Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Do najlepiej znanych cukrów prostych należą dwie heksozy: glukoza i fruktoza. Glukoza to aldoheksoza, a fruktoza – ketoheksoza.

RhHessFEZ1jjH
D-glukoza i D-fruktoza (projekcja Fischera)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Te same cząsteczki cukrów można przedstawić także przy pomocy tzw. taflowych wzorów Hawortha:

Rw2nIAByTANIm
Taflowe wzory Hawortha
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sposób rysowania wzorów taflowych Hawortha na podstawie wzorów Fischera przedstawia poniższy schemat:

RFJlX9Omy9YYg1
Przejście D-glukozy z projekcji Fischera do projekcji Hawortha.
Gdy przechodzi się od projekcji Fischera do projekcji Hawortha, należy cząsteczkę cukru obrócić na bok (etap 1 i 2), a następnie ułożyć tak, aby pierwszy atom węgla był w prawym górnym rogu (etap 3). Pozostałe atomy węgla numeruje się od C1, zgodnie z ruchem wskazówek zegara, natomiast należące do nich podstawniki umieszcza się pod płaszczyzną pierścienia – jeśli we wzorze Fischera były po prawej stronie – lub nad płaszczyzną pierścienia – jeśli we wzorze Fischera były po lewej stronie. W kolejnym etapie należy dokonać obrotu wiązań wokół przedostatniego atomu węgla tak, aby umożliwić utworzenie wiązania pomiędzy grupą hydroksylową przedostatniego atomu węgla a karbonylowym atomem węgla (etap 4). Końcowa grupa -CH2OH jest zawsze skierowana do góry w projekcji Haworth'a dla D‑cukrów, natomiast w dół dla L‑cukrów. Następnie dochodzi do nukleofilowego ataku pary elektronowej atomu tlenu grupy hydroksylowej na karbonylowy atom węgla, w wyniku czego powstaje pierścień (etap 5).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W przyrodzie można znaleźć wiele cukrów prostych, a wśród nich także pentozy. Do aldoz, zawierających m.in. pięć atomów węgla w cząsteczce, zalicza się np. D‑rybozę i 2‑deoksy‑D-rybozę – dwa cukry budujące m.in. RNA i DNA.

RRaNElCrWYpZd1
Przykłady pentoz
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Można zauważyć, że wzory niektórych cząsteczek monosacharydów, np. D‑glukoza i D- mannoza, D‑glukoza i D‑galaktoza, różnią się konfiguracją (położeniem) podstawników tylko przy jednym asymetrycznym atomie węgla. Taką szczególną parę diastereoizomerów nazywa się epimerami.

Glukoza i fruktoza są względem siebie metamerami, gdyż różnią się rodzajem grupy funkcyjnej. Metameria to izomeria grup funkcyjnych. W cząsteczce glukozy grupą funkcyjną jest (obok grup hydroksylowych) grupa aldehydowa, a w cząsteczce fruktozy jest nią natomiast (obok grup hydroksylowych) grupa karbonylowa.

Wszystkie cukry, występujące naturalnie w przyrodzie, są cukrami, które należą do szeregu DkonfiguracjaD-monosacharydów. Aby przyporządkować cząsteczce cukru odpowiednią konfigurację D lub L, należy określić konfigurację absolutną przy ostatnim asymetrycznym atomieasymetryczny atomasymetrycznym atomie w cząsteczce cukru.

RS1zXepR2nNkH
Wzorcem konfiguracyjnym cukrów jest aldehyd glicerynowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ostatni asymetryczny atom węgla w cząsteczce cukru to tzw. atom odniesienia, względem którego określa się konfigurację całej cząsteczki cukru. Jeżeli podstawnik, grupa -OH, jest po stronie prawej, to mamy izomer D, jeżeli po lewej – izomer L.

RQVfDc4fyaciU1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

konfiguracja
konfiguracja

konfigurację względną związku (oznaczaną D lub L) określa się przez porównanie go z wzorcem. Za wzorzec konfiguracji D przyjęto aldehyd glicerynowy o skręcalności dodatniej (+) prawoskrętnej, za wzorzec zaś konfiguracji L — aldehyd glicerynowy o skręcalności ujemnej (–) lewoskrętnej

asymetryczny atom
asymetryczny atom

atom pierwiastka wielowartościowego związany w cząsteczce związku chemicznego z różnymi podstawnikami; najczęściej jest to atom węgla w cząsteczce związku organicznego, ale także atom azotu, arsenu, fosforu, siarki, krzemu; w jednej cząsteczce może być kilka asymetrycznych atomów

wiązanie glikozydowe
wiązanie glikozydowe

wiąże anomeryczny atom węgla (atom węgla wchodzący w skład grupy aldehydowej lub ketonowej) cząsteczki monosacharydu z grupą hydroksylową -OH drugiej cząsteczki monosacharydu (w sacharydach) lub alkoholu (w glikozydach roślinnych), bądź z grupą iminową -NH (w nukleozydach)

monosacharydy
monosacharydy

monocukry, cukry proste, monozy, polihydroksylowe aldehydy (aldozy) i ketony (ketozy) o wzorze sumarycznym C n H 2 n O n , które podczas hydrolizy nie ulegają rozkładowi na prostsze cząsteczki sacharydowe

światło spolaryzowane
światło spolaryzowane

uporządkowanie kierunków drgań natężenia pola elektrycznego i pola magnetycznego fali świetlnej

polarymetr
polarymetr

przyrząd do pomiaru kąta skręcenia płaszczyzny polaryzacji światła przez substancje optycznie czynne, także do wyznaczania stopnia polaryzacji światła częściowo spolaryzowanego

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.