Przeczytaj

Wyższe kwasy karboksylowewyższe kwasy karboksyloweWyższe kwasy karboksylowe to kwasy karboksylowe zawierające przynajmniej 10 atomów węgla w cząsteczce. Zwane są wyższymi kwasami tłuszczowymi, ze względu na to, że są składnikami naturalnych tłuszczów. Wyróżniamy wyższe kwasy karboksylowe nasycone (nie zawierające podwójnych wiązań między atomami węgla w cząsteczce) oraz nienasycone (zawierające przynajmniej jedno wielokrotne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce).

R17JwHUP1O0xn

Nasycone kwasy karboksylowe posiadają pomiędzy atomami węgla wiązania pojedyncze, natomiast nienasycone mają przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne łączące atomy węgla.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑yellow

Nasycone wyższe kwasy karboksylowe

Nasycone kwasy tłuszczowe zwykle są białymi, bezwonnymi ciałami stałymi, które nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Ry2mx3VfespW4

Na zdjęciu na szkiełku zegarkowym leży pewna ilość białego proszku. — Kwas stearynowy to biała, bezwonna substancja, tłusta w dotyku. Kwasy tłuszczowe nie charakteryzują się intensywnym zapachem, ze względu na ich niską lotność, spowodowaną dużą ilością atomów węgla w cząsteczkach.
Źródło: Gmhofmann, dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór sumaryczny	Wzór uproszczony	Wzór półstrukturalny uproszczony	Nazwa systematyczna	Nazwa zwyczajowa
$C_{16} H_{32} O_{2}$	$C_{15} H_{31} - COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{14} - COOH$	kwas heksadekanowy	kwas palmitynowy
$C_{17} H_{34} O_{2}$	$C_{16} H_{33} - COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{15} - COOH$	kwas heptadekanowy	kwas margarynowy
$C_{18} H_{36} O_{2}$	$C_{17} H_{35} - COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - COOH$	kwas oktadekanowy	kwas stearynowy

bg‑yellow

Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe

R13wpFdF3PPsQ1

Na zdjęciu jest oliwa w butelce. Obok leżą plasterki pomidora i zielonego ogórka oraz liście zielonej sałaty. — Nienasyconym kwasem tłuszczowym jest oliwa z oliwek.
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Nienasycone kwasy tłuszczowe zwykle są cieczami, nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Wzór sumaryczny	Wzór uproszczony	Nazwa systematyczna	Nazwa zwyczajowa
$C_{18} H_{34} O_{2}$	$C_{17} H_{33} - COOH$	kwas cis-oktadec‑9‑enowy	kwas oleinowy kwas omega‑9
$C_{18} H_{32} O_{2}$	$C_{17} H_{31} - COOH$	kwas cis,cis-oktadeka‑9,12‑dienowy	kwas linolowy kwas omega‑6
$C_{18} H_{30} O_{2}$	$C_{17} H_{29} - COOH$	kwas cis,cis,cis-oktadeka‑9,12,15‑trienowy	kwas linolenowy kwas omega‑3

ReJ9qtBNavH3n1

Ciekawostka

Ostatni atom węgla w łańcuchu kwasu oleinowego to atom węgla omega (omega). Traktując atom węgla omega jako pierwszy atom, wiązanie podwójne znajduje się między 9 a 10 atomem węgla i z tego względu kwas ten nazywa się kwasem omega -9.

bg‑yellow

Właściwości chemiczne wyższych kwasów karboksylowych

Kwasy tłuszczowe są dosyć bierne chemiczne:

ulegają spalaniu,
reagują z wodnymi roztworami wodorotlenków, a powstające sole nazywamy mydłamimydłamydłami, np.:
$\underset{kwas palmitynowy (kwas heksadekanowy)}{C_{15} H_{31} - COOH} + KOH \to \underset{palmitynian potasu (heksadekanian potasu)}{C_{15} H_{31} - COOK} + H_{2} O$
$\underset{kwas stearynowy (kwas oktadekanowy)}{C_{17} H_{35} - COOH} + NaOH \to \underset{stearynian sodu (oktadekanian sodu)}{C_{15} H_{35} - COONa} + H_{2} O$
$\underset{kwas oleinowy (kwas c i s - oktadec - 9 - enianowy)}{C_{17} H_{33} - COOH} + KOH \to \underset{oleinian potasu (c i s - oktadec - 9 - enian potasu)}{C_{17} H_{33} - COOK} + H_{2} O$

bg‑yellow

Odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych

RKfjrkcsnPWtn1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

R1FWcXgyOFJSj

Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych (odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych).

Problem badawczy

Czy wyższe kwasy nasycone i nienasycone odbarwiają wodę bromową?

Hipoteza

Tylko wyższe kwasy nienasycone odbarwiają wodę bromową.

Sprzęt laboratoryjny:

dwie probówki;
trzy pipety Pasteura.

Odczynniki:

kwas palmitynowy;
kwas oleinowy;
woda bromowa.

Sprawdź, czy Twoje obserwacje, wyniki i wnioski są podobne do poniższych.

Instrukcja wykonania doświadczenia:

Do 2 probówek wlej po 1 ${cm}^{3}$ wody bromowej.
Następnie do pierwszej probówki dodaj 1 ${cm}^{3}$ kwasu oleinowego, a do drugiej 1 ${cm}^{3}$ kwasu palmitynowego.
Wstrząśnij obie probówki i obserwuj zmiany.

Obserwacje

Kwas oleinowy odbarwił wodę bromową. Ponadto wytrąciła się biała substancja. W probówce z kwasem palmitynowym nie zaobserwowano odbarwienia wody bromowej .

Wyniki

Reakcja z roztworem wody bromowej pozwala odróżnić kwasy nasycone od nienasyconych.

Wnioski

Cząsteczka nienasyconego kwasu oleinowego zawiera wiązanie podwójne, dlatego odbarwia wodę bromową. Biała substancja stała, która wytrąciła się w reakcji to kwas oleinowy (jednonienasycony kwas). Przechodzi on w kwas nasycony, co obserwujemy przez zmianę stanu skupienia substancji z ciekłego w stały. W celu odróżnienia kwasu stearynowego lub palmitynowego od kwasu oleinowego można zastosować wodę bromową.

Słownik

wyższe kwasy karboksylowe

kwasy karboksylowe, które posiadają długi łańcuch węglowy

kwasy karboksylowe nasycone

kwasy karboksylowe nie zawierające podwójnych wiązań między atomami węgla w cząsteczce

kwasy karboksylowe nienasycone

kwasy karboksylowe zawierające przynajmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla w cząsteczce

konfiguracja cis

rodzaj izomerii geometrycznej, w której podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego lub pierścienia

mydła

sole wyższych kwasów karboksylowych

uwodornienie

przyłączenie do związku mniej nasyconego atomów wodoru w celu uzyskania związku bardziej nasyconego

bromowanie

reakcja chemiczna, w której brom przyłącza się do cząsteczki związku chemicznego

addycja elektrofilowa

reakcja chemiczna, rodzaj addycji (przyłączenia), w której związek chemiczny, posiadający deficyt elektronów, przyłącza się do związku posiadającego nadmiar elektronów

Bibliografia

Jelińska‑Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Chemia.Vademecum, Warszawa 2015.

Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna. T. 4, tłum. H. Koroniak i inni, Warszawa 2018.

Mieszkowicz J., Męcik M., Wróblewska M., Matras K., Chemia. T. 3, Rzeszów 2019.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna. T. 1, tłum. W. Antkowiak i inni, Warszawa 1985.

Wprowadzenie

Wirtualne laboratorium – I

Nasycone wyższe kwasy karboksylowe

Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe

Właściwości chemiczne wyższych kwasów karboksylowych

Odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych

Słownik

Bibliografia