Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

AminokwasyaminokwasyAminokwasy, ze względu na obecność w cząsteczkach grupy karboksylowej i grupy aminowej, mogą się ze sobą łączyć w tzw. reakcji kondensacji aminokwasów. PolipeptydypolipeptydyPolipeptydy oraz białkabiałkobiałka są polimerami zbudowanymi ze skondensowanych reszt aminokwasowych.

Jeśli poddamy aminokwasy z dwoma reaktywnymi grupami funkcyjnymi (aminową i karboksylową) reakcji kondensacji, możemy otrzymać różne polipeptydy o tym samym składzie aminokwasowym, ale różnej ich kolejności. Na przykład poddając kondensacji sześć różnych aminokwasów, możemy otrzymać 6!=720 różnych heksapeptydów (6!=1·2·3·4·5·6=720).

bg‑yellow

Wykrywanie białek

Reakcja biuretowa

R1JKuEKwC0zSL1
Pozytywny wynik reakcji biuretowej z produktem kondensacji mocznika – biuretem
Źródło: Philip Evans, dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org, licencja: CC BY 3.0.

Polega na reakcji jonów Cu2+ w środowisku zasadowym z roztworem białkabiałkobiałka, w wyniku czego tworzą się związki, które barwią roztwór na kolor fioletowy.

Pozytywny wynik reakcji biuretowej świadczy o obecności w badanej próbce co najmniej dwóch wiązań peptydowych, które występują bezpośrednio obok siebie lub przedzielonych maksymalnie jednym atomem węgla.

1
Ciekawostka

Nazwa testu pochodzi od najprostszego związku, który ulega reakcji – biuretu. Alternatywna nazwa – reakcja Piotrowskiego lub odczyn Piotrowskiego – pochodzi od nazwiska polskiego fizjologa Gustawa Piotrowskiego, który opisał ją w 1857 roku.

Reakcja ksantoproteinowa

Polega na działaniu stężonym HNO3 na białko. Pod wpływem tego kwasu tworzą się pochodne, które mają żółte zabarwienie.

Rqo3ivXoXC1WV
Pozytywny efekt reakcji ksantoproteinowej
Źródło: Robin Müller, dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org, licencja: CC BY 3.0.

Pozytywny wynik reakcji ksantoproteinowej dają białka, które posiadają w swojej cząsteczce reszty aminokwasów aromatycznych (fenyloalaniny, tryptofanu, tyrozyny). Podczas reakcji dochodzi do nitrowania aromatycznych reszt aminokwasowych, co prowadzi z kolei do powstania żółtego zabarwienia.

RqTzsFVBAqruf1
Równanie reakcji ksantoproteinowej na przykładzie aminokwasu – tyrozyny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Dla zainteresowanych

Reakcja cystynowa

Test ten polega na wykrywaniu w białkach reszt aminokwasowych, które zawierają siarkę (reszt cystyny i cysteiny), w reakcji z azotanem(V) ołowiu(II) lub etanianem (octanem) ołowiu(II), po wcześniejszym przeprowadzeniu siarki z grupy tiolowej S2-.

R1OwY3H2Y5BIv1
Reakcja cysteiny z wodorotlenkiem sodu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku powyższej reakcji otrzymujemy siarczek sodu, który reaguje z jonami ołowiu(II), powodując wytrącenie się czarnego osadu siarczku ołowiu(II).

ROjXduAq0sZV01
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Reqb1DlS5GkHR
Osad siarczku ołowiu PbS
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.

Reakcja ninhydrynowa

Próba ninhydrynowa polega na wykrywaniu wolnych grup aminowych w aminokwasach, ale także peptydach i białkach w reakcji z ninhydryną. W efekcie otrzymujemy roztwór o barwie niebieskofioletowej. Związek odpowiedzialny za tę barwę nazywamy „purpurą Ruhemanna”. Pozytywny wynik tego testu można otrzymać, badając również sole amonowe, aminocukry i amoniak.

R1d7cQsRTqPyB1
Schemat reakcji ninhydrynowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑yellow

Zobacz, jak wykryć obecność białka w produktach spożywczych

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższym filmem, a następnie wypełnij dokumentację doświadczenia.

R1KqvLWhsTUkA
Film dotyczy wykrywania obecności białka w produktach spożywczych. Na szalkach Petriego znajdują się: jogurt, kawałek chleba, banana, jabłka, plasterek szynki, białko jaja kurzego, twaróg, plasterek ziemniaka. Na każdy produkt osoba wykonująca doświadczenie daje kilka kropli kwasu azotowego. Na żółto zabarwiły się wszystkie produkty.
R1TlkBHloqu4w
Problem badawczy (Uzupełnij). Hipoteza (Uzupełnij). Odczynniki (Uzupełnij). Sprzęt laboratoryjny (Uzupełnij). Obserwacje (Uzupełnij). Wnioski (Uzupełnij).

Słownik

aminokwasy
aminokwasy

związki chemiczne często obecne w organizmach żywych; zbudowane z co najmniej jednej grupy karboksylowej (COOH) oraz grupy aminowej (NH2)

białko
białko

znane również pod nazwą: proteiny; są to wielkocząsteczkowe związki chemiczne, w których skład wchodzą reszty aminokwasowe (aminokwasy), powiązane za pomocą wiązania peptydowego

polipeptydy
polipeptydy

peptydy, w których skład wchodzą od 11 do 100 reszt aminokwasowych; peptydy zawierające ilość reszt aminokwasowych, znajdujące się w górnej granicy tego przedziału (czysto umownej i nieostrej), określa się jako białka

wiązanie peptydowe
wiązanie peptydowe

typ wiązania amidowego obecnego w białkach i peptydach, powstaje pomiędzy dwoma aminokwasami, z których jeden wykorzystuje do jego tworzenia grupę α-karboksylową, a drugi α-aminową

Bibliografia

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

encyklopedia.pwn.pl