Sole kwasów karboksylowych powstają w wyniku reakcji zobojętnieniareakcja zobojętnianiareakcji zobojętnienia kwasów karboksylowych z roztworem wodorotlenku.

R1OJpTYgIv3la

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej otrzymywania octanu sodu. Cząsteczka kwasu octowego o strukturze złożonej z grupy ${\text{CH}}_3$ połączonej z grupą COOH. Dodać cząsteczka wodorotlenku sodu NaOH, strzałka w prawo, za strzałką octan sodu o strukturze złożonej z grupy ${\text{CH}}_3$ związanej z grupą ${\text{COO}}^{-}$, której ładunek ujemny kompensowany jest przez kation sodowy ${\text{Na}}^{+}$. Dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

Jak możesz zauważyć, w wyniku tej reakcji atom wodoru grupy hydroksylowej został zastąpiony jonem sodu. Czy to jest jedyna różnica? Zwróć uwagę na zmianę charakteru wiązania. W grupie hydroksylowej między atomem tlenu a atomem wodoru występuje wiązanie kowalencyjne spolaryzowanewiązanie kowalencyjne spolaryzowanewiązanie kowalencyjne spolaryzowane. Po reakcji następuje zmiana charakteru wiązania na jonowewiązanie jonowejonowe, w wyniku czego otrzymujemy anion octanowy (reszty kwasowej) ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COO}}^{-}$ oraz kation sodu ${\text{Na}}^{+}$.

Skąd jednak wiemy, że jon metalu połączył się z atomem tlenu grupy hydroksylowej? Odpowiedź jest zaskakująco prosta, przecież widać to ze wzoru strukturalnego – możesz tak pomyśleć. Jednak z badań z wykorzystaniem rentgenografii strukturalnej wynika, że nie można jednoznacznie określić, do którego tlenu bezpośrednio przyłącza się jon metalu.

Jest to związane z długością wiązań – średnie wartości długości wiązania $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ grupy karbonylowej wynoszą 1,214 ÅangstremÅ [czyt.: angsztrem], wiązanie $\mathrm{C}-\mathrm{OH}$ ma długość 1,308 Å. Natomiast w przypadku struktur krystalicznych soli kwasów karboksylowych, wiązanie $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ i wiązanie $\mathrm{C}-\mathrm{O}$ ma taką samą długość 1,254 Å. Wzór octanu sodu powinniśmy narysować następująco:

RdetBdCGxvVyC

Ilustracja przedstawiająca wzór octanu sodu przedstawiający wypadkową możliwych form rezonansowych. W nawiasie kwadratowym grupa ${\text{CH}}_3$ związana z atomem węgla połączonym za pomocą wiązań pojedynczych i wiązań oznaczonych przerywaną linią z dwoma atomami tlenu, co stanowi o rozmyciu ładunku ujemnego pomiędzy dwa atomy tlenu. W indeksie górnym względem nawiasu minus. Za nawiasem kation sodowy ${\text{Na}}^{+}$.

Wiązanie między atomami węgla i tlenu ulega uśrednieniu, formalnie możemy je nazwać wiązaniem półtora (jedno i pół wiązania). Elektrony są rozmyte pomiędzy tymi dwoma atomami tlenu. Stąd wynika uśrednienie wiązania.

Wzory grupowe soli kwasów karboksylowych powinniśmy zapisywać, pamiętając o ładunkach. W przypadku wzoru kwasu octowego, zapisujemy:

Nazwy soli kwasów karboksylowych tworzy się podając nazwę anionu karboksylanowego, który pochodzi od danego kwasu karboksylowego, oraz nazwę kationu, np.:

W przypadku nazywania soli kwasów karboksylowych z więcej niż jednym atomem metalu, zachowujemy nazwę kwasu i dodajemy końcówkę „-an”, zaś metale wymieniamy w kolejności alfabetycznej. Winian potasu sodu to nazwa niezalecana przez IUPAC, ale możesz się z nią spotkać. Poprawna nazwa tej soli to butanodian potasu sodu.

Wzór grupowy tej soli to:

Oba sposoby rysowania wzorów są poprawne, jednak wzór z zastosowaniem uśrednienia jest bliższy prawdzie.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J. E., Fundamentals of General, Organic, and Biological Chemistry, 6th Edition, 2007.

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.