Przeczytaj

Cukry złożone ulegają hydrolizie pod wpływem konkretnych enzymów lub w środowisku kwasowym. W celu badania hydrolizyhydrolizahydrolizy cukrów złożonych i wykrywania produktów reakcji, można wykonać kilka doświadczeń chemicznych.

bg‑red

Badanie hydrolizy sacharozy oraz wykrywanie produktów reakcji – próba Trommera

R17gZJdkJ4LLn
Sprzęt i odczynniki: cztery probówki, palnik, łapa drewniana, uniwersalne papierki wskaźnikowe; roztwór sacharozy, roztwór kwasu chlorowodorowego HCl, roztwór wodorotlenku sodu NaOH, roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) CuSO4. Wykonanie: 1. W dwóch probówkach umieść 3 cm3 sacharozy. 2. Do drugiej probówki dodaj kilka kropli kwasu chlorowodorowego. Za pomocą palnika ogrzej zawartość probówki. Następnie, kontrolując odczyn roztworu za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego, zobojętnij zawartość probówki, dodając do niej wodorotlenek sodu. 3. Do dwóch następnych probówek dodaj siarczan(VI) miedzi(II) oraz wodorotlenek sodu, w celu wytrącenia świeżego wodorotlenku miedzi(II). 4. Do pierwszej i drugiej probówki dodaj świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość probówek ogrzej. 5. Obserwuj zmiany.
Sprzęt i odczynniki:
  • cztery probówki, palnik, łapa drewniana, uniwersalne papierki wskaźnikowe;
  • roztwór sacharozy, roztwór kwasu chlorowodorowego HCl, roztwór wodorotlenku sodu NaOH, roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) CuSO4.
    •
    Wykonanie:
    1. W dwóch probówkach umieść 3 cm3 sacharozy.
    2. Do drugiej probówki dodaj kilka kropli kwasu chlorowodorowego. Za pomocą palnika ogrzej zawartość probówki. Następnie, kontrolując odczyn roztworu za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego, zobojętnij zawartość probówki, dodając do niej wodorotlenek sodu.
    3. Do dwóch następnych probówek dodaj siarczan(VI) miedzi(II) oraz wodorotlenek sodu, w celu wytrącenia świeżego wodorotlenku miedzi(II).
    4. Do pierwszej i drugiej probówki dodaj świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość probówek ogrzej.
    5. Obserwuj zmiany.

    Schemat doświadczenia:

    RsIsTQYzt5TvP
    Ilustracja przedstawiająca probówkę umieszczoną w statywie nad płomieniem palnika. W probówce znajduje się bezbarwny roztwór sacharozy. Do jej wnętrza skierowana jest strzałka opisana CuOH2 w postaci niebieskiego roztworu. Strzałka w prawo, za którą znajduje się probówka zawierająca roztwór sacharozy oraz czarny osad CuO.
    Schemat doświadczenia nr 1 – cz. I
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    R12BtutRFB9kK
    Ilustracja przedstawiająca probówkę umieszczoną w statywie nad płomieniem palnika. W probówce znajduje się bezbarwny roztwór sacharozy. Do jej wnętrza skierowana jest strzałka opisana CuOH2 w postaci niebieskiego roztworu, a także NaOH oraz HCl. Strzałka w prawo, za którą znajduje się probówka zawierająca roztwór sacharozy oraz brunatny osad Cu2O.
    Schemat doświadczenia nr 1 – cz. II
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    RNpsOOY3FMYX3
    Obserwacje: W probówce pierwszej powstał czarny osad. W probówce drugiej powstał ceglastoczerwony osad. Wnioski: Sacharoza nie daje pozytywnego wyniku w próbie Trommera. Nie jest cukrem redukującym. W wyniku ogrzewania wodorotlenku miedzi(II) powstaje czarny tlenek miedzi(II) CuO. Sacharoza, pod wpływem kwasu chlorowodorowego oraz ogrzewania, ulega hydrolizie do cukrów prostych (glukozy i fruktozy). Produkty reakcji hydrolizy sacharozy dają pozytywny wynik próby Trommera. Powstaje ceglastoczerwony tlenek miedzi(I) Cu2O.
    Obserwacje:
    W probówce pierwszej powstał czarny osad. W probówce drugiej powstał ceglastoczerwony osad.
    Wnioski:
    Sacharoza nie daje pozytywnego wyniku w próbie Trommera. Nie jest cukrem redukującym. W wyniku ogrzewania wodorotlenku miedzi(II) powstaje czarny tlenek miedzi(II) CuO. Sacharoza, pod wpływem kwasu chlorowodorowego oraz ogrzewania, ulega hydrolizie do cukrów prostych (glukozy i fruktozy). Produkty reakcji hydrolizy sacharozy dają pozytywny wynik próby Trommera. Powstaje ceglastoczerwony tlenek miedzi(I) Cu2O.

    Równania reakcji chemicznych:

    CuOH2wodorotlenek miedzi(II) →temperatura CuOtlenek miedzi(II) + H2Owoda
    R18QP05ARQ0PF1
    Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji zachodzącej podczas próby Trommera z udziałem glukozy. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać dwie cząsteczki CuOH2. Strzałka w prawo, za strzałką produkty. Cząsteczka kwasu glukonowego o następującym wzorze Fischera: grupa karboksylowa <math aria‑label="C O O H">COOH połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać cząsteczkę Cu2O↓, dodać dwie cząsteczki H2O.
    Równanie reakcji próby Trommera
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    RempwB89Igkzd1
    Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji hydrolizy sacharozy. Cząsteczka sacharozy, która jest dwucukrem zbudowanym z D‑glukozy oraz D‑fruktozy, które łączy wiązanie α,β-1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 2 pierścienia D‑fruktozy. Od węgli C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe OH, zaś do dołu od grupy, do której należy węgiel C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C 6. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D‑fruktoza, w której węgiel C 1 należący do grupy CH2 podstawiony jest grupą hydroksylową OH i łączy się z atomem węgla C 2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D‑fruktozy z pierścieniem D‑glukozy. Od węgla C 3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa OH, z kolei od węgla C 4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa OH. Węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C 1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C4 odchodzi do dołu grupa CH2OH. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wody, za strzałką cząsteczka glukozy i cząsteczka fruktozy. Cząsteczka glukozy o strukturze zbudowanej z sześcioczłonowego pierścienia, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgli C 1, C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe OH, zaś do dołu od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C 6. Dodać cząsteczka fruktozy zbudowana z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1, nie należy do wspomnianego pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową OH. Łączy się on z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa OH i który łączy się z atomem tlenu wbudowanym w pierścień. Węgiel C 2 łączy się z węglem C 3, od którego do dołu odchodzi grupa OH. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei grupa hydroksylowa OH odchodzi do góry. Węgiel C 4, łączy się z węglem C 5, który to łącząc się z atomem tlenu związanym z węglem C 1, zamyka pierścień i jest podstawiony grupą CH2OH, odchodzącą w dół.
    Równanie reakcji chemicznej hydrolizy sacharozy
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    bg‑red

    Badanie hydrolizy sacharozy oraz wykrywanie produktów reakcji – próba Tollensa

    R1DzrUwIZK1Qb
    Sprzęt i odczynniki: cztery probówki, palnik, łapa drewniana, uniwersalne papierki wskaźnikowe; roztwór sacharozy, roztwór kwasu chlorowodorowego HCl, roztwór wodorotlenku sodu NaOH, roztwór azotanu(V) srebra(I) AgNO3, woda amoniakalna NH3. Wykonanie: 1. W dwóch probówkach umieść 3 cm3 sacharozy. 2. Do drugiej probówki dodaj kilka kropli kwasu chlorowodorowego. Za pomocą palnika ogrzej zawartość probówki. Następnie, kontrolując odczyn roztworu za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego, zobojętnij zawartość probówki dodając do niej wodorotlenek sodu. 3. Przygotuj odczynnik Tollensa. Do dwóch następnych probówek dodaj 3 cm3 roztworu azotanu(V) srebra(I), kilka kropli wodorotlenku sodu. Następnie dodaj kroplami wodę amoniakalną do momentu całkowitego rozpuszczenia osadu. 4. Do pierwszej i drugiej probówki dodaj odczynnik Tollensa. Zawartość probówek ogrzej. 5. Obserwuj zmiany.
    Sprzęt i odczynniki:
  • cztery probówki, palnik, łapa drewniana, uniwersalne papierki wskaźnikowe;
  • roztwór sacharozy, roztwór kwasu chlorowodorowego HCl, roztwór wodorotlenku sodu NaOH, roztwór azotanu(V) srebra(I) AgNO3, woda amoniakalna NH3(aq).
    •
    Wykonanie:
    1. W dwóch probówkach umieść 3 cm3 sacharozy.
    2. Do drugiej probówki dodaj kilka kropli kwasu chlorowodorowego. Za pomocą palnika ogrzej zawartość probówki. Następnie, kontrolując odczyn roztworu za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego, zobojętnij zawartość probówki dodając do niej wodorotlenek sodu.
    3. Przygotuj odczynnik Tollensa. Do dwóch następnych probówek dodaj 3 cm3 roztworu azotanu(V) srebra(I), kilka kropli wodorotlenku sodu. Następnie dodaj kroplami wodę amoniakalną do momentu całkowitego rozpuszczenia osadu.
    4. Do pierwszej i drugiej probówki dodaj odczynnik Tollensa. Zawartość probówek ogrzej.
    5. Obserwuj zmiany.

    Schemat doświadczenia:

    R1ZPDFOdppfe5
    Ilustracja przedstawiająca probówkę umieszczoną w statywie. W probówce znajduje się bezbarwny roztwór sacharozy. Do jej wnętrza skierowana jest strzałka opisana następująco roztwór AgNO3, roztwór NaOH, wodny roztwór amoniaku NH3aq. Pod probówką znajduje się płomień palnika. Obok znajduje się strzałka w prawo, za którą znajduje się probówka zawierająca roztwór sacharozy, NaOH, NH3aq oraz AgNO3.
    Schemat doświadczenia nr 2 – cz. I
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    RN2cdzeqMQWgf
    Ilustracja przedstawiająca probówkę umieszczoną w statywie. W probówce znajduje się bezbarwny roztwór sacharozy. Do jej wnętrza skierowane są strzałki opisane następująco roztwór AgNO3, roztwór NaOH, wodny roztwór amoniaku NH3aq. Dalej strzałki, nad którym znajdują się NaOH oraz HCl. Pod probówką znajduje się płomień palnika. Obok znajduje się strzałka w prawo, za którą znajduje się probówka pokryta lustrem srebrowym i opisana Ag.
    Schemat doświadczenia nr 2 – cz. II
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    R1SfoecaZx19b
    Obserwacje: W probówce 1, po dodaniu odczynnika Tollensa i ogrzaniu, nie ma żadnych zmian. W probówce 2, po dodaniu odczynnika Tollensa i ogrzaniu, na ściankach probówki powstaje srebrny osad. Wnioski: Sacharoza nie reaguje z odczynnikiem Tollensa. Natomiast pod wpływem kwasu chlorowodorowego oraz ogrzewania ulega hydrolizie do cukrów prostych (glukozy i fruktozy). Produkty reakcji hydrolizy sacharozy dają pozytywny wynik próby Tollensa. Na ściankach probówki osadziło się metaliczne srebro – lustro srebrne.
    Obserwacje:
    W probówce 1, po dodaniu odczynnika Tollensa i ogrzaniu, nie ma żadnych zmian. W probówce 2, po dodaniu odczynnika Tollensa i ogrzaniu, na ściankach probówki powstaje srebrny osad.
    Wnioski:
    Sacharoza nie reaguje z odczynnikiem Tollensa. Natomiast pod wpływem kwasu chlorowodorowego oraz ogrzewania ulega hydrolizie do cukrów prostych (glukozy i fruktozy). Produkty reakcji hydrolizy sacharozy dają pozytywny wynik próby Tollensa. Na ściankach probówki osadziło się metaliczne srebro – lustro srebrne.

    Równania reakcji chemicznych:

    RJ6KL7vzdVbXn1
    Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji zachodzącej podczas próby Tollensa z udziałem glukozy. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać cząsteczkę Ag2O. Strzałka w prawo, za strzałką produkty. Cząsteczka kwasu glukonowego o następującym wzorze Fischera: grupa karboksylowa <math aria‑label="C O O H">COOH połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać dwa atomy srebra Ag↓.
    Równanie reakcji próby Tollensa
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    R13CWQPDir5Lq1
    Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji hydrolizy sacharozy. Cząsteczka sacharozy, która jest dwucukrem zbudowanym z D‑glukozy oraz D‑fruktozy, które łączy wiązanie α,β-1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 2 pierścienia D‑fruktozy. Od węgli C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe OH, zaś do dołu od grupy, do której należy węgiel C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C 6. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D‑fruktoza, w której węgiel C 1 należący do grupy CH2 podstawiony jest grupą hydroksylową OH i łączy się z atomem węgla C 2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D‑fruktozy z pierścieniem D‑glukozy. Od węgla C 3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa OH, z kolei od węgla C 4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa OH. Węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C 1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C4 odchodzi do dołu grupa CH2OH. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wody, za strzałką cząsteczka glukozy i cząsteczka fruktozy. Cząsteczka glukozy o strukturze zbudowanej z sześcioczłonowego pierścienia, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgli C 1, C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe OH, zaś do dołu od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C 6. Dodać cząsteczka fruktozy zbudowana z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1, nie należy do wspomnianego pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową OH. Łączy się on z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa OH i który łączy się z atomem tlenu wbudowanym w pierścień. Węgiel C 2 łączy się z węglem C 3, od którego do dołu odchodzi grupa OH. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei grupa hydroksylowa OH odchodzi do góry. Węgiel C 4, łączy się z węglem C 5, który to łącząc się z atomem tlenu związanym z węglem C 1, zamyka pierścień i jest podstawiony grupą CH2OH, odchodzącą w dół.
    Równanie reakcji chemicznej hydrolizy sacharozy
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Ważne!

    Pozytywny wynik w próbie Trommera i Tollensapróba TollensaTollensa dają także cukry złożone, które wykazują właściwości redukujące. Należą do nich celobioza, laktoza, maltoza.

    bg‑red

    Badanie hydrolizy sacharozy oraz wykrywanie produktów reakcji – metoda polarymetryczna

    Hydrolizę cukrów złożonych można badać za pomocą metody polarymetrycznej. Polega ona na pomiarze skręcalności właściwejskręcalność właściwaskręcalności właściwej α w danego związku podczas jego hydrolizy. Do pomiaru stosuje się specjalne urządzenie – polarymetr.

    Skręcalność właściwa sacharozy wynosi +66,5°. Produktami hydrolizy sacharozy są glukoza i fruktoza. Taka mieszanina cukrów nazywana jest cukrem inwertowanym. Skręcalność właściwa takiej mieszaniny wynosi -19,7°, co świadczy o tym, że w wyniku hydrolizy sacharozy doszło do zmiany skręcalności.

    Słownik

    skręcalność właściwa
    skręcalność właściwa

    wielkość skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego przechodzącego przez 1 dm3 warstwę roztworu zawierającego 1 g związku optycznie czynnego rozpuszczonego w 1 cm3; wyrażana w stopniach

    hydroliza
    hydroliza

    (gr. hýdōr „woda”, lýsis „rozłożenie”) rozkład substancji pod wpływem wody; polega na podwójnej wymianie pomiędzy substancją rozpuszczaną a wodą

    sacharoza
    sacharoza

    węglowodan zbudowany z D–glukozy i D–fruktozy należący do disacharydów

    próba Tollensa
    próba Tollensa

    reakcja chemiczna, dzięki której możliwe jest wykrycie aldehydów; pozytywna próba Tollensa prowadzi do wytworzenia srebra metalicznego, które osadza się na ścianach naczynia, gdzie zachodzi reakcja, tworząc lustrzaną powłokę

    próba Trommera
    próba Trommera

    reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów; zachodzi przy zastosowaniu wodorotlenku miedzi(II)

    Bibliografia

    Klimaszewska M., Chemia Repetytorium od A do Z matura. Egzaminy na wyższe studia, Warszawa 1996.

    Litwin M., Styska–zło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2018.

    Wprowadzenie
    Symulacja interaktywna