bg‑orange

Aminokwasy aromatyczne

Próba ksantoproteinowaproteinyproteinowa nie wykrywa wszystkich istniejących białek. Jest to reakcja charakterystyczna dla białek zawierające w swoich cząsteczkach pierścienie aromatycznepierścień aromatycznypierścienie aromatyczne, które znajdują się w aminokwasach. Aminokwasy, zawierające pierścień aromatyczny, to np. fenyloalanina, tyrozyna i tryptofan. Ich wzory strukturalne zostały zaprezentowane poniżej.

RxCGyunKKcB961
Wzory strukturalne aminokwasów aromatycznych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pierścienie aromatyczne reagują ze stężonym kwasem azotowym(V) HNO3, w wyniku czego zachodzi nitrowanienitrowanienitrowanie pierścienia benzenowego. Dla przykładu, reakcja nitrowania tyrozyny przebiega według równania:

RVHMOuraDXgW01
Równanie reakcji nitrowania pierścienia benzenowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RT0mXi7SUcDzq
Reakcja ksantoproteinowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Po dodaniu do badanej próbki zasady (np. roztworu wodorotlenku sodu) pojawi się pomarańczowe zabarwienie. Powstały związek to pochodna aminokwasu, która w swojej budowie posiada wiązania jonowewiązanie jonowewiązania jonowewiązania donorowo‑akceptorowewiązanie donorowo‑akceptorowewiązania donorowo‑akceptorowe. Przebieg mechanizmów reakcji został zaprezentowany na rysunku poniżej:

R1borVxpM2yf31
Równanie reakcji, której produktem jest pochodna aminokwasu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RAnqqW1DpKir0
Reakcja ksantoproteinowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja ksantoproteinowa nie jest reakcją charakterystyczną tylko dla białek, ale również m.in. dla innych związków aromatycznych. Pozytywny wynik dają również benzen czy fenol. Pod wpływem stężonego kwasu azotowego(V) HNO3 zachodzi nitrowanie pierścienia benzenowego i powstaje połączenie o barwie żółtej. Stąd właśnie pochodzi takie zabarwienie skóry, gdy przez nieuwagę obleje się palce stężonym HNO3.

Słownik

wiązanie donorowo‑akceptorowe
wiązanie donorowo‑akceptorowe

wiązanie chemiczne, w którym wolna para elektronowa pochodzi tylko od atomu jednego pierwiastka; wyróżnia się dawcę  (donora) pary elektronowej i biorcę (akceptora) pary elektronowej

pierścień aromatyczny
pierścień aromatyczny

płaski fragment cząsteczki, zbudowany z atomów węgla (a czasem, oprócz atomów węgla, z atomów innych pierwiastków, np. azotu) połączonych w  pierścień, który zawiera określoną liczbą elektronów zdelokalizowanych, spełniającą regułę Hückla

nitrowanie
nitrowanie

reakcja chemiczna, która polega na wymianie atomu wodoru na grupę nitrową NO2 w związkach organicznych

reakcja charakterystyczna
reakcja charakterystyczna

reakcja, która jest rozpoznawalna dla konkretnych związków chemicznych

wiązanie jonowe
wiązanie jonowe

oddziaływanie, które polega na elektrostatycznym przyciąganiu się dwóch różnoimiennych jonów; w białkach występuje najczęściej pomiędzy dodatnio naładowanymi grupami aminowymi a ujemnie naładowanymi grupami karboksylowymi

proteiny
proteiny

białka; wielkocząsteczkowe związki zbudowane wyłącznie lub w dużej mierze z aminokwasów; stanowią największą część występujących w żywej komórce związków organicznych

Bibliografia

Doonan S., Zawadzki Z., Białka i peptydy, tłum. Z. Zawadzki, Warszawa 2008.

Stryer L., Berg J. M., Tymoczko J. L., Biochemia. Część 1. Molekularny wzór życia, Warszawa 2009, wyd. 4.