Najważniejszą metodą otrzymywania aldehydówaldehydyaldehydów jest łagodne utlenianieutlenianieutlenianie alkoholi pierwszorzędowych podczas ogrzewania z użyciem tlenku miedzi(II).

R1arwsA9GWAtL

Na ilustracji jest równanie reakcji otrzymywania aldehydów: jedna cząsteczka alkoholu pierwszorzędowego dodać jedna cząsteczka tlenku miedzi strzałka w prawo, nad strzałką napis: ogrzewanie, jedna cząsteczka aldehydu dodać jeden atom miedzi dodać jedna cząsteczka wody. Przykład: jedna cząsteczka etanolu dodać jedna cząsteczka tlenku miedzi strzałka w prawo, nad strzałką napis: ogrzewanie, jedna cząsteczka etanalu dodać jeden atom miedzi dodać jedna cząsteczka wody.

Inną metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianieutlenianieutlenianie alkenów powietrzem w obecności związków miedzi lub palladu jako katalizatorów. Opisana metoda jest znana jako proces Wackera.

R1TnmJxs4HHSW

Na ilustracji jest równanie reakcji. Równanie pierwsze: wzór R łączy się z grupą CH, która łączy się wiązaniem podwójnym z grupą metylenową dodać 1/2 ${\mathrm{O}}_2$ strzałka w prawo, nad strzałką ${\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}\mathrm{l}}_2$, ${\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{l}}_2$, wzór: R łączy się z grupą metylenową, ta zaś łączy się z CHO. Przykład: wzór - grupa metylowa łączy się po prawej stronie z grupą CH, ta z kolei łączy się z grupą metylenową dodać 1/2 ${\mathrm{O}}_2$ strzałka w prawo, nad strzałką ${\mathrm{P}\mathrm{d}\mathrm{C}\mathrm{l}}_2$, ${\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{l}}_2$, wzór - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową, ta z kolei łączy się z grupą CHO.

Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem reakcji otrzymywania konkretnego aldehydu, czyli etanalu.

R1F5bDyB0qGyO

Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka etynu (acetylenu) dodać jedna cząsteczka wody strzałka w prawo, nad strzałką kation rtęci, kation wodorowy, jedna cząsteczka etanalu (aldehydu octowego).

KetonyketonyKetony można otrzymywać poprzez:

• utlenianie alkoholi drugorzędowych;

RFuAHvVYxg3FZ

Na ilustracji jest równanie reakcji utleniania alkoholi drugorzędowych. Równanie pierwsze: jedna cząsteczka butan‑2-olu dodać jedna cząsteczka tlenku miedzi strzałka w prawo, nad strzałką napis: ogrzewanie, jedna cząsteczka butan‑2-onu dodać jeden atom miedzi dodać jedna cząsteczka wody. Równanie drugie: trzy cząsteczki cykloheksanolu dodać cztery cząsteczki kwasu siarkowego, strzałka w prawo, trzy cząsteczki cykloheksanonu dodać jedna cząsteczka siarczanu chromu trzy dodać jedna cząsteczka siarczanu sodu dodać siedem cząsteczek wody.

• hydratacjęhydratacjahydratację alkinów (poprzez nietrwały enol):

  A. dla alkinów terminalnych;

RcUglqqNGDKr5

Na ilustracji jest równanie reakcji hydratacji alkinów terminalnych. Równanie pierwsze: wzór dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym. Atom węgla po lewej stronie łączy się z R, atom węgla po prawej stronie wzoru łączy się z H dodać ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ strzałka w prawo, nad strzałką ${\mathrm{H}\mathrm{g}}^{2+}$, ${\mathrm{H}}^{+}$, wzór: atom węgla łączy się po lewej stronie z R, po prawej z grupą metylową, w dół wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Przykład: wzór -grupa metylowa łączy się po prawej stronie z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się wiązaniem potrójnym z kolejnym atomem węgla. Ten łączy się po prawej stronie z atomem wodoru dodać ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ strzałka w prawo, nad strzałką ${\mathrm{H}\mathrm{g}}^{2+}$, ${\mathrm{H}}^{+}$, wzór - grupa metylowa łączy się po prawej stronie z grupą metylenową, ta łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z grupą metylową.

B. dla alkinów nieterminalnych;

RLPHsBYc5GNWs

Na ilustracji jest równanie reakcji. Wzór: R indeks dolny 1 łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem węgla. Atom węgla łączy się wiązaniem potrójnym z atomem węgla, ten z kolei łączy się z R indeks dolny 2 dodać ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ strzałka w prawo, nad strzałką ${\mathrm{H}\mathrm{g}}^{2+}$, ${\mathrm{H}}^{+}$, powstają dwa niezależne produkty. Wzór pierwszego z nich: R indeks dolny 1 łączy się po prawej stronie z atomem węgla. Atom węgla łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z grupą R2. Wzór drugiego produktu: R indeks dolny 1 łączy się po prawej stronie z grupą metylenową. Ta łączy się po prawej stronie z atomem węgla. Atom węgla łączy się z dół wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z R indeks dolny 2.

• reakcję Friedla-Craftsa – acylowanie pierścienia aromatycznego chlorkiem kwasowym;

R136RrgVQKVIi

Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka benzenu dodać jedna cząsteczka chlorku acetylu strzałka w prawo, nad strzałka jedna cząsteczka chlorku glinu, jedna cząsteczka acetofenonu dodać jedna cząsteczka chlorowodoru.

• inne metody dla wybranych ketonów, np. prażenie etanianu wapnia.

R1C3duiSVD0H8

Na ilustracji jest równanie reakcji prażenia etanianu wapnia: jedna cząsteczka etanianu wapnia strzałka w prawo, nad strzałką napis: prażenie, jedna cząsteczka propanonu dodać jedna cząsteczka węglanu wapnia.

Słownik

aldehydy

aldehydy

(łac. al(coholum) dehyd(rogenatum) „alkohol odwodorniony”) to związki organiczne zawierające grupę funkcyjną $-\mathrm{CHO}$, zwaną grupą aldehydową, która składa się z grupy karbonylowej i atomu wodoru; wzór ogólny aldehydów

R18vyCohyW6xX

Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, po lewej stronie z R, a po prawej stronie z atomem wodoru.

ketony

ketony

związki organiczne, zawierające grupę karbonylową $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ połączoną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (alifatycznymi lub aromatycznymi)

RUtdBkdAU0rom

Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, po lewej stronie z R indeks dolny 1, a po prawej stronie z R indeks dolny 2.

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.