bg‑blue

Przypomnienie wiadomości o węglowodorach

Aby dobrze zrozumieć tematy dotyczące węglowodorów, należy znać podstawowy zestaw ogólnych informacji na ich temat.

Jeżeli nie jesteś pewny/pewna swojej wiedzy – kliknij w poniższą listę i zapoznaj się z jej treścią. Po przypomnieniu sobie potrzebnych informacji, przejdź do pracy z materiałem.

RW64kkJ0Pu4w6
1. Definicja. Węglowodory to najprostsze organiczne związki chemiczne. Szkielet związków organicznych zbudowany jest z atomów węgla, połączonych ze sobą lub z innymi pierwiastkami wiązaniem kowalencyjnym. Cząsteczki węglowodorów tworzą wyłącznie czterowartościowe atomy węgla, wysycone atomami wodoru. Jednak mimo prostej budowy (tylko atomy dwóch pierwiastków chemicznych) mogą tworzyć tysiące różnych związków chemicznych. Węglowodory tworzą szeregi homologiczne., 2. Budowa szkieletu. 2.2. Topologia łańcucha. Atomy węgla w węglowodorach mogą łączyć się bezpośrednio ze sobą, tworząc łańcuchy. Łańcuchy te mogą być proste (bez rozgałęzień), rozgałęzione lub mogą zamykać się w pierścienie. Dlatego też istnieje wiele różnych grup (rodzin) węglowodorów. Węglowodory łańcuchowe nazywamy alifatycznymi, a węglowodory pierścieniowe – cyklicznymi. Węglowodory alifatyczne (węglowodory łańcuchowe), węglowodory o atomach węgla połączonych w otwarte łańcuchy (proste lub rozgałęzione). Węglowodory (węglowodory pierścieniowe), węglowodory o atomach węgla połączonych w pierścienie (jeden lub więcej). 2.3. Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań. Wśród węglowodorów łańcuchowych wyróżniamy węglowodory nasycone (alkany) i nienasycone (alkeny, alkiny). Wśród węglowodorów pierścieniowych możemy wyróżnić węglowodory cykloalifatyczne (cykloalkany, cykloalkeny) oraz aromatyczne (pierścieniowe z układem aromatycznym). Węglowodory nasycone to takie, które posiadają w swoich cząsteczkach jedynie wiązania pojedyncze. Węglowodory nienasycone to takie, które posiadają w swoich cząsteczkach wiązania wielokrotne. Może być ono jedno lub kilka. Węglowodory cykloalifatyczne to węglowodory pierścieniowe, nasycone lub nienasycone (cykloalkany, cykloalkeny). Węglowodory aromatyczne (areny), węglowodory cykliczne (pierścieniowe - jedno lub wielopierścieniowe) z układem aromatycznym. W węglowodorach tych obecne są sprzężone wiązania wielokrotne (naprzemiennie pojedyncze i podwójne), na przykład benzen, homologi benzenu., 3. Ogólny podział. Podział ogólny węglowodorów przedstawia mapa myśli opisana poniżej., 4. Wiązania. 4.1. Krotność wiązań: pojedyncze, podwójne, potrójne i wielokrotność wiązań. W węglowodorach mogą występować wiązania pojedyncze (alkany), wiązania podwójne (alkeny) oraz wiązania potrójne (alkiny). Wiązania wielokrotne mogą występować w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, na przykład dwa wiązania podwójne w dienach. 4.2. Typ wiązań sigma (σ), pi (π) to wiązania występujące w węglowodorach. Wiązanie pojedyncze jest wiązaniem typu sigma, natomiast wiązanie podwójne i potrójne są wiązaniami typu sigma i pi (1 sigma 1 pi (podwójne), 1 sigma 2 pi (potrójne). Na ilustracji są dwa modele. Pierwszy z nich przedstawia dwa atomy węgla połączone wiązaniem o owalnym kształcie. Po zewnętrznej stronie do każdego atomu węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru. Atomy węgla i wodoru łączą fioletowe struktury w kształcie połówek ósemki. To wiązanie sigma. Nad owalem łączącym atomy węgla jest wiązanie przypominające kształtem kowadło. Wiązanie to zaznaczono jako pi. Obok tego modelu jest podobny model, z tym że każdy z dwóch atomów węgla łączy się z jednym atomem wodoru. Owalne wiązanie między atomami węgla oznaczono jako sigma. Nad i pod atomami węgla są struktury przypominające kształtem kowadło. To wiązanie pi., 5. Hybrydyzacja. Mieszanie się orbitali atomowych, które doprowadza do powstania orbitali zhybrydowanych. Operacja ta umożliwia przewidzenie kształtu danej cząsteczki. Wyróżniamy następujące typy hybrydyzacji w węglowodorach: s p, s p indeks górny, dwa, s p indeks górny, trzy. 1. sp - atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi dwa wiązania sigma i dwa wiązania pi (z jednym lub dwoma sąsiadami): etyn. Schemat hybrydyzacji typu sp. Na ilustracji po lewej stronie są dwa trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie kolejno od dołu y, x, z. W środku pierwszego układu jest niebieska kula. Na drugim układzie jest orbital przypominający kształtem ósemkę. Jest dwukolorowy: czerwono-niebieski. Położony jest wzdłuż osi x. Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi. Po prawej stronie rysunków jest strzałka w prawo z napisem hybrydyzacja - tu układ: na osi x są stykające się w punkcie przecięcia osi dwa żółte orbitale o nierównych połowach - jedna jest mała, druga dużo większa. Pomiędzy osiami z i y zaznaczono kąt 180 stopni. 2. s p indeks górny, dwa - atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi trzy wiązania sigma i jedno wiązanie pi: eten, benzen. Rysunek przedstawia hybrydyzację typu s p indeks górny, dwa. Na ilustracji po lewej stronie są trzy trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie kolejno od dołu układu y, x, z. W środku pierwszego układu jest niebieska kula. Na kolejnych dwóch układach są struktury przypominające kształtem ósemki. Są dwukolorowe: czerwono-niebieskie. Na jednym układzie ósemka położona jest wzdłuż osi y, na drugim wzdłuż osi x. Zwężenie ósemek znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi. Po prawej stronie trzech układów znajduje się strzałka skierowana w prawo z napisem hybrydyzacja - tu układ: w punkcie przecięcia osi y, x, z są trzy ósemki - trzy orbitale o nierównych połowach - jedna jest mała, druga dużo większa. Są żółte. Jedna ósemka znajduje się na osi x, inna pomiędzy osią y i x po lewej stronie osi z, kolejna pomiędzy osią y i z na dole układu współrzędnych. Między osią z i y zaznaczono kąt 120 stopni. 3. s p indeks górny, trzy - atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi cztery wiązania sigma: metan, etan. Schemat hybrydyzacji typu s p indeks górny, trzy. Na ilustracji po lewej stronie są cztery trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie y, x, z. W środku pierwszego układu jest niebieska kula. Na kolejnych trzech układach są struktury przypominające kształtem ósemki. Są dwukolorowe: czerwono-niebieskie. Położone są kolejno: wzdłuż osi y, x i z. Zwężenie ósemek znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi. Od czterech ilustracji jest strzałka w prawo z napisem hybrydyzacja - tu układ: w punkcie przecięcia osi y, x, z są cztery ósemki o nierównych połowach - jedna jest mała, druga dużo większa. Są żółte. Jedna ósemka znajduje się na osi z, inna na osi x, kolejna pomiędzy osią x i y oraz między osią y i z.
1
RDxkyaiPx5lql1
Schemat. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: Węglowodory
    • Elementy należące do kategorii Węglowodory
    • Nazwa kategorii: Łańcuchowe (alifatyczne)
      • Elementy należące do kategorii Łańcuchowe (alifatyczne)
      • Nazwa kategorii: Nasycone
        • Elementy należące do kategorii Nasycone
        • Nazwa kategorii: Alkany
        • Koniec elementów należących do kategorii Nasycone
      • Nazwa kategorii: Nienasycone
        • Elementy należące do kategorii Nienasycone
        • Nazwa kategorii: Alkeny
        • Nazwa kategorii: Alkadieny
        • Nazwa kategorii: Alkiny
        • Koniec elementów należących do kategorii Nienasycone
        Koniec elementów należących do kategorii Łańcuchowe (alifatyczne)
    • Nazwa kategorii: Cykliczne (związki karbocykliczne)
      • Elementy należące do kategorii Cykliczne (związki karbocykliczne)
      • Nazwa kategorii: Jednopierścieniowe
        • Elementy należące do kategorii Jednopierścieniowe
        • Nazwa kategorii: Nasycone
          • Elementy należące do kategorii Nasycone
          • Nazwa kategorii: Cykloalkany
          • Koniec elementów należących do kategorii Nasycone
        • Nazwa kategorii: Nienasycone
          • Elementy należące do kategorii Nienasycone
          • Nazwa kategorii: Cykloalkeny
            • Elementy należące do kategorii Cykloalkeny
            • Nazwa kategorii: Cykloalkadieny
            • Koniec elementów należących do kategorii Cykloalkeny
          • Nazwa kategorii: Cykloalkiny
          • Koniec elementów należących do kategorii Nienasycone
        • Nazwa kategorii: Aromatyczne
        • Koniec elementów należących do kategorii Jednopierścieniowe
      • Nazwa kategorii: Wielopierścieniowe
        • Elementy należące do kategorii Wielopierścieniowe
        • Nazwa kategorii: Skondensowane
          • Elementy należące do kategorii Skondensowane
          • Nazwa kategorii: Cykloalkany
          • Nazwa kategorii: Cykloalkeny
          • Nazwa kategorii: Areny
          • Koniec elementów należących do kategorii Skondensowane
          Koniec elementów należących do kategorii Wielopierścieniowe
        Koniec elementów należących do kategorii Cykliczne (związki karbocykliczne)
      Koniec elementów należących do kategorii Węglowodory
Ogólny podział węglowodorów

Schemat przedstawia ogólny podział węglowodorów. Dzielą się na łańcuchowe (alifatyczne) i cykliczne (związki karbocykliczne). 1. Węglowodory łańcuchowe (alifatyczne) dzielą się na nasycone i nienasycone. 1.1. Nasycone. Wyróżnia się w nich alkany; 1.2. Nienasycone, wyróżnia się w nich: alkeny, alkadieny oraz alkiny. 2. Węglowodory cykliczne (związki karbocykliczne). Tu wyróżniamy jednopierścieniowe i wielopierścieniowe. 2.1. Węglowodory jednopierścieniowe. Należą do nich nasycone cykloalkany; 2.2. Węglowodory jednopierścieniowe nienasycone. Należą do nich cykloalkeny i cykloalkiny. Wśród cykloalkenów wyróżnia się cykloalkadieny; 2.3. Węglowodory jednopierścieniowe aromatyczne.; 2.4. Węglowodory cykliczne wielopierścieniowe. Wyróżnia się wśród nich skondensowane, które dzielą się na: cykloalkany, cykloalkeny, areny.

bg‑blue

Budowa cząsteczki benzenu

Definicja i ogólny podział

Benzen - przedstawiciel pewnej rodziny węglowodorów. Zbudowany jest wyłącznie z 6 atomów węgla oraz 6 atomów wodoru. Został on wyodrębniony na początku XIX wieku przez Michaela Faradaya.

Ćwiczenie 1

Na podstawie już zdobytej wiedzy z e‑materiału, napisz do jakiej rodziny węglowodorów należy benzen?

RtZvCjaNIiedv
(Uzupełnij).

Benzen tworzy szereg homologiczny. Kolejne elementy szeregu to: naftalen, ksyleny (i inne z tego szeregu) antracen, naftacen, pentacen, heksacen itd.

Budowa szkieletu

Topologia łańcucha

Atomy węgla łącząc się między sobą w węglowodorach, mogą tworzyć formy otwarte - łańcuchowe (proste lub rozgałęzione) lub zamknięte- pierścieniowe. Benzen to węglowodór pierścieniowy. Jego cząsteczka ma kształt sześciokąta foremnego i jest płaska.

Typ i liczby wiązań między atomami węgla - krotność wiązań

Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce benzen posiada sprzężone wiązania wielokrotne (naprzemiennie pojedyncze i podwójne).

Wiązania i hybrydyzacja

Atomy węgla w cząsteczce benzenu ulegają hybrydyzacjihybrydyzacjahybrydyzacji spIndeks górny 2, kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 120°. Odległości między atomami węgla wynoszą 139 pm. Benzen posiada wspomniane sprzężone wiązania wielokrotne- pojedyncze i podwójne. Każdy z atomów węgla związany jest z sąsiednimi dwoma atomami węgla wiązaniem sigma. Powstają one przez nałożenie się shybrydowanych orbitali spIndeks górny 2 od każdego atomu węgla. Dodatkowo każdy atom węgla połączony jest również z atomem wodoru, również wiązaniem typu sigma. Powstaje ono przez nałożenie shybrydowanego orbitalu spIndeks górny 2 od atomu węgla i orbitalu s z atomu wodoru. W sumie jest ich 3 przy każdym atomie węgla.

Atomy węgla w pierścieniu połączone są wspomnianymi wiązaniami pojedynczymi oraz wiązaniem, które swym zasięgiem obejmuje 6 atomów węgla. Jest to 6 niezhybrydyzowanych orbitali pIndeks dolny z, które nakładają się wzajemnie na siebie tworząc sekstet elektronowy. Wiązanie takie nazywane zdelokalizowanymdelokalizacja elektronówzdelokalizowanym. Dlaczego? W wyniku bocznego nakładania się orbitali pIndeks dolny z nie dochodzi do utworzenia wiązań podwójnych, ponieważ każdy orbital pIndeks dolny z może w równym stopniu oddziaływać na inne orbitale pIndeks dolny z.

R13Wk1e7kcCE7
Struktura i hybrydyzacja sp2 atomów węgla w cząsteczce benzenu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

związki cykliczne
związki cykliczne

związki, w których występują atomy związane ze sobą tak, że tworzą jeden lub więcej zamkniętych pierścieni

aromatyczność
aromatyczność

charakterystyczna cecha niektórych cyklicznych związków org. (polienów) o sprzężonym układzie wiązań podwójnych i płaskiej budowie cząsteczki, przejawiająca się w ograniczeniu skłonności wiązań podwójnych do ulegania reakcjom przyłączenia (addycji), przy jednoczesnym zwiększeniu skłonności cząsteczek do reakcji podstawienia

hybrydyzacja
hybrydyzacja

(łac. hybrida „mieszaniec”) tworzenie bardziej korzystnych energetycznie orbitali poprzez wymieszanie się orbitali atomowych, na skutek oddziaływania innych atomów podczas tworzenia cząsteczki (tylko w niektórych cząsteczkach)

delokalizacja elektronów
delokalizacja elektronów

stan, w którym pojedynczy elektron bierze udział w tworzeniu więcej niż 1 wiązania

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004..

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.