Przeczytaj
Przypomnienie wiadomości o węglowodorach
Aby dobrze zrozumieć tematy dotyczące węglowodorów, należy znać podstawowy zestaw ogólnych informacji na ich temat.
Jeżeli nie jesteś pewny/pewna swojej wiedzy – kliknij w poniższą listę i zapoznaj się z jej treścią. Po przypomnieniu sobie potrzebnych informacji, przejdź do pracy z materiałem.
Schemat przedstawia ogólny podział węglowodorów. Dzielą się na łańcuchowe (alifatyczne) i cykliczne (związki karbocykliczne). 1. Węglowodory łańcuchowe (alifatyczne) dzielą się na nasycone i nienasycone. 1.1. Nasycone. Wyróżnia się w nich alkany; 1.2. Nienasycone, wyróżnia się w nich: alkeny, alkadieny oraz alkiny. 2. Węglowodory cykliczne (związki karbocykliczne). Tu wyróżniamy jednopierścieniowe i wielopierścieniowe. 2.1. Węglowodory jednopierścieniowe. Należą do nich nasycone cykloalkany; 2.2. Węglowodory jednopierścieniowe nienasycone. Należą do nich cykloalkeny i cykloalkiny. Wśród cykloalkenów wyróżnia się cykloalkadieny; 2.3. Węglowodory jednopierścieniowe aromatyczne.; 2.4. Węglowodory cykliczne wielopierścieniowe. Wyróżnia się wśród nich skondensowane, które dzielą się na: cykloalkany, cykloalkeny, areny.
Budowa cząsteczki benzenu
Definicja i ogólny podział
Benzen - przedstawiciel pewnej rodziny węglowodorów. Zbudowany jest wyłącznie z 6 atomów węgla oraz 6 atomów wodoru. Został on wyodrębniony na początku XIX wieku przez Michaela Faradaya.
Na podstawie już zdobytej wiedzy z e‑materiału, napisz do jakiej rodziny węglowodorów należy benzen?
Benzen tworzy szereg homologiczny. Kolejne elementy szeregu to: naftalen, ksyleny (i inne z tego szeregu) antracen, naftacen, pentacen, heksacen itd.
Budowa szkieletu
Topologia łańcucha
Atomy węgla łącząc się między sobą w węglowodorach, mogą tworzyć formy otwarte - łańcuchowe (proste lub rozgałęzione) lub zamknięte- pierścieniowe. Benzen to węglowodór pierścieniowy. Jego cząsteczka ma kształt sześciokąta foremnego i jest płaska.
Typ i liczby wiązań między atomami węgla - krotność wiązań
Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce benzen posiada sprzężone wiązania wielokrotne (naprzemiennie pojedyncze i podwójne).
Wiązania i hybrydyzacja
Atomy węgla w cząsteczce benzenu ulegają hybrydyzacjihybrydyzacji spIndeks górny 22, kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 120°. Odległości między atomami węgla wynoszą 139 pm. Benzen posiada wspomniane sprzężone wiązania wielokrotne- pojedyncze i podwójne. Każdy z atomów węgla związany jest z sąsiednimi dwoma atomami węgla wiązaniem sigma. Powstają one przez nałożenie się shybrydowanych orbitali spIndeks górny 22 od każdego atomu węgla. Dodatkowo każdy atom węgla połączony jest również z atomem wodoru, również wiązaniem typu sigma. Powstaje ono przez nałożenie shybrydowanego orbitalu spIndeks górny 22 od atomu węgla i orbitalu s z atomu wodoru. W sumie jest ich 3 przy każdym atomie węgla.
Atomy węgla w pierścieniu połączone są wspomnianymi wiązaniami pojedynczymi oraz wiązaniem, które swym zasięgiem obejmuje 6 atomów węgla. Jest to 6 niezhybrydyzowanych orbitali pIndeks dolny zz, które nakładają się wzajemnie na siebie tworząc sekstet elektronowy. Wiązanie takie nazywane zdelokalizowanymzdelokalizowanym. Dlaczego? W wyniku bocznego nakładania się orbitali pIndeks dolny zz nie dochodzi do utworzenia wiązań podwójnych, ponieważ każdy orbital pIndeks dolny zz może w równym stopniu oddziaływać na inne orbitale pIndeks dolny zz.
Słownik
związki, w których występują atomy związane ze sobą tak, że tworzą jeden lub więcej zamkniętych pierścieni
charakterystyczna cecha niektórych cyklicznych związków org. (polienów) o sprzężonym układzie wiązań podwójnych i płaskiej budowie cząsteczki, przejawiająca się w ograniczeniu skłonności wiązań podwójnych do ulegania reakcjom przyłączenia (addycji), przy jednoczesnym zwiększeniu skłonności cząsteczek do reakcji podstawienia
(łac. hybrida „mieszaniec”) tworzenie bardziej korzystnych energetycznie orbitali poprzez wymieszanie się orbitali atomowych, na skutek oddziaływania innych atomów podczas tworzenia cząsteczki (tylko w niektórych cząsteczkach)
stan, w którym pojedynczy elektron bierze udział w tworzeniu więcej niż 1 wiązania
Bibliografia
Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004..
Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.
McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.