Przeczytaj

bg‑azure

Z czego wynika reaktywność amin?

Spójrz na poniższe wzory kilku wybranych amin:

R1LiMyqCaSuaA

Ilustracja przedstawia wzór metanoaminy: H 2 N połączony jest wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. Nad atomem azotu - w postaci zielonych kropek - znajdują się dwa elektrony. — Metanoamina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RJxpnrlD4e8q0

Ilustracja przedstawia wzór: atom azotu łączy się na górze z grupą metylową, na dole po prawej stronie z kolejną grupą metylową, a po lewej stronie z atomem wodoru. Przy atomie azotu - na górze po prawej stronie - znajdują się dwa elektrony. — N‑metylometanoamina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RtqaJGQKU0s2N

Ilustracja przedstawia wzór: atom azotu łączy się na górze, na dole po lewej i prawej stronie z grupą metylową. Przy atomie azotu - na górze po prawej stronie - znajdują się dwa elektrony. — N,N‑dimetylometanoamina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RmjUYl1pcnk7e1

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny: sześcioczłonowy pierścień z trzema podwójnymi wiązaniami łączy się na górze z grupą N H 2 . Nad atomem azotu znajdują się dwa elektrony. — Anilina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak myślisz, co je łączy?

Wszystkie aminy posiadają w swojej budowie atom azotu z wolną parą elektronową. Reaktywność amin wynika z możliwości jej wykorzystania i utworzenia wiązań z innymi pierwiastkami przez atom azotu.

Aminy są reaktywne dzięki wolnej parze elektronowej atomu azotu, która jest zdolna do tworzenia wiązań koordynacyjnych (donorowo‑akceptorowych).

bg‑azure

Reakcje amin z wodą

Reakcja aminaminyamin z wodą pozwala wykazać ich zasadowy odczyn. Powstają wówczas sole amoniowe oraz aniony wodorotlenkowe. Zauważ, że zgodnie z teorią kwasów i zasad Brönsteda i Lowry’ego amina pełni funkcję zasady, ponieważ przyjmuje atom wodoru od cząsteczki wody, która wg tej teorii jest kwasem, czyli dawcą protonu.

amina pierwszorzędowa

RHeY54nZ1RADI1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka etyloaminy + jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony kation etyloamoniowy + anion wodorotlenkowy. Wzór etyloaminy: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie u góry z grupą metylenową, a po prawej stronie z grupą N H 2 . Wzór kationu etyloamonowego: grupa metylenowa łączy się u góry po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej z kationem N H 3 . — Równanie reakcji aminy I‑rzędowej z wodą
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

amina drugorzędowa

RsXY9C9lOtv6Y1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka N‑metyloetyloaminy + jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony kation N‑metyloetyloamoniowy + anion wodorotlenkowy. Wzór N‑metyloetyloaminy jest następujący: grupa metylenowa łączy się u góry po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą NH połączoną z grupą metylową. Wzór kationu N‑metyloetyloamoniowego: grupa metylenowa łączy się u góry po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej stronie z kationem NH indeks dolny 2 połączonym z grupą metylową. — Równanie reakcji aminy II‑rzędowej z wodą
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

amina trzeciorzędowa

R1Ny6aIOLuqnp1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka N,N‑dimetyloetyloaminy + jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony kation N,N‑dimetyloetyloamoniowy + anion wodorotlenkowy. Wzór N,N‑dimetyloetyloaminy: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, po prawej z atomem azotu. Atom azotu łączy się u góry oraz na dole po prawej stronie z grupą metylową. Wzór kationu N,N‑dimetyloetyloamoniowego: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, po prawej z kationem NH. Kation łączy się u góry oraz na dole po prawej stronie z grupą metylową. — Równanie reakcji aminy III‑rzędowej z wodą
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

amina aromatyczna

RRNp50f5musTW1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka aniliny + jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony kation anilinowy + anion wodorotlenkowy. Anilina ma wzór: Anilina ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . Kation anilinowy ma wzór: Anilina ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 3 + . — Równanie reakcji aminy aromatycznej z wodą
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

W powstających kationach wiązanie koordynacyjne powstaje pomiędzy atomem azotu (donorem pary elektronowej) a atomem wodoru (akceptorem pary elektronowej), pochodzącym od wody.

bg‑azure

Reakcje amin z kwasami

Powyższe równania – zapisane zgodnie z teorią Brönsteda i Lowry’ego – potwierdziły, że aminy są zasadami. Reagują więc z kwasami tworząc sole. Tworzenie soli z kwasami nieorganicznymi i organicznymi polega na odwracalnym przyłączaniu protonu do wolnej pary elektronów atomu azotu, jak pokazano na wzorach ogólnych amin o różnej rzędowości, gdzie R oznacza grupę węglowodorową:

R1Ea7BwPFgo4N1

Ilustracja przedstawia trzy równania reakcji. Równanie pierwsze: jedna cząsteczka aminy pierwszorzędowej o wzorze R wiązanie pojedyncze do N H 2 (nad atomem azotu są dwie kropki) + kation wodorowy daje kation alkiloamoniowy o wzorze: kation azotu łączy się u góry, na dole i po prawej stronie z H, a po lewej stronie z R. Równanie drugie: jedna cząsteczka aminy drugorzędowej o wzorze grupa NH (nad atomem azotu są dwie kropki) łączy się na dole oraz po lewej stronie z R + kation wodorowy daje kation dialkiloamoniowy. Kation ma wzór: atom azotu łączy się u góry i po prawej stronie z H, a na dole i po lewej stronie z R. Równanie trzecie: jedna cząsteczka aminy trzeciorzędowej o wzorze: atom azotu (nad atomem azotu są dwie kropki) łączy się po lewej i prawej stronie oraz na dole z R + kation wodorowy daje kation trialkiloamoniowy. Kation ma wzór: atom azotu łączy się u góry z H, a na dole, po prawej stronie i po lewej stronie z R. — Równania reakcji amin z kwasami
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzory chemiczne, powstających w reakcjach z kwasami produktów, można zapisać na trzy sposoby, jak pokazano w poniższych równaniach reakcji etyloaminy oraz aniliny z kwasem solnym.

Powstałe w tych reakcjach sole poddaje się działaniu mocnych zasad (np. $KOH$ lub $NaOH$ ), uzyskując wówczas aminy, które jako słabsze zasady są wypierane z soli przez mocniejszą zasadę.

Reakcja etyloaminy z kwasem solnym:

RxofGgJtWlVZ11

Ilustracja przedstawia trzy równania reakcji. Równanie pierwsze: jedna cząsteczka etanoaminy + kation wodorowy dodać anion chlorkowy daje kation etanoamoniowy + anion chlorkowy. Równanie drugie: jedna cząsteczka etanoaminy + kation wodorowy + anion chlorkowy daje jedną cząsteczkę chlorowodorek etanoaminy. Równanie trzecie: jedna cząsteczka etanoaminy + kation wodorowy + anion chlorkowy daje jedną cząsteczkę chlorku etanoamoniowego. Wzór etanoaminy: Wzór etanoaminy: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej z grupą N H 2 . Wzór kationu etanoamoniowego: Wzór etanoaminy: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej z grupą N H 3 + . Wzór chlorowodorku etanoaminy: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej z grupą N H 2 razy HCl. Wzór chlorku etanoamoniowego: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej z grupą N H 3 + C l − . — Równania reakcji etanoaminy z kwasem solnym
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja chlorowodorku etyloaminy z wodorotlenkiem sodu

RqPbBHZsWJ5A81

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka chlorowodorku etyloaminy + jedna cząsteczka wodorotlenku sodu, strzałki w dwie strony, jedna cząsteczka etyloaminy + jedna cząsteczka chlorku sodu + jedna cząsteczka wody. Chlorowodorek etyloaminy ma wzór: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej z grupą N H 2 razy HCl. Wzór etyloaminy: grupa metylenowa łączy się po lewej stronie z grupą metylową, a po prawej z grupą N H 2 . — Równanie reakcji chlorowodorku etanoaminy z wodorotlenkiem sodu
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja aniliny z kwasem solnym

RaH7F93H0Zl7Q1

Ilustracja przedstawia trzy równania reakcji. Równanie pierwsze: jedna cząsteczka aniliny (fenyloaminy) bezbarwnej, oleistej cieczy, która brunatnieje na powietrzu + kation wodorkowy + anion chlorkowy daje kation anilinowy (fenyloamonowy) + anion chlorkowy. Anilina ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . Kation anilinowy ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 3 + . Równanie drugie: jedna cząsteczka aniliny (fenyloaminy) + kation wodorowy + anion chlorkowy daje jedną cząsteczkę chlorowodorku aniliny (fenyloaminy). Chlorowodorek aniliny ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 razy HCl. Równanie trzecie: jedna cząsteczka aniliny (fenyloaminy) + kation wodorowy + anion chlorkowy daje jedną cząsteczkę chlorku anilinowego (fenyloamoniowego), który tworzy kremowy osad. Chlorek anilinowy ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 3 + C l − . — Równania reakcji aniliny z kwasem solnym
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja chlorowodorku aniliny z wodorotlenkiem sodu

R18JUUvOQpvJ51

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka chlorowodorku aniliny + jedna cząsteczka wodorotlenku sodu, strzałki w dwie strony, jedna cząsteczka aniliny + jedna cząsteczka chlorku sodu + jedna cząsteczka wody. Chlorowodorek aniliny ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 razy HCl. Anilina ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . — Równanie reakcji chlorowodorku aniliny z wodorotlenkiem sodu
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Warto również wspomnieć o reakcjach amin z kwasem azotowym(III) ( ${HNO}_{2}$ ), którego roztwór przygotowuje się „na świeżo” (np. poprzez reakcję ${NaNO}_{2}$ z ${HCl}_{(a q)}$ ) ze względu na jego nietrwałość. Z tego samego powodu reakcje prowadzi się oziębiając układ. Służą one do wykrywania amin o różnej rzędowości.

W zależności od rodzaju użytej aminy, powstają różne produkty:

Aminy I‑rzędowe

alifatyczne
RMVPezcebiLDJ
Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka aminy alifatycznej I‑rzędowej strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu azotowego (III), jedna cząsteczka soli diazoniowej strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka wody, jedna cząsteczka azotu + mieszanina alkoholi i alkenów. R to grupa węglowodorowa. Amina ma wzór: R wiązanie pojedyncze do ${N H}_{2}$ . Sól diazoniowa ma wzór: R łączy się z atomem azotu, a ten łączy się z kolejnym atomem azotu - kationem. Pomiędzy atomami azotu jest wiązanie potrójne.
Równanie reakcji aminy alifatycznej I‑rzędowej z kwasem azotowym(III)
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.
aromatyczne

RwJS1bvXlyEUj

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka aminy aromatycznej pierwszorzędowej strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu azotowego (III), jedna cząsteczka soli diazoniowej. Zaznaczono, że Ar to grupa arylowa. Wzór substratu: ArNH 4 . Wzór produktu: opis od lewej strony Ar łączy się z N, a N łączy się z kolejnym atomem azotu - kationem. Pomiędzy atomami azotu jest wiązanie potrójne. Na ilustracji pod substratem znajduje się sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierścień po prawej stronie u góry połączony jest z wiązaniem pojedynczym. Na końcu wiązania jest linia falowana. — Równanie reakcji aminy aromatycznej I‑rzędowej z kwasem azotowym(III)
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminy II‑rzędowe

R165Z5AFwHRCg

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka aminy alifatycznej drugorzędowej strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu azotowego (III), jedna cząsteczka N‑nitrozoaminy (oleista, żółta ciecz). Wzór aminy: grupa NH łączy się po lewej stronie i na dole z R. Wzór kwasu azotowego: atom azotu łączy się na dole i po lewej stronie z R, a po prawej stronie z atomem azotu połączonym wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. — Równanie reakcji aminy alifatycznej II‑rzędowej z kwasem azotowym(III)
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

aromatyczne

R1I5ePh2Y9Dha

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka aminy aromatycznej drugorzędowej strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu azotowego (III), jedna cząsteczka N‑nitrozopochodnej. Wzór aminy: grupa NH łączy się na dole z R, a po lewej stronie z Ar. Wzór kwasu azotowego: atom azotu łączy się na dole z R, po lewej stronie z Ar, po prawej z kolejnym atomem azotu połączonym wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. — Równanie reakcji aminy aromatycznej II‑rzędowej z kwasem azotowym(III)
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminy III‑rzędowe

alifatyczne - reakcja nie zachodzi

aromatyczne

R1UXEfctaiIHx

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka aminy aromatycznej trzeciorzędowej strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu azotowego (III), jedna cząsteczka p‑nitrozopochodna. Wzór aminy: atom azotu łączy się po lewej stronie z Ar, po prawej stronie i na dole z R. Wzór p‑nitrozpochodnej: atom azotu łączy się po prawej stronie i na dole z R, a po lewej stronie z Ar. Ar po lewej stronie łączy się z atomem azotu. Ten z kolei łączy się po lewej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. — Równanie reakcji aminy aromatycznej III‑rzędowej z kwasem azotowym(III)
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

Otrzymywanie amin II‑rzędowych oraz III‑rzędowych

Aminy I‑rzędowe wykorzystuje się do otrzymania amin II‑rzędowych w reakcji z odpowiednim halogenkiem alkilowymhalogenek alkilowyhalogenkiem alkilowym oraz amoniakiemamoniakamoniakiem. W analogiczny sposób otrzymywane są aminy III‑rzędowe, z tą różnicą, że substratem jest odpowiednia amina II‑rzędowa, tak jak na poniższych przykładach otrzymywania dimetyloaminy oraz trimetyloaminy.

RunBJosHI39G11

Ilustracja przedstawia dwa równania reakcji. Równanie pierwsze: jedna cząsteczka metyloaminy o wzorze C H 3 N H 2 + jedna cząsteczka chlorometanu o wzorze C H 3 C l + jedna cząsteczka amoniaku N H 3 strzałka w prawo jedna cząsteczka N‑metylometanoaminy (dimetyloaminy) o wzorze: grupa NH łączy się na dole z dwiema grupami metylowymi + jedna cząsteczka chlorku amonu o wzorze N H 4 C l . Równanie drugie: jedna cząsteczka N‑metylometanoaminy (dimetyloaminy) o wzorze grupa NH łączy się na dole z dwiema grupami metylowymi + jedna cząsteczka chlorometanu o wzorze C H 3 C l + jedna cząsteczka amoniaku N H 3 strzałka w prawo jedna cząsteczka N,N‑dimetylometanoaminy (trimetyloaminy) o wzorze: atom azotu łączy się na górze oraz na dole po lewej i prawej stronie z grupą metylową + jedna cząsteczka chlorku amonu o wzorze N H 4 C l . — Przykłady reakcji otrzymywania N‑metylometanoaminy (dimetyloaminy) i N,N‑dimetylometanoaminy (trimetyloaminy)
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

Zróżnicowanie reaktywności amin alifatycznych

Reaktywność amin I- oraz II- rzędowych o zbliżonych masach cząsteczkowych jest porównywalna. Natomiast aminy III‑rzędowe są mniej reaktywne od amin I- i II- rzędowych. Jest to spowodowane występowaniem trzech podstawników przy atomie azotu. Takie rozmieszczenie podstawników utrudnia dostęp protonu do wolnej pary elektronowej atomu azotu. Jest to tzw. zawada steryczna.

bg‑azure

Reakcje substytucji elektrofilowej amin aromatycznych

Aminy aromatyczne są mniej reaktywnymi zasadami niż aminy alifatyczne. Wynika to z oddziaływania wolnej pary elektronowej atomu azotu z chmurą elektronów pierścienia aromatycznego. Powoduje to obniżenie zdolności atomu azotu do przyłączenia protonu.

Grupa aminowa ( $- {NH}_{2}$ ) to grupa elektronodonorowapodstawniki (grupy) elektrodonorowegrupa elektronodonorowa, wzbogacająca pozycje orto i para w elektrony, jest więc podstawnikiem I rodzaju. Grupa aminowa tak silnie aktywuje pierścień, że w reakcjach substytucji (podstawienia) nie jest potrzebny katalizator.

Do typowych reakcji podstawienia (substytucji elektrofilowej) amin aromatycznych należy bromowanie aniliny (fenyloaminy):

rozcieńczonym roztworem bromu

R1UnSCVL8plap1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: dwie cząsteczki aniliny + dwie cząsteczki bromu strzałka w prawo jedna cząsteczka o‑bromoaniliny + jedna cząsteczka p‑bromoaniliny + dwie cząsteczki bromowodoru. Wzór aniliny: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . Wzór o‑bromoaniliny: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . U góry po prawej stronie, przy drugim atomie węgla, jest atom Br. Wzór p‑bromoaniliny: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . Wzór o‑bromoaniliny: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . Na dole pierścienia, przy czwartym atomie węgla, jest atom Br. — Równanie reakcji bromowania aniliny
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku reakcji powstają monobromopochodne orto i para.

stężonym roztworem bromu

R123f8KrIcwIu1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka aniliny + trzy cząsteczki bromu strzałka w prawo jedna cząsteczka 2,4,6‑tribromoaniliny + trzy cząsteczki bromowodoru. Wzór 2,4,6‑tribromoaniliny: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . Wzór o‑bromoaniliny: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry z N H 2 . Drugi, czwarty i szósty atom węgla łączy się z atomem bromu. — Równanie reakcji bromowania aniliny
Źródło: GroMar Sp.z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku reakcji powstaje tribromopochodna. Wszystkie pozycje orto i para są podstawione atomami bromu. Obie reakcje zachodzą bez udziału katalizatora.

Słownik

aminy

organiczne pochodne amoniaku, zawierające w swojej budowie atom azotu z wolną parą elektronową

aminy alifatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha alifatycznego (węglowodorowego)

aminy aromatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do pierścienia aromatycznego

rzędowość amin

liczba podstawionych atomów wodoru, związanych z atomem azotu, odpowiada rzędowości aminy; w aminach I‑rzędowych z atomem azotu jest połączona jedna grupa węglowodorowa R1, w aminach II‑rzędowych – dwie grupy węglowodorowe RIndeks dolny 1, RIndeks dolny 2 a w aminach III‑rzędowych – trzy grupy RIndeks dolny 1, RIndeks dolny 2, RIndeks dolny 3 ; grupy węglowodorowe RIndeks dolny 1, RIndeks dolny 2, RIndeks dolny 3 mogą być takie same lub różne

amoniak

nieorganiczny związek chemiczny azotu i wodoru; jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu; rozpuszczony w wodzie tworzy zasadę amonową, wykazującą odczyn zasadowy

halogenek alkilowy

pochodne alkanów, w którym jeden lub więcej atomów wodoru zostało zastąpionych atomem halogenu (np. chlorem lub bromem)

podstawniki (grupy) elektrodonorowe

podstawniki, które „dostarczają” elektrony do pierścienia aromatycznego. Wówczas ulegają sprzężeniu z pierścieniem aromatycznym

substytucja elektrofilowa

reakcja substytucji (podstawienia), w której czynnikiem atakującym jest elektrofil

Bibliografia

Cieślik I., Migdał W., Aminy biogenne w żywności, Bromatologia i Chemia Toksykologiczna, XLIV, 4, 1087–1096, 2011.

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Wydawnictwo Oficyna Edukacyjna, Warszawa, 2009.

Jamrozik M., Reakcje charakterystyczne amin i aminokwasów, Uniwersytet Jagielloński w Krakowie.

Kaznowski K., CHEMIA Vademecum maturalne, Wydawnictwo Oficyna Edukacyjna, Warszawa, 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 2016.

Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 1985.

Wprowadzenie

Wirtualne laboratorium – I

Z czego wynika reaktywność amin?

Reakcje amin z wodą

Reakcje amin z kwasami

Otrzymywanie amin II‑rzędowych oraz III‑rzędowych

Zróżnicowanie reaktywności amin alifatycznych

Reakcje substytucji elektrofilowej amin aromatycznych

Słownik

Bibliografia