Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑pink

Otrzymywanie estrów – estryfikacja

Estryfikacja to reakcja kwasu z alkoholem, w której powstaje ester i woda. To reakcja odwracalna. W reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami obecny jest także nieorganiczny kwas, pełniący rolę katalizatorakatalizatorkatalizatora. To (np. H2SO4), dostarczający protonów, które katalizują estryfikację. Reakcja przebiega w trzech etapach.

R1CUsajfq48hA1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Indeks górny Równania reakcji (Etap 1‑3) wykonane na podstawie: Klimaszewska M., Chemia od A do Z – repetytorium – matura, egzaminy na wyższe uczelnie,  Warszawa 1996, s. 295. Indeks górny koniec

bg‑pink

Estry nieorganiczne

Estry nieorganiczne powstają w reakcji kwasu nieorganicznego z alkoholem.

  • W reakcji kwasu siarkowego(VI) z alkoholem może powstać ester lub wodoroester.

Rxl8afQTGFYBU
Schemat reakcji kwasu siarkowego z metanolem
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • W reakcji kwasu azotowego(V) z alkoholem powstają estry.

R1R83e9otWyhf
Schemat reakcji kwasu azotowego(<math aria‑label="pięć">V) z alkoholem
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • Ze względu na obecność trzech protonów w swojej strukturze, kwas ortofosforowy(V) reaguje z trzema cząsteczkami alkoholu.

R6mKczCh33nyW
Schemat reakcji kwasu ortofosforowego(<math aria‑label="pięć">V) z metanolem
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Otrzymywanie estrów – praktyka laboratoryjna

Sposób 1

R11Sfgs5ZQHkD
Przebieg doświadczenia 1. Do kolby okrągłodennej wprowadzić alkohol oraz kilka kamyków wrzennych, które zapewnią równomierne wrzenie mieszaniny reakcyjnej. 2. Do kolby dodać kwas karboksylowy oraz kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI) H2SO4. W przypadku otrzymywania estrów nieorganicznych, dodaje się jedynie kwas nieorganiczny. 3. Nad kolbą zamontować chłodnicę zwrotną, podłączyć ją do wody. 4. Kolbę umieścić w czaszy grzejnej, prowadzić ogrzewanie, zawartość kolby powinna łagodnie wrzeć. Ogrzewanie prowadzić przez około 1 godzinę.
bg‑gray1

Schemat aparatury część I

R1XAf9TEI3l0C1
Schemat aparatury kolby okrągłodennej podłączonej do chłodnicy zwrotnej i medium ogrzewającego
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1FesJi7PE0KN
5. Odłączyć czaszę grzejną, mieszaninę poreakcyjną chłodzić do temperatury pokojowej. 6. Do mieszaniny poreakcyjnej dodać roztwór węglanu sodu Na2CO3 do uzyskania odczynu obojętnego (pH sprawdzać papierkiem uniwersalnym). 7. Całość przenieść do rozdzielacza, wytrząsnąć.
bg‑gray1

Schemat aparatury część II

R89J6ArvRr2Ms1
Rozdzielacz z widocznymi dwoma warstwami: dolną wodną oraz górną organiczną (ester)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RTeczpuAb92NA
8. Dolną wodną warstwę oddzielić. 9. Górną warstwę organiczną przemyć wodą, następnie rozdzielić warstwy. 10. Warstwę organiczną (górną) wysuszyć bezwodnym siarczanem(VI) magnezu. 11. Usunąć bezwodny siarczan(VI) magnezu za pomocą sączka karbowanego, przesącz zebrać do kolby okrągłodennej.
bg‑gray1

Schemat aparatury część III

RaBMUeCWjMYZy1
Lejek z sączkiem karbowanym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1TBZlrUCTegH
12. Ester (przesącz) poddać destylacji prostej, zbierać frakcję w zakresie temperatur charakterystycznych dla temperatury wrzenia danego estru.
RE3FvWMPexDqp1
Zestaw do destylacji estru
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sposób 2

R8OhLfeqKCuJS
1. Do kolby okrągłodennej wprowadzić alkohol oraz kilka kamyków wrzennych, które zapewnią równomierne wrzenie mieszaniny reakcyjnej. 2. Kolbę podłączyć do czaszy grzewczej oraz chłodnicy. 3. Do kolby powoli wkraplać z wkraplacza kwas karboksylowy, wymieszany ze stężonym kwasem siarkowym(VI) H2SO4. W przypadku otrzymywania estrów nieorganicznych, dodaje się jedynie kwas nieorganiczny. 4. Do kolby stożkowej zbierać frakcję w zakresie temperatury wrzenia danego estru.
R9PRff8PEsMCD1
Zestaw do destylacji estru
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RGr3Y0jXRvCez
1. W około 13 objętości probówki umieścić alkohol oraz kwas karboksylowy. 2. Dodać kilka kropel stężonego kwasu siarkowego(VI), wymieszać bagietką. 3. Probówkę umieścić w zlewce z gorącą wodą. 4. Zawartość probówki wylać na szalkę Petriego, zawierającą zimną wodę. 5. Sprawdzić zapach. Po wylaniu zawartości probówki na szalkę Petriego, która zawiera zimną wodę, powinno się zaobserwować oleistą substancję na powierzchni wody. Dobrym sposobem na sprawdzenie, czy naszym produktem końcowym jest ester, to sprawdzenie zapachu. Estry mają przyjemny, owocowy zapach. Na przykład:etanian etylu ma zapach gruszki;etanian benzylu ma zapach jaśminu;metanian etylu ma zapach rumu;butanian etylu ma zapach ananasa.

Słownik

karbokation
karbokation

kation, w którym ładunek dodatni zlokalizowany jest na jednym lub kilku atomach węgla

katalizator
katalizator

substancja chemiczna, której obecność zwiększa szybkość reakcji chemicznej, wchodzi w reakcję, ale się nie zużywa

Bibliografia:

Jelińska‑Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Chemia. Vademecum, Warszawa 2018.

Klimaszewska M., Chemia od A do Z - repetytorium – matura, egzaminy na wyższe uczelnie, Warszawa 1996.

Litwin M., Styska‑Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2.Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2018.