Dwucukry powstają w reakcji kondensacjikondensacjakondensacji dwóch cukrów prostych z wydzieleniem cząsteczki wody. W reakcji biorą udział dwie grupy funkcyjne: aldehydowa lub ketonowa przy węglu anomerycznymanomeryczny węgielwęglu anomerycznym jednego cukru prostego oraz grupa hydroksylowa drugiego. Powstaje wiązanie O‑glikozydowe, w którym oba cukry są połączone przez atom tlenu. Podczas reakcji hydrolizyhydrolizahydrolizy następuje rozpad dwucukru na części składowe.
R1PhGiiPGMOcg
Cząsteczki cukrów prostych mogą mieć konfigurację D lub L, w zależności od położenia grupy hydroksylowej (-OH) przy asymetrycznym atomie węgla najbardziej oddalonym od grupy aldehydowej lub ketonowej. Cukry o konfiguracji D będą miały grupę -OH po prawej stronie, zaś L po lewej. Różnica w konfiguracji cukrów wpływa na kierunek skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego – cukry D skręcają jego płaszczyznę w prawo, zaś cukry L w lewo. Podobnie roztwory cukrów skręcają płaszczyznę polaryzacji światła w prawo (+) lub w lewo (-).
Dwucukry różnią się między sobą rodzajem wiązania glikozydowego, co wynika z różnego położenia grupy hydroksylowej przy atomie węgla grupy karbonylowej – αalfa (w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną pierścienia) lub βbeta (w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się nad płaszczyzna pierścienia), a także kolejnością połączonych atomów węgla, np. 1 z 4, 1 z 1. Różnice w budowie wpływają na różny kierunek skręcalności optycznej, a także na właściwości chemiczne (np. redukujące lub nieredukujące) oraz różne znaczenie biologiczne.
bg‑cyan
Przykłady disacharydów
Maltoza, czyli cukier słodowy, składa się z dwóch cząsteczek αalfa‑D-glukozy połączonych wiązaniem pomiędzy węglem anomerycznymanomeryczny węgielwęglem anomerycznym C‑1 pierwszej cząsteczki a węglem C‑4 drugiej cząsteczki glukozy, czyli wiązaniem αalfa‑1,4‑glikozydowym. Maltoza ma właściwości redukujące, gdyż grupa -OH przy jednym węglu anomerycznym została wykorzystana do utworzenia wiązania glikozydowego, a drugi węgiel anomeryczny pozostaje reaktywny i w roztworach wodnych może brać udział w powstawaniu grupy aldehydowej. Maltoza znajduje się w pyłku, nektarze kwiatowym i bielmie ziaren zbóż: pszenicy, żyta, owsa i kukurydzy. U zwierząt cukier ten jest produktem trawienia skrobi, rozkładanym do glukozy dopiero w jelicie cienkim przez enzym maltazę.
RJkhYHw1repzT
Laktoza składa się z βbeta‑D-galaktozy i βbeta‑D-glukozy połączonych wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym. Ma właściwości redukujące. Znajduje się w mleku ssaków i jego produktach, np. serwatce. Może krystalizowaćkrystalizacjakrystalizować w niskiej temperaturze. Laktozę wykorzystuje się w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym oraz do produkcji biodegradowalnych poliestrów. U ludzi laktoza jest trawiona w jelicie cienkim przez enzym laktazę.
RJ5weS5o64Ekw
Sacharoza składa się z αalfa‑D-glukozy i βbeta‑D-fruktozy połączonych wiązaniem αalfa‑1,2‑glikozydowym. Ponieważ wiązanie to zostało utworzone przez dwa węgle anomeryczne, sacharoza nie ma wolnego końca redukującego. W dużych ilościach znajduje się w burakach cukrowych i trzcinie cukrowej. Pod wpływem enzymu sacharazy (inwertazy) jest rozkładana do cukrów składowych w równej ilości (1:1). Taka mieszanina nazywa się cukrem inwertowanym. Naturalnie występuje on w dużych ilościach w miodzie, natomiast miód sztuczny zawiera tylko 47% cukru inwertowanego.
RANJbv1JePwoR
Trehaloza składa się z dwóch cząsteczek αalfa‑D-glukozy połączonych wiązaniem αalfa‑1,1‑glikozydowym i w związku z tym jest cukrem nieredukującym. Znajduje się w drożdżach, niektórych pleśniach, a także w innych młodych grzybach. Obecna jest również jako cukier zapasowy w hemolimfiehemolimfahemolimfie owadów. W roślinach występuje w śladowych ilościach, ale jest niezbędna w mechanizmach tolerancji na stres cieplny i suszę. Ulega trawieniu w jelicie cienkim za pomocą enzymu trehalazy. Stosuje się ją m.in. do produkcji sztucznych łez oraz płynu do przechowywania narządów do przeszczepów.
RilOpJF8FAzzT
Laktuloza to dwucukier złożony z βbeta‑D-galaktozy i βbeta‑D-fruktozy połączonych wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym. Powstaje z przekształcenia laktozy w wysokiej temperaturze, np. podczas produkcji mleka UHT. Nie ulega trawieniu w jelitach, jest słabo wchłaniana i wydalana z moczem. Wytwarza się ją syntetycznie. Laktuloza ma właściwości łagodnie przeczyszczające i stosuje się ją w zaparciach oraz chorobach wątroby. Po rozłożeniu przez bakterie z rodzaju Bifidobacterium zakwasza treść jelita grubego, co prowadzi do zmniejszenia stężenia amoniaku we krwi.
RWjINFQ5CAGCK
Celobioza to dwucukier redukujący, złożony z dwóch cząsteczek βbeta‑D-glukozy połączonych wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym. Jest jednostką strukturalną celulozy i powstaje w wyniku jej rozkładu przez enzym celulazę, który może także rozłożyć celobiozę do glukozy. Ponieważ ludzie nie mają tego enzymu, celobioza nie jest przez nich trawiona. Stosuje się ją jako składnik membran celulozowych do dializydializadializy. Do organizmów, u których występuje kompleks celulaz, należą: bakterie (np. Clostridium thermocellum), grzyby (np. z rodzaju Trichoderma) oraz zwierzęta bezkręgowe (np. pierścienice, mięczaki).
R1IMKqjXwvAs6
Ciekawostka
Zapewne wiesz o nietolerancji laktozy, której przyczyną jest brak enzymu laktazy, odpowiedzialnego za jej trawienie. Bardzo często występuje u Azjatów i Afrykanów, w niektórych grupach etnicznych obejmuje do 100% populacji i coraz częściej jest diagnozowana w Polsce.
R1UNPfOJlR7nN1
Słownik
anomeryczny węgiel
anomeryczny węgiel
węgiel grupy karbonylowej, która utworzyła wiązanie wewnętrzne w cząsteczce cukru podczas formowania pierścienia
dializa
dializa
oczyszczanie krwi chorego ze szkodliwych produktów przemiany materii, np. mocznika oraz wody, których nieprawidłowo działające nerki nie mogą usunąć
hemolimfa
hemolimfa
płyn wypełniający ciało bezkręgowców z otwartym układem krwionośnym (stawonogi, większość mięczaków); pełni funkcje transportowe, hydrostatyczne, wspomaga ruch
hydroliza
hydroliza
reakcja rozkładu substancji z udziałem wody
kondensacja
kondensacja
reakcja tworzenia większych cząsteczek z mniejszych, w której produktem ubocznym jest woda
krystalizacja
krystalizacja
powstawanie kryształów (usieciowionej fazy stałej) w roztworach lub substancjach stopionych (amorficznych) pod wpływem czynników fizycznych (np. temperatury) lub chemicznych