Właściwości fizykochemiczne cukrów prostych

Cukry proste składają się z łańcuchów węglowych z licznymi grupami hydroksylowymi (–OH) i pojedynczą inną grupą funkcyjną: aldehydową lub ketonową. Cukry, zawierające grupę aldehydową –CHO na początku łańcucha nazywamy aldozami, a te z grupą ketonową –C=O przy drugim węglu to ketozy. Numerację atomów węgla zaczyna się od tego końca łańcucha węglowego, przy którym występuje grupa aldehydowa lub ketonowa.

R1EBU9cUi55Dk

Ilustracja przedstawia strukturę dwóch cukrów. Pierwszy cukier to aldoza. Ma strukturę pionową. Od dołu kolejno grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H. W górę, kolejna grupa to C Ha połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H. Dalej linia przerywana prowadzi do kolejnej grupy C H połączonej wiązaniem pojedynczym z grupą O H. Ostatnią jest grupa aldehydowa: C połączone wiązaniem podwójnym z O i wiązaniem pojedynczym z H. Drugi cukier to ketoza. Ma strukturę pionową. Od dołu kolejno grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H. W górę linia przerywana prowadzi do kolejnej grupy C H połączonej wiązaniem pojedynczym z grupą O H. Następna jest grupa ketonowa: C połączone podwójnym wiązaniem z O. C jest również połączone pojedynczym wiązaniem z H. Ostatnią jest grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H.

Cukrem o trzech atomach węgla jest aldehyd glicerynowy (GAL). Ponieważ jest i aldozą (ze względu na obecność grupy aldehydowej), i triozą (jest zbudowany z trzech atomów węgla), można go nazwać „aldotriozą”. Aldehyd glicerynowy ma taki sam skład atomowy CIndeks dolny 3₃HIndeks dolny 6₆OIndeks dolny 3₃ jak inna trioza – dihydroksyaceton (który jest ketozą, ponieważ zawiera grupę ketonową). Różni się jednak budową. To oznacza, że oba te związki są izomeramiizomeryizomerami strukturalnymi. Izomeryczne cząsteczki to różne związki chemiczne mające inne właściwości. Wśród cukrów prostych izomerami strukturalnymi są jeszcze m.in. glukoza i fruktoza czy ryboza i rybuloza.

RPS0YvMTtGFh4

Ilustracja przedstawia wzory strukturalne dwóch aldehydów. Pierwszy to aldehyd D‑glicerynowy. Ma strukturę pionową składającą się z trzech grup. Od dołu kolejno grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H. W górę, kolejna grupa to C połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H oraz H. Dalej kolejna grupa C  połączona wiązaniem pojedynczym z H oraz podwójnym z O. Drugi aldehyd to dihydroksyaceton. Ma strukturę pionową. Od dołu kolejno grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H. Kolejna grupa C  połączona wiązaniem podwójnym z O. Następna jest grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H.

Związki, których cząsteczki są swoimi lustrzanymi odbiciami (nie mają wspólnej płaszczyzny symetrii) to enancjomeryenancjomeryenancjomery – izomeryizomeryizomery optyczne. Podobnie jak lewy i prawy but czy lewa i prawa ręka nie są symetryczne, ale stanowią swoje lustrzane odbicia. Enancjomery cukrów zapisane w projekcji Fischeraprojekcja Fischeraprojekcji Fischera wyglądają jak odbite w lustrze – różnią się położeniem grup –OH. Właściwość tę określa się chiralnościąchiralnośćchiralnością. Cząsteczki chiralne mogą dodatkowo skręcać strumień światła spolaryzowanego. Enancjomery skręcające światło w prawo oznacza się znakiem (+), natomiast te, które skręcają światło w lewo – znakiem (−).

Jeśli któryś z atomów węgla w cząsteczce jest asymetryczny, tzn. łączy się z czterema różnymi podstawnikami, możliwe jest utworzenie form D (prawa) i L (lewa). Cząsteczka cukru może mieć kilka asymetrycznych atomów węgla, ale o konfiguracji względnej cukru decyduje położenie grupy –OH na przedostatnim atomie węgla w łańcuchu. Jeśli grupa ta znajduje się po prawej stronie w projekcji Fischera, jest to konfiguracja D, natomiast jeżeli po lewej – konfiguracja L. Zazwyczaj w organizmach występuje tylko jedna z form i jest to D‑cukier. Sztucznie wytworzone formy L, np. L‑glukoza, są z reguły biologicznie nieczynne.

Rd5YQmHaYQv2h

Ilustracja przedstawia dwa aldehydy, pomiędzy którymi widoczna jest przerywana linia. Opisano ją jako: lustro. Pierwszy to aldehyd D‑glicerynowy. Ma strukturę pionową. Od dołu kolejno grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H. W górę, kolejna grupa to C połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H oraz H. Grupa O H znajduje się po prawej stronie struktury wzoru, a H po lewej. Dalej kolejna grupa C H O. Drugi aldehyd to L‑glicerynowy. Ma strukturę pionową. Od dołu kolejno grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H. W górę, kolejna grupa to C połączona wiązaniem pojedynczym z grupą O H oraz H. Grupa O H znajduje się tutaj po lewej stronie struktury wzoru, a H po prawej. Dalej kolejna grupa C H O. Ten aldehyd stanowi lustrzane odbicie aldehydu D‑glicerynowego.

Grupa aldehydowa lub ketonowa może reagować z grupą hydroksylową tego samego łańcucha cukru, tworząc cząsteczkę o formie cyklicznej (pierścieniowej). Cukry zawierające co najmniej pięć atomów węgla w łańcuchu mogą, w roztworze wodnym, tworzyć struktury pierścieniowe. Proces ten nazywamy cyklizacją. Na przykład D‑glukoza cyklizuje do formy pierścienia sześcioczłonowego. Taki pierścień nazwano piranozą ze względu na podobieństwo strukturalne do związku pierścieniowego o nazwie piran. Zazwyczaj aldozy tworzą pierścienie piranozowe.

RWbnBBvyiz57O

Ilustracja przedstawiająca mechanizm zamykania pierścienia na przykładzie cząsteczki glukozy. Forma łańcuchowa narysowana za pomocą wzoru Fischera, zaś po prawej cząsteczka w formie łańcuchowej, jednakże zrotowana w ten sposób, by móc zamknąć sześcioczłonowy pierścień, zgodnie z projekcją Hawortha. Po lewej, cząsteczka D‑glukozy o następującym wzorze Fischera, grupa $\text{CHO}$ połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: $\text{OH}$, $\text{H}$, $\text{OH}$ oraz $\text{OH}$. Po lewej stronie od góry podstawniki $\text{H}$, $\text{OH}$, $\text{H}$ oraz $\text{H}$. Dalej wzór zostaje zrotowany w ten sposób, że numeracja atomów w łańcuchu rozpoczyna się od prawej do lewej strony, a podstawniki u dołu, to licząc od węgla C 2 od prawej kolejno, grupa O H, atom wodoru, grupa O H oraz grupa hydroksylowa O H przy węglu C pięć. Następnie forma łańcuchowa ulega skręceniu, przyjmując konformację, umożliwiającą powstanie ugrupowania hemiacetalowego. Przedstawiony w płaszczyźnie łańcuch główny, rozpoczynając od lewej strony, to jest podstawnika przy węglu C 6 skręca się po kolei, idąc za płaszczyznę monitora. Skręcenie łańcucha powoduje, że łańcuch główny znajduje się w nowej płaszczyźnie prostopadłej do monitora, względem niej będzie dalej opisywana powstała struktura. Zatem powstaje forma łańcuchowa, opisana zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Grupa aldehydowa, w której atom węgla łączy się z atomem wodoru wiązaniem pojedynczym oraz z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego. Odchodzi od niej wiązanie w płaszczyźnie łączące ją z atomem węgla C 2, który wiąże się z atomem C 3, C 3 z C 4, który to związany jest z atomem węgla C pięć. Od atomów C 2 oraz C 4 grupy hydroksylowe odchodzą za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Z kolei od atomu C 3 grupa hydroksylowa znajduje się przed płaszczyzną, a atom wodoru za. Węgiel C 5 łączy się z odchodzącą przed płaszczyznę grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$, atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną oraz zaznaczoną na czerwono grupą hydroksylową w płaszczyźnie, która to skierowana jest do grupy aldehydowej wspomnianej na początku. Zatem obie grupy biorą udział w tworzeniu hemiacetalu. Po prawej stronie znajduje się cząsteczka w formie cyklicznej, tutaj jest to struktura alfa‑D-glukopiranozy zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Przy atomach węgla C 1, C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe $\text{OH}$ wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 3 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$ wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Atomy uczestniczące w ugrupowaniu hemiacetalowym to atom tlenu budujący pierścień wraz z odchodzącymi od niego wiązaniami oraz atom C 1 wraz z podstawnikami, to jest grupą $\text{OH}$ i atomem wodoru, a także odchodzącymi od niego wiązaniami.

Ilustracja przedstawiająca mechanizm zamykania pierścienia na przykładzie cząsteczki glukozy. Forma łańcuchowa narysowana za pomocą wzoru Fischera, zaś po prawej cząsteczka w formie łańcuchowej, jednakże zrotowana w ten sposób, by móc zamknąć sześcioczłonowy pierścień, zgodnie z projekcją Hawortha. Po lewej, cząsteczka D‑glukozy o następującym wzorze Fischera, grupa $\text{CHO}$ połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: $\text{OH}$, $\text{H}$, $\text{OH}$ oraz $\text{OH}$. Po lewej stronie od góry podstawniki $\text{H}$, $\text{OH}$, $\text{H}$ oraz $\text{H}$. Dalej wzór zostaje zrotowany w ten sposób, że numeracja atomów w łańcuchu rozpoczyna się od prawej do lewej strony, a podstawniki u dołu, to licząc od węgla C 2 od prawej kolejno, grupa O H, atom wodoru, grupa O H oraz grupa hydroksylowa O H przy węglu C pięć. Następnie forma łańcuchowa ulega skręceniu, przyjmując konformację, umożliwiającą powstanie ugrupowania hemiacetalowego. Przedstawiony w płaszczyźnie łańcuch główny, rozpoczynając od lewej strony, to jest podstawnika przy węglu C 6 skręca się po kolei, idąc za płaszczyznę monitora. Skręcenie łańcucha powoduje, że łańcuch główny znajduje się w nowej płaszczyźnie prostopadłej do monitora, względem niej będzie dalej opisywana powstała struktura. Zatem powstaje forma łańcuchowa, opisana zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Grupa aldehydowa, w której atom węgla łączy się z atomem wodoru wiązaniem pojedynczym oraz z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego. Odchodzi od niej wiązanie w płaszczyźnie łączące ją z atomem węgla C 2, który wiąże się z atomem C 3, C 3 z C 4, który to związany jest z atomem węgla C pięć. Od atomów C 2 oraz C 4 grupy hydroksylowe odchodzą za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Z kolei od atomu C 3 grupa hydroksylowa znajduje się przed płaszczyzną, a atom wodoru za. Węgiel C 5 łączy się z odchodzącą przed płaszczyznę grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$, atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną oraz zaznaczoną na czerwono grupą hydroksylową w płaszczyźnie, która to skierowana jest do grupy aldehydowej wspomnianej na początku. Zatem obie grupy biorą udział w tworzeniu hemiacetalu. Po prawej stronie znajduje się cząsteczka w formie cyklicznej, tutaj jest to struktura alfa‑D-glukopiranozy zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Przy atomach węgla C 1, C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe $\text{OH}$ wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 3 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$ wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Atomy uczestniczące w ugrupowaniu hemiacetalowym to atom tlenu budujący pierścień wraz z odchodzącymi od niego wiązaniami oraz atom C 1 wraz z podstawnikami, to jest grupą $\text{OH}$ i atomem wodoru, a także odchodzącymi od niego wiązaniami.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DZyOXHVkN

Z kolei D‑fruktoza cyklizuje do pierścienia pięcioczłonowego, gdy z grupą ketonową przy atomie węgla C‑2 reaguje grupa hydroksylowa przy atomie węgla C‑5. Taki pierścień nazwano furanozą, ze względu na podobieństwo do furanu.

RCNaVTEyAbKSA1

Ilustracja przedstawiająca strukturę dwóch anomerów glukozy w formie cyklicznej, alfa oraz beta. Alfa‑D-glukopiranoza zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Przy atomach węgla C 1, C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe $\text{OH}$ wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 3 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$ wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Po prawej znajduje się anomer beta, w którym podobnie, jak w przypadku formy alfa brak jest grupy aldehydowej. Jest to forma cykliczna glukozy, w przypadku której grupa hydroksylowa $\text{OH}$ przy anomerycznym atomie węgla C 1 znajduje się przed płaszczyzną, pozostałe podstawniki zlokalizowane są analogicznie jak w przypadku opisanego już anomeru alfa.

Monosacharydy pierścieniowe mają jeszcze jedną właściwość, która prowadzi do różnic między nimi. Po cyklizacji powstaje nowy asymetryczny atom węgla nazywany węglem anomerycznym. Grupa hydroksylowa przy takim węglu anomerycznym może znajdować się ponad płaszczyzną pierścienia lub pod nią – jeśli płaszczyznę wyobrazimy sobie przestrzennie. Z tego powodu mamy, między innymi, dwie formy pierścieniowe D‑glukozy: anomeranomeranomer alfa (αalfa‑D-glukozę), kiedy grupa –OH przy atomie węgla C‑1 leży poniżej płaszczyzny pierścienia, i anomer beta (βbeta‑D-glukozę), gdy grupa –OH przy atomie węgla C‑1 leży powyżej płaszczyzny pierścienia.

Podstawowym monosacharydem występującym w organizmach jest glukoza. Większość pozostałych cukrów prostych powstaje po chemicznym przekształceniu tego węglowodanu. Cukry proste stanowią też jednostki (monomeramimonomermonomerami), z których zbudowane są wielocukry.

Aldehyd 3‑fosfoglicerynowy (PGAL)

Aldehyd 3‑fosfoglicerynowy (PGAL)

R12gilosraDSS

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki aldehydu $3$-fosfoglicerynowego w projekcji Fischera. Zbudowany jest on z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru. W dół zaś łączy się z atomem węgla. Atom ten po lewej stronie związany jest z atomem wodoru, po prawej z grupą hydroksylową, a u dołu z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$, która to u dołu łączy się z grupą ${{\text{OPO}}_3}^{2-}$.

Trioza; aldehyd glicerynowy z przyłączoną resztą fosforanową. Jest pierwotnym produktem fotosyntezy i substratem do tworzenia wszystkich związków organicznych.

Ryboza

Ryboza

RkS2Yds22y5fc

Ilustracja przedstawiająca wzór formy cyklicznej rybozy zbudowanej z pięcioczłonowego pierścienia, który stanowią cztery atomy węgla i jeden tlenu, numeracja atomów jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Węgiel $\text{C}1$ wbudowany jest w pierścień i podstawiony grupą hydroksylową $\text{OH}$ odchodzącą do góry, przed płaszczyznę. Łączy się on z budującym pierścień atomem węgla $\text{C}2$. Od węgla $\text{C}2$ i $\text{C}3$ za płaszczyznę odchodzą grupy hydroksylowa $\text{OH}$, zaś przed płaszczyznę atomy wodoru. Dalej atom węgla $\text{C}4$ połączony jest z atomem tlenu, który to związany jest z atomem węgla $\text{C}1$, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla $\text{C}4$ odchodzi do góry, przed płaszczyznę grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Aldopentoza. Wchodzi w skład RNA: nośnika informacji genetycznej u niektórych wirusów oraz cząsteczek uczestniczących w przenoszeniu i odczytywaniu informacji genetycznej u wszystkich organizmów. Jest też składnikiem przenośników energii (np. ATP) i uniwersalnych przenośników elektronów ( np. NADIndeks górny +⁺).

Deoksyryboza

Deoksyryboza

R16AeEVUpQIC0

Ilustracja przedstawiająca wzór formy cyklicznej deoksyrybozy zbudowanej z pięcioczłonowego pierścienia, który stanowią cztery atomy węgla i jeden tlenu, numeracja atomów zgodna z ruchem wskazówek zegara. Węgiel $\text{C}1$ wbudowany jest w pierścień i podstawiony grupą hydroksylową $\text{OH}$ odchodzącą do góry, przed płaszczyznę. Łączy się on z budującym pierścień atomem węgla $\text{C}2$ podstawionym dwoma atomami wodoru. Od węgla $\text{C}3$ do dołu, za płaszczyznę odchodzi grupa hydroksylowa $\text{OH}$. Z kolei atom węgla $\text{C}4$ połączony jest z atomem tlenu, który to związany jest z atomem węgla $\text{C}1$, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla $\text{C}4$ odchodzi do góry, przed płaszczyznę grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Aldopentoza (ryboza bez tlenu przy drugim atomie węgla). Wchodzi w skład DNA – nośnika informacji genetycznej wszystkich organizmów i wielu wirusów.

Arabinoza

Arabinoza

Rmqts4WbC08jv

Ilustracja przedstawiająca strukturę dwóch anomerów arabinozy w formie cyklicznej, alfa oraz beta. Alfa‑D-arabinoza zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Przy atomach węgla C 1, C 3 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe $\text{OH}$ wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 2 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest dwoma atomami wodoru. Po prawej znajduje się anomer beta, w którym podobnie, jak w przypadku formy alfa brak jest grupy aldehydowej. Jest to forma cykliczna arabinozy, w przypadku której węgle C 1 i C 5 również łączy wbudowany w pierścień atom tlenu, jednak grupa hydroksylowa $\text{OH}$ przy anomerycznym atomie węgla C 1 znajduje się przed płaszczyzną, pozostałe podstawniki zlokalizowane są analogicznie jak w przypadku opisanego już anomeru alfa.

Aldopentoza. Składnik śluzów, gum i żywic roślinnych. Wchodzi w skład wielocukrów tworzących podłoże ściany komórkowej roślin i bakterii. W organizmach występuje w rzadko spotykanej w przyrodzie formie L‑monosacharydów.

Glukoza

Glukoza

R1dPgAECREjlR

Ilustracja przedstawiająca strukturę dwóch anomerów glukozy w formie cyklicznej, alfa oraz beta. Alfa‑D-glukopiranoza zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Przy atomach węgla C 1, C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe $\text{OH}$ wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 3 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$ wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Po prawej znajduje się anomer beta, w którym podobnie, jak w przypadku formy alfa brak jest grupy aldehydowej. Jest to forma cykliczna glukozy, w przypadku której grupa hydroksylowa $\text{OH}$ przy anomerycznym atomie węgla C 1 znajduje się przed płaszczyzną, pozostałe podstawniki zlokalizowane są analogicznie jak w przypadku opisanego już anomeru alfa.

Aldoheksoza. Podstawowy substrat w oddychaniu komórkowym (funkcja energetyczna) i składnik wielocukrów (funkcja zapasowa i budulcowa). U zwierząt stanowi formę transportową cukrów. Znajduje się we wszystkich organizmach.

Fruktoza

Fruktoza

Rb5zzfc4t8VYd

Ilustracja przedstawiająca wzór formy cyklicznej alfa‑D-fruktofuranozy zbudowanej z pięcioczłonowego pierścienia, który stanowi węgiel $\text{C}1$ należący do grupy ${\text{CH}}_2$. Podstawiony jest on grupą hydroksylową $\text{OH}$ i łączy się z budującym pierścień atomem węgla $\text{C}2$, który związany jest grupą hydroksylową odchodzącą do góry przed płaszczyznę. Od węgla $\text{C}3$ do góry przed płaszczyznę odchodzi grupa hydroksylowa $\text{OH}$, z kolei od węgla $\text{C}4$ grupa hydroksylowa $\text{OH}$ odchodzi za płaszczyznę. Węgiel $\text{C}5$ łączy się z atomem tlenu, który to związany jest z atomem węgla $\text{C}2$, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla $\text{C}5$ odchodzi do góry, przed płaszczyznę grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Ketoheksoza. Jest słodsza od glukozy i magazynowana głównie w owocach, ale też kwiatach i warzywach korzeniowych. Z glukozą tworzy sacharozę (cukier stołowy) – formę transportową cukrów u roślin. Wchodzi w skład licznych wielocukrów.

Galaktoza

Galaktoza

RJIJp4lF0RQHC

Ilustracja przedstawiająca formę cykliczną cząsteczki beta‑D-galaktopiranozy, o jest galaktozy, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Od węgla C 1, C 3 oraz C 4 grupy hydroksylowe odchodzą do góry, a do dołu atomy wodoru. Od węgla C 2 grupa hydroksylowa odchodzi do dołu, a atom wodoru do góry. Od węgla C 5 odchodzi do góry wiązanie łączące go z węglem C 6, który należy do grupy ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Aldoheksoza. Wchodzi w skład dwucukru laktozy (cukru mlecznego) oraz pektyn (składnik ścian komórkowych roślin).

Mannoza

Mannoza

R1Bs4GyjdmINs

Ilustracja przedstawiająca strukturę dwóch anomerów mannozy w formie cyklicznej, odpowiednio alfa oraz beta. Alfa‑D-mannoza zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara. Przy atomach węgla C 1 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe $\text{OH}$ wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglach C 2 i C 3 grupy hydroksylowe wychodzą przed płaszczyznę, zaś atomy wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$ znajdującą się przed płaszczyzną. Po prawej znajduje się anomer beta, w którym podobnie, jak w przypadku formy alfa brak jest grupy aldehydowej. Jest to forma cykliczna mannozy, w przypadku której węgle C 1 i C 5 również łączy wbudowany w pierścień atom tlenu, jednak grupa hydroksylowa $\text{OH}$ przy anomerycznym atomie węgla C 1 znajduje się przed płaszczyzną, pozostałe podstawniki zlokalizowane są analogicznie jak w przypadku opisanego już anomeru alfa.

Aldoheksoza. Jest cukrem zapasowym u wielu roślin (w tym krasnorostówkrasnorostykrasnorostów) oraz składnikiem glikolipidów (cukier + tłuszcz) i glikoprotein (cukier + białko).

Grupa aldehydowa aldoz może ulegać zarówno utlenianiuutlenianieutlenianiu do grupy karboksylowej (w wyniku czego powstaje kwas karboksylowy), jak i redukcjiredukcjaredukcji do grupy hydroksylowej (czego produktem jest alkohol). Właściwości redukujące wykazuje również grupa ketonowa ketoz, dzięki czemu reakcje utleniania cukrów prostych są wykorzystywane do ich wykrywania, o czym przeczytasz w materiale: Wykrywanie cukrów prostych.

Grupa hydroksylowa przy ostatnim atomie węgla może ulegać reakcji estryfikacji m. in. z kwasem fosforowym, tworząc fosforany. Ponadto cukry proste mogą ulegać również polikondensacji, tworząc oligosacharydy i polisacharydy. Więcej informacji na ten temat znajdziesz w materiale: Fabryka cukrów złożonychP14PepDhmFabryka cukrów złożonych.

Słownik