bg‑green

Nienasycone kwasy tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe to estry gliceryny – glicerydy (acylogliceroli). Naturalne kwasy tłuszczowe charakteryzują się parzystą liczbą atomów węgla. Na podstawie budowy wyróżnia się nasycone kwasy tłuszczowenasycone kwasy tłuszczowenasycone kwasy tłuszczowe, gdzie w łańcuchu węglowym nie występują wiązania podwójne, a także wiązania nienasyconezwiązki nienasyconenienasycone,  jednonienasycone (z jednym podwójnym wiązaniem) oraz wielonienasycone (z wieloma podwójnymi wiązaniami). Właściwości fizykochemiczne i biologiczne olejów zależą od rodzaju kwasu tłuszczowego, przede wszystkim długości łańcucha oraz liczby i umiejscowienia podwójnych wiązań.

bg‑green

Kwasy omega‑3

Nienasycone kwasy tłuszczowe, które w swojej cząsteczce posiadają wiązanie podwójne na trzecim atomie węgla (licząc od końca łańcucha węglowego), nazywamy kwasami omega‑3.

  • Kwas alfa‑linolenowy C17H29COOH ( kwas (9Z,12Z,15Z)-oktadeka‑9,12,15‑trienowy)

Rc4ZGbryqGHfR1
Kwas α-linolenowy. Występuje w dużych ilościach w oleju lnianym.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Pll2edKQKN11
Nasiona lnu, z których otrzymuje się olej.
Źródło: www.pixabay.com, domena publiczna.
  • Kwas eikozapentaenowy C19H29COOH (kwas (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eikoza‑5,8,11,14,17‑pentaenowy)

R1N4xwW3jFutp1
Kwas eikozapentaenowy. Występuje w tłuszczu ryb.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑green

Kwasy omega‑6

Podobnie jak kwasy omega‑3, kwasy omega‑6 zawierają w swojej cząsteczce wiązanie podwójne. Pierwsze z nich (licząc od końca łańcucha węglowego) znajduje się na szóstym atomie węgla.

  • Kwas linolowy  C17H31COOH (kwas Z,Z-oktadeka‑9,12‑dienowy) 

RlKhkg2MUCaiM1
Kwas linolowy. Występuje w olejach roślinnych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • Kwas gamma‑linolenowy C17H29COOH (kwas  (Z,Z,Z)-oktadeka‑6,9,12‑trienowy) 

R1cweQJVjuPIj1
Kwas γ-linolenowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

W nazewnictwie zwyczajowym kwasów karboksylowych (niezalecanym przez IUPAC) możesz spotkać się z literami alfabetu greckiego. Każdej literze z tego alfabetu odpowiada konkretna liczba, która określa położenie podstawnika w łańcuchu węglowodorowym. Na przykład litera alfa oznacza drugi atom węgla od grupy karboksylowej, natomiast litera beta - trzeci atom węgla.

Rwy9DkM1tGrJZ
Przykład numeracji kwasu karboksylowego z zastosowaniem alfabetu greckiego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑green

Kwasy omega‑9

Kwasy omega‑9 posiadają wiązanie przy dziewiątym atomie węgla.

  • Kwas oleinowy (kwas Z-oktadec‑9-enowy) 

R1Q1E9Mvgnomz1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jednak nie wszystkie kwasy tłuszczowe są zdrowe. Kwas elaidynowy C 17 H 33 COOH jest izomerem trans kwasu oleinowego. Powstaje w wyniku jego izomeryzacjiizomeryzacjaizomeryzacji, pod wpływem wysokiej temperatury. Nie powinno się go spożywać, ponieważ jest trucizną.

  • Kwas elaidynowy (kwas trans‑oktadec‑9-enowy)

R1OxS6cZhcvYU1
Kwas elaidynowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R8ai2RdlJqlb91
Nienasycone kwasy tłuszczowe, obecne w olejach roślinnych, dzięki kształtom cząsteczek nie mają tendencji do agregacji. A spożywanie ich jest zdrowsze niż przyjmowanie dużej ilości tłuszczów zwierzęcych, które zawierają dużo nasyconych kwasów tłuszczowych.
Źródło: www.pixabay.com, domena publiczna.
Ciekawostka

Zauważ, że kwas oleinowy i kwas elaidynowy to ten sam kwas oktadec‑9-enowy. Kwas oleinowy jest cis‑izomerem, a kwas elaidynowy to trans izomer.

Nienasycone kwasy tłuszczowe są konieczne do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Organizm ludzki nie potrafi syntetyzować większości z potrzebnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, dlatego muszą być one dostarczane z dietą. Kwasy takie zostały nazwane niezbędnymi nienasyconymi kwasami tłuszczowyminiezbędne nienasycone kwasy tłuszczoweniezbędnymi nienasyconymi kwasami tłuszczowymi (NNKT), a zalicza się do nich np. kwas oleinowy, linolowy i linolenowy.

R2vuXISIP4rOb1
Wzory sumaryczne poszczególnych kwasów i ich nazwy. kwas oleinowy (kwas cis-oktadec-9-enowy) Ce 18 Ha 34 O 2 kwas elaidynowy (kwas trans-oktadec-9-enowy) Ce 18 Ha 34 O 2 kwas wakcenowy (kwas cis-oktadec-11-enowy) Ce 18 ha 42 O 2 kwas linolowy (kwas cis,cis-oktadeka-9,12-dienowy) Ce 18 Ha 32 O 2 kwas linolenowy (kwas cis,cis,cis-oktadeka-9,12,15-trienowy) Ce 18 Ha 30 O 2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

związki nienasycone
związki nienasycone

węglowodory o cząsteczkach, w których występują – oprócz wiązań pojedynczych – wiązania wielokrotne

agregacja
agregacja

(łac. aggregatio „gromadzenie”) proces łączenia się dużych cząsteczek lub cząstek koloidalnych w większe zespoły, tzw. agregaty, w wyniku wzajemnych zderzeń

nasycone kwasy tłuszczowe
nasycone kwasy tłuszczowe

kwasy monokarboksylowe (karboksylowe kwasy) o alifatycznym łańcuchu węglowodorowym, w którym wszystkie atomy węgla są połączone wiązaniem pojedynczym o parzystej liczbie atomów węgla (4–30) w cząsteczce; wchodzą w skład lipidów

izomeryzacja
izomeryzacja

przemiana izomeryczna, chemiczna przemiana jednego izomeru związku chemicznego w inny, bez zmiany jego masy cząsteczkowej

niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe
niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe

wielonienasycone niezbędne kwasy tłuszczowe, WNKT, NNKT, kwasy tłuszczowe o cząsteczkach zawierających co najmniej dwa wiązania podwójne; niesyntetyzowane przez organizm człowieka, muszą być dostarczane w pożywieniu

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.