bg‑blue

Alkohole polihydroksylowe

Do alkoholialkoholealkoholi polihydroksylowych zalicza się m.in. diole, alkohole mające w cząsteczce dwie grupy hydroksylowe, i triole, alkohole z trzema grupami hydroksylowymi. Wyróżnia się również alkohole z grupy cukrolicukrolecukroli, które posiadają więcej niż trzy grupy hydroksylowe.

R1CNd1W8SWrcf1
Schemat przedstawiający podział alkoholi polihydroksylowych na alkohole posiadające dwie grupy hydroksylowe, trzy, cztery, pięć, sześć oraz siedem. Opisano: 1. Etano-1,2-diol (glikol etylenowy). Bezbarwna, lepka ciecz o słodkawym smaku i bez zapachu. Miesza się z wodą w każdym stosunku. Substancja szkodliwa. Na ilustracji etano-1,2-diol o strukturze grupa OH związana z CH2, połączona z grupą CH2, która to łączy się z drugą grupą OH. , 2. Propano-1,2,3-triol (glicerol lub gliceryna). Bezbarwna, bezwonna, nietoksyczna, gęsta, higroskopijna ciecz, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Na ilustracji propano-1,2,3-triol o strukturze grupa OH związana z CH2 połączoną z grupą CH, która to łączy się z grupą OH oraz kolejną grupą CH2 związaną z trzecią grupą OH., 3. Erytrytol. Ma silne działanie chłodzące podczas rozpuszczania w wodzie, co często jest porównywane z efektem chłodzącym smaków miętowych. Efekt chłodzenia występuje tylko wtedy, gdy erytrytol nie jest już rozpuszczony w wodzie, co może wystąpić w przypadku lukru słodzonego nim, tabliczki czekolady, gumy do żucia lub twardego cukierka. Jego efekt chłodzący jest bardzo podobny do działania ksylitolu i należy do najsilniejszych efektów chłodzących wszystkich alkoholi cukrowych. Na ilustracji jest erytrol o strukturze grupa OH związana z grupą CH2 połączoną z grupą CH, która to łączy się wiązaniem wychodzącym za płaszczyznę monitora z grupą OH oraz z kolejną grupą CH, która to łączy się z grupą OH wychodzącą przed płaszczyznę monitora. Ostatnio wspomniana grupa CH łączy się z kolejną grupą CH2, połączoną z ostatnią czwartą grupą OH., 4. Ksylitol. Ma podobny smak i prawie taką samą słodkość (98%) jak sacharoza. W ustach, po rozpuszczeniu, daje efekt chłodzący, który można opisać w podobny sposób, jak działanie mentolu. Ksylitol jest stabilny termicznie i ulega karmelizacji tylko po podgrzaniu do ponad 200°C przez kilka minut. W stanie czystym ma postać higroskopijnych kryształów., 5. Sorbitol. Bezbarwna substancja krystaliczna o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Na ilustracji sorbitol o strukturze: szkielet sześciowęglowy, od każdego atomu węgla odchodzi grupa hydroksylowa OH, grupy przy atomach C2, C3, C4 wychodzą przed płaszczyznę monitora, grupa przy węglu C5 wychodzi za płaszczyznę monitora., 6. Perseitol. Substancja stała o słodkim smaku. Na ilustracji jest wzór perseitolu o strukturze: szkielet siedmiowęglowy, od każdego atomu węgla odchodzi grupa hydroksylowa OH. Grupy przy atomach węgla C2, C5 i C6 wychodzą przed płaszczyznę monitora, grupy przy atomach C3 i C4 za płaszczyznę monitora.
Podział alkoholi polihydroksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., na podstawie: wikipedia.com, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 1

Przeanalizuj poniższy wykres i wyjaśnij, jak zmienia się temperatura wrzenia i topnienia alkoholi polihydroksylowych w szeregu homologicznym.

Do wyjaśnienia tego problemu skorzystaj również z innych źródeł informacji.

RIuz1bxe6Y2vo1
Wykres kolumnowy. Lista elementów:
  • 1. zestaw danych:
    • Alkohol: glikol etylenowy
    • Temperatura topnienia[°C]: -13; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
    • Temperatura wrzenia[°C]: 197; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
  • 2. zestaw danych:
    • Alkohol: gliceryna
    • Temperatura topnienia[°C]: 18; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
    • Temperatura wrzenia[°C]: 290; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
  • 3. zestaw danych:
    • Alkohol: erytrytol
    • Temperatura topnienia[°C]: 118; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
    • Temperatura wrzenia[°C]: 329; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
  • 4. zestaw danych:
    • Alkohol: ksylitol
    • Temperatura topnienia[°C]: 94; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
    • Temperatura wrzenia[°C]: 216; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
  • 5. zestaw danych:
    • Alkohol: sorbitol
    • Temperatura topnienia[°C]: 96; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
    • Temperatura wrzenia[°C]: 296; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
  • 6. zestaw danych:
    • Alkohol: perseitol
    • Temperatura topnienia[°C]: 185; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
    • Temperatura wrzenia[°C]: 272; Podpis osi wartości: Temperatura (°C)
Źródło: na podstawie danych z wikipedia.com.
R1SL5S65NxVne
Odpowiedź: (Uzupełnij).
1
Polecenie 2

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Przy pomocy zgromadzonego sprzętu i odczynników, w oparciu o instrukcję wykonania doświadczenia rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje, a następnie sformułuj wnioski.

RGZvlNUkUZKqL
Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).

Słownik

cukrole
cukrole

alkohole cukrowe, które zawierają po jednej grupie hydroksylowej przy każdym atomie węgla

alkohole
alkohole

(arab. al‑kuhl „delikatny proszek”) związki zawierające grupę funkcyjną -OH związaną z tetraedrycznym atomem węgla.

ksylitol
ksylitol

(gr. xýlon „drewno”) pięciowęglowy alkohol polihydroksylowy o słodkim smaku

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.

Hart H., Craine L. E., Hart D. J., Chemia organiczna krótki kurs, tłum. M. Gniazdowski, Warszawa 1999.

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

McMurry J., Chemia organiczna, cz. 3, Warszawa 2010.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1985.