Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑red

Jak przebiegają reakcje addycji elektrofilowej cząsteczek halogenowodorów do alkenów?

Alkeny reagują na zimno z gazowymi halogenowodorami, wśród których wyróżnić możemy np. HCl, HBr. Wzrost szybkości reakcji zależy od przyłączanego halogenowodoru i rośnie w kolejności:

HFHCl<HBr<HI

Fluorowodór reaguje znacznie wolniej niż pozostałe trzy i zwykle jest ignorowany w rozważaniach dotyczących reakcji tego typu.

Poniżej przedstawiono mechanizm addycjiaddycjaaddycji elektrofilowej HCl na przykładzie etenu.

Przykład 1

Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej cząsteczki HCl do etenu.

R1EwdDcK3ihSW
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ri9F2OOq2TAHR1
Na ilustracji wzór etenu. Wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla są spolaryzowane. Od górnego wiązania jest strzałka prowadząca do cząsteczki ha ce el. Pod wpływem elektronów π z wiązania podwójnego następuje silniejsza polaryzacja wiązania atomowego w cząsteczce HCl. ETAP 1 Na ilustracji równanie ze wzorami elektronowymi. Cząsteczka ha ce el - atom wodoru ma po prawej stronie dwa elektrony, atom chloru na górze, an dole i po prawej stronie ma po dwa elektrony strzałka w prawo kation wodorowy (czynnik elektrofilowy) dodać anion chlorkowy (czynnik nukleofilowy). Anion chlorkowy ma cztery pary elektronów. Polaryzacja wiązania prowadzi do dysocjacji cząsteczki Ha Ce el, w wyniku czego pojawiają się dwa jony o przeciwnych ładunkach: Ce el minus nazywamy czynnikiem nukleofilowym, a Ha plus czynnikiem elektrofilowym. ETAP 2 Na ilustracji jest równanie reakcji: cząsteczka etenu dodać kation wodorowy strzałka w prawo powstaje cząsteczka wzbogacona o jeden atom wodoru. Drugi atom węgla stał się kationem. Podpis pod wzorem: karbokation. W następnej kolejności czynnik elektrofilowy przyłącza się do jednego z atomów węgla, który tworzy wiązanie podwójne, wykorzystując parę elektronową z wiązania podwójnego. W wyniku tego procesu drugi atom węgla traci elektrony i zyskuje ładunek dodatni, stając się karbokationem. ETAP 3 Na ilustracji jest równanie: jedna cząsteczka karbokationu dodać anion chlorkowy strzałka w prawo jedna cząsteczka chloroetanu. Następnie czynnik nukleofilowy przyłącza się do karbokationu, w efekcie czego powstaje cząsteczka produktu. ETAP 4
Jak przebiegają reakcje addycji elektrofilowej cząsteczek halogenowodorów do alkenów?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 1

Dokończ równanie reakcji addycji chlorowodoru do propenu, stosując odpowiednie wzory półstrukturalne. Zaznacz strzałką miejsce addycji czynnika nukleofilowego.

Dokończ równanie opisanej reakcji addycji chlorowodoru do propenu, stosując odpowiednie wzory półstrukturalne. Równanie zapisz w zeszycie. Podaj miejsce addycji czynnika nukleofilowego.

1
Ważne!

Addycja cząsteczki HX zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, która mówi, że atom wodoru, w reakcji addycji, przyłącza się do atomu węgla, związanego z większą liczbą atomów wodoru („bogatszego w wodór”).

RN84RytGbbdov
Równanie reakcji addycji cząsteczki HCl
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RVDLrpv7xOfn5
(Uzupełnij).
R1WI3TLJwDBrU
(Uzupełnij).

Słownik

addycja
addycja

(łac. additio „dodawanie”) proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym, cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu

polaryzacja
polaryzacja

zjawisko nierównomiernego rozkładu cząstkowego ładunku elektrycznego w cząsteczce na atomach połączonych wiązaniem chemicznym

czynnik elektrofilowy
czynnik elektrofilowy

elektrofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem

czynnik nukleofilowy
czynnik nukleofilowy

nukleofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem

karbokation
karbokation

(łac. carbo „węgiel”, gr. katiṓn „idący w dół”) jon karboniowy, kation org., w którym dodatni ładunek, wywołany deficytem elektronów, jest zlokalizowany na atomie węgla

węglowodory nienasycone
węglowodory nienasycone

węglowodory o cząsteczkach, w których występują oprócz wiązań pojedynczych wiązania wielokrotne

karoteny
karoteny

(łac. carota „marchew”) węglowodory nienasycone o wzorze sumarycznym C 40 H 56 , żółtoczerwone barwniki roślinne

terpeny
terpeny

węglowodory alifatyczne, zazwyczaj nienasycone węglowodory alicykliczne, których podstawowym elementem budowy jest izopren, C 5 H 8 , opisywane wzorem ogólnym (C 5 H 8 ) n , gdzie n > 2

R1Hbh50XKJodh
Wzór strukturalny (uproszczony) izoprenu
Źródło: dostępny w internecie: wikipedia.com, domena publiczna.

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.