Zaprojektuj doświadczenie pozwalające otrzymać mydło, wiedząc, że Fenicjanie do tego celu używali mieszanki tłuszczu, ługu sodowego i substancji zapachowych.
Doświadczenie 1. Otrzymywanie mydła. Problem badawczy:
Otrzymywanie mydła. Hipoteza:
Z mieszanki tłuszczu, ługu sodowego i substancji zapachowych można otrzymać mydło. Odczynniki laboratoryjne:
- smalec;
- stężony roztwór NaOH;
- C2H5OH;
- nasycony roztwór NaCl. Sprzęt laboratoryjny:
- parownica;
- trójnóg;
- siatka ceramiczna;
- palnik;
- szalka Petriego;
- bagietka;
- pipeta. Instrukcja wykonania doświadczenia:
W parownicy umieść niewielki kawałek smalcu, dodaj 5 cm3 stężonego roztworu wodorotlenku sodu oraz 2 cm3 alkoholu etylowego. Parownicę z zawartością podgrzewaj okoko 10 minut, ostrożnie mieszając. Odstaw do ostudzenia. Obserwacje:
Ogrzewana w parownicy mieszanina intensywnie się pieni i wydziela się charakterystyczny zapach mydlin. Produkt ma postać białej masy, śliskiej w dotyku. Wnioski:
Tłuszcz reaguje z wodorotlenkiem sodu, w wyniku czego powstaje mydło.
Tłuszcze to estryestryestry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych. W cząsteczkach tłuszczówtłuszczetłuszczów mogą występować reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych.
RbIB9Iqkrb43a
Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny tłuszczów, które to składają się z fragmentu pochodzącego od glicerolu, to jest propan-,,-triolu oraz trzech reszt kwasowych pochodzących od wyższych kwasów karboksylowych. W wyniku estryfikacji pomiędzy trzema cząsteczkami kwasu oraz jedną cząsteczką glicerolu posiadającą trzy grupy hydroksylowe powstają trzy grupy estrowe. Wzór ogólny przedstawia się zatem następująco, grupa łączy się z grupą , ta zaś z kolejną grupą . Każda ze wspomnianych trzech grup podstawiona jest atomem tlenu, który łączy się z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego, w przypadku pierwszej reszty kwasowej z grupą , w przypadku drugiej z grupą , zaś w przypadku trzeciej z grupą .
, , – reszty węglowodorowe kwasów tłuszczowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Tłuszcze ulegają ważnej reakcji chemicznej zwanej zmydlaniemzmydlanie tłuszczówzmydlaniem. Polega ona na ogrzewaniu tłuszczów w obecności wodorotlenku sodu lub potasu. Produktem tej reakcji są sole sodowe i potasowe wyższych kwasów karboksylowych, czyli mydłamydłamydła.
R183h1p8Z3u5T
Schemat reakcji zmydlania tłuszczów. W postaci ogólnej jest on następujący. Tłuszcz dodać zasada strzałka w prawo, nad strzałką zapis temperatura, za strzałką glicerol dodać mydło. Schemat ogólny z wykorzytaniem wzorów półstrukturalnych. N cząsteczek tłuszczu zbudowanych następująco. Grupa łączy się z grupą , ta zaś z kolejną grupą . Każda ze wspomnianych trzech grup podstawiona jest atomem tlenu, który związany jest z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego, w przypadku pierwszej reszty kwasowej z grupą , w przypadku drugiej z grupą , zaś w przypadku trzeciej z grupą . Dodać trzy cząsteczki wodorotlenku metalu o wzorze ogólnym . Strzałka w prawo, nad strzałką zapis temperatura. Za strzałką cząsteczka glicerolu, to jest propan-,,-triolu zbudowanego z grupy połączonej z grupą , która to związana jest z kolejną grupą . Każda ze wspomnianych trzech grup podstawiona jest grupą hydroksylową . Dodać trzy cząsteczki soli odpowiednich kwasów. Pierwszy zbudowany jest z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem tlenu. Ten fragment wzoru znajduje się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie dolnym znajduje się litera n, za nawiasem atom tlenu łączy się z atomem . Pozostałe sole, to jest otrzymane cząsteczki mydeł zbudowane są analogicznie, jedenak posiadają w swej strukturze odpowiednio grupy oraz .
Schemat reakcji zmydlania tłuszczów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Reakcja zmydlania tłuszczów stosowana jest także na skalę przemysłową i polega na długotrwałym gotowaniu tłuszczów ze stężonym roztworem wodorotlenku sodu. Substratami są zazwyczaj tłuszcze nasycone, a drugim produktem, oprócz mydeł, jest glicerol, nazywany potocznie gliceryną, mający działanie natłuszczające.
Ciekawostka
RI8bMo1Gj1aho
Zdjęcie przedstawia dwóch mężczyzn pracujących przy stalowej kadzi. Jeden z pracowników wylewa na blat zawartość kadzi. Drugi pracownik ugniata tę żółtą masę.
Do produkcji mydeł stosuje się naturalne oleje i w różnych proporcjach tłuszcze, z których w procesie zmydlania powstają sole odpowiednich kwasów tłuszczowych.
Źródło: Kasumi I, domena publiczna.
Mydła znane są od starożytności i już od tamtego czasu służą jako środki myjące i piorące. Natomiast samą ich, jak i gliceryny produkcję, jako proces ciągły, opracowano około roku. Obecnie realizacja wytwarzania mydła trwa około sześć godzin, w porównaniu do dawnych czasów, gdy trwała od czterech nawet do jedenastu dni. Współcześnie, zamiast czystych kwasów tłuszczowych stosuje się w różnych proporcjach naturalne oleje i tłuszcze, z których, w procesie zmydlania, powstają sole odpowiednich kwasów tłuszczowych. Do nich dodawane są substancje zapachowe, barwniki oraz dodatki pielęgnacyjne lub lecznicze.
Ciekawostka
RXGId6x106BzF
Rysunek przedstawia portret starszego mężczyzny. Ma siwe, rozwiane włosy, na twarzy widoczne są liczne zmarszczki. Ubrany jest w białą koszulę, czarną marynarkę, pod szyją ma zawiązaną czarną chustkę.
Michel Eugéne Chevreul
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.
Francuski chemik Michel Eugéne Chevreul w roku wyjaśnił budowę tłuszczów i zasadę procesu zmydlania. W wieku lat nadal pracował naukowo. To on przywrócił funkcję mydła we Francji, gdzie przykry zapach próbowano zamaskować dużymi ilościami perfum.
Słownik
estry
estry
związki chemiczne zawierające grupę estrową
kwas palmitynowy
kwas palmitynowy
nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze
kwas stearynowy
kwas stearynowy
nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze
kwas oleinowy
kwas oleinowy
nienasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze , zawierający jedno wiązanie podwójne między a atomem węgla
mydła
mydła
sole metali grupy i (głównie sodu, potasu, magnezu) oraz wyższych kwasów karboksylowych, najczęściej kwasu palmitynowego, stearynowego oraz oleinowego
tłuszcze
tłuszcze
estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych
zmydlanie tłuszczów
zmydlanie tłuszczów
proces otrzymywania mydła w reakcji tłuszczu z zasadą sodową lub potasową, w wyniku czego jako drugi produkt powstaje glicerol
Bibliografia
Atkins P., Jones L., Chemia ogólna, Warszawa 2004.
Czaja M., Karawajczyk B., Ortyl J., Smaga A., Chemia 2.Podręcznik dla szkółponadgimnazjalnych, Gdynia 2013.
Czerwiński A., Czerwińska A., Jeziorna M., Kańska M., Chemia 2.Podręcznik dla liceumogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2004.
Encyklopedia PWN
Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., Sułkowski W., Chemia 2. Podręcznik i zbiór zadańw jednym, Warszawa 2003.
Król I., Mazur P., Repetytorium maturzysty, Kraków 2017.
Krygowski T. M., Chemia.Słownik szkolny, Warszawa 2004.
Litwin M., Styka–Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2013.