Przeczytaj
Budowa cząsteczek aminokwasów białkowych.
Cząsteczka każdego aminokwasu składa się z dwóch grup funkcyjnychgrup funkcyjnych – grupy aminowej -rzędowej (lub -rzędowej w przypadku proliny) oraz z grupy karboksylowej .
Łańcuch boczny cząsteczki aminokwasu może z kolei stanowić grupa alifatyczna lub aromatyczna. W jego skład mogą wchodzić również pierścienie heterocykliczne (tak, jak np. w przypadku histydyny lub proliny).
W budowie łańcucha bocznego cząsteczek niektórych aminokwasów białkowych, można również wskazać odpowiednie grupy funkcyjne. Należą do nich m.in.:
grupa karboksylowa () (np. w cząsteczce kwasu asparaginowego),
grupa aminowa (, ) (np. w cząsteczkach argininy i lizyny),
grupa hydroksylowa () (np. w cząsteczce treoniny),
grupa amidowa () (np. w cząsteczce glutaminy),
grupa tiolowa () (np. w cząsteczce cysteiny),
grupa sulfidowa () (np. w cząsteczce metioniny).
Zapoznaj się z poniższą grafiką interaktywną, która przedstawia podział aminokwasówaminokwasów białkowych ze względu na występowanie pierścienia aromatycznego lub łańcucha alifatycznego i składu pierwiastkowego.
Nazwa systematyczna:
kwas -aminopropanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki alaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku alaniny jest grupa metylowa ., 2. GLICYNA Gly, G
Nazwa systematyczna:
kwas -aminoetanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki glicyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa metylenowa , do której przyłączone są grupa aminowa oraz grupa karboksylowa ., 3. IZOLEUCYNA Ile, I
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--metylopentanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki izoleucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku izoleucyny jest grupa podstawiona grupą metylową oraz grupą etylową ., 4. LEUCYNA Leu, L
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--metylopentanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki leucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku leucyny jest grupa metylenowa połączona z grupą podstawioną dwiema grupami metylowymi ., 5. PROLINA Pro, P
Nazwa systematyczna:
kwas pirolidyno--karboksylowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki proliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa karboksylowa połączona z grupą , która wbudowana jest w pięcioczłonowy nasycony pierścień składający się z czterech atomów węgla i jednego atomu azotu. Zatem wspomniana grupa z węglem alfa łączy się z grupą związaną z grupą metylenową , która to łączy się z kolejną grupą metylenową, ta z następną, która zamyka pierścień wiążąc się z węglem alfa aminokwasu., 6. WALINA Val, V
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--metylobutanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki waliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku waliny jest grupa podstawiona dwiema grupami metylowymi ., 7. FENYLOALANINA Phe, F
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--fenylopropanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki fenyloalaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku fenyloalaniny jest grupa metylenowa połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym., 8. TRYPTOFAN Trp, W
Nazwa systematyczna:
kwas -amino-- indolylopropionowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki tryptofanu. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tryptofanu jest grupa metylenowa połączona z pięcioczłonowym pierścieniem indolu. Strukturę indolu stanowią dwa skondensowane pierścienie aromatyczne posiadające dwa wspólne atomy węgla, to jest atomy mostkowe. Pierwszy pięcioczłonowy pierścień buduje atom węgla związany z jednym z dwóch atomów mostkowych i podstawiony fragmentem zawierającym grupy aminową i karboksylową. Atom ten łączy się dalej w pierścieniu z grupą , ta z grupą , która to związana jest z drugim atomem mostkowym. Atomy mostkowe łączą się ze sobą, co zamyka pierwszy pierścień. Drugi pierścień jest pierścieniem sześcioczłonowym, do którego należą wspomniane atomy mostkowe., 9. TYROZYNA Tyr, Y
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--(-hydroksyfenylo)propanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki tyrozyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tyrozyny jest grupa metylenowa połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym, który w pozycji czwartej podstawiony jest grupą ., 10. KWAS ASPARAGINOWY Asp, D
Nazwa systematyczna:
kwas -aminobutanodiowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki kwasu asparaginowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu asparaginowego jest grupa metylenowa podstawiona grupą karboksylową ., 11. KWAS GLUTAMINOWY Glu, E
Nazwa systematyczna:
kwas -aminopentanodiowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki kwasu glutaminowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu glutaminowego jest grupa metylenowa połączona z drugą grupą metylenową podstawioną grupą karboksylową ., 12. ARGININA Arg, R
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--guanidynopentanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki argininy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku argininy są trzy kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe , z których ostatnia łączy się z grupą związaną z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową., 13. HISTYDYNA His, H
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--imidazopropionowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki histydyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku histydyny jest grupa metylenowa połączona z pięcioczłonowym pierścieniem zbudowanym z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z grupą związaną z atomem azotu połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą . Grupa ta wiąże się z grupą , która to łączy się z atomem węgla, co zamyka pierscień., 14. LIZYNA Lys, K
Nazwa systematyczna:
kwas ,-diaminoheksanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki lizyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku lizyny są cztery kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe , z których ostatnia łączy się z grupą aminową ., 15. SERYNA Ser, S
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--hydroksypropanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki seryny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku seryny jest grupa metylenowa podstawiona grupą hydroksylową ., 16. TREONINA Thr, T
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--hydroksybutanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki treoniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku treoniny jest grupa podstawiona grupą metylową oraz grupą hydroksylową ., 17. CYSTEINA Cys, C
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--sulfanylopropanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki cysteiny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku cysteiny jest grupa metylenowa podstawiona grupą tiolową ., 18. METIONINA Met, M
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--metylotiobutanowy
Wzór sumaryczny: >
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki metioniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku metioniny jest grupa metylenowa związana z kolejną grupą metylenową podstawioną atomem siarki połączonym z grupą metylową ., 19. ASPARAGINA Asn, N
Nazwa systematyczna:
kwas -amino--amidopropanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki asparaginy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku asparaginy jest grupa metylenowa podstawiona grupą ., 20. GLUTAMINA Gln, Q
Nazwa systematyczna:
kwas-,-diamino--oksopentanowy
Wzór sumaryczny:
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki glutaminy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa , do której przyłączone są grupa aminowa , grupa karboksylowa oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku glutaminy jest grupa metylenowa połączona z drugą grupą metylenową podstawioną grupą .
Zwróć uwagę, że budowę cząsteczek niemal wszystkich analizowanych aminokwasów białkowych, można przedstawić za pomocą następującego modelu:

Na poniższym rysunku przedstawiono wzór półstrukturalny pewnego aminokwasu. Podaj nazwę zwyczajową tego aminokwasu oraz jego skrót literowy. Zaznacz na rysunku „w kółko” grupy funkcyjne występujące w każdym aminokwasie. Kolorem niebieskim oznacz zasadową grupę funkcyjną, a kolorem czerwonym kwasową.
Wybrane charakterystyczne reakcje aminokwasów.
Obecność wymienionych w powyższym materiale grup funkcyjnych w cząsteczkach aminokwasów, pozwala na ich identyfikację, na drodze odpowiednich reakcji chemicznych. Do prób pozwalających na wykrywanie odpowiednich aminokwasów, stosowanych często w laboratoriach, należą m.in. reakcja z ninhydryną, reakcja ksantoproteinowa oraz próba cystynowa. Poniżej opisano pokrótce każdą z wymienionych prób. Aby poznać szczegóły na temat interesującej Cię próby, kliknij na odpowiedni kafelek.
Słownik
związki organiczne powszechnie występujące w organizmach żywych, zawierające w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (
ugrupowanie kilku atomów (lub pojedynczy atom), charakterystyczne dla danej grupy związków organicznych, np. grupa karboksylowa
reakcja Muldera; reakcja stosowana do wykrywania białek, polegająca na powstawaniu związków o barwie żółtej (ksantoprotein) w wyniku działania na substancję zawierającą białko stężonym kwasem azotowym(
Bibliografia
M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.
Encyklopedia PWN
