Przeczytaj

bg‑yellow

Tłuszcze

Ogólnie rzecz biorąc, tłuszcze to estry różnych alkoholi i kwasów tłuszczowych. Jeżeli weźmiemy pod uwagę ich skład, to możliwa jest następująca klasyfikacja tych związków:

ReYd48BFIC7oH1

Mapa pojęć pt. ,,Klasyfikacja tłuszczów”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Najczęściej w strukturze tłuszczów alkoholem jest glicerol, który występuje bez atomów wodoru, wchodzących w skład grupy -OH. W ich miejsce przyłączane są kwasy tłuszczowe. Wykryto także nasycone kwasy tłuszczowe, zawierające od 4 do 26 atomów węgla oraz nienasycone kwasy tłuszczowe, które zawierają od 10 do 24 atomów węgla w cząsteczce. W tłuszczach, obok glicerolu, mogą występować również inne alkohole, np.:

$C_{16} H_{33} OH$ alkohol cetylowy;
$C_{26} H_{53} OH$ alkohol cerylowy;
$C_{30} H_{61} OH$ alkohol mirycylowy.

RfyZU0PuGb1IR1

Na ilustracji wzór półstrukturalny glicerolu. Składa się z dwóch grup metylenowych, jednej grupy CH oraz trzech grup OH. — Wzór półstrukturalny cząsteczki glicerolu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑yellow

Tłuszcze właściwe

Tłuszcze właściwe, czyli acyloglicerole, to estry glicerolu i kwasów tłuszczowych o ogólnym wzorze:

R2rmZgAJWK0FW1

Ilustracja przedstawia wzór ogólny: łańcuch pionowy tworzy od góry grupa metylenowa połączona w prawo wiązaniem pojedynczym z grupą COOR1. Następnie grupa metylenowa łączy się w dół z grupą CH. Ta po prawej stronie łączy się z grupą COOR2. Grupa CH łączy się na dole z drugą grupą metylenową, która po prawej stronie łączy się z grupą COOR3. — Wzór ogólny acyloglicerolu; R₁, R₂ i R₃ – identyczne lub różne reszty węglowodorowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W zależności od liczby połączonych z cząsteczką gliceroluglicerolglicerolu reszt kwasów karboksylowych (reszt acylowych), wyróżnia się mono-, di- oraz triacylogliceroletriacylogliceroletriacyloglicerole. W naturalnych tłuszczach przeważają triacyloglicerole, które występują jako mieszanina różnych prostych (jeden rodzaj reszt kwasu tłuszczowegokwasy tłuszczowekwasu tłuszczowego) oraz mieszanych (dwa lub trzy rodzaje reszt kwasów tłuszczowych) triacylogliceroli. Przykładowy triacyloglicerol przedstawiono poniżej.

RXoLvdOD7PYAf1

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny 2-oleilo-1-palmitylo-3-stearynianu glicerolu. Łańcuch w pionie łączy grupę metylenową z grupą CH, która łączy się z kolejną grupą metylenową. Od każdej z grup biegnie wiązanie w prawo do grupy COO. W pierwszym szeregu łączy się ona z grupą metylenową czternaście razy wziętą, która łączy się w prawo wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. W drugim szeregu COO łączy się z grupą metylenową siedem razy wziętą połączoną wiązaniem pojedynczym z CH. Łączy się on wiązaniem podwójnym z kolejnym CH, które łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylową siedem razy wziętą połączoną wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. W ostatnim szeregu grupa COO łączy się z grupą metylenową 16 razy wziętą. Łączy się ona z grupą metylową. — Wzór półstrukturalny 2-oleilo-1-palmitylo-3-stearynianu glicerolu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Triacyloglicerole mieszane mogą się różnić nie tylko składem (rodzaj kwasu tłuszczowego), ale również położeniem reszt acylowych. Wyróżnia się:

tzw. pozycję wewnętrzną triacyloglicerolu (pozycja b lub pozycja 2);
tzw. pozycję zewnętrzną (pozycja alfa i alfa1 lub pozycje 1, 3).

R5oVgVqFTHaOG1

bg‑yellow

Nomenklatura

Najważniejsze nasycone kwasy tłuszczowe to:

▪ $C_{15} H_{31} COOH$ – kwas palmitynowy o wzorze grupowym: ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{14} - COOH$ ;

▪ $C_{17} H_{35} COOH$ – kwas stearynowy o wzorze grupowym: ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - COOH$ .

Najważniejszy nienasycony kwas tłuszczowy to kwas oleinowy o wzorze $C_{17} H_{33} COOH$ . Wiązanie podwójne w cząsteczce tego kwasu występuje pomiędzy 9 a 10 atomem węgla: ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - CH = CH - {({CH}_{2})}_{7} - COOH$ .

Nazwy zwyczajowe i systematyczne najważniejszych naturalnych kwasów karboksylowych przedstawiono w poniższej tabeli.

Kwasy tłuszczowe nasycone
kwas palmitynowy	kwas heksadekanowy	$C_{15} H_{31} COOH$
kwas stearynowy	kwas oktadekanowy	$C_{17} H_{35} COOH$
Kwasy tłuszczowe nienasycone
kwas oleinowy	kwas cis-oktadec‑9‑enowy	R1PA9RTiYvn8x Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny kwasu oleinowego. Zbudowany jest z dwóch atomów węgla położonych centralnie i połączonych wiązaniem podwójnym. Każdy atom węgla na dole łączy się z jednym atomem wodoru. Atom węgla po lewej stronie na górze łączy się z grupą HOOC, która łączy się z grupą metylenową siedem razy wziętą. Natomiast atom węgla po prawej stronie łączy się z grupą metylenową siedem razy wziętą. Łączy się ona z grupą metylową. Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
kwas elaidynowy	kwas trans-oktadec‑9‑enowy	R1XqU2S65yrNs Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny kwasu elaidynowego. Zbudowany jest z dwóch atomów węgla położonych centralnie i połączonych wiązaniem podwójnym. Atom węgla po lewej stronie łączy się na dole z atomem wodoru, a na górze z grupą HOOC, która łączy się z grupą metylenową siedem razy wziętą. Drugi atom węgla na górze łączy się z atomem wodoru, a na dole z grupą metylenową siedem razy wziętą. Łączy się ona z grupą metylową. Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
kwas wakcenowy	kwas cis-oktadec‑11‑enowy	RRt7VFXnclzLB Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny kwasu wakcenowego. Zbudowany jest z dwóch atomów węgla położonych centralnie i połączonych wiązaniem podwójnym. Każdy atom węgla na dole łączy się z atomem wodoru. Atom węgla po lewej stronie łączy się na górze z grupą HOOC, która łączy się z grupą metylenową 9 razy wziętą. Atom węgla po prawej stronie łączy się z grupą metylenową pięć razy wziętą. Łączy się z ona z grupą metylową. Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
kwas linolowy	kwas cis,cis-oktadeka‑9,12‑dienowy	RxdP9JaUc299e Ilustracja przedstawia rozbudowany wzór półstrukturalny kwasu linolowego. Łańcuch główny zbudowany jest z czterech atomów węgla. Atomy węgla w parze łączą się wiązaniem podwójnym. Na dole każdy atom węgla łączy się z atomem wodoru. Wewnętrzne atomy węgla na górze łączą się z jedną wspólną dla nich grupą metylenową. Atom węgla, leżący we wzorze po lewej stronie, łączy się na górze z grupą metylową. Ta z kolei łączy się z grupą metylenową cztery razy wziętą. Atom węgla, leżący po prawej stronie wzoru, łączy się na górze z grupą metylenową siedem razy wziętą. Ta zaś łączy się z grupą COOH. Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
kwas linolenowy	kwas cis,cis,cis-oktadeka‑9,12,15‑trienowy	R1ePSHpKIjvpX Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny kwasu linolenowego. Łańcuch główny zbudowany jest z sześciu atomów węgla. Atomy węgla w parze łączą się wiązaniem podwójnym. Na dole każdy atom węgla łączy się z atomem wodoru. Wewnętrzne atomy węgla na górze łączą się z jedną wspólną dla nich grupą metylenową. Atom węgla, leżący we wzorze po lewej stronie, łączy się na górze z grupą metylową. Ta z kolei łączy się z grupą metylenową. Atom węgla, leżący po prawej stronie wzoru, łączy się na górze z grupą metylenową siedem razy wziętą. Ta zaś łączy się z grupą COOH. Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze właściwe, jako estryestryestry, powstają w reakcji estryfikacjiestryfikacjaestryfikacji, np.:

R15BznptR7cqA1

Na ilustracji równanie reakcji: jedna cząsteczka glicerolu + jedna cząsteczka kwasu stearynowego strzałki w dwie strony, nad górną strzałką jest jon wodorowy, jedna cząsteczka tristearynianu glicerolu + trzy cząsteczki wody. — Reakcja estryfikacji glicerolu z kwasem stearynowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst.: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Dla tłuszczów można zdefiniować tzw. liczby określające ich właściwości. Należy pamiętać, że rosną one wraz z malejącą masą cząsteczkową tłuszczu.

R1PNK8dxGssa21

Liczba jodowa (LJ), liczba zmydlania (LZ) oraz liczba Reicherta‑Meissla określają rodzaj badanego tłuszczu (czy jest to tłuszcz nasycony, czy nienasycony), zaś liczba kwasowa (LK) określa jakość tłuszczu.

Słownik

estryfikacja

reakcja chemiczna między alkoholem (lub fenolem) a kwasem, w wyniku której powstaje ester i woda

estry

związki organiczne; pochodne kwasów i alkoholi lub fenoli; znane są estry kwasów karboksylowych o ogólnym wzorze RIndeks dolny 1COORIndeks dolny 2, np. octan etylu ${CH}_{3} {COOC}_{2} H_{5}$ (etanian etylu)

glicerol

(gr. glykerós „słodki”) propano‑1,2,3‑triol, ${CH}_{2} {(OH)CH(OH)CH}_{2} OH$ ; związek organiczny, najprostszy alkohol trihydroksylowy; bezbarwna, gęsta, higroskopijna ciecz o słodkim smaku; temperatura topnienia 18°C, temperatura wrzenia 290°C; doskonale miesza się z wodą i alkoholem etylowym

kwasy tłuszczowe

kwasy monokarboksylowe (karboksylowe kwasy) o alifatycznym łańcuchu węglowodorowym nasyconym lub nienasyconym i parzystej liczbie atomów węgla (4‑30) w cząsteczce; wchodzą w skład lipidów

lipidy

liczna grupa związków organicznych o różnorodnym składzie i budowie, których cząsteczki zawsze zawierają długołańcuchowe kwasy tłuszczowe, co nadaje im wspólną właściwość – złą rozpuszczalność w wodzie, dobrą zaś w rozpuszczalnikach organicznych

białka

związki wielkocząsteczkowe, zbudowane z reszt aminokwasowych, połączonych wiązaniem peptydowym

sacharydy

(węglowodany, cukry proste) związki organiczne, które składają się z atomów węgla, wodoru i tlenu w takiej proporcji, że na każdy atom węgla przypadają dwa atomy atomy wodoru i jeden tlenu

triacyloglicerole

(triacyloglicerydy, triglicerydy, trójglicerydy) związki organiczne należące do lipidów (tłuszców prostych); estry glicerolu i trzech kwasów tłuszczowych

Bibliografia

Chemia żywności. T. 2. Sacharydy, lipidy i białka, pod red. Z. E. Sikorskiego, Warszawa 2004.

Klepaczko‑Filipiak B., Łoin J., Pracowania Chemiczna. Analiza Techniczna, Warszawa 1994.

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum. Poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.

Wprowadzenie

Grafika interaktywna

Tłuszcze

Tłuszcze właściwe

Nomenklatura

Słownik

Bibliografia