Praktycznie wszystkie cukry proste mogą w roztworach wodnych wywoływać proces redukcji innych związków chemicznych. W przypadku aldozaldozyaldoz jest to możliwe dzięki utlenieniu grupy aldehydowej. Niektóre cukry proste należące do ketozketozyketoz, np. fruktoza, nie mają wprawdzie w swojej strukturze grupy aldehydowej, ale inną grupę karbonylowągrupa karbonylowagrupę karbonylową - grupę ketonową. W roztworze wodnym mogą one jednak ulegać przemianie, dzięki której grupa ketonowa zostaje przekształcona w grupę aldehydową (z fruktozy powstaje wtedy glukoza lub mannoza). Zwyczajowo mówimy zatem, że wszystkie cukry proste wykazują właściwości redukujące.

Oznacza to, że grupa aldehydowa glukozy redukuje inny związek, któremu oddaje elektron, sama zaś ulega utlenieniu. Jest to tzw. reakcja redoksreakcja redoksreakcja redoks (redukcja + utlenienie), czyli reakcja, w której redukcji jednego związku zawsze towarzyszy utlenienie innego związku. Cukier redukujący ma otwarty pierścieńpierścienie cukrówpierścień, czyli atomy węgla nie są połączone mostkiem tlenowym.

Redukujące właściwości aldoz (np. glukozy, galaktozy, rybozy) oraz ketoz (np. fruktozy, rybulozy) wykorzystuje się do wykrywania tych cukrów w reakcjach charakterystycznych:

• ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) – z odczynnikami Fehlinga, Trommera;

• z siarczanem(VI) miedzi(II) (solą) – z odczynnikiem Benedicta;

• z amoniakalnym roztworem tlenku srebra(I) – z odczynnikiem Tollensa.

Reakcje charakterystyczne wskazują na obecność w badanej próbce konkretnych substancji. Można je wykorzystywać np. do wykrywania cukrów prostych oraz dwucukrów, takich jak laktoza, maltoza i celobioza (z wyjątkiem sacharozy, która nie zawiera wolnej grupy aldehydowej ani ketonowej), poprzez zmianę zabarwienia roztworu.

R36AksQyRozv7

Ilustracja przedstawia dwie probówki. W probówce po lewej znajduje się niebieski klarowny roztwór. W drugiej roztwór zabarwiony jest na ceglastoczerwono, a na dnie probówki widoczny jest osad w tym samym kolorze.

Próba ta służy do wykrywania związków o właściwościach redukujących, mających grupę aldehydową, m.in. cukrów – aldoz. Fruktoza, mimo że jest ketozą, w roztworze zasadowym łatwo przechodzi w glukozę lub mannozę, dlatego jej obecność również może być wykryta za pomocą tej reakcji. Z odczynnikiem Fehlinga reagują niektóre dwucukry, np. maltoza i laktoza.

Do wykonania reakcji potrzebne są dwa odczynniki, łączone dopiero podczas wykonywania próby. Odczynnik Fehling I to roztwór kwasu siarkowego i siarczanu(VI) miedzi(II). Fehling II zawiera roztwór wodorotlenku sodu i winianu sodowo‑potasowegowinian sodowo‑potasowy (sól Seignette’a)winianu sodowo‑potasowego. Kiedy oba płyny zmiesza się w równej objętości, powstaje klarowny roztwór o szafirowej barwie. W następnym kroku do płynu dodaje się badaną substancję i całość ogrzewa – krótko nad palnikiem lub kilka minut w łaźni wodnej. Jeśli pojawi się ceglastopomarańczowy osad, świadczy to o obecności cukrów redukujących. W próbie Fehlinga jony miedzi(II) są redukowane przez glukozę do nierozpuszczalnych tlenków miedzi(I), a glukoza utlenia się do kwasu glukonowego (glukonianuglukonianglukonianu).

Film przedstawiający wykrywanie cukrów redukujących przy użyciu odczynnika Fehlinga

Próba Trommera także polega na wykrywaniu związków z grupą aldehydową, dzięki ich właściwościom redukującym. Pod wpływem wodorotlenku miedzi(II) zachodzi reakcja redoks, prowadząca do utlenienia aldehydów do kwasów karboksylowych i zredukowania miedzi z II stopnia utlenienia do I. Wykonanie próby polega na ogrzewaniu wodorotlenku miedzi(II) z próbką. W przypadku obecności aldehydów  niebieski osad (Cu(OH)Indeks dolny 2₂) zmienia zabarwienie na ceglastoczerwone (CuIndeks dolny 2₂O).

RlALnLtsdi6FT

Ilustracja przedstawia dwie probówki. Zawartość lewej probówki jest koloru srebrnego i przypomina powierzchnię lustra. Roztwór w prawej probówce jest klarowny, barwy jasnoniebieskiej.

W próbie Tollensa czynnikiem powodującym utlenienie glukozy jest amoniakalny roztwór tlenku srebra(I). W wyniku szeregu reakcji następuje wytrącenie metalicznego srebra (powstanie lustra srebrowego) na ściankach probówki. W ten sposób wytwarza się lustra do użytku domowego, a także srebrzy się wnętrze bombek choinkowych i termosów.

W specyficznej dla cukrów redukujących i bardzo czułej reakcji Benedicta (pozwalającej wykryć glukozę w stężeniu nawet 0,1%) jako odczynnik stosuje się siarczan(VI) miedzi(II) z węglanem sodu i cytrynianem sodu. Tak jak w próbie Fehlinga tworzy się rozpuszczalny kompleks miedziowy, który ulega rozpadowi z wytworzeniem nierozpuszczalnego tlenku miedzi(I). Jego zabarwienie (od zielonego przez żółtawe do czerwonego) zależy od ilości cząstek cukru w roztworze i na tej podstawie można ocenić procentowe stężenie glukozy w badanej próbce. Barwa zielona jest wynikiem nakładania się pomarańczowej barwy tlenku miedzi(I) na szafirową barwę odczynnika.

Ciekawostka

RNcWbGMZBF7zZ

Na zdjęciu widoczne są dwie ręce. Na wyprostowanym palcu wskazującym jednej ręki widoczna jest nieduża kropla krwi. Druga ręka trzyma małe owalne urządzenie z wyświetlaczem, z którego wystaje pasek zwrócony w stronę kropli krwi.

Ludzie chorzy na cukrzycę typu 2, czyli insulinoniezależną, powinni unikać w diecie pokarmów bogatych w cukry i kontrolować stężenie glukozy w organizmie. W tym celu za pomocą glukometru badają krew pobraną np. z nakłutego wcześniej palca. Dla dzieci i osób starszych wygodniejsze w użyciu są paski testowe na obecność glukozy w moczu.

Słownik