Przeczytaj
Reakcje alkoholi z kwasami karboksylowymi
Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi, tworząc estry i wodę.
Proces otrzymywania estrów to reakcja estryfikacji, czyli odwracalna reakcja kondensacjikondensacji (czyli taka, w której, obok produktu o dużej masie cząsteczkowej, powstaje produkt uboczny o małej masie cząsteczkowej, jak np. woda). Reakcja estryfikacji zachodzi pod wpływem katalizatorakatalizatora, którego rolę pełni stężony kwas siarkowy(), równocześnie ze względu na swoje właściwości higroskopijne przesuwa położenie stanu równowagi w kierunku produktów. Reakcję estryfikacji można zapisać schematycznie:
Sumaryczny efekt reakcji estryfikacji polega na podstawieniu grupy w grupie karboksylowej kwasu karboksylowego (), przez grupę alkoholu
(). Nazwy systematyczne estrów składają się z dwóch członów. Pierwszy pochodzi od nazwy systematycznej kwasu karboksylowego, który bierze udział w estryfikacji. Drugi człon to nazwa alkilu (lub arylu), pochodząca od alkoholu, np.:
Pamiętaj, że zalecaną nazwą kwasu metanowego jest kwas mrówkowy, zatem, zgodnie z zaleceniami IUPAC, estry kwasu metanowego to mrówczany.
Reakcje alkoholi z tlenowymi kwasami nieorganicznymi
Alkohole reagują z tlenowymi kwasami nieorganicznymi, tworząc estry tlenowych kwasów nieorganicznych i wodę.
Sumaryczny efekt reakcji estryfikacji polega na podstawieniu grupy w cząsteczce tlenowego kwasu nieorganicznego przez grupę alkoholu
(). Nazwy systematyczne estrów składają się z dwóch członów. Pierwszym jest nazwa anionu utworzonego z tlenowego kwasu nieorganicznego, a drugim – nazwa alkilu (lub arylu), pochodząca od alkoholu.
1) Kwasy jednoprotonoweKwasy jednoprotonowe mogą reagować z jedną cząsteczką alkoholu, ponieważ są zdolne do oddania tylko jednej grupy .
2) Kwasy diprotonoweKwasy diprotonowe mogą reagować z jedną lub dwiema cząsteczkami alkoholi, ze względu na możliwość oddania jednej lub dwóch grup .
3) Kwasy triprotonoweKwasy triprotonowe są zdolne do reagowania z jedną, dwiema lub trzema cząsteczkami alkoholi, ponieważ mogą oddać jedną, dwie lub trzy grupy .
4) Alkohole polihydroksylowe także reagują z tlenowymi kwasami nieorganicznymi, tworząc tym samym estry.
Triazotan propano-,,-triolu, potocznie nazywany nitrogliceryną, jest toksyczną cieczą. W wyniku wstrząsu lub ogrzania następuje jego rozkład i wewnętrzne spalenie. W roku Alfred Nobel dodał ziemię okrzemkową do nitrogliceryny, dzięki czemu wybucha ona dopiero po zastosowaniu detonatora. Materiał ten nazywany jest dynamitem.
Nitrogliceryna, pomimo swojej toksyczności, w odpowiednio niskim stężeniu stosowana jest także jako składnik leków na choroby serca. Substancja ta rozkurcza bowiem gwałtownie skurcz mięśni gładkich, budujących naczynia krwionośne. Rozszerzając naczynia wieńcowe, obniża ciśnienie tętnicze i zmniejsza zużycie tlenu przez mięsień sercowy.
Słownik
(łac. condensatio „zagęszczenie”) reakcja, w której z substratów powstaje cząsteczka o dużej masie cząsteczkowej i (jedna lub więcej) o małej masie cząsteczkowej, np. woda lub amoniak
(gr. katálysis „rozwiązanie”) substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną, poprzez obniżenie energii aktywacji; nie zużywa się w trakcie reakcji chemicznej
kwas posiadający jeden atom wodoru, który może oddysocjować
kwas posiadający dwa atomy wodoru, które mogą oddysocjować
kwas posiadający trzy atomy wodoru, które mogą oddysocjować
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.