W chemii organicznej fenole to grupa związków chemicznych, składających się z grupy hydroksylowej (), związanej bezpośrednio z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym. Najprostszym w tej grupie jest hydroksybenzen (nazywany fenolem). Ze względu na liczbę grup funkcyjnych () w cząsteczce związku, istnieją fenole (proste fenole) oraz polifenole.
RYqYyVH4jtxlw1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
W odróżnieniu od alkoholi (np. w alkoholu benzylowym), w fenolach grupa jest bezpośrednio połączona z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑red
Otrzymywanie fenoli
Fenol możemy otrzymać na kilka sposobów:
ze smoły pogazowej, powstającej w czasie koksowania węglakoksowanie węglakoksowania węgla kamiennego. W tym procesie fenol powstaje jednak w bardzo małej ilości;
w wyniku zasadowej hydrolizyhydrolizahydrolizy chlorobenzenu. Tę reakcję trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, ponieważ chlorowcopochodne arenówarenyarenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów;
Rf4dCEOoa3s2M
Ilustracja przedstawia równania reakcji otrzymywania fenolu z chlorobenzenu. Pierwsza reakcja zasadowej hydrolizy chlorobenzenu. Cząsteczka chlorobenzenu zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego atomem chloru. Dodać dwie cząsteczki wodorotlenku sodu . Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka fenolanu sodu zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą . Dodać cząsteczkę chlorku sodu , dodać cząsteczkę wody. Poniżej przedstawiono dwie możliwości przeprowadzenia fenolanu sodu w fenol. Pierwsza metoda. Cząsteczka fenolanu sodu, dodać cząsteczkę chlorowodoru . Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka fenolu zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą , dodać cząsteczkę chlorku sodu. Druga metoda. Cząsteczka fenolanu sodu, dodać cząsteczkę tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) , dodać cząsteczkę wody . Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka fenolu, składającego się z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego połączonego z grupą hydroksylową. Dodać cząsteczkę wodorowęglanu sodu .
Równania reakcji otrzymywania fenolu z chlorobenzenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
w czasie stapiania kwasu benzenosulfonowego z ;
R70FG5bqF0eWS
Ilustracja przedstawia schemat reakcji stapiania kwasu benzenosulfonowego z prowadzące do otrzymania fenolanu sodu, który poddano hydrolizie. Cząsteczka kwasu benzenosulfonowego zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą . Strzałka w prawo, nad strzałką wodorotlenek sodu, temperatura trzysta stopni Celsjusza. Za strzałką cząsteczka fenolanu sodu. Strzałka w prawo, nad strzałką kation wodoru , za strzałką cząsteczka fenolu.
Równanie reakcji stapiania kwasu benzenosulfonowego z
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
metodą kumenową (utlenianie kumenu (propan--ylobenzenu) tlenem w podwyższonej temperaturze).
R14z659In0oWJ
ilustracja przedstawia metodę kumenową. Równanie reakcji: jedna cząsteczka kumenu, zwanego izopropylobenzenem, strzałka w prawo, nad strzałką w nawiasie kwadratowym atom tlenu, kation wodoru, jedna cząsteczka fenolu dodać jedna cząsteczka propanonu.
Równanie reakcji metody kumenowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Słownik
areny
areny
ogólna nazwa monocyklicznych i policyklicznych węglowodorów aromatycznych
hydroliza
hydroliza
(gr. hýdōr „woda”, lýsis „rozłożenie”) rozkład substancji pod wpływem wody; reakcja podwójnej wymiany, która zachodzi między wodą a substancją w niej rozpuszczoną i prowadzi do powstania cząsteczek nowych związków chemicznych
koksowanie węgla
koksowanie węgla
proces technologiczny, polegający na ogrzewaniu węgla w specjalnych piecach, bez dostępu powietrza
Bibliografia
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.