Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

W chemii wyróżniamy m.in. reakcje szybkie i powolne. Na szybkość reakcji może mieć wpływ wiele czynników, takich jak: rozdrobnienie substancji, stężenie substratów, temperatura(środowiska reakcji), mieszanie, rozpuszczalnik, ciśnienie (w przypadku, jeżeli reagenty są gazami), promieniowanie elektromagnetyczne (w przypadku reakcji fotochemicznych), katalizatorkatalizatorkatalizator. Ten ostatni jest substancją, która zwiększa szybkość zbliżania się układu do stanu równowagi i kieruje reakcję do określonego produktu.

RugJsSGusd2yN
Wykres zależności energii wewnętrznej od czasu aktywacji reakcji egzoergicznej
a) z udziałem katalizatora
b) bez udziału katalizatora
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Katalizator w istotny sposób nie jest zużywany w reakcji chemicznej, tzn. nie ulega trwałej przemianie chemicznej. Inaczej mówiąc, katalizator to substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną, a po jej zakończeniu pozostaje w niezmienionym stanie.

Zjawisko przyspieszania reakcji chemicznej przez katalizator nazywa się katalizą. Przeciwieństwem katalizatorów są inhibitory, które działają odwrotnie i spowalniają reakcję.

bg‑cyan

Charakterystyka katalizatorów

Katalizatory cechują się:

RB0TPGGuS5jjy
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Katalizator to substancja używana podczas estryfikacjiestryfikacjaestryfikacji. Z kolei estryfikacja jest to reakcja między kwasem (karboksylowymkwasy karboksylowekarboksylowym lub nieorganicznymkwasy nieorganicznenieorganicznym) a alkoholemalkoholealkoholem lub fenolemfenolefenolem.

Taka substancja jest wówczas katalizowana mocnym kwasem nieorganicznym, najczęściej kwasem siarkowym(VI)  H 2 SO 4 , ale może to być również H 3 PO 4 , HCl oraz kwasem tosylowym (4‑toluenosulfonowy).

Reakcja ta ma charakter odwracalny, dlatego najczęściej stosuje się nadmiar kwasu lub alkoholu, aby przesunąć równowagę w kierunku powstawania estru.

Ogólny schemat reakcji estryfikacji kwasów karboksylowych alkoholem przy użyciu katalizatora kwaśnego został przedstawiony poniżej.

Rd4Bg76rQEeXG1
Ilustracja przedstawia mechanizm reakcji estryfikacji przy użyciu kwasu jako katalizatora. Po lewej stronie znajduje się wzór kwasu karboksylowego:  RCOOH zbudowana w następujący sposób: do atomu węgla wiązaniem pojedynczym przyłączona jest grupa R, wiązaniem podwójnym zaznaczony na czerwono atom tlenu, posiadający dwie wolne pary elektronowe w postaci kropek, wiązaniem pojedynczym atom tlenu połączony z atomem wodoru. Ta grupa OH zaznaczona jest an niebiesko. Od jednej wolnej pary elektronowej atomu tlenu połączonego wiązaniem pojedynczym z atomem węgla poprowadzono czerwoną strzałkę do atomu wodoru cząsteczki HCl, a od wiązania pomiędzy atomem wodoru a atomem chloru poprowadzono strzałką, skierowaną do atomu chloru. Po prawej stronie umieszczono dwie poziome strzałki: górna jest skierowana w prawo, a dolna w lewo. Za nimi po prawej stronie w nawiasie kwadratowym przedstawiono następujący zapis: cząsteczka o budowie: do atomu węgla wiązaniem pojedynczym przyłączona jest grupa R, wiązaniem podwójnym zaznaczony na czerwono atom tlenu, posiadający wolną parę elektronową w postaci kropek oraz ładunek dodatni. Ten atom tlenu jest połączony z atomem wodoru zaznaczonym na czerwono. Czwarte wiązanie tworzone przez atom węgla to wiązanie pojedyncze z atomem, tlenu połączonym z atomem wodoru. Ta grupa OH zaznaczona jest na niebiesko. Obok znajduje się cząsteczka alkoholu R’-OH zapisana na żółto. Atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Do atomu węgla kwasu prowadzi strzałka rozpoczynająca się na wolnej parze elektronowej atomu tlenu cząsteczki alkoholu, a druga strzałka prowadzi od wiązania podwójnego węgiel tlen i prowadzi do ładunku dodatniego atomu tlenu. Po prawej stronie umieszczono dwie poziome strzałki: górna jest skierowana w prawo, a dolna w lewo. Za nimi po prawej stronie przedstawiono następującą cząsteczkę: do atomu węgla wiązaniem pojedynczym przyłączona jest grupa R, wiązaniem pojedynczym atom tlenu połączony z atomem wodoru. Dodatkowo atom węgla łączy się z trzecim atomem tlenu, który posiada ładunek dodatni i jedną parę elektronową. Ten atom łączy dwie dwoma wiązaniami pojedynczymi z grupą R’ i atomem wodoru. Po prawej stronie umieszczono dwie poziome strzałki: górna jest skierowana w prawo, a dolna w lewo. Za nimi po prawej stronie przedstawiono następującą cząsteczkę: do atomu węgla wiązaniem pojedynczym przyłączona jest grupa R, wiązaniem pojedynczym z grupą OR’, wiązaniem pojedynczym atom tlenu posiadającym ładunek dodatni i połączony z dwoma atomami wodoru. Dodatkowo atom węgla łączy się z trzecim atomem tlenu, który łączy się z atomem wodoru. Od wiązania węgiel tlen z ładunkiem dodatnim poprowadzono strzałkę skierowaną na atom tlenu. Do atomu wodoru grupy OH po drugiej stronie cząsteczki zbliżyła się cząsteczka wody, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Strzałka prowadzi od jednej z dwóch par i kieruje się na atom wodoru, a druga strzałka prowadzi od wiązania tlen wodór na atom tlenu. W tym miejscu zamyka się nawias kwadratowy.  Po prawej stronie umieszczono dwie poziome strzałki: górna jest skierowana w prawo, a dolna w lewo. Za nimi po prawej stronie przedstawiono cząsteczkę estru RCOOR’, w której jedno wiązanie węgiel-tlen jest podwójne a drugie pojedyncze. Po prawej stronie znajduje się również cząsteczka H3O+.
Schemat reakcji estryfikacji kwasów karboksylowych alkoholem przy użyciu katalizatora kwaśnego
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rp59tEOrmTb8D
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
bg‑cyan

Równania reakcji otrzymywania estrów

Znając przebieg reakcji estryfikacji, można zapisać równania reakcji otrzymywania wybranych estrów pochodzących:

  • od kwasów karboksylowych;

R1e3y836hYpxg1
Schemat reakcji otrzymywania estrów, pochodzących od kwasów karboksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • od kwasów nieorganicznych (tlenowych).

RGHIuCaxupcHU1
Schemat reakcji otrzymywania estrów, pochodzących od kwasów nieorganicznych
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ważne!

Kwas siarkowy(VI) pełni rolę katalizatora w reakcjach estryfikacji. Dostarcza protonów oraz, jako substancja higroskopijna, wiąże wodę, która powstaje w  środowisku reakcji.

Słownik

ester
ester

(niem. essigäther „octan etylu” essig „ocet” i Äther „eter”) związek organiczny, który powstaje w wyniku działania kwasów na alkohole lub fenole

estryfikacja
estryfikacja

reakcja chemiczna między alkoholem (lub fenolem) a kwasem, w wyniku czego powstaje ester i woda

wiązanie estrowe
wiązanie estrowe

wiązanie powstałe między grupą -OH, pochodzącą od alkoholu, a grupą -COOH, pochodzącą od kwasu karboksylowego

R77XSZdISFPMS
Grupa estrowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
kataliza
kataliza

(gr. katálysis „rozłożenie”) zjawisko polegające na tym, że obecność stosunkowo niewielkiej ilości obcej substancji, zwanej katalizatorem, przyspiesza reakcję chemiczną

katalizator
katalizator

substancja, która zwiększa szybkość reakcji chemicznej, nie naruszając stanu końcowej równowagi i właściwości termodynamicznych układu, pozostając w stanie niezmienionym po zakończeniu reakcji

alkohole
alkohole

(arab. al‑kuhl „delikatny proszek”) związki organiczne; pochodne węglowodorów, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową (wodorotlenową) -OH zamiast atomu wodoru, związanego w związku macierzystym z atomem węgla grupy alkilowej lub cykloalkilowej

fenole
fenole

związki organiczne, mono-, di- i polihydroksylowe pochodne benzenu oraz alkilobenzenów, których cząsteczki zawierają grupy hydroksylowe (-OH), związane z atomem węgla pierścienia benzenowego

benzen
benzen

C 6 H 6 , związek organiczny, podstawowy węglowodór aromatyczny

kwasy karboksylowe
kwasy karboksylowe

związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karboksylową (-COOH)

kwasy nieorganiczne
kwasy nieorganiczne

związki chemiczne odznaczające się charakterystycznymi właściwościami, m.in. kwaśnym smakiem, zdolnością wywoływania reakcji barwnych ze wskaźnikami (np. barwią lakmus na czerwono), roztwarzaniem wielu substancji; np. kwas fosforowy(V)

Bibliografia

Bortel E., Koneczny H., Zarys technologii chemicznej, Warszawa 1992.

Grzybowiska‑Świerkosz B., Elementy katalizy heterogennej, Warszawa 1993.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocaw 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, tom 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, tom 1‑2, Warszawa 1997.

Oleksik. J.,Krasodomski W., Zastosowanie cieczy jonowych i katalizatorów stałych w syntezie biokomponentów paliwowych, „Nafta‑Gaz” 2015, nr 4, s. 256–265.