Przeczytaj

bg‑red

Właściwości aminokwasów

Aminokwasy są ciałami stałymi, krystalicznymi, o dość wysokich temperaturach topnienia, dobrze rozpuszczają się w wodzie, a słabo w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. W stanie stałym występują w postaci soli wewnętrznych, które zawierają tzw. jony obojnaczejon obojnaczyjony obojnacze, jak na poniższej grafice.

R1YwnO1xlXebI1

Ilustracja przedstawia dwie cząsteczki oddzielone pionową linią. Cząsteczka numer 1 po lewej stronie ma następującą budowę: do atomu węgla oznaczonego literą alfa przyłączone są: atom wodoru, grupa R zaznaczona na zielono, grupa NH2 zaznaczona na niebiesko oraz grupa COOH, zaznaczona na czerwono. W tej grupie atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z grupą OH. Cząsteczka po prawej stronie ma podobną budowę z dwiema różnicami, grupa NH2 zmienia się w grupą NH3 z ładunkiem dodatnim, a grupa COOH zmieniła się w grupę COO z ładunkiem ujemnym, który jest rozlokowany pomiędzy dwoma atomami tlenu i wiązanie tlen węgiel jest wiązaniem podwójnym z czego druga linia jest przerywana i tworzy półkole, obejmując drugie wiązanie węgiel tlen. — Cząsteczka obojętna aminokwasu po lewej, jon obojnaczy po prawej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wodnym roztworze aminokwasu, zawierającego w cząsteczce jedną grupę karboksylową i jedną grupę aminową, ustala się stan równowagi, w którym występują trzy formy jonowe:

Występowanie form aminokwasów w zależności od pH roztworu
pH roztworu	Forma, w jakiej występuje aminokwas
$pH < pI$	$[forma kationowa]$ $>$ $[forma anionowa]$ aminokwas ma wypadkowy ładunek dodatni; w polu elektrycznym porusza się w stronę elektrody ujemnej.
Punkt izoelektryczny $pH = pI$	$[jon obojnaczy] \to maksymalne stężenie$ $[forma kationowa] = [forma anionowa] \to minimalne stężenie$ minimalna rozpuszczalność; minimalna ruchliwość w polu elektrycznym; minimalna lepkość.
$pH > pI$	$[forma anionowa]$ $>$ $[forma kationowa]$ aminokwas ma wypadkowy ładunek ujemny; w polu elektrycznym porusza się w stronę elektrody dodatniej.

Wartość pHpHpH roztworu, w którym istnieje dokładna równowaga między formą kationową i anionową (stężenie kationowej i anionowej formy jest minimalne i równe sobie) a stężeniem jonu obojnaczego, nazywamy punktem izoelektrycznympunkt izoelektrycznypunktem izoelektrycznym ( $pI$ ). Zmiana $pH$ roztworu (alkalizacja lub zakwaszenie roztworu) wywołuje przesunięcie równowagi w stronę anionu $(pH > pI)$ lub w stronę kationu $(pH < pI)$ .

Ciekawostka

Możliwość uzyskiwania, w zależności od $pH$ środowiska, ładunku dodatniego lub ujemnego przez cząsteczki aminokwasu jest podstawą metody rozdzielania i identyfikacji aminokwasów. Polega ona na wywołaniu migracji cząsteczek (a ściślej – jonów) w polu elektrycznym. Różne masy jonów oraz ich ładunki sprawiają, że ich ruch w polu elektrycznym zachodzi z różną prędkością. Taka metoda rozdziału mieszanin związków chemicznych nosi nazwę elektroforezy.

Słownik

jon obojnaczy

(gr. iṓn „idący”) jon dwubiegunowy; amfijon; zwitterjon; jon obdarzony zarówno ładunkiem ujemnym, jak i dodatnim

punkt izoelektryczny

wartość pH, w której dany aminokwas występuje w postaci jonu obojnaczego – obdarzonego zarówno ładunkiem dodatnim, jak i ujemnym

(łac. potentium hydrogenii „wykładnik wodoru”) wykładnik jonów wodorowych; wielkość stosowana do określania odczynu roztworu

Bibliografia

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

Wprowadzenie

Wirtualne laboratorium – S

Właściwości aminokwasów

Słownik

Bibliografia