Przeczytaj
Czym są tłuszcze nienasycone?
Tłuszcze nienasycone to pod względem chemicznym estryestry gliceroluglicerolu i wyższych kwasów karboksylowychwyższych kwasów karboksylowych, posiadające wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla w resztach kwasowych. Kwasy tłuszczowe, które budują tłuszcze nienasycone, występują w ciekłym stanie skupienia, ponieważ obecność w łańcuchu węglowym wiązań podwójnych znacznie obniża temperatury topnienia kwasów. Z tego względu tłuszcze nienasycone mają również w większości przypadków ciekły stan skupienia.
Reakcję otrzymywania tłuszczów nienasyconych można zapisać schematycznie jako:
Typowym przedstawicielem tłuszczów nienasyconych jest oleinian glicerolu, powstały w reakcji estryfikacji pomiędzy glicerolem a nienasyconym kwasem oleinowym
(o wzorze sumarycznym ):
Podział kwasów tłuszczowych
Nienasycone kwasy tłuszczowe można podzielić na dwie grupy:
monoenowe kwasy tłuszczowe (tzw. MUFA):
zawierają jedno wiązanie podwójne;
wokół wiązania podwójnego występuje najczęściej konfiguracja cis,
przedstawicielem jest kwas oleinowy (kwas oktadek––enowy) o wzorze sumarycznym .
polienowe kwasy tłuszczowe (tzw. PUFA):
zawierają od dwóch do sześciu wiązań podwójnych;
wokół wiązania podwójnego występuje najczęściej konfiguracja cis;
głównymi przedstawicielami są kwas linolowy (kwas oktadek–,–dienowy lub kwas omega–), o wzorze sumarycznym , oraz kwas linolenowy (kwas oktadek–,,–trienowy lub kwas
omega–), o wzorze sumarycznym .
Przykłady tłuszczów nienasyconych
Grupa karbonylowa oraz niepolarny łańcuch węglowy w cząsteczce tłuszczu pochodzi od monoenowego lub polienowego kwasu tłuszczowego, takiego jak:
oleinian glicerolu – ester monoenowego kwasu oleinowego oraz glicerolu:
nazwa systematyczna: oktadek––enian propano–,,–triolu;
wzór sumaryczny monoenowego kwasu oleinowego: .
linolan glicerolu – ester polienowego kwasu linolowego oraz glicerolu:
nazwa systematyczna: oktadek–,–dienian propano–,,–triolu;
wzór sumaryczny polienowego kwasu linolowego .
linoleinian glicerolu – ester polienowego kwasu linolowego oraz glicerolu:
nazwa systematyczna: oktadek–,,–trienian propano–,,–triolu;
wzór sumaryczny polienowego kwasu linolenowego .
Jakim reakcjom ulegają tłuszcze nienasycone?
Obecność wiązań podwójnych w tłuszczach nienasyconych powoduje, że ulegają one reakcjom addycji elektrofilowejaddycji elektrofilowej. Polega to na przyłączeniu atomów wodoru do atomów węgla, związanych wiązaniem podwójnym kosztem jego rozerwania.
Reakcja addycji wodoru pod wpływem katalizatora (palladu, platyny lub niklu)
Jest to reakcja katalitycznego uwodornienia, czyli tzw. utwardzanie tłuszczów. Tłuszcz zmienia wówczas stan skupienia z ciekłego na stały.
Reakcja addycji wody bromowej
Trzy cząsteczki bromu przyłączają się do wiązań podwójnych, które występują między a atomem węgla każdej reszty kwasowej trioleinianu glicerolu. Powoduje to pęknięcie wiązania nienasyconego i powstania tłuszczu o nazwie
,–dibromostearynodioleinian glicerolu.
W wyniku tego następuje odbarwienie wody bromowej. Jest to charakterystyczna reakcja, która służy do wykrywania wiązań wielokrotnych w tłuszczach nienasyconych.
Gdzie możemy znaleźć tłuszcze nienasycone?
Warto również pamiętać, że tłuszcze pochodzenia zwierzęcego i roślinnego są mieszaniną tłuszczów składających się zarówno z nasyconych, jak i nienasyconych kwasów tłuszczowych. Poniżej przedstawiono przybliżony skład niektórych tłuszczów zwierzęcych i olejów roślinnych.
Słownik
związki chemiczne, które powstają w wyniku działania alkoholu na kwas w wyniku reakcji zwanej estryfikacją
alkohol polihydroksylowy, zawierający trzy grupy hydroksylowe; jego nazwa systematyczna to propano–,,–triol; powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna
kwasy karboksylowe, które zawierają długie łańcuchy węglowe, zbudowane z ponad atomów węgla
jedna z możliwości rozmieszczenia atomów lub grup atomów wokół wiązania podwójnego w izomerii geometrycznej; oznacza, że po dwóch stronach wiązania podwójnego te same atomy lub grupy atomów rozmieszczone są w tym samym kierunku; przeciwieństwem jest konfiguracja trans, oznaczająca rozmieszczenie po dwóch stronach wiązania podwójnego tych samym atomów lub grup atomów w różnych kierunkach
reakcja addycji, czyli łączenia, w której związek posiadający niedomiar elektronów (elektrofil) przyłącza się do związku chemicznego posiadającego nadmiar elektronów bez powstawania produktów ubocznych
estry glicerolu oraz wyższych nienasyconych kwasów tłuszczowych
Bibliografia
Danikiewicz W., Chemia organiczna. Część III, Warszawa 2009.
Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016.
John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2016.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.