Ilustracja interaktywna przedstawia metody otrzymywania różnych grup węglowodorów. Główne hasło: WĘGLOWODORY, strzałka w lewo, węglowodory alifatyczne, strzałka w prawo węglowodory pierścieniowe. Węglowodory alifatyczne dzielą się na nasycone (alkany z wiązaniem pojedynczym pomiędzy atomami węgla) oraz na nienasycone: alkeny (wiąznaie podwójne pomiędzy atomami węgla), alkiny (wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla) oraz węglowodory z wieloma wiązaniami nienasyconymi. Nastomiast węglowodory pierścieniowe dzielą się na cykloalkany, cykloalkeny, aromatyczne jednopierścieniowe oraz aromatyczne wielopierścieniowe. 1. Otrzymywanie alkanów Naturalnym źródłem alkanów są gaz ziemny (jego głównym składnikiem jest metan), ropa naftowa oraz wosk pszczeli. Na skalę przemysłową alkany pozyskuje się z ropy naftowej: ropę naftową poddaje się destylacji frakcjonowanej, a wysokowrzące frakcje z destylacji ropy naftowej poddaje się krakingowi. Podczas krakingu mogą tworzyć się również nienasycone węglowodory., 2. Otrzymywanie alkanów Reakcja Würtza

Polega na reakcji fluorowcopochodnych alkanów z metalem alkalicznym (najczęściej sodem).

Jeżeli substratem jest jeden rodzaj fluorowcopochodnej alkanu, to powstaje alkan o parzystej liczbie atomów węgla w cząsteczce.
$2R-X+2\mathrm{Na}\to R-R+2\mathrm{Na}X$
Na przykład:
$2{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2\mathit{-}\mathrm{Cl}+2\mathrm{Na}\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3+2\mathrm{NaCl}$

Jeżeli substratami są różne fluorowcopochodne alkanu, to powstaje mieszanina produktów. Ilustracja przedstawia schemat reakcji dwóch węglowodorów z sodem. Po lewej stronie rówania${\text{ R-X + R}}_{\text{1}}\text{X + 2Na}$, strzałka reakcji rodziela się na trzy. Za pierwszą R-R + 2 NaX, za drugą ${\text{R-R}}_{\text{1}}$ + 2 NaX, za trzecią ${\text{R}}_{\text{1}}{\text{-R}}_{\text{1}}$ + 2 NaX. Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję chloroetanu i chlorometanu z sodem, powstaje meisznina produktów. po lewej stronie równania ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-Cl + H}}_{\text{3}}\text{C-Cl + 2 Na}$, strzałka reakcji rodziela się na trzy. Za pierwszą ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}} + 2 NaCl$, za drugą ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}} + 2 NaCl$, za trzecią ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{3}}\text{ + 2 NaCl}$., 3. Otrzymywanie alkanów W reakcji katalitycznego uwodornienia węglowodorów nienasyconych,jako katalizatorów używa się Pt, Pd, Ni.
$R-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2+{\mathrm{H}}_2\stackrel{kat\mathit{.}}{\to }R-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3$
$R-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-R+2{\mathrm{H}}_2\stackrel{kat\mathit{.}}{\to }R-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-R$
Na przykład:
${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2+{\mathrm{H}}_2\stackrel{kat\mathit{.}}{\to }{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3$
${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_3+2{\mathrm{H}}_2\stackrel{kat\mathit{.}}{\to }{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3$

• Metan (najprostszy alkan) można otrzymać kilkoma metodami:

a) Synteza z pierwiastków
$\mathrm{C}+2{\mathrm{H}}_2\to {\mathrm{CH}}_4$

b) Reakcja węgliku glinu z wodą (hydroliza)
${\mathrm{Al}}_4{\mathrm{C}}_3+12{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to 3{\mathrm{CH}}_4+4\mathrm{Al}{\left(\mathrm{OH}\right)}_3$

c) Reakcja węgliku glinu z kwasem chlorowodorowym
${\mathrm{Al}}_4{\mathrm{C}}_3+12\mathrm{HCl}\to 3{\mathrm{CH}}_4+4{\mathrm{AlCl}}_3$

d) Reakcja stapiania (dekarboksylacji) etanianu sodu z wodorotlenkiem sodu
${\mathrm{CH}}_3\mathrm{COONa}+\mathrm{NaOH}\stackrel{\mathit{T}}{\mathit{\to }}{\mathrm{CH}}_4+{\mathrm{Na}}_2{\mathrm{CO}}_3$, 4. Otrzymywanie cykloalkanów Reakcja difluorowcopochodnych alkanów i metalicznego cynku. Ilustracja przedstawia reakcję pomiędzy 1,4-dichlorobutanem a metalicznym cynkiem. ${\text{ClH}}_{\text{2}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{Cl + Zn → ZnCl}}_{\text{2}}\text{ + }$ cyklobutan. Cyklobutan zapisano wzorem szkietelowym: jest to kwadrat. Atomy X muszą znajdować się w określonych miejscach w łańcuchu węglowodorowym., 5. Otrzymywanie cykloheksanu Reakcja katalitycznego uwodornienia benzenu w podwyższonej temperaturze. Ilustracja przedstawia reakcję uwodornienia benzenu. Benzen: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny w którym co drugie wizanie jest podwójne. Jedna cząsteczka benzenu reaguje z 3 cząsteczkami wodoru i pod wpływem temperatury, ciśnienie i katalizatora powstaje cykloheksan. 6. Otrzymywanie cykloalkanów Reakcja Wurtza. Ilustracja przedstawia reakcję Wurtza. 1,6-dichloroheksan reaguje z metalicznym sodem, powsatje chlorek sodu i cykloheksan. Równanie: ${\text{ClH}}_{\text{2}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}\text{Cl + 2Na → 2NaCl + }$ cykloheksan., 7. Otrzymywanie cykloalkenów Cykloheksen otrzymuje się w reakcji usunięcia wody z cykloheksanolu, w obecności katalizatora (tlenek glinu) Ilustracja przedstawia reakcję usunięcia wody z cząsteczki cykloheksanolu. Cykloheksanol: sześcioczłonowy pierścień z grupą OH przyłączoną do jednego z atomów węgla. pod wpływem ogrzewania i w obecności ${\text{Al}}_{\text{2}}{\text{O}}_{\text{3}}$ powstaje cykloheksanol (pierścień sześcioczłonowy z pięcioma wiązaniami pojedynczymi i jednym wiązaniem podwójnym) oraz woda., 8. Otrzymywanie alkenów W wyniku destylacji frakcyjnej ropy naftowej otrzymuje się alkeny posiadające do pięciu atomów węgla w cząsteczce.

Dłuższe alkeny otrzymuje się z cięższych frakcji w procesie krakingu., 9. Otrzymywanie alkenów Piroliza alkanów

Reakcja polega na odwodornieniu alkanów, w podwyższonej temperaturze (500-800°C), w obecności katalizatora.
${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_3\stackrel{T,kat.}{\to }{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}={\mathrm{CH}}_2+{\mathrm{H}}_2$, 10. Otrzymywanie alkenów W reakcji fluorowcopochodnych alkanów z zasadami w środowisku alkoholowym, w podwyższonej temperaturze (T = 70º-80ºC). To reakcja eliminacji.
W reakcji dochodzi do usunięcia atomu fluorowca i atomu wodoru z fluorowcopochodnej alkanu, które są połączone z sąsiadującymi ze sobą atomami węgla. Najczęściej, jako zasada, stosowany jest KOH. Ilustracja przedstawia reakcję halogenoalkanu z KOH. Cząsteczka halogenoalkanu: dwa atomy węgla połączone wiązaniem pojedynczym, jeden z nich tworzy wiązanie z atomem wooru a drugi z nich wiązanie z atomem halogenu X. Każdy z atomów węgla tworzy jeszcze dwa wiązania pojedyncze. halogenoalkan reaguje z KOH pod wpływem alkoholu i temperatury, powstaje alken, w którym wiązanie pomiędzy atomami węgla jest podwójne, KX oraz cząsteczka wody. Dla fluorowcopochodnych alkanów, które posiadają w strukturze więcej niż 3 atomy węgla, w reakcji może powstać mieszanina alkenów. Produktem głównym reakcji eliminacji jest alken powstały zgodnie z regułą Zajcewa (atom wodoru odrywa się od atomu węgla związanego z mniejszą liczbą at. wodoru). Produkt uboczny powstaje niezgodnie z regułą Zajcewa. Ilustracja przedstawia reakcję 2-chlorobutanu z KOH. Cząsteczka 2-chlorobutanu: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ połącozna z grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}$, która jest podpisana: atom węgla związany z najmniejszą ilością atomów wodoru. Ta grupa jest połączona z grupą CH, od ktróej odchodzi jedno wiązanie do atomu chloru. Grupa CH łączy się z grupą ${\text{CH}}_{\text{3}}$, która jest opisana: atom węgla związany z większą ilością atomów wodoru. Pod wpływem alkoholu i temperatury cząsteczka ta reaguje z wodorotlenkiem potasu i powstaje produkt główny czyli but-2-en ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH=CH-CH}}_{\text{3}}$, KCl oraz woda., 11. Otrzymywanie alkenów Reakcja odwodnienia alkoholi (dehydratacja)
Reakcja polega na oderwaniu cząsteczki wody z cząsteczki alkoholu. Jest to reakcja eliminacji.
Reakcję można prowadzić na dwa sposoby:
a) ogrzewając alkohol z kwasem siarkowym(VI) w temp. 200ºC,
b), przepuszczając pary alkoholu nad tlenkiem glinu w temp. 350-400ºC. Ilustracja przedstawia reakcję propan-1-olu w środowisku kwasowym lub ${\text{Al}}_{\text{2}}{\text{O}}_{\text{3}}$ pod wpływem temperatury. Powstaje propen ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{=CH-CH}}_{\text{3}}$ i woda. Dla alkoholi, które posiadają w strukturze więcej niż 3 atomy węgla, w reakcji może powstać mieszanina alkenów. Produktem głównym reakcji eliminacji jest alken powstały zgodnie z regułą Zajcewa (atom wodoru odrywa się od atomu węgla związanego z mniejszą liczbą at. wodoru). Produkt uboczny powstaje niezgodnie z regułą Zajcewa. oIlustracja przedstawia reakcję butan-2-olu w środowisku kwasowym lub ${\text{Al}}_{\text{2}}{\text{O}}_{\text{3}}$ pod wpływem temperatury. Cząsteczka butan-2-olu : grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ połączona z grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}$, która jest podpisana: atom węgla związany z najmniejszą ilością atomów wodoru. Ta grupa jest połączona z grupą CH, od której odchodzi jedno wiązanie do grupy OH. Grupa CH łączy się z grupą ${\text{CH}}_{\text{3}}$, która jest opisana: atom węgla związany z większą ilością atomów wodoru. Pod wpływem temperatury i środowiska kwasowego lub ${\text{Al}}_{\text{2}}{\text{O}}_{\text{3}}$ cząsteczka ta reaguje i powstaje produkt główny czyli but-2-en ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH=CH-CH}}_{\text{3}}$ orz produkt uboczny czyli but-1-en ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{=CH-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$, 12. Otrzymywanie alkenów W reakcji eliminacji fluorowca X₂ z difluorowcopochodnej, w obecności cynku. Zauważ, że atomy fluorowca znajdują się przy sąsiednich atomach węgla. Ilustracja przedstawia reakcję 2,3-dichlorobutanu z metalicznym cynkiem. 2,3-dichlorobutan: grupa ${\mathrm{CH}}_{\text{3}}$, wiązanie pojedyncze, grupa CH połącozna z atomem chloru, wiązanie pojedyncze od atomu węgla, grupa CH połącozna z atomem chloru, wiązanie pojedyncze od atomu węgla, grupa grupa CH połącozna z atomem chloru, wiązanie pojedyncze od atomu węgla. 2,3-dichlorobutan ${\text{+ Zn → H}}_{\text{3}}{\text{C-CH=CH-CH}}_{\text{3}}{\text{ + ZnCl}}_{\text{2}}$, 13. Otrzymywanie alkinów W reakcji odwodornienia alkenów lub alkanów, w podwyższonej temperaturze, w obecności katalizatora.
${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_3\stackrel{T,kat.}{\to }\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}+2{\mathrm{H}}_2$
${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2\stackrel{\mathrm{T}\mathit{,}\mathit{}\mathrm{kat}\mathit{.}}{\to }\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}+{\mathrm{H}}_2$, 14. Otrzymywanie alkinów Etyn (acetylen) – najprostszy alkin, który można otrzymać:

a) w reakcji hydrolizy acetylenku wapnia (węgliku wapnia) CaC₂; metoda ta jest stosowana w przemyśle:
${\mathrm{CaC}}_2+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to \mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}+\mathrm{Ca}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2$

b) w reakcji pirolizy metanu:
$2{\mathrm{CH}}_4\stackrel{T\mathit{,}\mathit{}kat\mathit{.}}{\to }\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}+3{\mathrm{H}}_2$, 15. Otrzymywanie benzenu Benzen otrzymuje się w wyniku polimeryzacji trzech cząsteczek etynu (acetylenu), w podwyższonej temperaturze, ciśnieniu, w obecności węgla aktywnego. Ilustracja przedstawia reakcję trimeryzacji etynu. 3 cząsteczki etynu o budowie: atom wodoru, wiązanie pojedyncze, atom węgla wiązanie potrójne, atom węgla, wiązanie pojedyncze atom wodoru reaguje pod wpływem temperatury, ciśnienia i katalizatora, tworząc cząsteczkę benzenu., 16. Otrzymywanie benzenu Benzen otrzymuje się w reakcji odwodornienia cykloheksanu, w podwyższonej temperaturze, w obecności katalizatora. Ilustracja przedstawia reakcję odwodornienia cykloheksanu. Cykloheksan będący nasyconym sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym pod wpływem temperatury i katalizatora ulega reakcji odwodornienia w wyniku które powstaje benzen i 3 cząsteczki wodoru., 17. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych – arenów Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (np. naftalen, antracen, fenantren) otrzymuje się podczas niecałkowitego spalania związków organicznych (głównie węglowodorów za wyjątkiem metanu), a także materii pochodzenia organicznego, np. drewna iglastego, gazu ziemnego, oleju napędowego czy węgla kamiennego. Uzyskuje się je poprzez kraking ropy naftowej, węgla kamiennego czy smoły węglowej. Powstają również w wyniku traktowania żywności wysoką temperaturą, np. poprzez pieczenie, prażenie, wędzenie czy smażenie., 18. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych – arenów Węglowodory aromatyczne z grupą alkilową otrzymuje się w reakcji alkilowania metodą Friedla-Craftsa.
Węglowodór aromatyczny reaguje z halogenkiem alkilowym w obecności katalizatora (chlorek glinu). Czynnikiem elektrofilowym, atakującym pierścień, jest karbokation alkilowy.

Etap 1. Utworzenie elektrofila
${\mathrm{CH}}_3\mathrm{Cl}+{\mathrm{AlCl}}_3\to {{\mathrm{CH}}_3}^{+}+{{\mathrm{AlCl}}_4}^{-}$

Etap 2. Utworzenie karbokationu (produkt pośredni) Ilustracja przedstawia utworzenie karbokationu. Cząsteczka benzenu reaguje z ${{\text{CH}}_{\text{3}}}^{\text{+}}$ i ${{\text{AlCl}}_{\text{4}}}^{\text{-}}$ i powstaje produkt pśredni, w którym do jednego z atomów węgla w pierścieniu benzenu zostaje przyłączona grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ a ładunek dodatni jest zlokalizowany na sąsiednim atomie węgla w pierścieniu. Cząsteczka ta podpisana jest karbokation - nietrwały produkt pośredni. Etap 3. Utworzenie metylobenzenu Ilustracja przedstawia trzeci etap otrzymywania arenów. po lewej stronie cząsteczka karbokationu, w którym do jednego z atomów węgla w pierścieniu benzenu zostaje przyłączona grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ a ładunek dodatni jest zlokalizowany na sąsiednim atomie węgla w pierścieniu. Cząsteczka ta podpisana jest karbokation - nietrwały produkt pośredni. Po prawej stronie znajduje się cząsteczka metylobenzenu (grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ połączona z sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym, cząsteczka HCl i cząsteczka ${\text{AlCl}}_{\text{3}}$. Równanie reakcji alkilowania benzenu metodą Friedla-Craftsa: Ilustracja przedstawia alkilowanie benzenu metodą Friedla-Craftsa. Cząsteczka benzenu reaguje z cząsteczką ${\text{AlCl}}_{\text{3}}$ pod wpływem ${\text{AlCl}}_{\text{3}}$ i powstaje cząsteczka metylobenzenu (grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ połączona z sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym i cząsteczka HCl., 19. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych – arenów Węglowodory aromatyczne z grupą alkilową można otrzymać metodą Würtza-Fittiga. Ilustracja przedstawia schemat reakcji otrzymywania węglowodorów aromatycznych z grupa alkilową metodą Würtza-Fittiga. Po lewej stronie znajduje się pierścień aromatyczny z atomem X przyłączonym do jednego z atomów węgla, cząsteczka R-X i metaliczny sód. W wyniku reakcji powstaje węglowodów aromatyczny z grupa alkilową i dwie cząsteczki NaX.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania metylobenzenu metodą Würtza-Fittiga. Po lewej stronie znajduje się chlorobenzen, cząsteczka ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{Cl}$ i metaliczny sód. W wyniku reakcji powstaje metylobenzen i dwie cząsteczki NaCl. 20. Otrzymywanie etylobenzenu Etylobenzen można także otrzymać w reakcji etenu z benzenem, w obecności katalizatora (kwas ortofosforowy(V)). Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania etylobenzenu. Benzen reaguje z cząsteczką etenu ${\text{H}}_{\text{2}}{\text{C=CH}}_{\text{2}}$ pod wpływem kwasu fosforowego(V) ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{PO}}_{\text{4}}$ w wyniku czego powstaje cząsteczka etylobenzenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z przyłączoną grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$. 21. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych – arenów Węglowodory aromatyczne z grupą nitrową otrzymuje się w reakcji nitrowania. Czynnikiem elektrofilowym jest kation nitroniowy NO₂⁺. Elektrofil otrzymuje się w reakcji stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI).

Etap 1. Utworzenie elektrofila
${\mathrm{HNO}}_3+2{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4\leftrightarrows {{\mathrm{NO}}_2}^{+}+{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+2{{\mathrm{HSO}}_4}^{-}$

Etap 2. Utworzenie karbokationu (produkt pośredni)Ilustracja przedstawia etap drugi czyli utworzenie karbokationu. Cząsteczka benzenu reaguje z cząsteczką ${{\text{NO}}_{\text{2}}}^{\text{+}}$ i powstaje karbokation (nietrwały produkt pośredni): do pierścienia aromatycznego przyłączona jest grupa ${\text{NO}}_{\text{2}}$, a ładunek dodatni jest zlokalizowany na sąsiednim atomie węgla.
Etap 3. Utworzenie nitrobenzenu Ilustracja przedstawia etap trzeci czyli utworzenie nitrobenzenu. Cząsteczka karbokationu (nietrwałego produktu pośredniego): do pierścienia aromatycznego przyłączona jest grupa ${\text{NO}}_{\text{2}}$, a ładunek dodatni jest zlokalizowany na sąsiednim atomie węgla ulega reakcji w wyniku, której powstaje nitrobenzen czyli pierścień aromatyczny do którego przyłączona jest grupa ${\text{NO}}_{\text{2}}$ oraz powstaje jon wodoru ${\text{H}}^{\text{+}}$.
Równanie reakcji nitrowania benzenu: Ilustracja przedstawia równanie reakcji nitrowania benzenu: cząsteczka benzenu reaguje z ${\text{HNO}}_{\text{3}}$ w obecności ${\text{H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}$ i powstaje nitrobenzen oraz cząsteczka wody., 22. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych – arenów Węglowodory aromatyczne z grupą sulfonową otrzymuje się w reakcji sulfonowania. Czynnikiem elektrofilowym jest kation sulfoniowy ⁺SO₃H.

Etap 1. Utworzenie elektrofila
${\mathrm{SO}}_3+{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4{\leftrightarrows }^{+}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_3\mathrm{H}+{{\mathrm{HSO}}_4}^{-}$

Etap 2. Utworzenie karbokationu (produkt pośredni)Ilustracja przedstawia etap drugi czyli utworzenie karbokationu. Cząsteczka benzenu reaguje z cząsteczką ${}^{+}{\text{SO}}_{\text{3}}\text{H}$ i powstaje karbokation (nietrwały produkt pośredni): do pierścienia aromatycznego przyłączona jest grupa ${\text{SO}}_{\text{3}}\text{H}$, a ładunek dodatni jest zlokalizowany na sąsiednim atomie węgla.
Etap 3. Utworzenie kwasu benzenosulfonowego Ilustracja przedstawia etap trzeci czyli utworzenie kwasu benzosulfonowego. Cząsteczka karbokationu (nietrwałego produkt pośredni): do pierścienia aromatycznego przyłączona jest grupa ${\text{SO}}_{\text{3}}\text{H}$, a ładunek dodatni jest zlokalizowany na sąsiednim atomie węgla ulega reakcji w wyniku, której powstaje kwas benzosulfonowy czyli pierścień aromatyczny do którego przyłączona jest grupa ${\text{SO}}_{\text{3}}\text{H}$ oraz powstaje jon wodoru ${\text{H}}^{\text{+}}$.
Równanie reakcji sulfonowania benzenu: Ilustracja przedstawia równanie reakcji sulfonowania benzenu: cząsteczka benzenu reaguje z ${\text{H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}$ i powstaje kwas benzosulfonowy oraz cząsteczka wody.

Ilustracja interaktywna przedstawia mapę myśli. Centralne hasło to POCHODNE WĘGLOWODORÓW. Opisano: fluorowcopochodne węglowodorów, alkohole (podział na monohydroksylowe i polihydroksylowe), fenole, karbonylowe związki organiczne (czyli aldehydy i ketony), kwasy karboksylowe, hydroksykwasy, estry, tłuszcze, związki organiczne zawierające azot, czyli aminy i amidy, bezwodniki, chlorki kwasowe, chlorowcokwasy. 1. Otrzymywanie fluorowcopochodnych węglowodorów Reakcja podstawienia w cząsteczce węglowodoru atomu wodoru atomem bromu lub chloru

• Węglowodór nasycony (alkan) – pod wpływem światła
$R-\mathrm{H}+X_2\stackrel{światło}{\to }R-X+\mathrm{H}X$

Na przykład:
${\mathrm{CH}}_4+{\mathrm{Cl}}_2\stackrel{światło}{\to }{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{Cl}+\mathrm{HCl}$

• Węglowodór aromatyczny (metylobenzen) – pod wpływem światła atom wodoru w łańcuchu bocznym (w grupie metylowej) zostaje podstawiony atomem bromu lub chloru. Ilustracja przedstawia reakcję toluenu z chlorem w obecności światła. Budowa toluenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z grupą ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączoną do jednego z atomów węgla. W wyniku tej reakcji powstaje chlorometylobenzen oraz HCl. Budowa: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}\text{Cl}$.
• Węglowodór aromatyczny (metylobenzen) – w obecności katalizatora – (FeX₃ lub AlX₃) atom fluorowca, np. chloru, podstawia atom wodoru przy atomie węgla w pierścieniu aromatycznym. Ilustracja przedstawia reakcję toluenu z chlorem w obecności ${\text{FeCl}}_{\text{3}}$. Budowa toluenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z grupą ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączoną do jednego z atomów węgla. W wyniku tej reakcji powstają dwa izomery chlorotoluenu oraz HCl. Budowa 2-chlorotoluenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z grupą ${\text{CH}}_{\text{3}}$ i atomem chloru przyłączonym do sąsiadującego atomu węgla. Budowa 4-chlorotoluenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z grupą ${\text{CH}}_{\text{3}}$ i atomem chloru przyłączonym do atomu węgla leżącego naprzeciw grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$., 2. Otrzymywanie fluorowcopochodnych węglowodorów Schemat reakcji fluorowcowania węglowodoru aromatycznego – podstawienia atomu wodoru, przyłączonego do atomu węgla wchodzącego w skład pierścienia aromatycznego, atomem fluorowca, w obecności katalizatora (halogenku żelaza(III) lub glinu), na przykładzie benzenu:

Etap 1. Utworzenie elektrofila
${\mathrm{FeBr}}_3+{\mathrm{Br}}_2\to {\mathrm{Br}}^{+}+{{\mathrm{FeBr}}_4}^{-}$

Etap 2. Utworzenie karbokationu (produkt pośredni) Ilustracja przedstawia etap drugi otrzymywania fluorowcopochodnych węglowodorów, czyli utworzenie karbokationu. Benzen reaguje z ${\text{Br}}^{\text{+}}$ i powstaje karbokation - nietrwały produkt pośredni. Budowa: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, do jednego z atomów węgla przyłączono atom bromu i atom wodoru, a ładunek dodatni jest ulokowany na sąsiednim atomie węgla.
Etap 3. Utworzenie bromobenzenuIlustracja przedstawia etap trzeci otrzymywania fluorowcopochodnych węglowodorów, czyli utworzenie bromobenzenu. karbokation - nietrwały produkt pośredni. Budowa: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, do jednego z atomów węgla przyłączono atom bromu i atom wodoru, a ładunek dodatni jest ulokowany na sąsiednim atomie węgla. Karbokation ulega reakcji, w wyniku której powstaje bromobenzen i ${\text{H}}^{\text{+}}$.
Ogólny schemat reakcji fluorowcowania benzenu: Ilustracja przedstawia ogólny schemat fluorowcowania benzenu: benzen reaguje z ${\text{Br}}_{\text{2}}$ w obecności ${\text{FeBr}}_{\text{3}}$, powstaje bromobenzen i HBr. 3. Otrzymywanie fluorowcopochodnych węglowodorów Reakcja przyłączenia fluorowca (X₂) do węglowodorów nienasyconych

Ilustracja przedstawia reakcję przyłączenia fluorowca do węglowodorów nienasyconych. Reakcja pierwsza: ${\text{R-CH=CH}}_{\text{2}}{\text{ + X}}_{\text{2}}$ powstaje następujący związek: grupa R przyłączona do grupy CH, do któej jest przyłączony jeden atom X i grupa ${\text{CH}}_{\text{2}}$ z atomem X. Reakcja druga ${\text{R-C≡CH + X}}_{\text{2}}$ powstaje następujący związek: grupa R, wiązanie pojedyncze, atom węgla, połączony wiązaniem pojedynczym z atomem X oraz wiązaniem podwójnym z grupą CH, tworzącej wiązanie z atomem X.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję przyłączenia fluorowca do węglowodorów nienasyconych. Reakcja pierwsza: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-C=CH + Cl}}_{\text{2}}$ powstaje następujący związek: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączona do grupy CH, do której jest przyłączony jeden atom Cl i grupa ${\text{CH}}_{\text{2}}$ z atomem Cl. Reakcja druga ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-C≡CH + Cl}}_{\text{2}}$ powstaje następujący związek: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$, wiązanie pojedyncze, atom węgla, połączony wiązaniem pojedynczym z atomem Cl oraz wiązaniem podwójnym z grupą CH, tworzącej wiązanie z atomem Cl., 4. Otrzymywanie fluorowcopochodnych węglowodorów Reakcja przyłączenia fluorowcowodoru (HX) do węglowodorów nienasyconych
Przyłączenie HX odbywa się zgodnie z regułą Markownikowa. (atom fluorowca z HX przyłącza się do atomu węgla, który jest związany z mniejszą liczbą atomów wodoruX).

Ilustracja przedstawia reakcję przyłączenia fluorowcowodoru do węglowodorów nienasyconych. Reakcja pierwsza: $\text{R-C=CH + HX}$ powstaje następujący związek: grupa R przyłączona do grupy CH, do której jest przyłączony jeden atom X i grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$. Reakcja druga $\text{R-C≡CH + HX}$ powstaje następujący związek: grupa R, wiązanie pojedyncze, atom węgla, połączony wiązaniem pojedynczym z atomem X oraz wiązaniem podwójnym z grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję przyłączenia fluorowcowodoru do węglowodorów nienasyconych. Reakcja pierwsza: ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{-C=CH + HCl}$ powstaje następujący związek: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączona do grupy CH, do której jest przyłączony jeden atom Cl i grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$. Reakcja druga ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{-C≡CH + HCl}$ powstaje następujący związek: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$, wiązanie pojedyncze, atom węgla, połączony wiązaniem pojedynczym z atomem Cl oraz wiązaniem podwójnym z grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}$., 5. Otrzymywanie fluorowcopochodnych węglowodorów Reakcja podstawienia grupy hydroksylowej –OH w cząsteczce alkoholu za pomocą fluorowcowodoru

$R-\mathrm{OH}+\mathrm{HX}\underset{}{\overset{\mathrm{Zn}{X}_2}{\to }}R-\mathrm{X}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Na przykład:
${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}+\mathrm{HCl}\underset{}{\overset{{\mathrm{ZnCl}}_2}{\to }}{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, 6. Otrzymywanie alkoholi Reakcja przyłączenia cząsteczki wody (uwodnienia) do alkenu, w obecności kwasu (katalizator)
. Dla niesymetrycznych alkenów, reakcja zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania alkoholi poprzez przyłączenie cząsteczki wody do alkenu. Równanie reakcji: ${\text{R-CH=CH}}_{\text{2}}{\text{+ H}}_{\text{2}}\text{O }\stackrel{{\text{H}}_{\text{3}}{\text{O}}^{\text{+}}}{\to }{\text{ R-CHOH-CH}}_{\text{3}}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania alkoholi poprzez przyłączenie cząsteczki wody do alkenu. Równanie reakcji: ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH=CH}}_{\text{2}}{\text{+ H}}_{\text{2}}\text{O }\stackrel{{\text{H}}_{\text{3}}{\text{O}}^{\text{+}}}{\to }{\text{ H}}_{\text{3}}{\text{C-CHOH-CH}}_{\text{3}}$., 7. Otrzymywanie alkoholi Reakcja fluorowcoalkanów z mocnymi zasadami w środowisku wodnym

$R-{\mathrm{CH}}_2-X+\mathrm{KOH}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\to }R-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}+\mathrm{K}X$

Na przykład:
${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl}+\mathrm{KOH}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\to }{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}+\mathrm{KCl}$
Ilustracja przedstawia reakcję chlorometylobenzenu (pierścień sześcioczłonowy z przyłączoną grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}\text{Cl}$) z wodorotlenkiem potasu w obecności wody. Powstaje alkohol benzylowy (pierścień sześcioczłonowy z przyłączoną grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}\text{OH}$) oraz chlorek potasu., 8. Otrzymywanie alkoholi Reakcja redukcji wodorem aldehydów i ketonów, w obecności katalizatora (Pd, Ni, Pt)
Ilustracja przedstawia reakcję redukcji aldehydów i ketonów. Reakcja pierwsza: aldehyd o budowie: grupa R wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, reaguje z cząsteczką ${\text{H}}_{\text{2}}$ i powstaje alkohol pierwszorzędowy ${\text{R-CH}}_{\text{2}}\text{-OH}$. Reakcja druga: keton o budowie: grupa ${\text{R}}_{\text{1}}$ wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z grupą ${\text{R}}_{\text{2}}$, reaguje z cząsteczką ${\text{H}}_{\text{2}}$ i powstaje alkohol drugorzędowy. Budowa: grupa ${\text{R}}_{\text{1}}$ wiązanie pojedyncze, grupa CH połączona z grupą OH i wiązaniem pojedynczym z grupą ${\text{R}}_{\text{2}}$
Na przykład:
Ilustracja przedstawia reakcję redukcji aldehydów i ketonów. Reakcja pierwsza: aldehyd o budowie: grupa ${\text{CH}}_3-CH$, wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, reaguje z cząsteczką ${\text{H}}_{\text{2}}$ i powstaje alkohol pierwszorzędowy - propan-1-ol ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}\text{OH}$. Reakcja druga: keton o budowie: grupa ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_{\text{2}}$ wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z grupą ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_{\text{2}}$, reaguje z cząsteczką ${\text{H}}_{\text{2}}$ i powstaje alkohol drugorzędowy - propan-3-ol. Budowa: grupa${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_{\text{2}}$ wiązanie pojedyncze, grupa CH połączona z grupą OH i wiązaniem pojedynczym z grupą ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_{\text{2}}$.2, 9. Otrzymywanie alkoholi Metanol otrzymuje się z mieszaniny tlenku węgla(IV) i wodoru – gaz syntezowy.
$\mathrm{CO}+2{\mathrm{H}}_2\stackrel{T,p,kat.}{\to }{\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}$, 10. Otrzymywanie alkoholi Etanol otrzymuje się w procesie fermentacji alkoholowej sacharydów.
${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6\stackrel{enzymy}{\to }2{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}+2{\mathrm{CO}}_2$, 11. Otrzymywanie alkoholi polihydroksylowych Reakcja utleniania etenu za pomocą manganianu(VII) potasu w środowisko kwasowym

Otrzymuje się etan-1,2-diol (glikol etylowy). Ilustracja przedstawia równanie reakcji: ${\text{3 H}}_{\text{2}}{\text{C=CH}}_{\text{2}}{\text{ + 2 KMnO}}_{\text{4}}{\text{ + 4 H}}_{\text{2}}{\text{O → 3 HOH}}_{\text{2}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{OH + 2 KOH + 2 MnO}}_{\text{2}}$., 12. Otrzymywanie alkoholi polihydroksylowych Reakcja 1,2-dichloroetanu z wodnym roztworem KOH
Ilustracja przedstawia równanie reakcji: ${\text{ClH}}_{\text{2}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}\text{Cl + 2 KOH }\stackrel{{\text{H}}_{\text{2}}\text{O}}{\to }{\text{ 3 HOH}}_{\text{2}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}\text{OH + 2 KCl}$., 13. Otrzymywanie alkoholi polihydroksylowych Reakcja propenu z chlorem (temp. 50ºC), wodorotlenkiem sodu oraz nadtlenkiem wodoru, w obecności katalizatora

Otrzymuje się propano-1,2,3-triol (glicerynę, glicerol). Reakcja składa się z trzech etapów:

Etap 1
$\underset{\mathrm{propen}3-\mathrm{chloroprop}-1-\mathrm{en}}{{\mathrm{CH}}_2=\mathrm{CH}-{\mathrm{CH}}_3+{\mathrm{Cl}}_2\stackrel{T}{\to }{\mathrm{CH}}_2=\mathrm{CH}-{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Cl}+\mathrm{HCl}}$

Etap 2
$\underset{3-\mathrm{chloroprop}-1-\mathrm{en}\mathrm{prop}-2-\mathrm{en}-1-\mathrm{ol}}{{\mathrm{CH}}_2=\mathrm{CH}-{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Cl}+\mathrm{NaOH}\to {\mathrm{CH}}_2=\mathrm{CH}-{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}+\mathrm{NaCl}}$

Etap 3 Ilustracja przedstawia równanie reakcji: prop-2-en-1-ol reaguje z nadtlenkiem wodoru ${\text{H}}_{\text{2}}{\text{C=CH-CH}}_{\text{2}}{\text{OH + H}}_{\text{2}}{\text{O}}_{\text{2}}$ w obecności katalizatora i powstaje propano-1,2,3-triol czyli glicerol: budowa: łańcuch ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{-CH-CH}}_{\text{2}}$ do każdego z atomów węgla przyłączona jest grupa OH., 14. Otrzymywanie fenoli Fenol otrzymuje się z chlorobenzenu w dwuetapowej reakcji (zasadowa hydroliza chlorobenzenu).

Etap 1 Ilustracja przedstawia pierwszy etap otrzymywania fenolu z chlorobenzenu. Chlorobenzen (pierścień sześcioczłonowy aromatyczny z przyłączonym atomem chloru) reaguje z NaOH pod wpływem wody, temperatury i ciśnienia i powstaje fenolan sodu, czyli pierścień sześcioczłonowy aromatyczny z przyłączoną grupą ONa, oraz chlorek sodu i woda.
Etap 2 Ilustracja przedstawia drugi etap otrzymywania fenolu z chlorobenzenu. Fenolan sodu, czyli pierścień sześcioczłonowy aromatyczny z przyłączoną grupą ONa, reaguje z HCl, dając fenol, czyli pierścień sześcioczłonowy aromatyczny z przyłączoną grupą OH, oraz chlorek sodu., 15. Otrzymywanie aldehydów Reakcja katalitycznego utleniania alkoholi pierwszorzędowych
Jako czynnik utleniający, stosuje się CuO lub tlen, w obecności katalizatora i w podwyższonej temperaturze.
Ilustracja przedstawia reakcję utlenienia alkoholi do aldehydu. Reakcja pierwsza: alkohol pierwszorzędowy ${\text{RCH}}_{\text{2}}\text{OH}$ reaguje z CuO pod wpływem temperatury i tworzy aldehyd, metaliczną miedź oraz wodę. Budowa aldehydu: grupa R, wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem wodoru. Reakcja druga: alkohol pierwszorzędowy ${\text{RCH}}_{\text{2}}\text{OH}$ reaguje z tlenem pod wpływem temperatury i katalizatora i tworzy aldehyd oraz wodę. Budowa aldehydu: grupa R, wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem wodoru.

Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję utlenienia alkoholi do aldehydu. Reakcja pierwsza: etanol ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{CH}}_{\text{2}}\text{OH}$ reaguje z CuO pod wpływem temperatury i tworzy etanal, metaliczną miedź oraz wodę. Budowa etanalu: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$, wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem wodoru. Reakcja druga: metanol ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$ reaguje z tlenem pod wpływem temperatury i katalizatora i tworzy metanal oraz wodę. Budowa metanalu: atom wodoru, wiązanie pojedyncze, atom węgla połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem wodoru., 16. Otrzymywanie aldehydów Reakcja utleniania alkenów, w obecności katalizatora (jonów miedzi(II) i palladu(II))
Ilustracja przedstawia równanie: ${\text{2 R-CH=CH}}_{\text{2}}{\text{ + O}}_{\text{2}}\stackrel{{\mathrm{CuCl}}_{\text{2}}{\text{, PdCl}}_{\text{2}}}{\to }{\text{ 2 R-CH}}_{\text{2}}\text{CHO}$.

Na przykład: Ilustracja przedstawia równanie: ${\text{2 CH}}_{\text{2}}{\text{=CH}}_{\text{2}}{\text{ + O}}_{\text{2}}\stackrel{{\mathrm{CuCl}}_{\text{2}}{\text{, PdCl}}_{\text{2}}}{\to }{\text{ 2 CH}}_3\text{CHO}$., 17. Otrzymywanie aldehydów Reakcja Kuczerowa – otrzymywanie etanalu
To reakcja przyłączenia wody do etynu w obecności katalizatora (HgSO₄ i H₂SO₄).
Ilustracja przedstawia równanie: ${\text{CH≡CH + H}}_{\text{2}}\text{O }\stackrel{{\mathrm{HgSO}}_{\text{4}}{\text{, H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}}{\to }{\text{ CH}}_{\text{3}}\text{CHO}$., 18. Otrzymywanie ketonów Reakcja utleniania alkoholi drugorzędowych
Czynniki utleniający to tlenek miedzi(II) lub dichromian(VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI).
Ilustracja przedstawia dwie rekacje. Pierwsza to równanie otrzymywania propan-2-onu z propan-2-olu: ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CHOH-CH}}_{\text{3}}\text{ + CuO }\stackrel{T}{\to }{\text{ H}}_{\text{3}}{\text{C-CO-CH}}_{\text{3}}{\text{ + Cu + H}}_{\text{2}}\text{O}$. Druga to reakcja utlenienia cykloheksanolu do cykloheksanonu. Budowa cykloheksanolu: pierścień sześcioczłonowy z pojedynczymi wiązaniami, do jednego z atomów węgla przyłączona grupa OH. Budowa cykloheksanonu: pierścień sześcioczłonowy z pojedynczymi wiązaniami, do jednego z atomów węgla przyłączony jest atom tlenu wiązaniem podwójnym. Równanie: ${\text{ 3 cykloheksanol + K}}_{\text{2}}{\text{Cr}}_{\text{2}}{\text{O}}_{\text{7}}{\text{ + 4 H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}{\text{ → 3 cykloheksanon + Cr}}_{\text{2}}{\text{(SO}}_{\text{4}}{\text{)}}_{\text{3}}{\text{ + K}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}{\text{ + 7 H}}_{\text{2}}\text{O}$., 19. Otrzymywanie ketonów Reakcja przyłączenia wody do alkinów, w obecności katalizatora (HgSO₄ i H₂SO₄)
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania ketonu: ${\text{R-C≡CH + H}}_{\text{2}}\text{O }\stackrel{{\mathrm{HgSO}}_{\text{4}}{\text{, H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}}{\to }{\text{ R-CO-CH}}_{\text{3}}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania propan-2-onu z propynu: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-C≡CH + H}}_{\text{2}}\text{O }\stackrel{{\mathrm{HgSO}}_{\text{4}}{\text{, H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}}{\to }{\text{ CH}}_{\text{3}}{\text{-CO-CH}}_{\text{3}}$, 20. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych
Czynnik utleniający to dichromian(VI) potasu lub manganian(VII) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI).

$\underset{\mathrm{alkohol}\mathrm{I}-\mathrm{rzędowy}\mathrm{kwas}\mathrm{karboksylowy}}{R-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}\stackrel{\left[\mathrm{O}\right]}{\to }R-\mathrm{COOH}}$

Na przykład:
$\underset{\mathrm{etanol}\mathrm{kwas}\mathrm{etanowy}}{3{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}+2{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7+8{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4\to 3{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH}+2{\mathrm{Cr}}_2{\left({\mathrm{SO}}_4\right)}_3+2{\mathrm{K}}_2{\mathrm{SO}}_4+11{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}$
$\underset{\mathrm{etanol}\mathrm{kwas}\mathrm{etanowy}}{5{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}+4{\mathrm{KMnO}}_4+6{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4\to 5{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH}+4{\mathrm{MnSO}}_4+2{\mathrm{K}}_2{\mathrm{SO}}_4+11{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}$, 21. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Reakcja utleniania aldehydów odczynnikiem Tollensa (Ag₂O/NH₃) lub odczynnikiem Trommera (Cu(OH)₂)

Próba Tollensa (zapis uproszczony)Ilustracja przedstawia reakcję zachodzącą w trakcie próby Tollensa, w której aldehyd zostaje utleniony do kwasu karboksylowego i wydziela się metaliczne srebro. Równanie: ${\text{RCHO + Ag}}_{\text{2}}\text{O }\stackrel{{\mathrm{NH}}_{\text{3}},T}{\to }\text{ RCOOH + 2Ag↓ }$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję zachodzącą w trakcie próby Tollensa, w której metanal zostaje utleniony do kwasu metanowego i wydziela się metaliczne srebro. Równanie: ${\text{HCHO + Ag}}_{\text{2}}\text{O }\stackrel{{\mathrm{NH}}_{\text{3}},T}{\to }\text{ HCOOH + 2Ag↓ }$
Próba Trommera Ilustracja przedstawia reakcję zachodzącą w trakcie próby Trommera, w której aldehyd zostaje utleniony do kwasu karboksylowego i wydziela się osad tlenku miedzi(I). Równanie: $\text{RCHO + 2 Cu(OH) }\stackrel{T}{\to }{\text{ RCOOH + Cu}}_{\text{2}}{\text{O↓ + H}}_{\text{2}}\text{O}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję zachodzącą w trakcie próby Trommera, w której aldehyd zostaje utleniony do kwasu karboksylowego i wydziela się osad tlenku miedzi(I). Równanie: $\text{HCHO + 2 Cu(OH) }\stackrel{T}{\to }{\text{ HCOOH + Cu}}_{\text{2}}{\text{O↓ + H}}_{\text{2}}\text{O}$., 22. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Reakcja utleniania alkenów za pomocą silnych utleniaczy

Utleniaczem może być dichromian potasu w środowisku kwasowym (H₂SO₄) lub manganian(VII) potasu (KMnO₄) w podwyższonej temperaturze.

$\underset{\mathrm{alken}\mathrm{kwas}\mathrm{karboksylowy}}{R-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2\stackrel{\left[\mathrm{O}\right]}{\to }R-\mathrm{COOH}}$

$\underset{\mathrm{alken}\mathrm{kwas}\mathrm{karboksylowy}\mathrm{kwas}\mathrm{karboksylowy}}{R_1-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-R_2\stackrel{\left[\mathrm{O}\right]}{\to }{R}_1-\mathrm{COOH}+R_2-\mathrm{COOH}}$

Na przykład:
$\underset{\text{propen}\text{kwas etanowy}}{{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2\underset{{\text{-MnSO}}_4,{\text{-K}}_2{\mathrm{SO}}_4,{\text{-H}}_2\mathrm{O}}{\overset{T,{\mathrm{KMnO}}_4}{\to }}{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH}+{\mathrm{CO}}_2}$
$\underset{\text{but-2-en}\text{kwas etanowy}}{{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-{\mathrm{CH}}_3\underset{{\text{-Cr}}_2({\mathrm{SO}}_4{)}_3,{\text{-H}}_2\mathrm{O},{\text{-K}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\overset{T,{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7,{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to }}2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH}}$$\underset{\text{pent-2-en}\text{kwas propanowy}\text{kwas etanowy}}{{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-{\mathrm{CH}}_3\underset{{\text{-Cr}}_2({\mathrm{SO}}_4{)}_3,{\text{-H}}_2\mathrm{O},{\text{-K}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\overset{T,{\mathrm{K}}_2{\mathrm{Cr}}_2{\mathrm{O}}_7,{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to }}{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}+{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH}}$, 23. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Reakcja utleniania alkilowych pochodnych benzenuIlustracja przedstawia reakcję otrzymywania kwasu benzenokarboksylowego (kwasu benzoesowego) z metylobenzenu. Budowa metylobenzenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, do jednego atomu węgla przyłączona jest grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$. Budowa kwasu benzoesowego: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, do jednego atomu węgla przyłączona jest grupa COOH. Utlenienie zachodzi dzięki użyciu manganianu(VII) potasu i kwasu siarkowego(VI)., 24. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Kwasy karboksylowe można otrzymywać w skutek potraktowania soli tych kwasów roztworem mocnego kwasu, np. dla reakcji metanianu sodu z kwasem siarkowym(VI): Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania kwasu metanowego (mrówkowego) z mrówczanu sodu. Równanie reakcji: ${\text{2 HCOONa + H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}{\text{ → 2 HCOOH + Na}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}$, 25. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Kwas etanowy (octowy) otrzymuje się w reakcji utleniania etanalu, w obecności katalizatora. Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania kwasu etanowego (octowego) z etanalu. Równanie reakcji:${\text{ 2 H}}_{\text{3}}{\text{C-CHO + O}}_{\text{2}}\stackrel{\mathrm{katalizator}}{\to }{\text{ 2 H}}_{\text{3}}\text{C-COOH}$., 26. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Kwas etanowy (octowy) powstaje podczas fermentacji octowej. Polega ona na utlenianiu etanolu, w obecności enzymów wytwarzanych przez bakterie.
$\underset{\mathrm{etanol}\mathrm{kwas}\mathrm{etanowy}}{{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}+{\mathrm{O}}_2\stackrel{\mathrm{enzym}\mathrm{bakteryjny}}{\to }{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}$, 27. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Kwas butanowy (masłowy) powstaje podczas fermentacji masłowej. Polega na rozkładzie sacharydów z udziałem bakterii masłowych.
$\underset{\mathrm{glukoza}\mathrm{kwas}\mathrm{butanowy}\left(\mathrm{masłowy}\right)}{{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6\stackrel{\mathrm{bakterie}\mathrm{masłowe}}{\to }{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}+2{\mathrm{CO}}_2\uparrow +2{\mathrm{H}}_2\uparrow }$, 28. Otrzymywanie kwasów karboksylowych Kwas etanodiowy (szczawiowy) powstaje w reakcji utleniania etynu manganianem(VII) potasu.
$\underset{\mathrm{etyn}\mathrm{kwas}\mathrm{etanodiowy}\left(\mathrm{szczawiowy}\right)}{\mathrm{H}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}\underset{{\text{-MnSO}}_4,{\text{-K}}_2{\mathrm{SO}}_4,{\text{-H}}_2\mathrm{O}}{\overset{{\mathrm{KMnO}}_4,{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to }}\mathrm{HOOC}-\mathrm{COOH}}$, 29. Otrzymywanie amin W reakcji fluorowcopochodnych alkanów z amoniakiem otrzymuje się aminy pierwszorzędowe.
$\underset{\mathrm{fluorowcopochodna}\mathrm{alkanu}\mathrm{amina}\mathrm{I}-\mathrm{rzędowa}}{\mathrm{R}-\mathrm{Cl}+2{\mathrm{NH}}_3\to R-{\mathrm{NH}}_2+{\mathrm{NH}}_4\mathrm{Cl}}$

Na przykład:
$\underset{\text{chloroetan}\text{etanoamina}}{{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl}+2{\mathrm{NH}}_3\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{NH}}_2+{\mathrm{NH}}_4\mathrm{Cl}}$, 30. Otrzymywanie amin W reakcji fluorowcopochodnych alkanów z aminą pierwszorzędową, w obecności amoniaku otrzymuje się aminy drugorzędowe.
$\underset{\mathrm{alkanu}\mathrm{I}-\mathrm{rzędowa}}{\underset{\mathrm{fluorowcopochodna}\mathrm{amina}}{R_1-X+R_2-{\mathrm{NH}}_2+{\mathrm{NH}}_3\to R_1-\mathrm{NH}-R_2+{\mathrm{NH}}_{4}X}}$

Na przykład:
$\underset{\mathrm{chlorometan}\mathrm{metanoamina}N-\mathrm{metylometanoamina}}{{\mathrm{CH}}_3\mathrm{Cl}+{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{NH}}_2+{\mathrm{NH}}_3\to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{NH}-{\mathrm{CH}}_3+{\mathrm{NH}}_4\mathrm{Cl}}$, 31. Otrzymywanie amin W reakcji fluorowcopochodnych alkanów z aminą drugorzędową w obecności amoniaku otrzymuje się aminy trzeciorzędowe.
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania amin trzeciorzędowych w wyniku reakcji fluorowcopochodnej alkanu i aminy drugorzędowej. ${\text{R}}_{\text{1}}{\text{-X + R}}_{\text{2}}{\text{-NH-R}}_{\text{3}}{\text{ + NH}}_{\text{3}}{\text{ → R}}_{\text{2}}{\text{NR}}_{\text{1}}{\text{R}}_{\text{2}}{\text{ + NH}}_{\text{4}}\text{X}$.

Na przykład:
Ilustracja przedstawia reakcję chloroetanu z N-metylometanoaminą i amoniakiem: ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-Cl + H}}_{\text{3}}{\text{C-NH-CH}}_{\text{3}}{\text{ + NH}}_{\text{3}}$ powstaje N,N-dimetyloetanoamina i chlorek amonu. Budowa N,N-dimetyloetanoaminy: do atomu azotu przyłączone są dwie grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$ oraz jedna grupa ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$., 32. Otrzymywanie amin W reakcji katalitycznego uwodornienia związków nitrowych otrzymuje się aminy aromatyczne.
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania aniliny z nitrobenzenu. Budowa nitrobenzenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z przyłączoną grupą ${\text{NO}}_{\text{2}}$ do jednego z atomów węgla. Budowa aniliny: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z przyłączoną grupą ${\text{NH}}_{\text{2}}$ do jednego z atomów węgla. Nitrobenzen reaguje z gazowym chlorem w obecności platyny i powstaje anilina oraz woda., 33. Otrzymywanie amin W wyniku działania mieszaniny kwasu i zasady na związek nitrowy zachodzi reakcja, w której otrzymuje się aminy aromatyczne.
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania chlorku anilinium z nitrobenzenu. Budowa nitrobenzenu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z przyłączoną grupą ${\text{NO}}_{\text{2}}$ do jednego z atomów węgla. Budowa chlorku anilinium: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z przyłączoną grupą ${{\text{NH}}_{\text{3}}}^{\text{+}}{\text{Cl}}^{\text{-}}$ do jednego z atomów węgla. Nitrobenzen reaguje z metalicznym cynkiem i chlorowodorem i powstaje chlorek anilinium, chlorek cynku oraz woda., 34. Otrzymywanie amidów Amidy pierwszorzędowe otrzymuje się w wyniku termicznej dehydratacji soli amonowych kwasów karboksylowych (powstają w reakcji kwasów karboksylowych z amoniakiem).
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania amidów. Kwas karboksylowy reaguje z amoniakiem, w wyniku czego powstaje sól amonowa kwasu karboksylowego, która po pogrzaniu daje amid pierwszorzędowy i wodę. Równanie reakcji: ${\text{RCOOH + NH}}_{\text{3}}{\text{ → RCOONH}}_{\text{4}}{\text{ → RCONH}}_{\text{2}}{\text{ + H}}_{\text{2}}\text{O}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania etanoamidu z kwasu etanowego. Równanie reakcji: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{COOH + NH}}_{\text{3}}{\text{ → CH}}_{\text{3}}{\text{COONH}}_{\text{4}}{\text{ → CH}}_{\text{3}}{\text{CONH}}_{\text{2}}{\text{ + H}}_{\text{2}}\text{O}$., 35. Otrzymywanie amidów Amidy drugorzędowe otrzymuje się w reakcji kwasów karboksylowych z pierwszorzędową aminą.
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania amidów drugorzędowych w reakcji kwasu karboksylowego i aminy pierwszorzędowej. Równanie reakcji: ${\text{RCOOH + R}}_{\text{1}}{\text{-NH}}_{\text{2}}{\text{ → R-CO-NH-R}}_{\text{1}}{\text{ + H}}_{\text{2}}\text{O}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania N-metyloacetamidu w reakcji kwasu etanowego i metyloaminy. Równanie reakcji: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{COOH + CH}}_{\text{3}}{\text{-NH}}_{\text{2}}{\text{ → CH}}_{\text{3}}{\text{-CO-NH-CH}}_{\text{3}}{\text{ + H}}_{\text{2}}\text{O}$., 36. Otrzymywanie amidów Amidy trzeciorzędowe otrzymuje się w reakcji kwasów karboksylowych z drugorzędowymi aminami.
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania amidów trzeciorzędowych w wyniku reakcji kwasu karboksylowego z aminą drugorzędową. Równanie: ${\text{RCOOH + R}}_{\text{1}}{\text{-NH-R}}_{\text{2}}{\text{ → R-CO-NR}}_{\text{1}}{\text{-R}}_{\text{2}}{\text{ + H}}_{\text{2}}\text{O}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania N-etylo-N-metyloetanoamidu w wyniku reakcji kwasu metanowego z N-etyloetanoaminą. Budowa N-etylo-N-metyloetanoamidu: do atomu azotu przyłączono grupę ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$, grupę ${\text{CH}}_{\text{3}}$ oraz grupę CHO. Równanie: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{COOH + CH}}_{\text{3}}{\text{-NH-CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}{\text{ → N-etylo-N-metyloetanoamid + H}}_{\text{2}}\text{O}$, 37. Otrzymywanie estrów Reakcja estryfikacji

Jest to reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami, w obecności kwasu nieorganicznego jako katalizatora.
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania estrów w reakcji kwasu karboksylowego i alkoholu. Równanie reakcji: ${\text{RCOOH + H-O-R}}_{\text{1}}\stackrel{{\text{H}}_{\text{3}}{\text{O}}^{\text{+}}}{\rightleftarrows }{\text{ RCOOR}}_{\text{1}}{\text{ + H}}_{\text{2}}\text{O}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania etanianu metylu w reakcji kwasu etanowego i metanolu. Równanie reakcji: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{COOH + H-O-CH}}_{\text{3}}\stackrel{{\text{H}}_{\text{3}}{\text{O}}^{\text{+}}}{\rightleftarrows }{\text{ CH}}_{\text{3}}{\text{COOCH}}_{\text{3}}{\text{ + H}}_{\text{2}}\text{O}$. Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania benzoesanu etylu w reakcji kwasu benzoesowego i etanolu. Budowa kwasu benzoesowego: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z grupą COOH przyłączoną do jednego z atomów węgla w pierścieniu. Budowa benzoesanu etylu: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny z grupą ${\text{COOCH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączoną do jednego z atomów węgla w pierścieniu. Równanie reakcji: ${\text{kwas benzoesowy + H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}\text{OH }\stackrel{{\text{H}}_{\text{3}}{\text{O}}^{\text{+}}}{\rightleftarrows }{\text{ benzoesan etylu + H}}_{\text{2}}\text{O}$., 38. Otrzymywanie tłuszczy Reakcja estryfikacji
Tłuszcze otrzymywane są w reakcji wyższych kwasów karboksylowych z glicerolem
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania tłuszczy, w wyniku reakcji wyższych kwasów karboksylowych z glicerolem. Budowa glicerolu: łańcuch ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CHCH}}_{\text{2}}$ do każdego atomu węgla przyłączona jest jedna grupa OH. Wyższe kwasy karboksylowe przedstawiono za pomocą uproszczonych wzorów: ${\text{HOOC-R}}_{\text{1}}$, ${\text{HOOC-R}}_{\text{2}}$ oraz ${\text{HOOC-R}}_{\text{3}}$. W reakcji biorą udział enzymy. Produkt końcowy to ester wyższych kwasów karboksylowych i glicerolu. Budowa: łańcuch ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CHCH}}_{\text{2}}$ do pierwszego atomu węgla w łańcuchu przyłączono grupę ${\text{OOC-R}}_{\text{1}}$, do drugiego ${\text{OOC-R}}_{\text{2}}$, a do trzeciego ${\text{OOC-R}}_{\text{3}}$. Poza tym powstają jeszcze trzy cząsteczki wody.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania 1-stearynian-2,3-dipalmitynianu glicerolu. Budowa glicerolu: łańcuch ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CHCH}}_{\text{2}}$ do każdego atomu węgla przyłączona jest jedna grupa OH. Wyższe kwasy karboksylowe przedstawiono za pomocą uproszczonych wzorów: kwas stearynowy: ${\text{HOOC-C}}_{\text{17}}{\text{H}}_{\text{35}}$ i dwie cząsteczki kwasu palmitynowego ${\text{HOOC-C}}_{\text{15}}{\text{H}}_{\text{31}}$.W reakcji biorą udział enzymy. Produkt końcowy to ester wyższych kwasów karboksylowych i glicerolu. Budowa: łańcuch ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CHCH}}_{\text{2}}$ do pierwszego atomu węgla w łańcuchu przyłączono grupę ${\text{OOC-C}}_{\text{17}}{\text{H}}_{\text{35}}$ do drugiego ${\text{OOC-C}}_{\text{15}}{\text{H}}_{\text{31}}$

Etap 1 Ilustracja przedstawia pierwszy etap otrzymywania hydroksykwasów. Kwas 2-chloropropanowy reaguje z wodorotlenkiem sodu tworząc 2-hydroksypropanian sodu, chlorek sodu i wodę. Równanie reakcji: ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CHCl-COOH + 2 NaOH → H}}_{\text{3}}{\text{C-CHOH-COONa + NaCl + H}}_{\text{2}}\text{O}$.
Etap 2 Ilustracja przedstawia drugi etap otrzymywania hydroksykwasów. 2-hydroksypropanian sodu reaguje z chlorowodorem dając kwas 2-hydroksypropanowy i chlorek sodu. Równanie reakcji: ${\text{H}}_{\text{3}}\text{C-}\mathrm{CHOH}\text{-}\mathrm{COONa} {\text{+ HCl → H}}_{\text{3}}\text{C-CHOH-COOH + NaCl }$., 40. Otrzymywanie chlorowcokwasów W reakcji przyłączaminyenia cząsteczek HX do kwasu nienasyconego otrzymuje się β-hydroksykwasy.
Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania chlorowcokwasów. Równanie reakcji:${\text{ R-CH}}_{\text{2}}{\text{-COOH + X}}_{\text{2}}\stackrel{\mathrm{fosfor}}{\to }\text{ R-CHX-COOH + HX}$.
Na przykład: Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania kwasu 2-bromopropanowego z kwasu propanowego. Równanie reakcji:${\text{ CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-COOH + Br}}_{\text{2}}\stackrel{\mathrm{fosfor}}{\to }{\text{ CH}}_{\text{3}}\text{-CHBr-COOH + HBr}$.