Przeczytaj

bg‑cyan

Budowa cząsteczek aminokwasów białkowych.

Cząsteczka każdego aminokwasu składa się z dwóch grup funkcyjnychgrupa funkcyjnagrup funkcyjnych – grupy aminowej $I$ -rzędowej $- {NH}_{2}$ (lub $II$ -rzędowej $- NH -$ w przypadku proliny) oraz z grupy karboksylowej $- COOH$ .

Łańcuch boczny cząsteczki aminokwasu może z kolei stanowić grupa alifatyczna lub aromatyczna. W jego skład mogą wchodzić również pierścienie heterocykliczne (tak, jak np. w przypadku histydyny lub proliny).

W budowie łańcucha bocznego cząsteczek niektórych aminokwasów białkowych, można również wskazać odpowiednie grupy funkcyjne. Należą do nich m.in.:

grupa karboksylowa ( $- COOH$ ) (np. w cząsteczce kwasu asparaginowego),
grupa aminowa ( $- {NH}_{2}$ , $- NH -$ ) (np. w cząsteczkach argininy i lizyny),
grupa hydroksylowa ( $- OH$ ) (np. w cząsteczce treoniny),
grupa amidowa ( $- CO - NH -$ ) (np. w cząsteczce glutaminy),
grupa tiolowa ( $- SH$ ) (np. w cząsteczce cysteiny),
grupa sulfidowa ( $- S -$ ) (np. w cząsteczce metioniny).

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższą grafiką interaktywną, która przedstawia podział aminokwasówaminokwasyaminokwasów białkowych ze względu na występowanie pierścienia aromatycznego lub łańcucha alifatycznego i składu pierwiastkowego.

R1GsTYfYPpunY1

Ilustracja przedstawiająca strukturę chemiczną wybranych aminokwasów, którym przypisano wzory sumaryczne, skróty jedno- i trzyliterowe. Aminokwasy ułożone są na planie okręgu - wzdłuż obwodu i zostały podzielone na siedem grup. Do pierwszej grupy aminokwasów alifatycznych należą alanina, glicyna, izoleucyna, leucyna, prolina oraz walina. Do aminokwasów aromatycznych zostały przypisane fenyloalanina, tryptofan i tyrozyna. Wśród aminokwasów kwasowych znajdują się kwas asparaginowy i kwas glutaminowy. Do grupy aminokwasów zasadowych należą arginina, histydyna i lizyna. Seryna została zakwalifikowana jako aminokwas hydroksylowy. Do aminokwasów zawierających siarkę zostały przypisane cysteina i metionina, zaś do amidowych asparagina oraz glutamina. 1. ALANINA Ala, A
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki alaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku alaniny jest grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 2. GLICYNA Gly, G
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminoetanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki glicyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz grupa karboksylowa C O O H., 3. IZOLEUCYNA Ile, I
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-metylopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzynaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki izoleucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku izoleucyny jest grupa C H podstawiona grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oraz grupą etylową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 4. LEUCYNA Leu, L
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-cztery-metylopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzynaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki leucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku leucyny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z grupą C H podstawioną dwiema grupami metylowymi C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 5. PROLINA Pro, P
Nazwa systematyczna:
kwas pirolidyno-dwa-karboksylowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki proliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa karboksylowa C O O H połączona z grupą C H, która wbudowana jest w pięcioczłonowy nasycony pierścień składający się z czterech atomów węgla i jednego atomu azotu. Zatem wspomniana grupa C H z węglem alfa łączy się z grupą N H związaną z grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, która to łączy się z kolejną grupą metylenową, ta z następną, która zamyka pierścień wiążąc się z węglem alfa aminokwasu., 6. WALINA Val, V
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-metylobutanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki waliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku waliny jest grupa C H podstawiona dwiema grupami metylowymi C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 7. FENYLOALANINA Phe, F
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-fenylopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki fenyloalaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku fenyloalaniny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym., 8. TRYPTOFAN Trp, W
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy- indolylopropionowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki tryptofanu. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tryptofanu jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pięcioczłonowym pierścieniem indolu. Strukturę indolu stanowią dwa skondensowane pierścienie aromatyczne posiadające dwa wspólne atomy węgla, to jest atomy mostkowe. Pierwszy pięcioczłonowy pierścień buduje atom węgla związany z jednym z dwóch atomów mostkowych i podstawiony fragmentem zawierającym grupy aminową i karboksylową. Atom ten łączy się dalej w pierścieniu z grupą C H, ta z grupą N H, która to związana jest z drugim atomem mostkowym. Atomy mostkowe łączą się ze sobą, co zamyka pierwszy pierścień. Drugi pierścień jest pierścieniem sześcioczłonowym, do którego należą wspomniane atomy mostkowe., 9. TYROZYNA Tyr, Y
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-(cztery-hydroksyfenylo)propanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki tyrozyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tyrozyny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym, który w pozycji czwartej podstawiony jest grupą O H., 10. KWAS ASPARAGINOWY Asp, D
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminobutanodiowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu asparaginowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu asparaginowego jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą karboksylową C O O H., 11. KWAS GLUTAMINOWY Glu, E
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminopentanodiowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu glutaminowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu glutaminowego jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z drugą grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawioną grupą karboksylową C O O H., 12. ARGININA Arg, R
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-pięć-guanidynopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki argininy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku argininy są trzy kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, z których ostatnia łączy się z grupą N H związaną z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą N H oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową., 13. HISTYDYNA His, H
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-imidazopropionowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki histydyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku histydyny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pięcioczłonowym pierścieniem zbudowanym z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H związaną z atomem azotu połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H. Grupa ta wiąże się z grupą N H, która to łączy się z atomem węgla, co zamyka pierscień., 14. LIZYNA Lys, K
Nazwa systematyczna:
kwas dwa,sześć-diaminoheksanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki lizyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku lizyny są cztery kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, z których ostatnia łączy się z grupą aminową N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego., 15. SERYNA Ser, S
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-hydroksypropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki seryny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku seryny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą hydroksylową O H., 16. TREONINA Thr, T
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-hydroksybutanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki treoniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku treoniny jest grupa C H podstawiona grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oraz grupą hydroksylową O H., 17. CYSTEINA Cys, C
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-sulfanylopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki cysteiny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku cysteiny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą tiolową S H., 18. METIONINA Met, M
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-cztery-metylotiobutanowy
Wzór sumaryczny: >C5H11NO2S
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki metioniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku metioniny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego związana z kolejną grupą metylenową podstawioną atomem siarki połączonym z grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 19. ASPARAGINA Asn, N
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-amidopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki asparaginy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku asparaginy jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą C O N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego., 20. GLUTAMINA Gln, Q
Nazwa systematyczna:
kwas-dwa,pięć-diamino-pięć-oksopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki glutaminy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku glutaminy jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z drugą grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawioną grupą C O N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego.

Grafika interaktywna pt. „Podział aminokwasów białkowych”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwróć uwagę, że budowę cząsteczek niemal wszystkich analizowanych aminokwasów białkowych, można przedstawić za pomocą następującego modelu:

RuY9HkAKOxOWy

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny aminokwasów w modelu kulkowo‑pręcikowym. Atomy węgla reprezentowane są przez szare kulki. Atomy tlenu przez czerwone, a azotu przez niebieskie. Podstawnik R symbolizuje kulka zielona. Atom węgla grupy karboksylowej COOH łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu w tejże grupie oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą hydroksylową OH, również należącą do grupy karboksylowej. Ponadto atom ten łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem węgla grupy CH, który to podstawiony jest również grupą R oraz atomem azotu grupy aminowej NH2. Atom węgla grupy CH to atom alfa. Podstawnik R to łańcuch boczny aminokwasu lub atom wodoru. Grupę COOH opisano jako grupę karboksylową, a jako pierwszorzędową grupę aminową grupę NH2. — Ogólny wzór strukturalny aminokwasu z zaznaczonymi grupami funkcyjnymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Na poniższym rysunku przedstawiono wzór półstrukturalny pewnego aminokwasu. Podaj nazwę zwyczajową tego aminokwasu oraz jego skrót literowy. Zaznacz na rysunku „w kółko” grupy funkcyjne występujące w każdym aminokwasie. Kolorem niebieskim oznacz zasadową grupę funkcyjną, a kolorem czerwonym kwasową.

RKO1Un1qvHfcs1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1u9a3flXwSmW

R1QgehQIjEyaR

Przedstawiony aminokwas to tryptofan. Skrót Trp.

R1RMo5jX1lbeE

Ilustracja przestawiająca wzór cząsteczki tryptofanu zbudowanego z grupy karboksylowej połączonej z grupą C H podstawioną grupą aminową oraz grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się z atomem węgla pięcioczłonowego pierścienia składającego się z czterech atomów węgla i atomu azotu. Pierścień ten skondensowany jest z drugim pierścieniem aromatycznym tym razem sześcioczłonowym. Wspomniana grupa metylenowa łączy się z atomem węgla sąsiadującym z jednym z dwóch atomów mostkowych oraz łączy się za pomocą wiązania podwójnego z kolejnym atomem węgla związanym z grupą N H. Ta związana jest z drugim z dwóch atomów mostkowych. Grupa karboksylowa C O O H została zakreślona czerwoną linią, zaś grupa aminowa niebieską NH2. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑cyan

Wybrane charakterystyczne reakcje aminokwasów.

Obecność wymienionych w powyższym materiale grup funkcyjnych w cząsteczkach aminokwasów, pozwala na ich identyfikację, na drodze odpowiednich reakcji chemicznych. Do prób pozwalających na wykrywanie odpowiednich aminokwasów, stosowanych często w laboratoriach, należą m.in. reakcja z ninhydryną, reakcja ksantoproteinowa oraz próba cystynowa. Poniżej opisano pokrótce każdą z wymienionych prób. Aby poznać szczegóły na temat interesującej Cię próby, kliknij na odpowiedni kafelek.

RNdpJgI0LyWWP

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

aminokwasy

związki organiczne powszechnie występujące w organizmach żywych, zawierające w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową ( $- COOH$ ) i co najmniej jedną grupę aminową ( $- {NH}_{2}$ )

grupa funkcyjna

ugrupowanie kilku atomów (lub pojedynczy atom), charakterystyczne dla danej grupy związków organicznych, np. grupa karboksylowa $- COOH$ dla kwasów karboksylowych, grupa nitrowa $- {NO}_{2}$ dla związków nitrowych

reakcja ksantoproteinowa

reakcja Muldera; reakcja stosowana do wykrywania białek, polegająca na powstawaniu związków o barwie żółtej (ksantoprotein) w wyniku działania na substancję zawierającą białko stężonym kwasem azotowym( $V$ ) i następnie stężonymi roztworami wodorotlenków litowców

Bibliografia

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

Encyklopedia PWN

Wprowadzenie

Wirtualne laboratorium – S

Budowa cząsteczek aminokwasów białkowych.

Wybrane charakterystyczne reakcje aminokwasów.

Słownik

Bibliografia