bg‑cyan

Cukry w organizmach żywych

Tlenek węgla(IV) i woda reagują ze sobą w komórkach rośliny, tworząc cukier nazywany glukozą. Zachodzący wtedy proces to fotosyntezafotosyntezafotosynteza, która wymaga katalitycznego działania chlorofilu oraz energii świetlnej. Otrzymane cząsteczki glukozy łączą się ze sobą, tworząc dużo większe molekułymolekułamolekuły celulozy, odpowiadające za kształt rośliny. Jeśli jednak cząsteczki glukozy połączą się w nieco inny sposób, utworzą skrobię, będącą molekułą zmagazynowaną w nasionach jako pożywienie dla rosnącej rośliny.

Zwierzęta, spożywając rośliny, trawią w nich zawartą skrobię i celulozę, które ulegają ponownemu przekształceniu w cząsteczki glukozy. Powstały cukier wędruje z krwią do wątroby, gdzie powtórnie łączy się w duże molekuły, tym razem glikogenu, będącego materiałem zapasowym. Gdy zachodzi taka potrzeba, glikogen rozpada się na cząsteczki glukozy, które zostają przetransportowane z krwią do tkanek, gdzie utleniają się do tlenku węgla(IV) i wody z uwolnieniem energii (pierwotnie dostarczonej podczas fotosyntezy). Część cząsteczek glukozy przekształca się w tłuszcze, część, w wyniku reakcji chemicznych ze związkami zawierającymi azot, tworzy aminokwasy, które ostatecznie, w postaci białek, budują znaczną część organizmu zwierzęcego.

Choć wyżej wymienione procesy opisane są w sposób poglądowy, to już teraz widać, jak ważnymi związkami są cukry i jak ich tworzenie oraz metabolizm mają wpływ na działanie żywego organizmu.

Glukoza, celuloza, skrobia i glikogen należą do związków organicznych zwanych węglowodanamiwęglowodanywęglowodanami (inaczej sacharydami, a potocznie cukrami).

Rg2VG8M3gmNQ91
Zboża są bogatym źródłem węglowodanów, dlatego są ważne w naszej diecie.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
bg‑cyan

Węglowodany w produktach spożywczych

Węglowodany powinny stanowić od 50 do 70% wartości energetycznych w diecie człowieka. Przyjmując, że 1 g węglowodanów dostarcza 4 kcal energii, przy diecie zawierającej 2000 kcal powinno przyswajać się od 250 do 350 g węglowodanów. Bardzo istotne jest ich źródło – znajdziemy je w produktach zbożowych, nasionach roślin strączkowych, owocach i warzywach. Sporą dawkę możemy znaleźć także w słodyczach i wyrobach cukierniczych, jednak takich węglowodanów należy unikać, ponieważ dostarczają energię bez wartościowych składników – stąd powiedzenie „puste kalorie”.

bg‑cyan

Jak zbudowane są cząsteczki węglowodanów?

Polecenie 1

Zapoznaj się z krótką animacją, a następnie uzupełnij dziennik doświadczalny.

RJdXhsvZoeacb
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej cukrów. W filmie przeprowadzono krótkie doświadczenie, wykorzystując w tym celu kostkę cukru oraz kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI).
RMUyxBZrcJzoH
Problem badawczy: (Uzupełnij) Hipoteza: (Wybierz: W skład cząsteczek cukrów wchodzą atomy węgla., W skład cząsteczek cukrów nie wchodzą atomy węgla.) Instrukcja wykonania: (Uzupełnij) Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
bg‑cyan

Wzory cukrów

Wzór ogólny cukrów:

CnH2Om

gdzie: n i m to liczby naturalne; nm. Stosunek liczby atomów wodoru do tlenu w cząsteczce sacharydu jest taki sam, jak w cząsteczce wody, tzn. 2:1. Z tego względu cukry zostały nazwane węglowodanami. Najpopularniejsze przedstawiono poniżej.

RZwsRNJXynevN
Glukoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki glukozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczkę glukozy w formie liniowej przedstawioną za pomocą wzoru Fischera tworzy grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Z kolei cząsteczka glukozy w formie cyklicznej ma strukturę sześcioczłonowego pierścienia, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgli C 1, C 2 oraz C 4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe OH, zaś do góry od węgla C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć. Wzór sumaryczny: C6H12O6. To cukier prosty, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny oraz posiadający słodki smak. Glukoza jest bezbarwną substancją stałą, a jej często zauważalna biała barwa zależy od stopnia rozdrobnienia., Fruktoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki fruktozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka D-fruktozy w projekcji <span lang="de'>Fischera składa się z grupy CH2OH połączonej z długą, poprowadzoną w dół linią, która symbolizuje łańcuch węglowy i która jest zakończona również grupą CH2OH. Linię tę od dołu przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od dołu po prawej stronie grupa OH, grupa OH oraz atom wodoru. Po lewej stornie atom wodoru, atom wodoru i grupa OH. Powyżej pomiędzy pierwszym atomem węgla grupy CH2OH a linią przecinającą łańcuch, od wspomnianej linii poprowadzone są dwie prostopadłe linie w prawo symbolizujące wiązanie podwójne z atomem tlenu O. Natomiast forma cykliczna cząsteczki fruktozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1, nie należy do wspomnianego pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową OH. Łączy się on z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa OH i który łączy się z atomem tlenu wbudowanym w pierścień. Węgiel C 2 łączy się z węglem C 3, od którego do dołu odchodzi grupa OH. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei grupa hydroksylowa OH odchodzi do góry. Węgiel C 4, łączy się z węglem C 5, który to łącząc się z atomem tlenu związanym z węglem C 1, zamyka pierścień i jest podstawiony grupą CH2OH, odchodzącą w dół. Wzór sumaryczny: C6H12O6. To także cukier prosty, pod postacią białego ciała stałego, rozpuszczalne w wodzie, charakteryzujące się największą słodkością spośród najczęściej stosowanych do słodzenia węglowodanów., Ryboza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki rybozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka rybozy przedstawiona za pomocą wzoru Fischera składa się z grupy CHO połączonej z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają trzy krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki OH, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, H, H. Natomiast forma cykliczna cząsteczki rybozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1 należy do tegoż pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową OH, odchodzącą do góry, idąc wzdłuż pierścienia zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Węgiel ten łączy się z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa OH i który łączy się z węglem C 3, od którego również do dołu odchodzi grupa OH. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei do góry odchodzi grupa CH2OH. Wspomniany węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, również wbudowanym w pierścień, który to wiążąc się z węglem C 1 zamyka cykliczną formę. Wzór sumaryczny: C5H10O5. Cukier prosty, który występuje jako białe, higroskopijne ciało stałe o dobrej rozpuszczalności w wodzie., Sacharoza Ilustracja przedstawia wzór taflowe w projekcji Hawortha cząsteczki sacharozy. Dwa sześcioczłonowe pierścienie, to jest reszty monosacharydowe połączone są ze sobą wiązaniem O-glikozydowym. Cząsteczka sacharozy jest dwucukrem zbudowanym z D-glukozy oraz D-fruktozy, które łączy wiązanie alfa,beta-1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 2 pierścienia D-fruktozy. Od węgli C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe OH, zaś do dołu od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D-fruktoza, w której węgiel C 1 należący do grupy CH2 podstawiony jest grupą hydroksylową OH i łączy się z atomem węgla C 2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D-fruktozy z pierścieniem D-glukozy. Od węgla C 3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa OH, z kolei od węgla C 4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa OH. Węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C 1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C 4 odchodzi do dołu grupa CH2OH. Wzór sumaryczny: C12H22O11. To już cukier złożony, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny, o słodkim smaku, będący głównym składnikiem cukru spożywczego., Skrobia Ilustracja przedstawiająca wzór skrobi, to jest biopolimeru bazującego na D-glukozie połączonej wiązaniami alfa-1,4-glikozydowymi oraz alfa-1,6-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 odchodzi atom tlenu, od którego poprowadzone jest wiązanie przerywane. W drugim pierścieniu połączonym również za pomocą wiązania alfa-1,4-glikozydowego z trzecią jednostką glukozy atom tlenu związany z węglem C 6 łączy się z czwartą jednostką glukozy za pomocą wiązania alfa-1,6-glikozydowego. Od atomu tlenu związanego z węglem C 1 trzeciej jednostki glukozy odchodzi przerywane wiązanie. Zaś w przypadku czwartej jednostki, wiązanie przerywane odchodzi od aomu tlenu związanego z atomem węgla C cztery. Wzór sumaryczny: C6H10O5n. Także cukier złożony, pod postacią białej, krystalicznej substancji, bez smaku i zapachu, nierozpuszczalnej w zimnej wodzie, ale tworzącej kleik skrobiowy z gorącą wodą., Celuloza Ilustracja przedstawiająca wzór celulozy, to jest biopolimeru bazującego na D-glukozie połączonej wiązaniami beta-1,4-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 poprowadzone jest wiązanie wychodzące poza nawias. W drugim pierścieniu to wiązanie od węgla C 1 wychodzi poza nawias. Struktura znajduje się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie dolnym znajduje się litera n. Wzór sumaryczny: C6H10O5n. To ostatni przykład cukru złożonego. Występuje jako biała, pozbawiona smaku i zapachu, nierozpuszczalna w wodzie substancja.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

fotosynteza
fotosynteza

proces wytwarzania związków organicznych, zachodzący w komórkach zawierających chlorofil, przy udziale światła

molekuła
molekuła

inaczej cząsteczka; neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów połączonych wiązaniem kowalencyjnym

węglowodany
węglowodany

organiczne związki chemiczne, składające się z atomów węgla oraz wodoru i tlenu, w których na atom węgla przypadają dwa atomy wodoru i jeden tlenu

Bibliografia

Bielański A., Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Jelińska‑Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Vademecum, Warszawa 2015.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Wiesław Antkowiak i in., Warszawa 1985.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 4, tłum. Henryk Koroniak i in., Warszawa 2018.