Przeczytaj

bg‑red

Wino i jego skład

R8pnv8vHl19mq1

Zdjęcie przedstawiające butelkę z winem oraz lamkę czerwonego wina. — Wino jest to napój alkoholowy, który powstaje na skutek fermentacji soku lub moszczu z winogron (lub innych owoców).
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

W celu zdiagnozowania procesu, jaki ma miejsce, gdy wino z dostępem do tlenu zaczyna bardziej zapachem przypominać ocet, należy zastanowić się, czym jest wino i z czego się składa. Z pewnością to napój alkoholowy, który powstaje na skutek fermentacjifermentacjafermentacji soku lub moszczu z winogron (lub innych owoców). Składa się z kilkuset związków. Ściślej mówiąc, wino zawiera w przybliżeniu $86 %$ wody, $12 %$ etanolu, $1 %$ glicerolu, polisacharydów i związków innych pierwiastków śladowych (np.: fosforu, wapnia, potasu, sodu, żelaza, selenu, cynku, miedzi), $0,5 %$ różnych kwasów oraz $0,5 %$ lotnych związków.

Dla zainteresowanych

AntyoksydantyantyoksydantyAntyoksydanty, które znaleźć można na przykład w winie, chronią organizm przed stresem oksydacyjnym, określającym stan organizmu, w którym zaburzona została równowaga pomiędzy produkcją wolnych rodników a ich usuwaniem właśnie przez przeciwutleniacze. Wysoki poziom wolnych rodników jest niekorzystny – przyczynia się do uszkodzeń błon komórkowych, białek wchodzących w skład enzymów, a także DNA. Konsekwencją utrzymującego się przez długi okres czasu niedoboru antyoksydantów może być rozwój wielu chorób cywilizacyjnych, a także ogólne przyspieszenie procesów starzenia organizmu.

Antyoksydanty zawarte w winie

Wino posiada w swoim składzie liczne fenole, które pozytywnie wpływają na zdrowie ludzi poprzez hamowanie skutków działania wolnych rodników w organizmie ludzkim. Mimo wielu badań i analiz, przeprowadzonych w celu selekcji najlepszego spośród obecnych w winie antyoksydantów, nie stwierdzono jednoznacznie, który z nich ma tak pozytywny wydźwięk. Z pewnością jednak skuteczne działanie antyoksydacyjne następuje na skutek synergicznej współpracy wielu fenoli zawartych w winie. Średnie zawartości i rodzaje fenoli, występujących w czerwonym i białym winie, prezentuje tabela.

Związki fenolu	Czerwone wino $[\frac{mg GAE}{{dm}^{3}}]$	Białe wino $[\frac{mg GAE}{{dm}^{3}}]$
Katechiny	$191$	$35$
Epigallokatechiny	$82$	$21$
Kwas galusowy	$95$	$7$
Cyjanidyno‑ $3$ ‑glukozyd	$3$	$0$
$3$ ‑glukozyd malwidyny	$24$	$1$
Rutyna	$9$	$0$
Kwercetyna	$8$	$0$
Mirycetyna	$9$	$0$
Kwas kawowy	$7,1$	$2,8$
Resweratrol	$1,5$	$0$
Całkowita zawartość fenoli*	$2567$	$239$

Indeks górny *Zawartość wszystkich związków fenolowych w winie (również tych niewymienionych w tabeli) Indeks górny koniec

Indeks górny Tabela $1 .$ Zestawienie zawartości związków fenolowych w białym i czerwonym winie (GAE to ekwiwalent kwasu galusowego) Indeks górny koniec

Wino posiada kwasowe pH, mieszczące się w granicach od około $3$ do $4$ . Jak już wiadomo, związane jest to z naturalną zawartością, bo około $0,5 %$ kwasów w winie. Kwasy te niejako definiują jego smak, nadają odpowiedniej świeżości, stabilizują go i jego kolor. Należą do nich: kwas winowy (dihydroksybutanodiowy), kwas, jabłkowy
( $2$ -hydroksybutano- $1$ , $4$ -diowy), kwas mlekowy ( $2$ -hydroksypropanowy) oraz kwas octowy (etanowy). Dopuszczalna zawartość kwasu etanowego w winie wynosi
$0,2$ do $0, 4 \frac{g}{{dm}^{3}}$ . Jest on lotny, a jego małe stężenie w świeżym winie nie jest wyczuwalne dla człowieka.

bg‑red

Biosynteza kwasu etanowego

Co jednak dzieje się z winem pozostawionym z dostępem tlenu?

R4HFPqB42BeXE1

Zdjęcie mikroskopowe przedstawiające bakterie tlenowe, mają one pałeczkowaty kształt i znajdują się na czarnym tle. — Bakterie tlenowe odpowiadają za biosyntezę kwasu octowego z zawartego w winie etanolu.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Bakterie, których nie widać gołym okiem, kolonizują każdą dostępną przestrzeń, łącznie z ludźmi. Ten zupełnie naturalny fakt tłumaczy, że wino, oprócz składników wymienionych powyżej, zawiera również wszechobecne bakterie. Wśród złożonej flory bakteryjnej winogron i wina można znaleźć m.in. bakterie kwasu mlekowego, drożdże i mniej pożądane bakterie kwasu octowegobakterie kwasu octowego (AAB)bakterie kwasu octowego (AAB). Bakterie AAB to bakterie tlenowe (tlen jest niezbędnym dla nich czynnikiem wzrostu), które doskonale prosperują w winie, ponieważ są przystosowane do środowiska bogatego w cukier i etanol. To, że wino pozostawione na dłużej w otwartej butelce pachnie octem, związane jest z biosyntezą kwasu etanowego przez te bakterie. Proces biosyntezy kwasu octowego, głównego metabolitu tych bakterii, polega na utlenieniu etanolu do kwasu octowego.

RwpQo7NvqDZ5K1

Ilustracja przedstawiająca schemat biosyntezy kwasu etanowego. Cząsteczka glukozy o wzorze sumarycznym C6H12O6. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka etanolu o wzorze C2H5OH. Strzałka w prawo, pod strzałką dehydrogenaza alkoholowa ADH, pod wpływem której zachodzi przemiana <math aria‑label="N A D indeks górny plus koniec indeksu">NAD+ do <math aria‑label="N A D H">NADH dodać H+, za strzałką cząsteczka acetaldehydu o wzorze CH3CHO. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wody, za strzałką cząsteczka hydratu acetaldehydu o wzorze CH3COH2. Strzałka w prawo, pod strzałką dehydrogenaza aldehydowa ALDH, reakcja zachodzi kosztem <math aria‑label="N A D indeks górny plus koniec indeksu">NAD+, z utworzeniem <math aria‑label="N A D H">NADH oraz H+. Za strzałką cząsteczka kwasu octowego, czyli kwasu etanowego o następującym wzorze CH3COOH. — Chemizm procesu biosyntezy kwasu etanowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑red

Etapy biosyntezy kwasu octowego

R1IiyFdsH0FdW1

Niektóre bakterie kwasu octowego powodują dalsze utlenianie kwasu octowego, aż ulega on rozkładowi na wodę i tlenek węgla( $IV$ ). Taki proces nazywany jest nadoksydacją.

Oparty o powyższe reakcje, biokatalityczny proces produkcji kwasu octowego jest stosowany do produkcji przemysłowej octu.

RzkdmIRN7RrMr

Zdjęcie przedstawiające szyjkę butelki z winem. Za pomocą strzałek zaznaczono poziom alkoholu, powyżej poziom powietrza pomiędzy trunkiem a miejscem, gdzie znajduje się osad w kształcie pierścienia na obwodzie szyjki. — W wyniku błędów produkcyjnych do butelki z winem może dostawać się tlen. Objawia się to widocznym osadem w kształcie pierścienia na szyjce butelki.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Należy jednak mieć na uwadze, że obecne badania ekspertów z dziedziny enologiienologiaenologii dowodzą, że proces biosyntezy kwasu etanowego, przy udziale bakterii, zachodzi również w nieotwartych butelkach z ograniczonym dostępem do tlenu. To wynik błędów produkcyjnych, który objawia się widocznym osadem w kształcie pierścienia na szyjce butelki.

Słownik

bakterie kwasu octowego (AAB)

są to bakterie Gram‑ujemne tlenowe, posiadające kształt pałeczek (o wymiarach $(0,4 \div 1 μ l)$ $\times$ $(0,8 \div 4,5 μ l)$ . Stosowane są w przemyśle, m.in. do produkcji octów, celulozy bakteryjnej i farmaceutyków

fermentacja octowa

jest to biochemiczny proces tworzenia kwasu octowego z alkoholu etylowego na skutek działania bakterii

dehydrogenaza alkoholowa, ADH

jest to enzym należący do grupy oksydoreduktaz, który katalizuje np. reakcję utleniania etanolu w etanal

dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH)

forma zredukowana, ${NAD}^{+}$ – forma utleniona) związek organiczny naturalnie występujący w komórkach organizmów tlenowych, pełniący ważną rolę w procesie oddychania komórkowego

dehydrogenaza aldehydowa (ALDH)

jest to enzym, który katalizuje np. utlenianie etanalu do kwasu octowego (etanowego)

fermentacja

(łac. fermentatio „kwaszenie”) proces rozkładu związków organicznych wywołany przez bakterie, stosowany w przemyśle spożywczym

enologia

(gr. oínos „wino”, lógos „nauka”) winoznastwo; dział nauki zajmujący się kwestiami związanymi z produkcją wina

antyoksydanty

przeciwutleniacze, antyutleniacze; grupa związków chemicznych, które opóźniają proces utleniania danej substancji; przykład naturalnych antyoksydantów stanowią związki zawarte w roślinach, a także jony metali przejściowych (manganu, cynku, selenu)

mg GAE/dm

jednostka stężenia masowego związków fenolowych w przeliczeniu na ekwiwalent kwasu galusowego

Bibliografia

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla Liceum ogólnokształcącego, Liceum profilowanego, Technikum, Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia. Podręcznik dla szkół ponadgimnazjalnych. Zakres podstawowy, Warszawa 2016.

Kopaliński W., Słownik wyrazów obcych i zwrotów obcojęzycznych, Warszawa 1983.

Litwin M., Styka‑Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

Pazdro K. M., Rola‑Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.

Wprowadzenie

Grafika interaktywna

Wino i jego skład

Biosynteza kwasu etanowego

Etapy biosyntezy kwasu octowego

Słownik

Bibliografia