Aminokwasy to związki dwufunkcyjne zawierające w swych cząsteczkach grupę karboksylową -COOH oraz grupę aminową -NHIndeks dolny 2₂. Często aminokwasy są uznawane za pochodne kwasów karboksylowych, w których atom wodoru, w grupie węglowodorowej, został podstawiony przez grupę aminową. Do aminokwasów zalicza się również związki, zawierające również inne grupy funkcyjne, np. dodatkową grupę aminową lub karboksylową, grupę tiolową lub hydroksylowągrupa hydroksylowahydroksylową, układy heterocykliczne, pierścienie aromatyczne.

R1Nq0sFcFXjT1

Na ilustracji jest model kulkowy aminokwasów. Zbudowany jest z połączonych ze sobą sześciu atomów węgla (szarych kulek). Atom węgla u góry wzoru łączy się na górze z atomem wodoru (biała kulka), a po lewej stronie z atomem azotu (niebieska kulka). Atom azotu łączy się z dwiema białymi kulkami - to grupa aminowa. Atom węgla po prawej stronie łączy się z kolejnym atomem węgla. Ten z kolei łączy się u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu (czerwona kulka), a na dole z atomem tlenu, który łączy się atomem wodoru (to grupa karboksylowa). Atom węgla u góry wzoru łączy się w dół z atomem węgla (ten łączy się z atomem wodoru) i łączy się z kolejnymi dwoma atomami węgla - atom węgla po lewej stronie łączy się z trzema atomami wodoru, a po prawej stronie z dwoma atomami wodoru. Ten atom węgla na dole łączy się z kolejnym atomem węgla, który łączy się z trzema atomami wodoru.

Każdy z aminokwasów łączy się z kolejnym aminokwasem za pomocą wiązania peptydowegowiązanie peptydowewiązania peptydowego, zwanego również wiązaniem amidowym. Łączy ono grupę aminową jednego aminokwasu z grupą karboksylową drugiego aminokwasu. W wyniku tej reakcji powstaje woda.

R1OjirF78PC9J

Na ilustracji jest wzór zbudowany z kulek - wzór od lewej strony prezentuje się następująco: grupa aminowa (atom azotu - niebieska kulka łączy się z dwoma atomami wodoru - białe kulki). Atom azotu po prawej stronie łączy się z atomem węgla (szara kulka). Atom ten łączy się na górze z atomem wodoru, a na dole z grupą R1. Po prawej stronie atom węgla łączy się z kolejnym atomem węgla, który w dół łączy się wiązaniem podwójnym z atomem azotu. Wspomniany atom węgla łączy się po prawej stronie wiązaniem peptydowym z atomem azotu. Atom azotu łączy się na górze z atomem wodoru, a po prawej stronie z atomem węgla, który u góry łączy się z atomem wodoru, a na dole z grupą R2. Wspomniany - przedostatni atom węgla łączy się z atomem węgla. Ten łączy się u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole z atomem tlenu, który z kolei łączy się z atomem wodoru - COOH to grupa karboksylowa.

W peptydachpeptydypeptydach występują nie tylko wiązania peptydowe. Innym ważnym wiązaniem występującym w cząsteczkach peptydów jest wiązanie disiarczkowe (disulfidowe), które tworzy się przez utlenienie grupy funkcyjnej -SH cysteiny.

R1NFednfDBzLP

Na ilustracji jest wzór strukturalny cystyny. Wzór tworzą dwie cząsteczki połączone wiązaniem disiarczkowym. Każda z cząsteczek jest zbudowana z grupy karboksylowej oraz z grupy aminowej ${\mathrm{N}\mathrm{H}}_2$.

Struktura peptydów umożliwia również tworzenie się wiązań wodorowych powstających w wyniku oddziaływań między atomami tlenu i azotu jednej cząsteczki, a grupami -NH i -OH drugiej cząsteczki.

Cząsteczki peptydów są dodatkowo stabilizowane przez wiązania jonowe, które powstają w wyniku elektrostatycznych oddziaływań pomiędzy dodatnimi i ujemnymi ładunkami grup aminowych i karboksylowych, a także oddziaływania hydrofobowe.

Zbudowane są z reszt aminokwasów, połączonych wiązaniem peptydowym. Ze względów praktycznych peptydy o cząsteczkach zawierających mniej niż 10 reszt aminokwasowych są określane jako oligopeptydy, a zawierające do ok. 100 reszt — jako polipeptydy. Związki, których cząsteczki są zbudowane z ponad 100 reszt są określane jako białka.

Peptydy powstają na drodze kondensacji aminokwasów. Aminokwasy, ze względu na obecność w cząsteczkach grupy karboksylowej i grupy aminowej, mogą się ze sobą łączyć w tzw. reakcji kondensacji aminokwasów. W reakcji kondensacji dwóch różnych aminokwasów można uzyskać cztery różne dipeptydy, które zawierają wolną grupę aminową oraz wolną grupę karboksylową.

Naturalne peptydy to glutation, protaminy, hormony peptydowe (np. oksytocyna, wazopresyna, adrenokortykotropina), także niektóre antybiotyki (np. penicylina, gramicydyna) i jady (np. falloidyna).

Słownik

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Berg J. M., Stryer L., Tymoczko J. L., Gatto G. J., Biochemia, Warszawa 2018.

Jakubke H. D., Jeschkeit H., Aminokwasy, peptydy, białka, Warszawa 1989.