Przypomnij sobie, jakiego podziału alkoholi możemy dokonać ze względu na liczbę grup hydroksylowych ($-\mathrm{OH}$) występujących w cząsteczce.

• Alkohole monohydroksylowealkohol monohydroksylowyAlkohole monohydroksylowe nie reagują z wodorotlenkiem miedzi($\text{II}$).

• Wśród alkoholi polihydroksylowychalkohol polihydroksylowyalkoholi polihydroksylowych, te alkohole, które zawierają w cząsteczce co najmniej dwie grupy hydroksylowe ($—\text{OH}$) położone przy sąsiednich atomach węgla, reagują z wodorotlenkiem miedzi($\text{II}$). Oznacza to, że związki polihydroksylow, zawierające w cząsteczce poniższy fragment, reagują z wodorotlenkiem miedzi($\text{II}$).

R1XRzr976HU8f

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny diolu, w którym grupy hydroksylowe <math aria‑label="O H">—OH znajdują się przy sąsiadujących atomach węgla, które związane są z podstawnikami. Podstawników nie określono na ilustracji.

Wykonanie:

Wykonanie:

Do probówki z roztworem siarczanu($\text{VI}$) miedzi($\text{II}$) należy dodać wodny roztwór wodorotlenku sodu.

R1AfrT9qJ2icT

Ilustracja przedstawiająca probówkę zawierającą niebieski wodny roztwór siarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) miedzi(<math aria‑label="dwa">II), do którego dodano wodnego roztworu wodorotlenku sodu <math aria‑label="N a O H">NaOH.

W wyniku reakcji chemicznej powstaje wodorotlenek miedzi($\text{II}$), będący niebieską, galaretowatą zawiesiną.

${\text{CuSO}}_4\text{+}2 \text{NaOH}\to \text{Cu}{\left(\text{OH}\right)}_2\text{↓}+{\text{Na}}_2{\text{SO}}_4$

Następnie do probówki z otrzymanym osadem wodorotlenku miedzi($\text{II}$) należy dodać badany alkohol. Alkohol monohydroksylowy to na przykład propan–1–ol. Alkohol polihydroksylowy, posiadający przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla, to na przykład etano–1,2–diol.

RzEzaHvYXb74k

Ilustracja przedstawiająca dwie probówki. W obu na dnie znajduje się niebieski, galaretowaty osad świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(<math aria‑label="dwa">II). Do pierwszej probówki dodano propan‑1-ol, zaś do drugiej etano‑1,1‑diol.

Obserwacje:

Obserwacje:

Probówka 1: brak objawów reakcji.

Probówka 2: niebieskie, galaretowate ciało stałe ulega roztworzeniu, powstaje klarowny i szafirowy roztwór.

Wnioski:

Wnioski:

Alkohole monohydroksylowe (na przykład propan–1–ol) nie reagują z wodorotlenkiem miedzi($\text{II}$). Alkohole polihydroksylowe, zawierające przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla (na przykład etano–1,2–diol), reagują z wodorotlenkiem miedzi($\text{II}$), w wyniku czego powstaje rozpuszczalny związek kompleksowy o szafirowym zabarwieniu. Zapis równania reakcji chemicznej etano–1,2–diolu (glikolu etylenowego) z wodorotlenkiem miedzi($\text{II}$) w formie cząsteczkowej:

R15QvTzMVDRVf

Ilustracja przedstawiająca reakcję cząsteczki etano‑1,2‑diolu z cząsteczką wodorotlenku miedzi(<math aria‑label="dwa">II). Budowa etano‑1,2‑diolu: dwie grupy ${\text{CH}}_2$ są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym i każda z nich tworzy jeszcze jedno wiązanie do grupy hydroksylowej <math aria‑label="O H">OH. Strzałka w prawo, za strzałką związek kompleksowy zbudowany z pięcioczłonowego pierścienia zbudowanego z dwóch grup ${\text{CH}}_2$ połączonych z atomami tlenu grup hydroksylowych, od których odchodzi po jednym wiązaniu koordynacyjnym do atomu miedzi wodorotlenku, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Atom miedzi jest również związany z dwiema grupami hydroksylowymi <math aria‑label="O H">OH.

Zapis równania reakcji chemicznej etano–1,2–diolu (glikolu etylenowego) z wodorotlenkiem miedzi($\text{II}$) w formie jonowej:

R73sKyYfT6New

Ilustracja przedstawiająca reakcję cząsteczki etano‑1,2‑diolu z cząsteczką wodorotlenku miedzi(<math aria‑label="dwa">II). Budowa etano‑1,2‑diolu: dwie grupy ${\text{CH}}_2$ są połaczone ze sobą wiązaniem pojedynczym i każda z nich tworzy jeszcze jedno wiązanie do grupy hydroksylowej <math aria‑label="O H">OH. Strzałka w prawo, za strzałką związek kompleksowy zbudowany z pięcioczłonowego pierścienia zbudowanego z dwóch grup ${\text{CH}}_2$ połączonych z atomami tlenu grup hydroksylowych, od których odchodzi po jednym wiązaniu koordynacyjnym do atomu miedzi, który w kompleksie jest dwudodatnim kationem, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Dodać dwa aniony <math aria‑label="O H indeks górny minus, koniec indeksu">OH-.

Słownik

Bibliografia

Maria Litwin, Szarota Styka‑Wlazło, Joanna Szymońska, To jest chemia 2, Nowa Era, Warszawa 2016.

Kamil Kaznowski,Chemia. Vademecum maturalne, Oficyna Edukacyjna Krzysztof Pazdro, Warszawa 2016.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.