bg‑cyan

Budowa cząsteczek aminokwasów białkowych.

Cząsteczka każdego aminokwasu składa się z dwóch grup funkcyjnychgrupa funkcyjnagrup funkcyjnych – grupy aminowej I-rzędowej -NH2 (lub II-rzędowej -NH- w przypadku proliny) oraz z grupy karboksylowej -COOH.

Łańcuch boczny cząsteczki aminokwasu może z kolei stanowić grupa alifatyczna lub aromatyczna. W jego skład mogą wchodzić również pierścienie heterocykliczne (tak, jak np. w przypadku histydyny lub proliny).

W budowie łańcucha bocznego cząsteczek niektórych aminokwasów białkowych, można również wskazać odpowiednie grupy funkcyjne. Należą do nich m.in.:

  • grupa karboksylowa (-COOH) (np. w cząsteczce kwasu asparaginowego),

  • grupa aminowa (-NH2, -NH-) (np. w cząsteczkach argininy i lizyny),

  • grupa hydroksylowa (-OH) (np. w cząsteczce treoniny),

  • grupa amidowa (-CO-NH-) (np. w cząsteczce glutaminy),

  • grupa tiolowa (-SH) (np. w cząsteczce cysteiny),

  • grupa sulfidowa (-S-) (np. w cząsteczce metioniny).

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższą grafiką interaktywną, która przedstawia podział aminokwasówaminokwasyaminokwasów białkowych ze względu na występowanie pierścienia aromatycznego lub łańcucha alifatycznego i składu pierwiastkowego.

R1GsTYfYPpunY1
Ilustracja przedstawiająca strukturę chemiczną wybranych aminokwasów, którym przypisano wzory sumaryczne, skróty jedno- i trzyliterowe. Aminokwasy ułożone są na planie okręgu - wzdłuż obwodu i zostały podzielone na siedem grup. Do pierwszej grupy aminokwasów alifatycznych należą alanina, glicyna, izoleucyna, leucyna, prolina oraz walina. Do aminokwasów aromatycznych zostały przypisane fenyloalanina, tryptofan i tyrozyna. Wśród aminokwasów kwasowych znajdują się kwas asparaginowy i kwas glutaminowy. Do grupy aminokwasów zasadowych należą arginina, histydyna i lizyna. Seryna została zakwalifikowana jako aminokwas hydroksylowy. Do aminokwasów zawierających siarkę zostały przypisane cysteina i metionina, zaś do amidowych asparagina oraz glutamina. 1. ALANINA Ala, A
Nazwa systematyczna:
kwas 2-aminopropanowy
Wzór sumaryczny: C3H7NO2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki alaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku alaniny jest grupa metylowa CH3., 2. GLICYNA Gly, G
Nazwa systematyczna:
kwas 2-aminoetanowy
Wzór sumaryczny: C2H5NO2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki glicyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa metylenowa CH2, do której przyłączone są grupa aminowa NH2 oraz grupa karboksylowa COOH., 3. IZOLEUCYNA Ile, I
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-metylopentanowy
Wzór sumaryczny: C6H13NO2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki izoleucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku izoleucyny jest grupa CH podstawiona grupą metylową CH3 oraz grupą etylową CH2CH3., 4. LEUCYNA Leu, L
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-4-metylopentanowy
Wzór sumaryczny: C6H13NO2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki leucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku leucyny jest grupa metylenowa CH2 połączona z grupą CH podstawioną dwiema grupami metylowymi CH3., 5. PROLINA Pro, P
Nazwa systematyczna:
kwas pirolidyno-2-karboksylowy
Wzór sumaryczny: C5H9NO2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki proliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa karboksylowa COOH połączona z grupą CH, która wbudowana jest w pięcioczłonowy nasycony pierścień składający się z czterech atomów węgla i jednego atomu azotu. Zatem wspomniana grupa CH z węglem alfa łączy się z grupą NH związaną z grupą metylenową CH2, która to łączy się z kolejną grupą metylenową, ta z następną, która zamyka pierścień wiążąc się z węglem alfa aminokwasu., 6. WALINA Val, V
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-metylobutanowy
Wzór sumaryczny: C5H11NO2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki waliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku waliny jest grupa CH podstawiona dwiema grupami metylowymi CH3., 7. FENYLOALANINA Phe, F
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-fenylopropanowy
Wzór sumaryczny: C9H11NO2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki fenyloalaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku fenyloalaniny jest grupa metylenowa CH2 połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym., 8. TRYPTOFAN Trp, W
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3- indolylopropionowy
Wzór sumaryczny: C11H12N2O2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki tryptofanu. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tryptofanu jest grupa metylenowa CH2 połączona z pięcioczłonowym pierścieniem indolu. Strukturę indolu stanowią dwa skondensowane pierścienie aromatyczne posiadające dwa wspólne atomy węgla, to jest atomy mostkowe. Pierwszy pięcioczłonowy pierścień buduje atom węgla związany z jednym z dwóch atomów mostkowych i podstawiony fragmentem zawierającym grupy aminową i karboksylową. Atom ten łączy się dalej w pierścieniu z grupą CH, ta z grupą NH, która to związana jest z drugim atomem mostkowym. Atomy mostkowe łączą się ze sobą, co zamyka pierwszy pierścień. Drugi pierścień jest pierścieniem sześcioczłonowym, do którego należą wspomniane atomy mostkowe., 9. TYROZYNA Tyr, Y
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy
Wzór sumaryczny: C9H11NO3
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki tyrozyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tyrozyny jest grupa metylenowa CH2 połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym, który w pozycji czwartej podstawiony jest grupą OH., 10. KWAS ASPARAGINOWY Asp, D
Nazwa systematyczna:
kwas 2-aminobutanodiowy
Wzór sumaryczny: C4H7NO4
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki kwasu asparaginowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu asparaginowego jest grupa metylenowa CH2 podstawiona grupą karboksylową COOH., 11. KWAS GLUTAMINOWY Glu, E
Nazwa systematyczna:
kwas 2-aminopentanodiowy
Wzór sumaryczny: C5H9NO4
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki kwasu glutaminowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu glutaminowego jest grupa metylenowa CH2 połączona z drugą grupą metylenową CH2 podstawioną grupą karboksylową COOH., 12. ARGININA Arg, R
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-5-guanidynopentanowy
Wzór sumaryczny: C6H14N4O2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki argininy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku argininy są trzy kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe CH2, z których ostatnia łączy się z grupą NH związaną z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą NH oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową., 13. HISTYDYNA His, H
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-imidazopropionowy
Wzór sumaryczny: C6H9N3O2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki histydyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku histydyny jest grupa metylenowa CH2 połączona z pięcioczłonowym pierścieniem zbudowanym z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH związaną z atomem azotu połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH. Grupa ta wiąże się z grupą NH, która to łączy się z atomem węgla, co zamyka pierscień., 14. LIZYNA Lys, K
Nazwa systematyczna:
kwas 2,6-diaminoheksanowy
Wzór sumaryczny: C6H14N2O2
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki lizyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku lizyny są cztery kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe CH2, z których ostatnia łączy się z grupą aminową NH2., 15. SERYNA Ser, S
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy
Wzór sumaryczny: C3H7NO3
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki seryny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku seryny jest grupa metylenowa CH2 podstawiona grupą hydroksylową OH., 16. TREONINA Thr, T
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy
Wzór sumaryczny: C4H9NO3
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki treoniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku treoniny jest grupa CH podstawiona grupą metylową CH3 oraz grupą hydroksylową OH., 17. CYSTEINA Cys, C
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-sulfanylopropanowy
Wzór sumaryczny: C3H7NO2S
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki cysteiny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku cysteiny jest grupa metylenowa CH2 podstawiona grupą tiolową SH., 18. METIONINA Met, M
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-4-metylotiobutanowy
Wzór sumaryczny: >C5H11NO2S
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki metioniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku metioniny jest grupa metylenowa CH2 związana z kolejną grupą metylenową podstawioną atomem siarki połączonym z grupą metylową CH3., 19. ASPARAGINA Asn, N
Nazwa systematyczna:
kwas 2-amino-3-amidopropanowy
Wzór sumaryczny: C4H8N2O3
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki asparaginy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku asparaginy jest grupa metylenowa CH2 podstawiona grupą CONH2., 20. GLUTAMINA Gln, Q
Nazwa systematyczna:
kwas-2,5-diamino-5-oksopentanowy
Wzór sumaryczny: C5H10N2O3
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki glutaminy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku glutaminy jest grupa metylenowa CH2 połączona z drugą grupą metylenową CH2 podstawioną grupą CONH2.
Grafika interaktywna pt. „Podział aminokwasów białkowych”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwróć uwagę, że budowę cząsteczek niemal wszystkich analizowanych aminokwasów białkowych, można przedstawić za pomocą następującego modelu:

RuY9HkAKOxOWy
Ogólny wzór strukturalny aminokwasu z zaznaczonymi grupami funkcyjnymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Na poniższym rysunku przedstawiono wzór półstrukturalny pewnego aminokwasu. Podaj nazwę zwyczajową tego aminokwasu oraz jego skrót literowy. Zaznacz na rysunku „w kółko” grupy funkcyjne występujące w każdym aminokwasie. Kolorem niebieskim oznacz zasadową grupę funkcyjną, a kolorem czerwonym kwasową.

RKO1Un1qvHfcs1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1u9a3flXwSmW
Odpowiedź (Uzupełnij).
R1QgehQIjEyaR
(Uzupełnij).
bg‑cyan

Wybrane charakterystyczne reakcje aminokwasów.

Obecność wymienionych w powyższym materiale grup funkcyjnych w cząsteczkach aminokwasów, pozwala na ich identyfikację, na drodze odpowiednich reakcji chemicznych. Do prób pozwalających na wykrywanie odpowiednich aminokwasów, stosowanych często w laboratoriach, należą m.in. reakcja z ninhydryną, reakcja ksantoproteinowa oraz próba cystynowa. Poniżej opisano pokrótce każdą z wymienionych prób. Aby poznać szczegóły na temat interesującej Cię próby, kliknij na odpowiedni kafelek.

RNdpJgI0LyWWP
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

aminokwasy
aminokwasy

związki organiczne powszechnie występujące w organizmach żywych, zawierające w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (-COOH) i co najmniej jedną grupę aminową (-NH2)

grupa funkcyjna
grupa funkcyjna

ugrupowanie kilku atomów (lub pojedynczy atom), charakterystyczne dla danej grupy związków organicznych, np. grupa karboksylowa -COOH dla kwasów karboksylowych, grupa nitrowa -NO2 dla związków nitrowych

reakcja ksantoproteinowa
reakcja ksantoproteinowa

reakcja Muldera; reakcja stosowana do wykrywania białek, polegająca na powstawaniu związków o barwie żółtej (ksantoprotein) w wyniku działania na substancję zawierającą białko stężonym kwasem azotowym(V) i następnie stężonymi roztworami wodorotlenków litowców

Bibliografia

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

Encyklopedia PWN