W chemii organicznej fenole to grupa związków chemicznych, składających się z grupy hydroksylowej (-OH), związanej bezpośrednio z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym. Najprostszym w tej grupie jest hydroksybenzen (nazywany fenolem). Ze względu na liczbę grup funkcyjnych (-OH) w cząsteczce związku, istnieją fenole (proste fenole) oraz polifenole.

RYqYyVH4jtxlw1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
W odróżnieniu od alkoholi (np. w alkoholu benzylowym), w fenolach grupa <math aria‑label="O H">-OH jest bezpośrednio połączona z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑red

Otrzymywanie fenoli

Fenol możemy otrzymać na kilka sposobów:

  • ze smoły pogazowej, powstającej w czasie koksowania węglakoksowanie węglakoksowania węgla kamiennego. W tym procesie fenol powstaje jednak w bardzo małej ilości;

  • w wyniku zasadowej hydrolizyhydrolizahydrolizy chlorobenzenu. Tę reakcję trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, ponieważ chlorowcopochodne arenówarenyarenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów;

Rf4dCEOoa3s2M
Równania reakcji otrzymywania fenolu z chlorobenzenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • w czasie stapiania kwasu benzenosulfonowego z NaOH;

R70FG5bqF0eWS
Równanie reakcji stapiania kwasu benzenosulfonowego z NaOH
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • metodą kumenową (utlenianie kumenu (propan-2-ylobenzenu) tlenem w podwyższonej temperaturze).

R14z659In0oWJ
Równanie reakcji metody kumenowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

areny
areny

ogólna nazwa monocyklicznych i policyklicznych węglowodorów aromatycznych

hydroliza
hydroliza

(gr. hýdōr „woda”, lýsis „rozłożenie”) rozkład substancji pod wpływem wody; reakcja podwójnej wymiany, która zachodzi między wodą a substancją w niej rozpuszczoną i prowadzi do powstania cząsteczek nowych związków chemicznych

koksowanie węgla
koksowanie węgla

proces technologiczny, polegający na ogrzewaniu węgla w specjalnych piecach, bez dostępu powietrza

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.