Grupa karboksylowagrupa karboksylowaGrupa karboksylowa to organiczna grupa funkcyjna składająca się z atomu węgla związanego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego i z grupą hydroksylową za pomocą wiązania pojedynczego.

Grupa karbonylowagrupa karbonylowaGrupa karbonylowa to organiczna grupa funkcyjna, która składa się z atomu węgla połączonego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego.

Wszystkie kwasy karboksylowekwasy karboksylowekwasy karboksylowe zawierają w swojej budowie grupę karboksylową, która determinuje ich właściwości chemiczne, ale również wiele właściwości fizycznych.

ROhBScVt58ukX

Ilustracja przedstawiająca wzory półstrukturalne czterech wybranych kwasów karboksylowych. Pierwszy stanowi kwas metanowy czyli kwas mrówkowy o strukturze grupa karboksylowa $\text{COOH}$ związana z atomem wodoru. Drugi kwas to kwas etanowy czyli kwas octowy o strukturze grupa karboksylowa $\text{COOH}$ związana z grupą metylową ${\text{CH}}_3$. Następny to kwas oktadekanowy zbudowany z grupy karboksylowej $\text{COOH}$ związanej z łańcuchem węglowodorowym o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_{17}{\text{H}}_{35}$. Czwarty kwas to kwasy benzenokarboksylowy czyli kwas benzoesowy o strukturze grupa $\text{COOH}$ połączona z grupą fenylową, czyli sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym.

Ponieważ w grupie karboksylowej występuje atom wodoru związany z silnie elektroujemnym atomem tlenu to kwasy karboksylowe zdolne są do tworzenia wiązań wodorowych. Wpływa to na silną asocjację cząsteczek i tworzenie cyklicznych dimerów (agregatów dwucząsteczkowych) lub łańcuchów złożonych z wielu cząsteczek.

Tworzenie wiązań wodorowych wpływa na wysokie temperatury wrzenia kwasów karboksylowych, ponieważ potrzeba więcej energii aby rozerwać tego typu oddziaływania. Kwasy karboksylowe charakteryzują się więc niską lotnością.

Indeks górny Tabela 1. Wybrane właściwości fizyczne kwasów karboksylowych. Indeks górny koniec^{Tabela 1. Wybrane właściwości fizyczne kwasów karboksylowych.}

Niższe kwasy karboksylowe to ciecze, natomiast zmiana stanu skupienia w szeregu homologicznym następuje stopniowo, więc wyższe oraz aromatyczne kwasy karboksylowe charakteryzują się stałym stanem skupienia.

Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie ze względu na większy wkład hydrofilowej części, czyli grupy karboksylowej. Dobra rozpuszczalność w wodzie prostych kwasów karboksylowych wynika również z tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami kwasu a cząsteczką wody.  Im więcej jednak atomów węgla, oraz im bardziej rozbudowana reszta węglowodorowa, tym coraz większy udział części niepolarnej (hydrofobowej) co powoduje zmniejszenie rozpuszczalności w wodzie, a zwiększenie rozpuszczalności w rozpuszczalnikach niepolarnych. Można więc powiedzieć, że rozpuszczalność kolejnych homologów kwasów karboksylowych zmniejsza się ze wzrostem hydrofobowego łańcucha węglowego.

AminokwasyaminokwasyAminokwasy to wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach występują takie grupy funkcyjne jak: grupa aminowa (-NHIndeks dolny 2₂) oraz grupa karboksylowa (-COOH).

R199ltUEFtOhq

Ilustracja przedstawiająca grupę aminową ${\text{NH}}_2$ związaną z łańcuchem węglowodorowym symbolizowanym jako W . Łańcuch ten łączy się z grupą karboksylową COOH.

Obie grupy funkcyjne są polarne, co znacząco wpływa na rozpuszczalność aminokwasów w wodzie. Dlatego proste aminokwasy białkowe, które zawierają krótkie łańcuchy węglowe bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie. Jeżeli jednak fragment boczny aminokwasu zawiera grupy niepolarne, czyli część hydrofobowa przeważa nad częścią hydrofilową to rozpuszczalność w wodzie znacząco maleje na rzecz co raz lepszej rozpuszczalności w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Ze względu na występowanie w obu grupach funkcyjnych atomów wodoru związanych z silnie elektroujemnymi atomami azotu i tlenu, pomiędzy cząsteczkami występują wiązania wodorowewiązania wodorowewiązania wodorowe. Wiązania te stabilizują drugorzędową strukturę białek tworzonych przez aminokwasy, czyli αalfa helisę oraz βbeta harmonijkę.

HydroksykwasyhydroksykwasyHydroksykwasy to wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach występują takie grupy funkcyjne jak: grupa hydroksylowa (-OH) oraz grupa karboksylowa (-COOH).

RnZc7jQUtRh6H

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny hydroksykwasów o strukturze zbudowanej z grupy karboksylowej COOH związanej z łańcuchem węglowodorowym, mogącym zawierać inne grupy funkcyjne oraz połączonym z grupą hydroksylową OH.

Podobnie jak w przypadku aminokwasów i niższych kwasów karboksylowych, hydroksykwasy bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie, ponieważ zarówno grupa hydroksylowa jak i karboksylowa to grupy polarne. Dobra rozpuszczalność w wodzie wynika również z możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami hydroksykwasów i cząsteczkami wody.

RUW25weJy0fh4

Ilustracja przedstawiająca trzy wiązania wodorowe utworzone pomiędzy trzema cząsteczkami wody oraz cząsteczką hydroksykwasu. Wiązania wodorowe symbolizują przerywane linie. Atom wodoru w cząsteczce wody łączy wiązanie wodorowe z atomem tlenu grupy OH w grupie karboksylowej hydroksykwasu. Dalej od wolnej pary elektronowej zlokalizowanej na atomie tlenu drugiej cząsteczki wody odchodzi wiązanie wodorowe łączące go z atomem wodoru grupy hydroksylowej OH należącej do grupy karboksylowej COOH hydroksykwasu. Atom tlenu trzeciej cząsteczki wody tworzy wiązanie wodorowe z atomem wodoru grupy hydroksylowej OH w hydroksykwasie.

RjmKJco6irN39

Ilustracja przedstawiająca dwa wiązania wodorowe utworzone pomiędzy jedną z trzech cząsteczek kwasu i dwiema kolejnymi. Atom wodoru grupy karboksylowej COOH pierwszej cząsteczki hydroksykwasu łączy się za pomocą wiązania wodorowego z atomem tlenu grupy hydroksylowej drugiej cząsteczki hydroksykwasu. Atom wodoru grupy hydroksylowej pierwszej cząsteczki hydroksykwasu łączy się za pomocą wiązania wodorowego z atomem tlenu grupy COOH związanym z atomem węgla za pomocą wiązania podwójnego i należącym do trzeciej cząsteczki hydroksykwasu.

Jeżeli jednak w cząsteczkach hydroksykwasów występuje większy udział grup hydrofobowych, to znacznie spada ich rozpuszczalność w wodzie.

Wiązania wodorowe tworzą się również pomiędzy cząsteczkami hydroksykwasów, co wpływa na ich wysokie temperatury wrzenia i topnienia.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.