Dwucukry powstają w reakcji kondensacjikondensacjakondensacji dwóch cukrów prostych z wydzieleniem cząsteczki wody. W reakcji biorą udział dwie grupy funkcyjne: aldehydowa lub ketonowa przy węglu anomerycznymanomeryczny węgielwęglu anomerycznym jednego cukru prostego oraz grupa hydroksylowa drugiego. Powstaje wiązanie O‑glikozydowe, w którym oba cukry są połączone przez atom tlenu. Podczas reakcji hydrolizyhydrolizahydrolizy następuje rozpad dwucukru na części składowe.

R1PhGiiPGMOcg

Zdjęcie przedstawia dwie cząsteczki monosacharydów z oznaczonym wiązaniem O-glikozydowym pomiędzy nimi. Wiązanie glikozydowe tworzone jest przez atom tlenu, który łączy fragmenty dwóch monosacharydów. Jest to tak zwany mostek tlenowy. Na ilustracji przedstawiono wiązanie 1,4-beta-glikozydowe, które łączy pierścień beta-D glukozy oraz z pierścieniem beta-D-galaktozy. Pierścień glukozy tworzy pięć atomów węgla oraz jeden atom tlenu. Węgiel C1 pierścienia łączy się z atomem tlenu należącym do mostka tlenowego oraz z atomem tlenu wchodzącym w skład pierścienia. Atom tlenu w pierścieniu łączy się z węglem C5 podstawionym grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$. Od węgli C2 oraz C4 do dołu odchodzą grupy hydroksylowe, zaś od węgla C3 grupa hydroksylowa odchodzi do góry. Mostek tlenowy łączy pierścień glukozy z pierścieniem galaktozy, który tworzą cztery atomy węgla oraz atom tlenu. Atom tlenu związany jest z węglami C1 oraz C5. Od węgla C5 do góry odchodzi grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$. Od węgli C1 i C3 do góry odchodzą grupy hydroksylowe, zaś od węgla C2 grupa hydroksylowa odchodzi do dołu. Od węgla C4 wiązanie łączące go z mostkowym atomem tlenu odchodzi do góry.

Cząsteczki cukrów prostych mogą mieć konfigurację D lub L, w zależności od położenia grupy hydroksylowej (-OH) przy asymetrycznym atomie węgla najbardziej oddalonym od grupy aldehydowej lub ketonowej. Cukry o konfiguracji D będą miały grupę -OH po prawej stronie, zaś L po lewej. Różnica w konfiguracji cukrów wpływa na kierunek skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego – cukry D skręcają jego płaszczyznę w prawo, zaś cukry L w lewo. Podobnie roztwory cukrów skręcają płaszczyznę polaryzacji światła w prawo (+) lub w lewo (-).

Dwucukry różnią się między sobą rodzajem wiązania glikozydowego, co wynika z różnego położenia grupy hydroksylowej przy atomie węgla grupy karbonylowej – αalfa (w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną pierścienia) lub βbeta (w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się nad płaszczyzna pierścienia), a także kolejnością połączonych atomów węgla, np. 1 z 4, 1 z 1. Różnice w budowie wpływają na różny kierunek skręcalności optycznej, a także na właściwości chemiczne (np. redukujące lub nieredukujące) oraz różne znaczenie biologiczne.

Maltoza, czyli cukier słodowy, składa się z dwóch cząsteczek αalfa‑D-glukozy połączonych wiązaniem pomiędzy węglem anomerycznymanomeryczny węgielwęglem anomerycznym C‑1 pierwszej cząsteczki a węglem C‑4 drugiej cząsteczki glukozy, czyli wiązaniem αalfa‑1,4‑glikozydowym. Maltoza ma właściwości redukujące, gdyż grupa -OH przy jednym węglu anomerycznym została wykorzystana do utworzenia wiązania glikozydowego, a drugi węgiel anomeryczny pozostaje reaktywny i w roztworach wodnych może brać udział w powstawaniu grupy aldehydowej. Maltoza znajduje się w pyłku, nektarze kwiatowym i bielmie ziaren zbóż: pszenicy, żyta, owsa i kukurydzy. U zwierząt cukier ten jest produktem trawienia skrobi, rozkładanym do glukozy dopiero w jelicie cienkim przez enzym maltazę.

RJkhYHw1repzT

Ilustracja przedstawiająca strukturę alfa-maltozy, czyli alfa-4-O-(alfa-D-glukopiranozylo)-alfa-D-glukopiranozy, która jest dwucukrem zbudowanym z dwóch cząsteczek D-glukozy, które łączy wiązanie α-1,4-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień glukozy, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C1 odchodzi w dół wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C4 drugiego pierścienia D-glukozy. Od węgli C2 oraz C4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe OH, zaś do góry od grupy C3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C6. Drugi pierścień stanowi również cząsteczka D-glukozy, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, który tworzą atomy węgla C1, C2, C3, C4 oraz C5, a także atom tlenu połączony z węglami o lokancie pierwszym i piątym. Od węgli C1 oraz C2 odchodzą w dół grupy hydroksylowe, od węgla C3 grupa hydroksylowa odchodzi w górę. Węgiel C4 łączy się w dół z atomem tlenu łączącym go z węglem C1 pierwszego pierścienia. Od węgla C5 do góry odchodzi grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Laktoza składa się z βbeta‑D-galaktozy i βbeta‑D-glukozy połączonych wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym. Ma właściwości redukujące. Znajduje się w mleku ssaków i jego produktach, np. serwatce. Może krystalizowaćkrystalizacjakrystalizować w niskiej temperaturze. Laktozę wykorzystuje się w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym oraz do produkcji biodegradowalnych poliestrów. U ludzi laktoza jest trawiona w jelicie cienkim przez enzym laktazę.

RJ5weS5o64Ekw

Ilustracja przedstawiająca strukturę alfa-laktozy, czyli alfa-4-O-(beta-D-galaktopiranozylo)-alfa-D-glukopiranozy, która jest dwucukrem zbudowanym z dwóch monosacharydów D-galaktozy oraz D-glukozy, które łączy wiązanie beta-1,4-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień galaktozy, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C1 odchodzi w górę wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C4 drugiego pierścienia D-glukozy. Od węgli C2 odchodzi w dół grupa hydroksylowa, zaś od węgli C3 oraz C4 grupy hydroksylowe odchodzą do góry. Od węgla C5 odchodzi do góry wiązanie łączące go z węglem C6, który to jest związany z grupą hydroksylową. Drugi pierścień stanowi cząsteczka D-glukozy, którą buduje sześcioczłonowy pierścień utworzony przez atomy węgla C1, C2, C3, C4 oraz C5, a także atom tlenu połączony z węglami o lokancie pierwszym i piątym. Od węgli C1 oraz C2 odchodzą w dół grupy hydroksylowe, od węgla C3 grupa hydroksylowa odchodzi w górę. Węgiel C4 łączy się w dół z atomem tlenu łączącym go z węglem C1 pierwszego pierścienia. Od węgla C5 do góry odchodzi grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Sacharoza składa się z αalfa‑D-glukozy i βbeta‑D-fruktozy połączonych wiązaniem αalfa‑1,2‑glikozydowym. Ponieważ wiązanie to zostało utworzone przez dwa węgle anomeryczne, sacharoza nie ma wolnego końca redukującego. W dużych ilościach znajduje się w burakach cukrowych i trzcinie cukrowej. Pod wpływem enzymu sacharazy (inwertazy) jest rozkładana do cukrów składowych w równej ilości (1:1). Taka mieszanina nazywa się cukrem inwertowanym. Naturalnie występuje on w dużych ilościach w miodzie, natomiast miód sztuczny zawiera tylko 47% cukru inwertowanego.

RANJbv1JePwoR

Grafika przedstawia cząsteczkę. Sacharoza - zbudowana z cząsteczki α‑D-glukozy oraz cząsteczki β‑D-fruktozy połączonych wiązaniem α‑1,2‑glikozydowym, które powstaje w wyniku połączenia przez atom tlenu węgla w pozycji 1 cząsteczki α‑D-glukozy z węglem w pozycji 2 cząsteczki β‑D-fruktozy. Strukturę sacharoza, to jest 2-O-(alfa-D-glukopiranozylo)-beta-D-fruktofuranozydu, jest dwucukrem zbudowanym z D-glukozy oraz D-fruktozy, które łączy wiązanie α,β-1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C2 pierścienia D-fruktozy. Od węgli C2 oraz C4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe OH, zaś do dołu od grupy C3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C6. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D-fruktoza, w której węgiel C1 należący do grupy ${\text{CH}}_2$ podstawiony jest grupą hydroksylową OH i łączy się z atomem węgla C2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D-fruktozy z pierścieniem D-glukozy. Od węgla C3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa OH, z kolei od węgla C4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa OH. Węgiel C4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C4 odchodzi do dołu grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$. Oba anomeryczne atomy węgla, zarówno w pierścieniu fruktozy, jaki glukozy nie posiadają grup hydroksylowych. Łączy je mostek tlenowy.

Trehaloza składa się z dwóch cząsteczek αalfa‑D-glukozy połączonych wiązaniem αalfa‑1,1‑glikozydowym i w związku z tym jest cukrem nieredukującym. Znajduje się w drożdżach, niektórych pleśniach, a także w innych młodych grzybach. Obecna jest również jako cukier zapasowy w hemolimfiehemolimfahemolimfie owadów. W roślinach występuje w śladowych ilościach, ale jest niezbędna w mechanizmach tolerancji na stres cieplny i suszę. Ulega trawieniu w jelicie cienkim za pomocą enzymu trehalazy. Stosuje się ją m.in. do produkcji sztucznych łez oraz płynu do przechowywania narządów do przeszczepów.

RilOpJF8FAzzT

Grafika przedstawia cząsteczkę. Trehaloza - zbudowana z dwóch cząsteczek α‑D-glukozy połączonych wiązaniem α‑1,1‑glikozydowym, które powstaje w wyniku połączenia przez atom tlenu węgla w pozycji 1 jednej cząsteczki α‑D-glukozy z węglem w pozycji 1 drugiej cząsteczki α‑D-glukozy. Dwucukier zbudowany jest z dwóch cząsteczek D-glukozy, które łączy wiązanie α-1,1-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień glukozy, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C1 odchodzi w dół wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C1 drugiego pierścienia D-glukozy. Od węgli C2 oraz C4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe O H, zaś do góry od grupy C3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C6. Drugi pierścień stanowi również cząsteczka D-glukozy, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, który tworzą atomy węgla C1, C2, C3, C4 oraz C5, a także atom tlenu połączony z węglami o lokancie pierwszym i piątym. Od węgla C1 odchodzi do góry wiązanie łączące go atomem tlenu wiążącym oba pierścienie. Jest on również związany z atomem tlenu wbudowanym w drugi pierścień. Od atomów węgla C2 oraz C4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe, od węgla C3 grupa hydroksylowa odchodzi do dołu. Od węgla C5 do góry odchodzi grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Laktuloza to dwucukier złożony z βbeta‑D-galaktozy i βbeta‑D-fruktozy połączonych wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym. Powstaje z przekształcenia laktozy w wysokiej temperaturze, np. podczas produkcji mleka UHT. Nie ulega trawieniu w jelitach, jest słabo wchłaniana i wydalana z moczem. Wytwarza się ją syntetycznie. Laktuloza ma właściwości łagodnie przeczyszczające i stosuje się ją w zaparciach oraz chorobach wątroby. Po rozłożeniu przez bakterie z rodzaju Bifidobacterium zakwasza treść jelita grubego, co prowadzi do zmniejszenia stężenia amoniaku we krwi.

RWjINFQ5CAGCK

Grafika przedstawia cząsteczkę. Laktuloza - zbudowana z cząsteczki β‑D-galaktozy oraz cząsteczki β‑D-fruktozy połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym, które powstaje w wyniku połączenia przez atom tlenu węgla w pozycji 1 cząsteczki β‑D-galaktozy z węglem w pozycji 4 cząsteczki β‑D-fruktozy. Cząsteczka laktulozy, czyli 4-O-(beta-D-galaktopiranozylo)-D-fruktofuranozy, która jest dwucukrem zbudowanym z dwóch monosacharydów D-galaktozy oraz D-fruktozy, które łączy wiązanie beta-1,4-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień galaktozy, w którym pierwszy lokant to atom węgla C1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C1 odchodzi w górę wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C4 drugiego pierścienia D-fruktozy. Od węgli C2 odchodzi w dół grupa hydroksylowa, zaś od węgli C3 oraz C4 grupy hydroksylowe odchodzą do góry. Od węgla C5 odchodzi do góry wiązanie łączące go z węglem C6, który to jest związany z grupą hydroksylową. hydroksylowe OH, zaś do dołu od grupy C3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C6. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D-fruktoza. Pierścień ten zbudowany jest z czterech atomów węgla oraz jednego atomu tlenu. Węgiel C1 należący do grupy ${\text{CH}}_2$ podstawiony jest grupą hydroksylową OH i łączy się z atomem węgla C2, który należy do pierścienia i od którego do góry odchodzi grupa hydroksylowa. Od węgla C3 do góry odchodzi grupa hydroksylowa OH, z kolei od węgla C4 do dołu odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który wiąże ze sobą dwa pierścienie. Od węgla C5 odchodzi do góry grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$. Węgiel C5 łączy się również z atomem tlenu zamykającym pierścień. Łączy je mostek tlenowy.

Celobioza to dwucukier redukujący, złożony z dwóch cząsteczek βbeta‑D-glukozy połączonych wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym. Jest jednostką strukturalną celulozy i powstaje w wyniku jej rozkładu przez enzym celulazę, który może także rozłożyć celobiozę do glukozy. Ponieważ ludzie nie mają tego enzymu, celobioza nie jest przez nich trawiona. Stosuje się ją jako składnik membran celulozowych do dializydializadializy. Do organizmów, u których występuje kompleks celulaz, należą: bakterie (np. Clostridium thermocellum), grzyby (np. z rodzaju Trichoderma) oraz zwierzęta bezkręgowe (np. pierścienice, mięczaki).

R1IMKqjXwvAs6

Grafika przedstawia cząsteczkę. Celobioza - zbudowana z dwóch cząsteczek β‑D-glukozy połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym, które powstaje w wyniku połączenia przez atom tlenu węgla w pozycji 1 jednej cząsteczki β‑D-glukozy z węglem w pozycji 4 drugiej cząsteczki β‑D-glukozy. Alfa-celobioza, czyli alfa-4-O-(beta-D-glukopiranozylo)-alfa-D-glukopiranozy, jest dwucukrem zbudowanym z dwóch cząsteczek D-glukozy, które łączy wiązanie beta-1,4-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień glukozy, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C1 odchodzi w górę wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C4 drugiego pierścienia D-glukozy. Od węgli C2 oraz C4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe OH, zaś do góry od grupy C3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C6. Drugi pierścień stanowi również cząsteczka D-glukozy, którą buduje sześcioczłonowy pierścień utworzony z atomów węgla C1, C2, C3, C4 oraz C5, a także atom tlenu połączony z węglami o lokancie pierwszym i piątym. Od węgli C1 oraz C2 odchodzą w dół grupy hydroksylowe, od węgla C3 grupa hydroksylowa odchodzi w górę. Węgiel C4 łączy się w dół z atomem tlenu łączącym go z węglem C1 pierwszego pierścienia. Od węgla C5 do góry odchodzi grupa ${\text{CH}}_2\text{OH}$.

Słownik