Przeczytaj

bg‑cyan

Nomenklatura alkenów

Poniżej przedstawiono zestaw reguł (opracowany na podstawie zaleceń IUPAC), jakimi należy się kierować podczas konstruowania nazw alkenówalkenyalkenów.

Rb92mawHkLojI

1. Nazwy alkenów zależą od liczby atomów węgla w cząsteczce alkenu
W przypadku alkenów można mówić o wielu szeregach homologicznych. W tabeli zebrano wzory półstrukturalne, wzory sumaryczne oraz nazwy alkenów o nierozgałęzionych łańcuchach, w których wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy atomami węgla $C_{1}$ i $C_{2}$ .

Wzór półstrukturalny (grupowy)	Nazwa systematyczna	Wzór sumaryczny
$H_{2} C = {CH}_{2}$	eten	$C_{2} H_{4}$
$H_{2} C = CH - {CH}_{3}$	propen	$C_{3} H_{6}$
$H_{2} C = CH - {CH}_{2} - {CH}_{3}$	but‑1‑en	$C_{4} H_{8}$
$H_{2} C = CH - {({CH}_{2})}_{2} - {CH}_{3}$	pent‑1‑en	$C_{5} H_{10}$
$H_{2} C = CH - {({CH}_{2})}_{3} - {CH}_{3}$	heks‑1‑en	$C_{6} H_{12}$
$H_{2} C = CH - {({CH}_{2})}_{4} - {CH}_{3}$	hept‑1‑en	$C_{7} H_{14}$
$H_{2} C = CH - {({CH}_{2})}_{5} - {CH}_{3}$	okt‑1‑en	$C_{8} H_{16}$
$H_{2} C = CH - {({CH}_{2})}_{6} - {CH}_{3}$	non‑1‑en	$C_{9} H_{18}$
$H_{2} C = CH - {({CH}_{2})}_{7} - {CH}_{3}$	dec‑1‑en	$C_{10} H_{20}$

Indeks dolny Tabela 1. Nazwy systematyczne przykładowych alkenów. Indeks dolny koniec

Rm27IKLou4Lw9

2. Łańcuch główny Zawsze wybieramy najdłuższy łańcuch główny, niezależnie od tego, czy posiada on wiązanie podwójne, czy nie. Ilustracja przedstawiająca wzór alkenu rozgałęzionego, w którym wiązanie podwójne nie jest częścią głównego łańcucha. Łańcuch główny składa się z 9 atomów węgla. Przy czwartym znajduje się podstawnik etenylowy, zwyczajowo nazywany winylowym, składający się z grupy C H połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Przy piątym atomie węgla znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Jeśli mamy do wyboru dwa alternatywne łańcuchy główne o tej samej ilości atomów węgla, wybieramy ten, który zawiera wiązanie podwójne. Ilustracja przedstawiająca wzór, w którym numeracja atomów węgla została wykonana poprawnie oraz wariant, w którym ukazano niepoprawną numerację. Wzór opisany dobrze składa się z ośmiowęglowego łańcucha głównego, w którym wiązanie podwójne znajduje się przy pierwszym atomie węgla, a przy drugim znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wzór opisany źle, w którym numerację rozpoczęto w ten sposób, że wiązanie podwójne jest przy drugim atomie węgla, a numerację rozpoczęto od podstawnika metylowego C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Jeśli mamy do wyboru dwa alternatywne łańcuchy węglowe o tej samej ilości atomów węgla, zawierające wiązanie podwójne, wybieramy ten, który jest bardziej rozgałęziony. 3. Nazwy grup, zawierające wiązania wielokrotne utworzone z węglowodorów nienasyconych, posiadają odpowiednią końcówkę. "-enyl" w przypadku wiązania podwójnego, "-ynyl" w przypadku potrójnego ("dienyl", "diynyl" w przypadku obecności dwóch wiązań podwójnych lub potrójnych). etenyl C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, równa się, C H, minus prop‑2-enyl C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, równa się, C H, minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus but‑1-enyl C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, równa się, C H, minus but‑2-enyl C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H, równa się, C H C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus W przypadku gdy wiązanie podwójne jest poza łańcuchem głównym w nazwie węglowodoru może pojawić się podstawnik metylidenowy równa się, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, czy propylidenowy równa się, C H, minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. 4. W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnika, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność atomów węgla (mnożnik). Ilustracja przedstawiająca listę: 1: mono, 2: di, 3: tri, 4: tetra, 5: penta, 6: heksa, 7: hepta, 8: okta, 9: nona, 10: deka, 11: undeka; 12: dodeka. 5. Węglowodory mogą posiadać podstawniki fluorowcopochodne. Uwzględniamy je w nazwie węglowodoru, dodając odpowiedni przedrostek: -Br bromo-, -Cl chloro-, -F fluoro-, -I jodo- do nazwy węglowodoru. 6. Wiązania wielokrotne a kolejność atomów w łańcuchu. Atomy węgla, przy których są umiejscowione wiązania wielokrotne (np. podwójne), powinny mieć możliwie najmniejsze wartości liczbowe (jeśli wiązanie podwójne wchodzi w skład łańcucha głównego). 7. Numerowanie atomów węgla w łańcuchu. Łańcuch numerujemy tak, aby liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodorów była możliwie najdłuższa.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby poprawnie sformułować nazwę alkenu, należy:

R1c5F5C7hAaUu1

Nazewnictwo alkenów. 1. Wybieramy najdłuższy łańcuch, który będzie nazwą podstawową. Pamiętaj, nie zawsze musi on być linią poziomą. Zgodnie z najnowszymi wytycznymi IUPAC, przy nazywaniu alkenów należy wybrać najdłuższy łańcuch węglowy i nie musi on wcale zawierać wiązania podwójnego. Ilustracja przedstawiająca związek zbudowany z grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego związanej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oraz grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wyszczególniono kolorem niebieskim pięciowęglowy łańcuch główny składający się z grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego związanej z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla związanym z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Nazwa podstawowa to penten. 2. Jeżeli najdłuższy łańcuch węglowy zawiera wiązanie podwójne, to łańcuch numerujemy tak, aby atomom węgla przy wiązaniu podwójnym przypisać jak najniższe lokanty. Ilustracja przedstawiająca związek z poprzedniej ilustracji z ponumerowanymi atomami węgla. Węgiel grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego o lokancie pierwszym związany z węglem grupy CH o lokancie drugim, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z węglem numer trzy podstawionym grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego i związanym z węglem numer cztery grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, która połączona jest z atomem węgla grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego o lokancie piątym. Nazwa związku to 3‑metylopent‑2-en. 3. Gdy mamy kilka takich samych podstawników, tworzących łańcuchy boczne, to powtarzające się grupy zliczamy i dodajemy odpowiedni przedrostek di, tri, tetra, penta ... (np. 3,3‑dimetylopent‑1-en). Ilustracja przedstawiająca wzór 3,3‑dimetylopent‑1-enu. Łańcuch główny składa się z pięciu atomów węgla, przy pierwszym znajduje się wiązanie podwójne, pozostałe wiązania są pojedyncze. Przy trzecim atomie węgla znajdują się dwa podstawniki, to jest dwie grupy metylowe C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. 4. Jeżeli mamy kilka różnych podstawników, to wymieniamy je w porządku alfabetycznym ich nazw (np. 3‑chloro‑2-metyloheks‑1-en). Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny 3‑chloro‑2-metyloheks‑1-enu. Łańcuch główny składa się z sześciu atomów węgla, wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla w łańcuchu. Dodatkowo przy drugim atomie węgla znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zaś przy trzecim atomie węgla atom chloru. 5. Kiedy mamy kilka podstawników ustawionych tak, że nie ma różnicy numerowania ich położenia, postępujemy tak, aby niższe lokanty miały podstawniki występujące pierwsze w nazwie. Ilustracja przedstawia wzór 3‑etylo‑6-metylookt‑4-enu. Łańcuch główny składa się z ośmiu atomów węgla. Przy trzecim atomie węgla znajduje się grupa etylowa, między czwartym a piątym wiązanie podwójne, z szóstym atomem węgla związana jest grupa metylowa. 6. Mnożniki nie zmieniają alfabetycznego porządku podstawników 7. Układając nazwę węglowodoru, należy zachować następujący układ: przedrostek- nazwa podstawowa‑przyrostek.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przedrostek informuje o położeniu podstawnikówpodstawnikpodstawników, nazwa podstawowa o liczbie atomów węgla, a przyrostek jest końcówką oznaczającą grupę związków chemicznych.

Ciekawostka

Przykłady bardziej złożonych podstawników wraz z ich nazwami, zalecanymi przez IUPAC, podano poniżej. Prześledź je dokładnie i w razie potrzeby powróć do reguł nazywania podstawników, o których wspomniano wyżej.

R1LpEBZRTPsEo

Ilustracja przedstawia wzory podstawników rozgałęzionych. 1. propan-2-yl o strukturze grupa CH związana z dwiema grupami metylowymi CH3, od wspomnianej grupy CH odchodzi wolne wiązanie, które przecina pod kątem prostym krótka falista linia stanowiąca o tym, że znajduje się tam jakiś fragment związku. 2. (2-metylo)propyl o strukturze grupa CH2, od której odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz która związana jest z grupą CH, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi CH3. 3. tert-butylo strukturze atom węgla, od którego odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz który związany jest z trzema grupami metylowymi CH3. 4. butan-2-yl o strukturze grupa CH, od której odchodzi wiązanie przecięte pod kątem prostym falistą linią i która łączy się z grupą metylową CH3 oraz grupą etylową CH2 CH3. — Przykłady podstawników rozgałęzionych
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑yellow

Ćwiczenia

Ćwiczenie 1

Narysuj wzory strukturalne alkenów, których nazwy podano poniżej.

a) heks‑2-en

b) okt‑3-en

c) dec‑2-en

RnhjEk8sWj1P9

Podaj wzory grupowe alkenów, których nazwy podano poniżej.

a) heks‑2-en

b) okt‑3-en

c) dec‑2-en

R4BGZ3D1dHWMf

RI7rfjme4QETi

Wzór grupowy heks-2-enu to H3C wiązanie grupa CH wiązanie podwójne grupa CH wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RmwwtuCJ60Nqb

Wzór grupowy okt-3-enu to H3C wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH wiązanie podwójne grupa CH wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RaZLG7JJItooR

Wzór grupowy dek-2-enu to H3C wiązanie grupa CH wiązanie podwójne grupa CH wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH2 wiązanie grupa CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

Podaj nazwy alkenów, których wzory półstrukturalne podano poniżej.

R1c6KqMeZ7Mlg

Ilustracja przedstawiająca cztery alkeny. A) Alken o strukturze grupa CH3 związana z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z kolejną grupą CH związaną z grupą CH2 CH3 oraz z grupą CH podstawioną dwiema grupami metylowymi. B) Alken o strukturze grupa CH3 związana z grupą CH podstawioną atomem fluoru oraz połączoną z grupą CH2, która to łączy się z grupą CH2, ta z kolejną grupą CH2 związaną z grupą CH podstawioną atomem chloru oraz związaną z grupą CH połączoną za pomocą wiązani podwójnego z kolejną grupą CH, która to łączy się z grupą metylową CH3. C) Alken o strukturze grupa CH3 związana z grupą CH2 połączoną z grupą CH podstawioną grupą etylową CH2 CH3 i związaną z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą CH połączoną z grupą CH podstawioną grupą CH2 CH3 oraz związaną z grupą CH podstawioną grupą CH3 oraz związaną z grupą CH2, która to łączy się z grupą CH3. D) Alken o strukturze grupa CH3 związana z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą CH podstawioną grupą CH3 i związana z grupą CH, która to łączy się z grupą CH3 oraz grupą CH2 CH3. — Wzory przykładowych alkenów
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1KU5WvkHLSu4

Ćwiczenie 3

Podaj wzory sumaryczne podstawników:

a) (2‑metylo)propyl-

b) tert‑butyl-

c) propan‑2-yl-

RuiNG0IYBGCmM

Ćwiczenie 3

Narysuj wzory półstrukturalne alkenów, których nazwy podano poniżej.

a) 4‑etylo‑6-metylookt‑2-en

b) 4,4‑dimetyloheks‑2-en

c) 5‑bromo‑4-chloro‑3-etylo‑6-metylohept‑1-en

RyrAg31IVGp5d

RZDZjvHYgkuEO

Ćwiczenie 3

Słownik

alkeny

nienasycone związki organiczne zbudowane z atomów węgla i atomów wodoru o wzorze ogólnym $C_{n} H_{2 n}$ ; posiadają w swojej strukturze jedno wiązanie podwójne

nazwa systematyczna

nazwa związku chemicznego, która jest złożona całkowicie ze specjalnie stworzonych sylab, liczbowych przedrostków i innych znaków, która jest zgodna z regułami systematycznej nomenklatury zalecanej przez IUPAC, np. 6‑etylo‑4,7‑dimetylonon‑2-yn

nazwa zwyczajowa

nazwa związku chemicznego, często używana w chemicznym żargonie lub praktyce laboratoryjnej

lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku org., wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

np. 2‑chlorobuta‑1,3‑dien $({CH}_{2} = C (Cl) - CH = {CH}_{2})$

podstawnik

atom lub ich grupa w miejscu atomu wodoru przy atomie węgla w związkach organicznych

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, tom 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, tom 1‑2, Warszawa 1997.

Wprowadzenie

Gra edukacyjna

Nomenklatura alkenów

Ćwiczenia

Słownik

Bibliografia