Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi, tworząc estry i wodę.

Proces otrzymywania estrów to reakcja estryfikacji, czyli odwracalna reakcja kondensacjikondensacjakondensacji (czyli taka, w której, obok produktu o dużej masie cząsteczkowej, powstaje produkt uboczny o małej masie cząsteczkowej, jak np. woda). Reakcja estryfikacji zachodzi pod wpływem katalizatorakatalizatorkatalizatora, którego rolę pełni stężony kwas siarkowy($\text{VI}$), równocześnie ze względu na swoje właściwości higroskopijne przesuwa położenie stanu równowagi w kierunku produktów. Reakcję estryfikacji można zapisać schematycznie:

Sumaryczny efekt reakcji estryfikacji polega na podstawieniu grupy $—\text{OH}$ w grupie karboksylowej kwasu karboksylowego (${\text{R}}_2—\text{COOH}$), przez grupę $—{\text{OR}}_2$ alkoholu
(${\text{R}}_2—\text{OH}$). Nazwy systematyczne estrów składają się z dwóch członów. Pierwszy pochodzi od nazwy systematycznej kwasu karboksylowego, który bierze udział w estryfikacji. Drugi człon to nazwa alkilu (lub arylu), pochodząca od alkoholu, np.:

Pamiętaj, że zalecaną nazwą kwasu metanowego jest kwas mrówkowy, zatem, zgodnie z zaleceniami IUPAC, estry kwasu metanowego to mrówczany.

Alkohole reagują z tlenowymi kwasami nieorganicznymi, tworząc estry tlenowych kwasów nieorganicznych i wodę.

Sumaryczny efekt reakcji estryfikacji polega na podstawieniu grupy $—\text{OH}$ w cząsteczce tlenowego kwasu nieorganicznego przez grupę $—{\text{OR}}_2$ alkoholu
(${\text{R}}_2—\text{OH}$). Nazwy systematyczne estrów składają się z dwóch członów. Pierwszym jest nazwa anionu utworzonego z tlenowego kwasu nieorganicznego, a drugim – nazwa alkilu (lub arylu), pochodząca od alkoholu.

1) Kwasy jednoprotonowekwas jednoprotonowyKwasy jednoprotonowe mogą reagować z jedną cząsteczką alkoholu, ponieważ są zdolne do oddania tylko jednej grupy $—\text{OH}$.

2) Kwasy diprotonowekwas diprotonowyKwasy diprotonowe mogą reagować z jedną lub dwiema cząsteczkami alkoholi, ze względu na możliwość oddania jednej lub dwóch grup $—\text{OH}$.

3) Kwasy triprotonowekwas triprotonowyKwasy triprotonowe są zdolne do reagowania z jedną, dwiema lub trzema cząsteczkami alkoholi, ponieważ mogą oddać jedną, dwie lub trzy grupy $—\text{OH}$.

4) Alkohole polihydroksylowe także reagują z tlenowymi kwasami nieorganicznymi, tworząc tym samym estry.

Ciekawostka

Triazotan propano-$1$,$2$,$3$-triolu, potocznie nazywany nitrogliceryną, jest toksyczną cieczą. W wyniku wstrząsu lub ogrzania następuje jego rozkład i wewnętrzne spalenie. W $1867$ roku Alfred Nobel dodał ziemię okrzemkową do nitrogliceryny, dzięki czemu wybucha ona dopiero po zastosowaniu detonatora. Materiał ten nazywany jest dynamitem.

REzOJoJwGz8S8

Ilustracja przedstawia paczkę dynamitu w postaci podłużnych czerwonych rurek, na których umieszczono minutnik.

Nitrogliceryna, pomimo swojej toksyczności, w odpowiednio niskim stężeniu stosowana jest także jako składnik leków na choroby serca. Substancja ta rozkurcza bowiem gwałtownie skurcz mięśni gładkich, budujących naczynia krwionośne. Rozszerzając naczynia wieńcowe, obniża ciśnienie tętnicze i zmniejsza zużycie tlenu przez mięsień sercowy.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.