Przeczytaj

bg‑pink

Wykrywanie grup hydroksylowych

RrbksaCKwgGl4
Wykrywanie grup hydroksylowych , Obserwacje: W obu probówkach niebieska, galaretowata zawiesina roztworzyła się i powstał klarowny, szafirowy roztwór. Źródło: Wilco Oelen., licencja: CC BY-SA 3.0, dostępny w internecie: commons.wikimedia.org., Wniosek: Otrzymanie szafirowego roztworu potwierdza fakt, że glukoza i fruktoza posiadają w swoich cząsteczkach kilka grup hydroksylowych, związanych z sąsiednimi atomami węgla (pod tym względem można rozpatrywać glukozę i fruktozę jako alkohole polihydroksylowe). Warunkiem pozytywnego wyniku próby na wykrywanie alkoholi polihydroksylowych jest obecność co najmniej dwóch grup hydroksylowych przy sąsiadujących atomach węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Wykrywanie grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy

R1IkwmOGqk0Tg1
Próba Trommera: , Obserwacje: Niebieska, galaretowata zawiesina roztworzyła się i powstał ceglastoczerwony osad. , Wnioski: Otrzymanie ceglastoczerwonego osadu potwierdza fakt, że glukoza posiada w swojej cząsteczce grupę aldehydową (jest aldoheksozą) i wykazuje właściwości redukujące w warunkach tej próby, czyli daje pozytywny wynik próby Trommera. Ceglastoczerwony osad to tlenek miedzi(I), który jest produktem redukcji wodorotlenku miedzi(II). Glukoza w tych warunkach utlenia się do kwasu glukonowego., Jak wygląda negatywny wynik próby i dlaczego? W przypadku negatywnego wyniku próby Trommera, powstałby czarny osad podczas ogrzewania osadu powstającego w reakcji:
CuOH2 → CuO + H2O
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1E67CoshaDw01
Próba Tollensa: , Obserwacje: Na ściankach probówki powstał metaliczny nalot. Licencja: CC BY-SA 3.0. Autor: Tmv23. Źrodło: wikipedia.org., Wnioski: Otrzymanie metalicznego nalotu potwierdza fakt, że glukoza posiada w swojej cząsteczce grupę aldehydową (jest aldoheksozą) i wykazuje właściwości redukujące w warunkach tej próby, czyli daje pozytywny wynik próby Tollensa.
  • zapis cząsteczkowy przebiegającej reakcji chemicznej:
  • zapis jonowy skrócony przebiegającej reakcji chemicznej:
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ważne!

Próbie Tollensa i próbie Trommera ulegają wszystkie cukry proste – zarówno aldozy, jak i ketozy.

RAyG8YEfJVOvV
Ilustracja przedstawiająca przekrojony owoc granatu. Skórka i włókna owocu otaczają kawałki miąższu, w których znajdują się nieduże pestki.
Cukry proste występują naturalnie w owocach i miodzie, np. w przedstawionym na fotografii owocu granatu. We wszystkich pozostałych produktach są efektem przetwórstwa chemicznego.
Źródło: Sarah Quinn, domena publiczna.

Przypomnij sobie!

Otrzymywanie odczynnika Tollensa:

ReazAyxbOPCmu
Wykonanie Do probówki nalej rozcieńczony roztwór azotanu(V) srebra(I). Dodaj kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu. Następnie, ciągle mieszając, dodawaj kroplami wodę amoniakalną, aż do roztworzenia się osadu., Obserwacje Po dodaniu roztworu wodorotlenku sodu do roztworu azotanu(V) srebra(I) strącił się brunatny osad, który rozpuścił się w miarę dodawania kolejnych porcji wody amoniakalnej., Wniosek I Pod wpływem wodorotlenku sodu w roztworze azotanu(V) srebra(I) powstaje tlenek srebra(I) (brunatny osad):
  • zapis cząsteczkowy:
    • 2 AgNO3 + 2 NaOH → Ag2O + H2O + 2 NaNO3
  • zapis jonowy skrócony:
    • 2 Ag+ + 2 OH- → Ag2O + H2O, Wniosek II Osad tlenku srebra(I) roztwarza się w wodzie amoniakalnej tworząc wodorotlenek diaminasrebra(I).
    • zapis cząsteczkowy:
      • Ag2O + 4 NH3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]OH
    • zapis jonowy skrócony:
      • Ag2O + 4 NH3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]+ + 2OH-

Wykonanie:
Do probówki nalej rozcieńczony roztwór azotanu(V) srebra(I). Dodaj kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu. Następnie, ciągle mieszając, dodawaj kroplami wodę amoniakalną aż do roztworzenia się osadu.

Obserwacje:
Po dodaniu roztworu wodorotlenku sodu do roztworu azotanu(V) srebra(I), strącił się brunatny osad, który rozpuścił się w miarę dodawania kolejnych porcji wody amoniakalnej.

Wniosek I:
Pod wpływem wodorotlenku sodu w roztworze azotanu(V) srebra(I) powstaje tlenek srebra(I) (brunatny osad):

  • zapis cząsteczkowy:
    • 2 AgNO3 +2 NaOH→Ag2O+H2O+2 NaNO3
  • zapis jonowy skrócony:
    • 2 Ag++2 OH-→Ag2O+H2O

    Wniosek II:
    Osad tlenku srebra(I) roztwarza się w wodzie amoniakalnej, tworząc wodorotlenek diaminasrebra(I).

    • zapis cząsteczkowy:
      • Ag2O+4 NH3+H2O→2 [Ag(NH3)2]OH
    • zapis jonowy skrócony:
      • Ag2O+4 NH3 +H2O→2 [Ag(NH3)2]++2 OH-
Ciekawostka

Srebro może tworzyć tzw. srebro piorunujące – czarny proszek, który łatwo ulega wybuchowemu rozkładowi. Tworzy się na powierzchni amoniakalnego roztworu soli srebra(I).

Reakcja z rozcieńczonym kwasem azotowym(V) w podwyższonej temperaturze

Glukoza, pod wpływem rozcieńczonego kwasu azotowego(V) w podwyższonej temperaturze, ulega utlenieniu do kwasu glukarowegokwas glukarowy (kwas 2,3,4,5‑tetrahydroksyheksanodiowy)kwasu glukarowego, który jest kwasem dikarboksylowym. Podczas tej reakcji utlenieniu ulega zarówno grupa aldehydowa −CHO, jak i końcowa grupa -CH2OH.

RjoNd80VEJt0f
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji glukozy z rozcieńczonym kwasem azotowym(V) w podwyższonej temperaturze. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Strzałka w prawo, nad strzałką kwas azotowy(V), ogrzewanie, za strzałką cząsteczka kwasu glukarowego o następującej strukturze w projekcji Fischera: grupa COOH połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą COOH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H.
Schemat reakcji glukozy z rozcieńczonym kwasem azotowym(V) w podwyższonej temperaturze
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

związki polihydroksylowe
związki polihydroksylowe

związki zawierające w cząsteczkach wiele grup hydroksylowych (-OH)

kwas glukonowy (kwas 2,3,4,5,6‑pentahydroksyheksanowy)
kwas glukonowy (kwas 2,3,4,5,6‑pentahydroksyheksanowy)

produkt utlenienia glukozy z udziałem słabego utleniacza

R9cx296g5pZ6c
Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę kwasu glukonowego o następującym wzorze Fischera: grupa COOH połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H.
Kwas glukonowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
kwas glukarowy (kwas 2,3,4,5‑tetrahydroksyheksanodiowy)
kwas glukarowy (kwas 2,3,4,5‑tetrahydroksyheksanodiowy)

produkt utlenienia glukozy z udziałem silnego utleniacza

RPkDVAPAivqqA
Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę kwasu glukarowego o następującej strukturze w projekcji Fischera: grupa COOH połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą COOH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H.
Kwas glukarowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bibliografia

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna tom 1, tłum. Wiesław Antkowiak i inni, Warszawa 1985.

McMurry J., Chemia organiczna tom 4, tłum. Henryk Koroniak i inni, Warszawa 2018.

Kaznowski K., Chemia Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

Litwin M., Styka‑Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.

Jelińska‑Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura Vademecum, Warszawa 2015.

Wprowadzenie
Audiobook