Przeczytaj
Przypomnienie wiadomości o węglowodorach
Aby dobrze zrozumieć tematy dotyczące węglowodorów, należy znać podstawowy zestaw ogólnych informacji na ich temat.
Jeżeli nie jesteś pewny/pewna swojej wiedzy – kliknij w poniższą listę i zapoznaj się z jej treścią. Po przypomnieniu sobie potrzebnych informacji, przejdź do pracy z materiałem.
- Nazwa kategorii: Węglowodory
- Nazwa kategorii: Łańcuchowe (alifatyczne)
- Nazwa kategorii: Nasycone
- Nazwa kategorii: Alkany Koniec elementów należących do kategorii Nasycone
- Nazwa kategorii: Nienasycone
- Nazwa kategorii: Alkeny
- Nazwa kategorii: Alkadieny
- Nazwa kategorii: Alkiny Koniec elementów należących do kategorii Nienasycone
- Nazwa kategorii: Cykliczne (związki karbocykliczne)
- Nazwa kategorii: Jednopierścieniowe
- Nazwa kategorii: Nasycone
- Nazwa kategorii: Cykloalkany Koniec elementów należących do kategorii Nasycone
- Nazwa kategorii: Nienasycone
- Nazwa kategorii: Cykloalkeny
- Nazwa kategorii: Cykloalkadieny Koniec elementów należących do kategorii Cykloalkeny
- Nazwa kategorii: Cykloalkiny Koniec elementów należących do kategorii Nienasycone
- Nazwa kategorii: Aromatyczne Koniec elementów należących do kategorii Jednopierścieniowe
- Nazwa kategorii: Wielopierścieniowe
- Nazwa kategorii: Skondensowane
- Nazwa kategorii: Cykloalkany
- Nazwa kategorii: Cykloalkeny
- Nazwa kategorii: Areny Koniec elementów należących do kategorii Skondensowane
- Elementy należące do kategorii Węglowodory
- Elementy należące do kategorii Łańcuchowe (alifatyczne)
- Elementy należące do kategorii Nasycone
- Elementy należące do kategorii Nienasycone
- Elementy należące do kategorii Cykliczne (związki karbocykliczne)
- Elementy należące do kategorii Jednopierścieniowe
- Elementy należące do kategorii Nasycone
- Elementy należące do kategorii Nienasycone
- Elementy należące do kategorii Cykloalkeny
- Elementy należące do kategorii Wielopierścieniowe
- Elementy należące do kategorii Skondensowane
-
Węglowodory
-
Łańcuchowe (alifatyczne)
-
Nasycone
-
Alkany
-
-
Nienasycone
-
Alkeny
-
Alkadieny
-
Alkiny
-
-
-
Cykliczne (związki karbocykliczne)
-
Jednopierścieniowe
-
Nasycone
-
Cykloalkany
-
-
Nienasycone
-
Cykloalkeny
-
Cykloalkadieny
-
-
Cykloalkiny
-
-
Aromatyczne
-
-
Wielopierścieniowe
-
Skondensowane
-
Cykloalkany
-
Cykloalkeny
-
Areny
-
-
-
-
Schemat przedstawia ogólny podział węglowodorów. Dzielą się na łańcuchowe (alifatyczne) i cykliczne (związki karbocykliczne). 1. Węglowodory łańcuchowe (alifatyczne) dzielą się na nasycone i nienasycone. 1.1. Nasycone. Wyróżnia się w nich alkany; 1.2. Nienasycone, wyróżnia się w nich: alkeny, alkadieny oraz alkiny. 2. Węglowodory cykliczne (związki karbocykliczne). Tu wyróżniamy jednopierścieniowe i wielopierścieniowe. 2.1. Węglowodory jednopierścieniowe. Należą do nich nasycone cykloalkany; 2.2. Węglowodory jednopierścieniowe nienasycone. Należą do nich cykloalkeny i cykloalkiny. Wśród cykloalkenów wyróżnia się cykloalkadieny; 2.3. Węglowodory jednopierścieniowe aromatyczne.; 2.4. Węglowodory cykliczne wielopierścieniowe. Wyróżnia się wśród nich skondensowane, które dzielą się na: cykloalkany, cykloalkeny, areny.
Budowa cząsteczki benzenu
Definicja i ogólny podział
Benzen - przedstawiciel pewnej rodziny węglowodorów. Zbudowany jest wyłącznie z 6 atomów węgla oraz 6 atomów wodoru. Został on wyodrębniony na początku XIX wieku przez Michaela Faradaya.
Na podstawie już zdobytej wiedzy z e‑materiału, napisz do jakiej rodziny węglowodorów należy benzen?
Benzen tworzy szereg homologiczny. Kolejne elementy szeregu to: naftalen, ksyleny (i inne z tego szeregu) antracen, naftacen, pentacen, heksacen itd.
Budowa szkieletu
Topologia łańcucha
Atomy węgla łącząc się między sobą w węglowodorach, mogą tworzyć formy otwarte - łańcuchowe (proste lub rozgałęzione) lub zamknięte- pierścieniowe. Benzen to węglowodór pierścieniowy. Jego cząsteczka ma kształt sześciokąta foremnego i jest płaska.
Typ i liczby wiązań między atomami węgla - krotność wiązań
Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce benzen posiada sprzężone wiązania wielokrotne (naprzemiennie pojedyncze i podwójne).
Wiązania i hybrydyzacja
Atomy węgla w cząsteczce benzenu ulegają hybrydyzacjihybrydyzacji spIndeks górny 22, kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 120°. Odległości między atomami węgla wynoszą 139 pm. Benzen posiada wspomniane sprzężone wiązania wielokrotne- pojedyncze i podwójne. Każdy z atomów węgla związany jest z sąsiednimi dwoma atomami węgla wiązaniem sigma. Powstają one przez nałożenie się shybrydowanych orbitali spIndeks górny 22 od każdego atomu węgla. Dodatkowo każdy atom węgla połączony jest również z atomem wodoru, również wiązaniem typu sigma. Powstaje ono przez nałożenie shybrydowanego orbitalu spIndeks górny 22 od atomu węgla i orbitalu s z atomu wodoru. W sumie jest ich 3 przy każdym atomie węgla.
Atomy węgla w pierścieniu połączone są wspomnianymi wiązaniami pojedynczymi oraz wiązaniem, które swym zasięgiem obejmuje 6 atomów węgla. Jest to 6 niezhybrydyzowanych orbitali pIndeks dolny zz, które nakładają się wzajemnie na siebie tworząc sekstet elektronowy. Wiązanie takie nazywane zdelokalizowanymzdelokalizowanym. Dlaczego? W wyniku bocznego nakładania się orbitali pIndeks dolny zz nie dochodzi do utworzenia wiązań podwójnych, ponieważ każdy orbital pIndeks dolny zz może w równym stopniu oddziaływać na inne orbitale pIndeks dolny zz.
![Grafika przedstawia sześć różnych wzorów benzenu. Dwa wzory u góry grafiki i 4 wzory na dole grafiki. Pierwszy po lewej u góry ukazuje rozmieszczenie wiązania sigma. Wzór zawiera 6 atomów węgla C i 6 atomów wodoru H umiejscowionych obok nich. Węgle ustawione są po okręgu, tworząc sześciokąt. Od każdego węgla odchodzą trzy linie. Dwie z nich łączą się z sąsiednimi atomami węgla. Trzecia natomiast z wodorem. Obok każdej linii umiejscowione są symbole sigma. Drugi od góry atom węgla C otoczony jest cienkim kółkiem. Przy nim położone są 3 liczby 120 stopni w 3 różnych miejscach, wskazując na wielkość kąta pomiędzy atomami pierwiastków. Pierwszy kąt jest pomiędzy atomem pierwszego węgla, drugiego węgla i wodoru. Drugi kąt jest pomiędzy atomem drugiego węgla, trzeciego węgla i atomu tego samego co wcześniej wodoru. Trzeci kąt jest zapisany wewnątrz wzoru pomiędzy pierwszym, drugim i trzecim atomem węgla. Drugi wzór benzenu jest po prawej stronie u góry.Wzór zawiera sześć atomów węgla C i sześć atomów wodoru H umiejscowionych obok nich. Węgle ustawione są po okręgu, tworząc sześciokąt. Od każdego węgla odchodzą trzy linie. Dwie z nich łączą się z sąsiednimi atomami węgla. Trzecia natomiast z wodorem. W środku wzoru jest kółko podpisane: wiązanie zdelokalizowane. Trzeci wzór umiejscowiony jest po lewej stronie na dole grafiki. Ma on kolor fioletowy.przedstawia wzór benzenu z zaznaczonymi orbitalami wiązania sigma σ. Każde połączenie pomiędzy atomami węgla i węgla z wodorem przedstawia owalną kształtem bryłę o stopniowo zaostrzonych końcach. Przewężenie jest przy atomach węgla. Bryły pomiędzy atomami wodoru a węgla mają kształt łzy o rozszerzeniu przy atomie wodoru a zaostrzeniu przy atomie węgla. Czwarty wzór umiejscowiony jako drugi na dole.Przedstawia umiejscowienie 6 orbitali pz. Wzór ma kształt sześciokąta, połączonych ze sobą liniami. Z każdego wierzchołka sześciokąta odchodzi linia na końcu których jest H. Przy każdym kącie sześciokąta przyczepione są dwie fioletowe kule. Piąty wzór przedstawia zdelokalizowany układ π elektronów. Wzór na dole drugi od prawej strony.Gruby pierścień z widocznymi krawędziami o kolorze fioletowym. Z niego wychodzi bocznie 6 linii na końcu których jest H. Szósty wzór na dole po prawej stronie. Jest to uproszczony wzór strukturalny. Sześciokąt, w środku którego jest kółko.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R13Wk1e7kcCE7/1614584255/2XVb2FH7JMTzRUgA0q4WznmvdGjlCmsB.png)
Słownik
związki, w których występują atomy związane ze sobą tak, że tworzą jeden lub więcej zamkniętych pierścieni
charakterystyczna cecha niektórych cyklicznych związków org. (polienów) o sprzężonym układzie wiązań podwójnych i płaskiej budowie cząsteczki, przejawiająca się w ograniczeniu skłonności wiązań podwójnych do ulegania reakcjom przyłączenia (addycji), przy jednoczesnym zwiększeniu skłonności cząsteczek do reakcji podstawienia
(łac. hybrida „mieszaniec”) tworzenie bardziej korzystnych energetycznie orbitali poprzez wymieszanie się orbitali atomowych, na skutek oddziaływania innych atomów podczas tworzenia cząsteczki (tylko w niektórych cząsteczkach)
stan, w którym pojedynczy elektron bierze udział w tworzeniu więcej niż 1 wiązania
Bibliografia
Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004..
Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.
McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.