Grupa związków organicznychzwiązki organicznezwiązków organicznych. Powstają w wyniku reakcji kondensacjireakcji kondensacji reakcji kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Wzór ogólny estrów to ${\text{R}}_1{\text{COOR}}_2$.

RMCjVYnnGEYa8

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny estrów, który to zbudowany jest z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{R}}_2$.

R1Sp7SJY3pU01

Ilustracja przedstawiająca wzór szkieletowy octanu metylu, który to zbudowany jest z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

Nazwy estrów składają się z dwóch członów. Pierwsze słowo pochodzi od kwasu, a drugie od alkoholu lub fenolu. Przykładem jest mrówczan (metanian) etylu, otrzymywany w wyniku reakcji estryfikacji kwasu mrówkowego (metanowego) i etanolu.

Doświadczenie nr 1

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższym doświadczeniem. Zapisz obserwacje oraz wnioski.

Schemat:

R2cuLbmC3bjBv

Schemat doświadczenia, w którym przeprowadzono reakcję kwasu octowego z etanolem. W zlewce z gorącą wodą znajduje się probówka z kwasem octowym oraz etanolem. Do probówki dodano roztwór stężonego kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI). Pod zlewką znajduje się płomień palnika.

RRXbT2tIozZly

Problem badawczy: Czy produkt reakcji kwasu octowego (etanowego) z etanolem jest substancją trudno rozpuszczalną w wodzie?. Hipoteza: Produkt reakcji kwasu octowego (etanowego) z etanolem jest trudno rozpuszczalny w wodzie. Sprzęt i odczynniki laboratoryjne: probówki (dwie sztuki); zlewka; palnik;trójnóg laboratoryjny; siatka ceramiczna; zakraplacz (trzy sztuki); etanol (alkohol etylowy) C2H5OH; kwas octowy (kwas etanowy) CH3COOH; stężony kwas siarkowy(VI) H2SO4; woda H2O. Instrukcja wykonania doświadczenia: 1. Do probówki należy wlać 2 cm3 alkoholu etylowego. 2. Do tej samej probówki należy wlać 2 cm3 kwasu octowego (etanowego). 3. Dodać kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI). 4. Probówkę z uzyskaną mieszaniną włożyć do zlewki z gorącą wodą. 5. Pozostawić na chwilę. 6. Przygotować probówkę z wodą zimną. 7. Przelać ogrzewaną ciecz do probówki z zimną wodą. Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Równanie reakcji chemicznej:

R18FSfe0sNftG

Ilustracja przedstawia równanie reakcji estryfikacji. Cząsteczka kwasu octowego zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczka etanolu zbudowana z grupy ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$ połączonej z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Strzałka w prawo, nad strzałką stężony kwas siarkowy, za strzałką cząsteczka octanu etylu zbudowanego z grupy ${\text{CH}}_3$ połączonej z atomem węgla, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$. Dodać cząsteczka wody.

Pokaż odpowiedź

Obserwacje: powstała oleista ciecz, która unosi sie na powierzchni wody. Wyczuwalny jest intensywny zapach, inny niż kwasu octowego (etanowego) i etanolu.

Wnioski: otrzymana substancja to octan etylu ${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_2{\text{H}}_5$ (etanian etylu). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie, a jej gęstość jest mniejsza niż gęstość wody.

Jak przebiega reakcja estryfikacji?

Reakcję chemiczną, w której powstają estry, nazywa się reakcją estryfikacji. Substratami jest kwas i alkohol (lub fenol). Produktami jest ester i woda.

Reakcja przebiega w obecności stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$), który pełni rolę katalizatora, gdyż dostarcza protonów. Ze względu na właściwości higroskopijne, wiąże wodę. Przesuwa równowagę reakcji „w prawo” w kierunku produktów.

Przykłady reakcji estryfikacji

1. Kwasu propanowego (propionowy) z pentanolem:

RPeps1Cxg8vNy

Ilustracja przedstawia równanie reakcji estryfikacji. Cząsteczka kwasu propionowego zbudowana z grupy etylowej ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczka pentan-$1$-olu zbudowana z grupy ${\text{C}}_5{\text{H}}_{11}$ połączonej z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Strzałka w prawo, nad strzałką stężony kwas siarkowy, za strzałką cząsteczka propionianu pentylu zbudowanego z grupy ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$ połączonej z atomem węgla, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{C}}_5{\text{H}}_{11}$. Dodać cząsteczka wody.

2. Kwasu butanowego (masłowego) z oktanolem:

RUqHeq0o0Xc14

Ilustracja przedstawia równanie reakcji estryfikacji. Cząsteczka kwasu butanowego zbudowana z grupy propylowej ${\text{C}}_3{\text{H}}_7$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczka oktanolu zbudowana z grupy ${\text{C}}_8{\text{H}}_{17}$ połączonej z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Strzałka w prawo, nad strzałką stężony kwas siarkowy, za strzałką cząsteczka butanianu oktylu zbudowanego z grupy ${\text{C}}_3{\text{H}}_7$ połączonej z atomem węgla, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{C}}_8{\text{H}}_{17}$. Dodać cząsteczka wody.

3. Kwasu propanowego (propionowy) z etanolem:

R83v74wC9IMVW

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka kwasu propanowego zbudowanego z grupy etylowej ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczka etanolu zbudowana z grupy ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$ połączonej z grupą hydroksylową. Pod wpływem stężonego kwasu siarkowego daje jedną cząsteczkę propionianu etylu zbudowanego z grupy ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$ połączonej z atomem węgla, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{C}}_2{\text{H}}_5$. Dodać cząsteczka wody.

Estry powstają w wyniku reakcji estryfikacji, a jej rezultatem jest otrzymanie nowego zapachu. Zapachy, które towarzyszą powstaniu estrów, kojarzą się z kwiatami i owocami. W przyrodzie to właśnie w tych częściach roślin znajdują się te związki chemiczne. Ze względu na przyjemny zapach, estry znalazły zastosowanie między innymi do produkcji perfumperfumy perfum. Przemysł chemiczny obniżył koszty ich syntezy, co pozwoliło na zwiększenie dostępności dawniej luksusowego produktu.

R1bFBiJZQFUMA

Zdjęcie przedstawiające trzy flakony perfum. Przed flakonami leżą kwiaty, białe i różowe goździki.

Słownik

Bibliografia

Bernard P., Orwat K., Dudek K., O hydrolizie soli, „Chemia w szkole” 6, 2014, s. 22–25.

Ćwiczenia laboratoryjne. Teoria. Olejki eteryczne i terpeny. Analiza produktów pochodzenia naturalnego, Gdańsk 2013.

Dondela B., Chrząstek L., Wybrane estry zapachowe stosowane w kosmetyce, „Prace Naukowe Akademii im. Jana Długosza w Częstochowie” 2009, 13, s. 29–34.

Kocjan R., Chemia analityczna. T. 2. Podręcznik dla studentów, Warszawa 2000.

Materiały do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej dla studentów biologii. Wydanie II poprawione i uzupełnione, pod red. A. Jarczewskiego, Poznań 2007.

Szczepaniak W., Metody instrumentalne w analizie chemicznej, Warszawa 2005.

Szwaczko K., Chemia związków zapachowych i podstawy perfumerii. Część I. Synteza i izolacja aromatycznych związków zapachowych.

https://farmacja.cm.uj.edu.pl/cm/uploads/2019/02/Estryfikacja.pdf

https://dydaktyka.akademiasieci.pl/_media/home/psamulkiewicz/lab_estry.pdf

http://www.ztch.umcs.lublin.pl/materialy/cw_14_ztch.pdf

http://www.e-biotechnologia.pl/Artykuly/Estry/

https://epodreczniki.open.agh.edu.pl/tiki-index.php?page=Estry (dostęp: 08.08.2018).