Aby móc właściwie nazywać związki chemiczne, należy poznać zbiór zasad niezbędnych do ich prawidłowego nazewnictwa. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ każdy fragment nazwy związku dostarcza szeregu ważnych informacji na temat budowy cząsteczki danego związku.

Poniżej przedstawione zostały zasady nazewnictwa alkanówalkany, parafinyalkanów, czyli węglowodorów nasyconych, dla których wzór ogólny to:

gdzie „$\mathrm{n}$” to liczba atomów węgla w cząsteczce alkanu.

Zapoznaj się z tymi regułami, a następnie spróbuj samodzielnie nazwać podane wzory cząsteczek alkanów.

1. Nazwy alkanów zależą od liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu.

2. Występowanie wyłącznie wiązań pojedynczych pomiędzy sąsiednimi atomami węgla w węglowodorze generuje przyrostek „-an” w nazwie.

RyEnM2wsdGnTF

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny heksanu: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$

3. W przypadku alkanów rozgałęzionych, do nazwy alkanu dodaje się przedrostki opisujące występujące w nim podstawniki. Nazwy grup alkilowych, które tworzą grupy boczne, powstają poprzez dodanie przyrostka „-ylo” zamiast przyrostka „-an” do nazwy alkanu, od którego dany podstawnik pochodzi.

   Jeśli grupa alkilowa powstała przez odłączenie atomu wodoru z terminalnego (skrajnego) atomu węgla, to nazwa takiej grupy będzie odpowiednio metylowa, etylowa, propylowa czy dalej butylowa, pentylowa, etc. Jeśli jednak atom wodoru został odłączony z nieskrajnego atomu węgla, wówczas wymieniamy w pierwszej kolejności nazwę węglowodoru, z którego odszczepiamy atom wodoru przy nieterminalnym (skrajnym atomie węgla) – np. „propan”, następnie wskazujemy lokant atomu węgla, z którego „zabraliśmy” atom wodoru – w naszym przypadku to jest 2, pozostałe bowiem atomy węgla są terminalne. Na koniec dodajemy końcówkę. Tym samym grupa ${\mathrm{CH}}_3\underset{\mathbf{|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{HCH}}_3$ poprawnie powinna być nazwana propan‑2-ylową. Biorąc pod uwagę powyższe reguły, ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2-$ jest to grupa heksylowa. Jednak jeśli z cząsteczki heksanu „zabierzemy” atom wodoru przy drugim atomie węgla, będzie ona nazywać się heksan‑2-ylową. Należy wskazać pewną nieścisłość w regułach nazewnictwa – nazwą zalecaną i zachowaną pozostała grupa tert-butylowa i to właśnie jej, zdaniem IUPAC, należy używać w pierwszej kolejności.

R1Rm66vj8JPHB

Ilustracja przedstawia wzory półstrukturalne 2,2-dimetylopropanu i 5-etylo-2-metylo-4-propyliheptanu. Budowa 2,2-dimetylopropanu: jeden atom węgla C w centrum cząsteczki i cztery grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączone do tego atomu każdy pod kątem 90 stopni. Budowa 5-etylo-2-metylo-4-propyliheptanu: poziomy łańcuch składa się z 7 atomów węgla a jego wzór półstrukturalny to ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH-CH-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH-CH}}_{\text{3}}$. Do drugiego od prawej atomy węgla przyłączono w dół grupę ${\text{CH}}_{\text{3}}$, do czwartego od prawej przyłączono łańcuch o wzorze półstrukturalnym ${\mathrm{CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$ a do piątego atomu węgla przyłączono łańcuch ${\mathrm{CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$.

4. W sytuacji, gdy rozgałęziony alkan posiada więcej niż jeden podstawnikpodstawnikpodstawnik tego samego rodzaju, przed nazwą tego podstawnika stosujemy przedrostek oznaczający krotność występowania danej grupy bocznej (mnożnik) w cząsteczce alkanu, pochodzący od nazw liczebników greckich lub łacińskich.

5. Dokładne umiejscowienie danych podstawników w cząsteczce alkanu oznacza się poprzez dodanie lokantówlokantlokantów, czyli numerów określających atom węgla w łańcuchu głównym, do którego dany podstawnik jest przyłączony. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się w taki sposób, aby lokanty miały jak najmniejszą wartość. Lokanty sytuujemy przed nazwami i krotnością poszczególnych grup bocznych, łącząc je myślnikiem. Gdy zaś w cząsteczce występuje więcej niż jedna taka sama grupa boczna, lokanty każdej z tych grup rozdziela się przecinkiem, np. 2,3–dimetylopentan lub 2,2–dimetylobutan. Podstawniki wymieniamy w kolejności alfabetycznej.

Aby nazwać węglowodory łańcuchowe (w tym rozgałęzione), należy postępować w określony sposób:

W niektórych alkanach występują również podstawniki rozgałęzione. Przykłady bardziej złożonych podstawników, wraz z ich nazwami zalecanymi przez IUPAC, podano poniżej – prześledź je dokładnie i w razie potrzeby powróć do reguł nazywania podstawników, o których wspomniano wyżej.

RCqKn6030ROYN

Ilustracja przedstawia nazewnictwo rozgałęzionych podstawników wraz z budową. Propan-2-yl: dwie grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączone do grupy CH, od której odchodzi jeszcze jedno wiązanie w prawo. (2-metylo)propyl: dwie grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączone do grupy CH, tworzącej wiązanie z grupą${\text{CH}}_{\text{2}}$, od której odchodzi jeszcze jedno wiązanie w prawo. Tert-butyl: atom węgla tworzy trzy wiązania z grupami ${\text{CH}}_{\text{3}}$ i jedno wiązanie w prawo. Butan-2-yl: łańcuch: ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH-CH}}_{\text{3}}$, do grupy CH przyłączone jest jeszcze jedno wiązanie, które odchodzi w dół.

1

Ćwiczenie 3

Podaj nazwy alkanów o podanych wzorach.

RpXlHAnywDnru

Na ilustracji jest wzór: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta łączy się z grupą metylenową, która po prawej stronie łączy się z grupą CH. Grupa CH łączy się w dół z grupą metylenową, która jest połączona z grupą metylową. Grupa CH w prawo łączy się z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH łączy się z dwiema grupami metylowymi - na dole oraz po prawej stronie.

R1QGtvwxXhOGA

Na ilustracji jest wzór: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą CH. Ta łączy się na dole z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH łączy się u góry z kolejną grupą CH, która jest połączona z dwiema grupami metylowymi. Grupa CH w prawo łączy się z grupą metylenową. Grupa ta łączy się z grupą metylenową, która jest połączona z kolejną grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z grupą metylową.

R1A2hP1qQ3PMK

Na ilustracji jest wzór: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta łączy się z prawej strony z grupą CH. Grupa CH łączy się w dół z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH łączy się u góry z grupą metylenową, która jest połączona z grupą metylową. Grupa CH w prawo łączy się z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z grupą metylową.

R89jFj7eVm5Q3

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Odpowiedź:

---

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

A. Zwróć uwagę na najdłuższy łańcuch w cząsteczce, kolejność alfabetyczną nazw podstawników oraz numerację z uwzględnieniem jak najniższych wartości lokantów.

B. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną nazw podstawników oraz numerację z uwzględnieniem jak najniższych wartości lokantów. Przedrostek „izo-” podlega regułom alfabetycznym.

C. Jeżeli nie ma znaczenia, od której strony numerujemy atomy węgla w łańcuchu głównym (bo w obu przypadkach podstawnik jest przy drugim atomie węgla), to numerujemy zgodnie z kolejnością alfabetyczną nazwy podstawników tak, by pierwszy z nich miał lokant o jak najniższej wartości.

Pokaż odpowiedź

R1H2NtAnwGbd1

Na ilustracji jest wzór: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta łączy się z grupą metylenową, która po prawej stronie łączy się z grupą CH. Grupa CH łączy się w dół z grupą metylenową, która jest połączona z grupą metylową. Grupa CH w prawo łączy się z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH łączy się z dwiema grupami metylowymi - na dole oraz po prawej stronie. Na ilustracji ponumerowano atomy węgla w łańcuchu od prawej do lewej strony. W sumie w łańcuchu głównym jest 7 atomów węgla. Przy czwartym atomie węgla, który łączy się z grupą metylenową, a ta z grupą metylową zaznaczonymi na niebiesko i pod grupą CH łączącą się z grupą metylenową zaznaczoną na różowo jest nazwa cząsteczki: 4-etylo-2-metyloheptan (człon etylo- odnosi się do grupy niebieskiej, metylo- do różowej), a nie 4-etylo-6-metyloheptan, 2-metylo-4-propyloheksan.

R1TSTq5wb8fms

Na ilustracji jest wzór: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą CH. Ta łączy się na dole z grupą metylową zaznaczoną na różowo, a po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH łączy się u góry z kolejną grupą CH, która jest połączona z dwiema grupami metylowymi - grupę CH wraz z dwiema grupami metylowymi zaznaczono kolorem zielonym. Grupa CH w prawo łączy się z grupą metylenową. Grupa ta łączy się z grupą metylenową, która jest połączona z kolejną grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z grupą metylową. Atomy węgla w łańcuchu głównym ponumerowano od 1 do 7 od lewej do prawej strony. Podano nazwę cząsteczki: 3-izopropylo-2-metyloheptan, a nie 5-izopropylo-6-metyloheptan. Człon ozopropylo- pochodzi od grupy zaznaczonej na zielono, a metylo- od grupy zaznaczonej kolorem różowym.

RFs2EQfWNxOTy

Na ilustracji jest wzór: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta łączy się z prawej strony z grupą CH. Grupa CH łączy się w dół z grupą metylową zaznaczoną na różowo, a po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH łączy się u góry z grupą metylenową, która jest połączona z grupą metylową - zaznaczono je na niebiesko. Grupa CH w prawo łączy się z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z grupą metylową. We wzorze od prawej do lewej strony ponumerowano atomy węgla. Jest ich sześć. Podano nazwę cząsteczki: 3-etylo-4-metyloheksan, a nie 3-metylo-4-etyloheksan. Człon etylo- pochodzi od grupy niebieskiej, człon metylo- od różowej.

RAn8wSsuPmGu4

Ćwiczenie 3

Zaznacz prawidłową nazwę zwiąku, w którego strukturze występuje łańcuch złożony z siedmiu atomów węgla, a przy drugim atomie przyłączona jest grupa ${\mathrm{CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$, a przy czwartym grupa ${\mathrm{CH}}_{\text{3}}$. Możliwe odpowiedzi: 1. 2-etylo-4-metyloheptan, 2. 2-etylo-4-metyloheksan, 3. 4-metylo-2-etyloheptan, 4. 4-metylo-2-etyloheksan, 5. 2-metylo-4-etyloheptan, 6. 4-etylo-2-metyloheptan

1

Ćwiczenie 4

Na podstawie podanych poniżej nazw, narysuj wzory półstrukturalne, a następnie sprawdź, czy alkany zostały nazwane zgodnie z regułami IUPAC. Jeżeli uważasz, że nazwa alkanu jest błędna, nazwij go właściwie.

A. 2‑metylo‑3-propylopentan

B. 2,4,4‑trimetylopentan

R1D68BEzsVJom

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

---

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zwróć uwagę na długość łańcucha i/lub wartość lokantów.

Pokaż odpowiedź

A.

R36Ba0ggkrd0S

Na ilustracji jest wzór 3-etylo-2metyloheksanu: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą CH. Ta łączy się u góry z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH łączy się z dół z grupą metylenową, która łączy się z grupą metylową. Grupa CH w prawo łączy się z grupą metylenową, która połączona jest z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z grupą metylową.

B.

R1XWpnVWqrdbh

Na ilustracji jest wzór 2,2,4-trimetylopentanu: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą CH. Ta łączy się u góry z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się z atomem węgla. Atom węgla u góry, na dole oraz po prawej stronie łączy się z grupą metylową.

R196oVDCfIOEp

Ćwiczenie 4

Zaznacz, ile podstawnikó posiada związek o nazwie: 3-etylo-2,2-dimetylo-4-propylooktan Możliwe odpowiedzi: 1. 2, 2. 3, 3. 4, 4. 5

Słownik

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje,  Warszawa 2004.

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, tom I i II, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, tom I i II, Warszawa 1997.