Na podstawie licznych badań, benzen został uznany za substancję rakotwórczą. Nie istnieje coś takiego, jak bezpieczny poziom narażenia – nawet niewielkie ilości tej substancji mogą bowiem wyrządzić szkody naszemu organizmowi. W przedstawionym niżej laboratorium zastosowano metodę otrzymywania benzenu, która składa się z dwóch etapów.  W pierwszym etapie zastosowano reakcję diazowania. W wyniku reakcji aminy aromatycznej (anilina) z kwasem azotowym$\left(\text{III}\right)$ (który został otrzymany w reakcji azotanu$\left(\text{III}\right)$ sodu z kwasem solnym) otrzymano sól diazoniową. Sole diazoniowe to grupa związków organicznych o wzorze ogólnym  ${{\text{ArN}}_2}^{+}{\text{X}}^{-}$. Reakcja ta wymaga zastosowania odpowiednich warunków, aby mogła przebiec prawidłowo. Aromatyczne sole diazoniowe są trwałe w temperaturze $0$-$5°\text{C}$, dlatego reakcja prowadzona jest w łaźni lodowej. Należy użyć nadmiaru kwasu solnego. Zapewnia on odpowiednie pH reakcji, które jest niezbędne do ustabilizowania soli diazoniowych.
Dopiero po otrzymaniu soli diazoniowej można przejść do kolejnego etapu reakcji – otrzymywania  benzenu.

Zapoznaj się z przeprowadzonym doświadczeniem i wykonaj ćwiczenie.

Analiza eksperymentu: Otrzymywanie benzenu.

Problem badawczy: Czy możliwe jest otrzymanie benzenu w reakcji soli diazoniowej z kwasem fosfinowym?

Hipoteza: Można otrzymać benzen w reakcji z soli diazoniowej z kwasem fosfinowym.

Sprzęt laboratoryjny:

• waga – urządzenie do odmierzania masy substancji chemicznych;

• zlewka – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• cylindry miarowe – podłużne szklane naczynia laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości. Służą do odmierzania cieczy;

• pipety – wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

• łyżeczki – długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych;

• kolba okrągłodenna – szklane naczynie laboratoryjne z zaokrąglonym dnem;

• termometr ze szlifem – podłużny sprzęt laboratoryjny zawierający najczęściej skalę w stopniach Celsjusza oraz słup wypełniony rtęcią, który pod wpływem temperatury wskazuje pomiar;

• płaszcz grzejny – urządzenie przeznaczone do prac laboratoryjnych i służy do podgrzewania różnego rodzaju cieczy;

• chłodnica Liebiga – podłużne szkło laboratoryjne, wewnątrz którego znajduje się spiralna rurka przez którą przepływa zimna woda schładzająca powstające podczas reakcji opary. Służy do skraplania gazów powstających podczas ogrzewania substancji;

• kolba stożkowa – szklane naczynie laboratoryjne o kształcie stożka z płaskim dnem i wąską szeroką szyjką ;

• łaźnia lodowa – naczynie wypełnione lodem, służące do schładzania innych naczyń laboratoryjnych wraz z ich zawartością;

• statyw – element sprzętu laboratoryjnego, rodzaj metalowego statywu służącego do montowania szklanej aparatury.

Odczynniki chemiczne:

• anilina;

• azotan$\left(\text{III}\right)$ sodu;

• kwas chlorowodorowy $35\%$;

• kwas fosfinowy $50\%$;

• woda destylowana.

Przebieg eksperymentu:

1. Wprowadzono $2 {\text{cm}}^3$ aniliny do kolby okrągłodennej, następnie dodano $6 {\text{cm}}^3$ stężonego kwasu chlorowodorowego. Otrzymaną mieszaninę umieszczono w łaźni lodowej.

2. Przygotowano wodny roztwór azotanu$\left(\text{III}\right)$ sodu (rozpuszczono $\mathrm{1,6} \text{g}$ azotanu$\left(\text{III}\right)$ sodu w $\mathrm{3,5} {\text{cm}}^3$ wody destylowanej). Roztwór wprowadzono do kolby okrągłodennej.

3. Do uzyskanej w kolbie okrągłodennej mieszaniny dodano $\mathrm{2,4} {\text{cm}}^3$ kwasu fosfinowego.

4. Po zakończeniu reakcji, przeprowadzono destylację prostą otrzymanego roztworu.

5. Podczas prowadzenia destylacji, zwrócono uwagę na temperaturę, w której destylują poszczególne składniki roztworu. Po wartości temperatury wrzenia określono, jaki produkt został otrzymany.

Obserwacje:

Po dodaniu azotanu$\left(\text{III}\right)$ mieszanina znajdująca się w kolbie okrągłodennej przyjmuje pomarańczowy kolor. Następnie, po dodaniu kwasu fosfinowego można zaobserwować wydzielanie się pęcherzyków bezbarwnego gazu. Podczas prowadzenia destylacji prostej analizowanej mieszaniny pierwszy składnik zaczyna wrzeć i skraplać się w kolbie stożkowej w temperaturze $80°\text{C}$, jest to bezbarwna ciecz.

Wyniki:

Otrzymana bezbarwna ciecz to benzen. Zostało to potwierdzone podczas destylacji prostej mieszaniny – temperatura wrzenia benzenu odpowiada temperaturze wrzenia bezbarwnej cieczy zbierającej się w kolbie stożkowej.

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona – w reakcji soli diazoniowej z kwasem fosfinowym możliwe jest otrzymanie benzenu.

Wykorzystując otrzymany produkt, w Laboratorium nr $1$ otrzymano kwas benzenosulfonowy. Zapoznaj się z problemami badawczymi i hipotezami oraz opisem przeprowadzonego doświadczenia, a następnie wykonaj ćwiczenie.

Analiza doświadczenia: Sulfonowanie benzenu.

Problem badawczy: Czy w wyniku reakcji benzenu z oleum można otrzymać kwas benzenosulfonowy?

Hipoteza: W wyniku reakcji benzenu z oleum, w odpowiednich warunkach, można otrzymać kwas benzenosulfonowy.

Odczynniki:

• oleum;

• benzen.

Sprzęt laboratoryjny:

• dwa cylindry miarowe – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości. Służy do odmierzania cieczy;

• płaszcz grzewczy – sprzęt laboratoryjny umożliwiający podgrzewanie kolb okrągłodennych i ich zawartości. Posiada półokrągłe wgłębienie, w którym umieszcza się kolbę okrągłodenną poddawaną ogrzewaniu;

• chłodnica zwrotna – podłużne szkło laboratoryjne, wewnątrz którego znajduje się spiralna rurka przez którą przepływa zimna woda schładzająca powstające podczas reakcji opary. Służy do skraplania gazów powstających podczas ogrzewania substancji;

• kolba trójszyjna – naczynie laboratoryjne, rodzaj kolby okrągłodennej z trzema szyjami służącej do przeprowadzania reakcji chemicznych;

• lejek szklany – podstawowy sprzęt laboratoryjny, zazwyczaj w kształcie stożka zakończonego rurką lub szlifem, który służy do przelewania płynów, przesypywania proszków oraz do sączenia;

• lejek Büchnera – rodzaj lejka laboratoryjnego z dnem sitowym do sączenia większych ilości osadu metodą podciśnieniowa.

Instrukcja wykonania doświadczenia:

1. Do kolby trójszyjnej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, termometr i wkraplacz wprowadzono $15 {\text{cm}}^3$ benzenu. Następnie z wkraplacza dodano powoli $20 {\text{cm}}^3$ stężonego kwasu siarkowego$\left(\text{VI}\right)$.

2. Całość ogrzewano do temperatury $180$-$190$ stopni Celsjusza przez około dwie godziny.

3. Mieszaninę reakcyjna pozostawiono do ostygnięcia do około $50$ stopni Celsjusza, a następnie mieszając, wlano do zlewki $400 {\text{cm}}^3$ zimnej wody i pokruszonego lodu. Po upływie około $10$ minut odsączono wytrącony surowy kwas benzenosulfonowy przez lejek Büchnera, przemyto wodą i wysuszono.

Obserwacje:

Otrzymano białe ciało stałe.

Wyniki:

Otrzymany produkt to kwas benzenosulfonowy.

Wnioski:

W wyniku reakcji benzenu z oleum otrzymano kwas benzenosulfonowy.

Hipoteza została potwierdzona.