Przeczytaj
Węglowodory nasycone
Alkany są związkami stosunkowo biernymi chemicznie. Dzieje się tak dlatego, że wiązania typu sigma: węgiel–węgiel i węgiel–wodór należą do mocnych (duża energia wiązania) i trudnych do rozerwania. Reaktywność poszczególnych atomów wodoru w alkanach wzrasta wraz z rzędowością atomów węgla, z którymi są związane (połączone).
Podwyższona temperatura i naświetlanie powodują wzrost aktywności alkanów.
Charakterystyczną cechą węglowodorów nasyconych jest zdolność do reakcji substytucji, czyli podstawiania. Reakcja ta zachodzi, gdy dwa substraty wymieniają się fragmentami swoich cząsteczek, tworząc dwa nowe produkty.
Reakcją substytucji, w której biorą udział alkany, jest reakcja halogenowania (alkany reagują z , np. , ), zachodząca podczas naświetlania lub ogrzewania układu reakcyjnego. Reakcja z fluorem przebiega wybuchowo bez naświetlania lub ogrzewania, natomiast reakcja z jodem nie zachodzi ze względu na barierę energetyczną.
Podczas monobromowania propanu, w warunkach podanych poniżej, powstają różne produkty. Głównym produktem reakcji bromowania jest wyżej rzędowa pochodna, czyli pochodna, w której atom bromu przyłączony jest do węgla o wyższej rzędowości.
![Schemat reakcji bromowania propanu zachodzącego po wpływem światła. Cząsteczka propanu składająca się z grupy CH3 związanej z grupą CH2, która to łączy się z grupą CH3. Dodać cząsteczka bromu Br2. Strzałka w prawo rozchodząca się na dwie strzałki, nad którymi znajduje się symbol energii fotonu hν. Za górną strzałką produkt powstający w dziewięćdziesięciu procentach, to jest 2-bromopropan o strukturze grupa CH3 związana z grupą CH podstawioną atomem bromu Br oraz grupą CH3. Dodać cząsteczka borowodoru HBr. Za dolną strzałką produkt reakcji powstający w trzech procentach, to jest cząsteczka 1-bromopropanu o strukturze grupa CH3 związana z grupą CH2, która to łączy się z kolejną grupą CH2 podstawioną atomem bromu. Dodać cząsteczka bromowodoru HBr.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RRovJdV1KAl50/1634337842/1PsuRmkjWBHr67X81kXmFWjKgeYnVvp5.png)
Powstające w pierwszym etapie halogenowania, cząsteczki monohalogenopochodnej alkanu (czyli cząsteczki alkanu, w której jeden atom wodoru został podstawiony atomem halogenu) mogą brać udział w reakcjach podstawiania kolejnych atomów wodoru atomami halogenu, aż podstawieniu ulegną prawie wszystkie atomy wodoru.
Podstawianie atomu wodoru chlorem lub bromem jest reakcją łańcuchową, przebiegającą według mechanizmu rodnikowego. Rodnik to atom lub grupa atomów z niesparowanym elektronem (w umownym zapisie oznacza się go kropką). Im wyżej rzędowy rodnik, tym jest trwalszy i szybciej się tworzy. Reaktywność rodników wynika z obecności w tej drobinie bardzo aktywnego i niesparowanego elektronu.
Reakcja ta składa się z następujących etapów:
inicjacja (zapoczątkowanie);
![Schemat inicjacji reakcji bromowania, w której dochodzi do homolizy cząsteczki halogenu pod wpływem światła hν. Cząsteczka halogenu X2 w postaci atom X połączony wiązaniem pojedynczym z drugim atomem X, na atomach X zaznaczono wolne pary elektronowe za pomocą kropek, na każdy atom przypadają trzy pary kropek. Strzałka w prawo, nad strzałką hν, za strzałką powstałe rodniki każdy z atomów ma zaznaczonych teraz siedem kropek, każdy symbolizuje elektron.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1drKpxdua5Jr/1634337843/fq8Q5kCSjRZ2HIvs6PwUBoMJBwGzXOfc.png)
propagacja (rozwijanie);
![Schemat przedstawiający etap propagacji. Rodnik halogenu otrzymany w etapie inicjacji atakuje cząsteczkę węglowodoru o wzorze RH. W wyniku ataku zostaje zerwane wiązanie pomiędzy podstawnikiem R oraz atomem wodoru H, czego produktem są rodnik R kropka oraz cząsteczka halogenowodoru. Rodnik R kropka atakuje cząsteczkę halogenu, w wyniku zerwania wiązania pomiędzy atomem X oraz X powstaje rodnik halogenu X kropka oraz cząsteczka halogenowana cząsteczka RX. Kropka oznacza wolny elektron w rodniku.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1STRATZwO5fq/1634337843/2abJLVXchy0WBoi81vyw5LRd6PcvoDkw.png)
terminacja (zakończenie).
![Schemat przedstawiający etap terminacji halogenowania, w którym następuje połączenie wszystkich rodników. Na przykład rodników halogenu X kropka dodać X kropka, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka halogenu. Dalej R kropka dodać R kropka, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka R połączone z R. Następnie rodnik R kropka dodać rodnik halogenu X kropka, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka składająca się z grupy R związanej z atomem halogenu X.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RfMb74tgK7Pqy/1634337843/1RZ6h1EGLUHJYQJy6mSrHD92Oni4qTwm.png)
Reakcja halogenowania jest reakcją:
rodnikową, ponieważ zachodzi wg mechanizmu rodnikowego;
fotochemiczną, ponieważ na etapie inicjacji potrzebna jest energia świetlna;
łańcuchową, ponieważ reakcje propagacji powtarzają się cyklicznie;
substytucji, ponieważ atom wodoru jest wymieniany (podstawiany) na atom halogenu.
Węglowodory nienasycone
Alkeny
Pierwszą grupą węglowodorów nienasyconych są alkeny. Są to węglowodory aktywne chemicznie.
Na wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu składa się jedno mocne wiązanie typu sigmawiązanie typu sigmai drugie słabsze wiązanie typu pi. Wiązanie typu pi łatwo ulega rozerwaniu podczas reakcji chemicznej, co decyduje o dużej aktywności chemicznej alkenów. Charakterystyczną cechą alkenów jest zdolność do reakcji: addycjiaddycji i polimeryzacjipolimeryzacji.
Addycja cząsteczki HX zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, która mówi, że atom wodoru w reakcji addycji przyłącza się do atomu węgla, związanego z większą liczbą atomów wodoru („bogatszego w wodór”).
▪ cząsteczkę wodoru w obecności katalizatora; Schemat reakcji addycji wodoru do wiązania podwójnego w alkenie. Cząsteczka alkenu, wiązanie podwójne występuje pomiędzy atomami węgla, dodać cząsteczka wodoru . Strzałka w prawo, nad strzałką katalizatory: Pd, Pt lub Ni. Za strzałką cząsteczka produktu, czyli alkanu, w której atomy dwa węgla oraz związane z nimi dwa atomy wodoru znajdują się w płaszczyźnie monitora, zaś jedno wiązanie od każdego atomu węgla wychodzi za płaszczyznę monitora, a drugie przed płaszczyznę. np. addycja wodoru do propenu: Schemat reakcji addycji wodoru do wiązania podwójnego w cząsteczce propenu. Cząsteczka propenu o strukturze grupa związana za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą . Dodać cząsteczka wodoru , strzałka w prawo, nad strzałką katalizatory: Pd, Pt lub Ni, za strzałką produkt reakcji propan o strukturze grupa związana z grupą , która to łączy się z grupą . ▪ cząsteczkę halogenu X2; Schemat reakcji addycji cząsteczki halogenu do wiązania podwójnego w alkenie. Cząsteczka alkenu, w której występuje wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla, dodać cząsteczka halogenu Schemat reakcji addycji wodoru do wiązania podwójnego w cząsteczce propenu. Cząsteczka propenu o strukturze grupa związana za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą . Dodać cząsteczka wodoru , strzałka w prawo, nad strzałką katalizatory: Pd, Pt lub Ni, za strzałką produkt reakcji propan o strukturze grupa związana z grupą , która to łączy się z grupą . Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka dihalogenopochodnej. np. addycja bromu do propenu: Schemat reakcji addycji cząsteczki bromu do wiązania podwójnego w cząsteczce propenu. Cząsteczka propenu o strukturze grupa związana za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą . Dodać cząsteczka bromu , strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka 1,2-dibromopropanu o strukturze grupa związana z atomem bromu oraz z grupą CH podstawioną atomem bromu oraz grupą . ▪ cząsteczkę halogenowodoru HX: Schemat reakcji addycji cząsteczki halogenowodoru HX do wiązania podwójnego w alkenie. Cząsteczka alkenu, w którym pomiędzy atomami węgla występuje wiązanie podwójne, dodać cząsteczka halogenowodoru HX, który może stanowić HCl lub HBr. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka halogenopochodnej, w której w wyniku zerwania wiązania podwójnego, jedne z atomów węgla przy pierwotnym wiązaniu podwójnym został podstawiony atomem wodoru, a drugi atomem halogenu. np. addycja chlorowodoru do propenu: Schemat reakcji addycji cząsteczki chlorowodoru do wiązania podwójnego w cząsteczce propenu. Cząsteczka propenu dodać cząsteczka chlorowodoru. Zgodnie z regułą Markownikowa strzałka poprowadzona od atomu chloru w cząsteczce chlorowodoru do węgla grupy CH w cząsteczce propenu. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka 2-chloropropanu o strukturze grupa związana z grupą CH, która to łączy się z atomem chloru Cl oraz kolejną grupą . ▪ cząsteczkę wody (hydratacja) w środowisku kwasowym. Schemat reakcji addycji cząsteczki wody, czyli hydratacji, do wiązania podwójnego w alkenie w środowisku kwasowym. Cząsteczka alkenu dodać cząsteczka wody. Strzałka w prawo, nad strzałką kation wodorowy , za strzałką cząsteczka alkoholu. Atomy węgla pierwotnie przy wiązaniu podwójnym, na skutek zerwania wiązania podwójnego zostały podstawione, jeden atomem wodoru, zaś drugi grupą hydroksylową OH. np. addycja wody do propenu: Schemat reakcji addycji cząsteczki wody do wiązania podwójnego w cząsteczce propenu. Strzałka skierowana od atomu tlenu grupy OH w cząsteczce wody do grupy CH w cząsteczce propenu, zgodnie z regułą Markownikowa. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka propan-2-olu o strukturze grupa związana z grupą CH połączoną z grupą hydroksylową OH oraz z drugą grupą . Addycja cząsteczki wody oraz cząsteczki HX zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, która mówi, że atom wodoru w reakcji addycji przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą atomów wodoru („bogatszego w wodór”)., reakcje addycji elektrofilowej Jak przebiegają reakcje addycji elektrofilowej cząsteczek halogenowodorów do alkanów? Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej cząsteczki HCl do etenu przedstawiono na poniższym schemacie.
1. Pod wpływem elektronów p, z wiązania podwójnego następuje silniejsza polaryzacja wiązania atomowego w cząsteczce HCl. Schemat reakcji addycji cząsteczki chlorowodoru do cząsteczki etanu. Cząsteczka etanu dodać cząsteczkę chlorowodoru, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka chloroetanu. Poniżej cząsteczka etanu z zaznaczonymi orbitalami p wiązania podwójnego, od którego poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu wodoru w cząsteczce chlorowodoru. Następuje zerwanie wiązania w pomiędzy atomem wodoru i chloru w cząsteczce chlorowodoru. Strzałka poprowadzona jest od pary elektronowej do atomu chloru, powstaje anion chlorkowy.
2. Polaryzacja wiązania prowadzi do dysocjacji cząsteczki HCl, w wyniku czego pojawiają się dwa jony o przeciwnych ładunkach – Cl- nazywamy czynnikiem nukleofilowym, a H+ czynnikiem elektrofilowym. Rysunek przedstawiający wzór kropkowy cząsteczki chlorowodoru. Pomiędzy atomem wodoru H i atomem chloru Cl znajdują się dwie kropki, oznaczające uwspólnioną parę elektronów. Przy atomie chloru Cl znajduje się sześć kropek symbolizujących trzy wolne pary elektronowe.Od wspólnej pary poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu chloru. Strzałka w prawo, za strzałką czynnik powstały czynnik elektrofilowy , dodać czynnik nukleofilowy anion chlorkowy przedstawiony jako symbol Cl i cztery pary kropek znajdujących się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie górnym znajduje się znak minus.
3. W następnej kolejności czynnik elektrofilowy przyłącza się do jednego z atomów węgla, który tworzy wiązanie podwójne, wykorzystując parę elektronową z wiązania podwójnego. W wyniku tego procesu drugi atom węgla traci elektrony i zyskuje ładunek dodatni, stając się karbokationem. Schemat przedstawiający reakcję etenu z kationem wodorowym. Cząsteczka etenu dodać kation wodorowy, strzałka w prawo, za strzałką powstały karbokation. przy jednym z atomów węgla zaznaczono znak plus w kółku, jest on związany z dwoma atomami wodoru. Zaznaczono również powstałą lukę elektronową, jako pusty orbital p.
4. Następnie czynnik nukleofilowy przyłącza się do karbokationu, w wyniku czego powstaje cząsteczka produktu. Schemat przedstawiający atak anionu chlorkowego na centrum karbokationu, w wyniku którego powstaje cząsteczka chloroetanu. reakcje polimeryzacji W odpowiednich warunkach (temperatura, ciśnienie, katalizator) alkeny ulegają reakcji polimeryzacji. Schemat reakcji polimeryzacji z wykorzystaniem cząsteczki etenu jako monomeru. N cząsteczek etenu. Strzałka w prawo, nad strzałką symbole ciśnienia p oraz temperatury T. Za strzałką polimer w nawiasie związane ze sobą grupy , od których wychodzą wiązania poza nawias, w którym się znajdują. Względem nawiasu w indeksie dolnym znajduje się litera n. W łańcuchu polimerowym pojedyncza grupa, w tym przypadku , stanowi mer. Polimery, otrzymywane w wyniku polimeryzacji cząsteczek alkenów, mają zastosowanie w życiu codziennym. Połączone z odpowiednimi dodatkami (np. barwnikami) to tworzywa sztuczne, które służą do wyrobu wielu przedmiotów.
Jedną z ważniejszych reakcji alkenów jest reakcja z roztworem bromu w CClIndeks dolny 44.
Reakcja odbarwiania roztworu bromu w (lub w chloroformie) jest wykorzystywana w chemii analitycznej (jako tzw. reakcja probówkowa) do szybkiego odróżniania węglowodorów nienasyconych od nasyconych. Efektem wizualnym w tej reakcji jest zanik barwy roztworu (odbarwienie).
Alkadieny
Kolejną grupą węgolowodorów nienasyconych są alkadieny., czyli węglowodory nienasycone, które posiadają w cząsteczce dwa wiązania podwójne. Alkadieny – podobnie jak alkeny – są aktywne chemicznie i biorą udział w reakcjach addycji. Właściwości chemiczne ściśle wiążą się z układem wiązań występujących w cząsteczce alkadienu, np.:
przy izolowanym układzie wiązań podwójnych każde z wiązań zachowuje swoje właściwości (takie jak wiązanie podwójne w alkenach), wiązania podwójne nie oddziałują na siebie:
![Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji bromowania na przykładzie penta-1,4-dienu. Cząsteczka 1,4-pentadienu o strukturze grupa CH2 połączona za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to wiąże się z grupą CH2, ta z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH2. Strzałka w dół rozchodząca się w prawo i w lewo. Strzałka w lewo, nad nią cząsteczka bromu Br2, za strzałką produkt reakcji, cząsteczka 4,5-dibromo-pent-1-enu o strukturze grupa CH2 związana z grupą CH, która to łączy się z grupą CH2, połączoną z grupą CH podstawioną atomem bromu oraz grupą CH2 związaną z drugim atomem bromu. Strzałka w prawo, nad strzałką dwie cząsteczki bromu Br2, za strzałką cząsteczka produktu reakcji, 1,2,4,5-tetrabromopentanu o strukturze grupa CH2 podstawiona atomem bromu i związana z grupą CH podstawioną drugim atomem bromu i połączona z grupą CH2 związaną z grupą CH podstawioną trzecim atomem bromu i związaną z grupą CH2 podstawioną czwartym atomem bromu.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RoXGDSkfLqE9L/1634337844/yGAqWjGoEmdt9FXMpGUFHOauYLqa3pux.png)
przy sprzężonym układzie wiązań podwójnych, w reakcji zachodzącej przy stosunku molowym substratów 1:1, możliwa jest addycja w układzie 1,2 (tzw. addycja 1,2) oraz addycja w układzie 1,4 (tzw. addycja 1,4):
![Schemat przedstawiające addycję 1,2 i addycję 1,4 na przykładzie cząsteczki penta-1,3-dienu. Cząsteczka penta-1,3-dienu o strukturze grupa CH2 związana za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z kolejną grupą CH, a ta za pomocą wiązania podwójnego z następną grupą CH połączoną z grupą CH3. Strzałka w dół rozwidlająca się na prawo i na lewo. Strzałka w lewo, nad nią cząsteczka bromu, za strzałką produkt addycji 1,2, cząsteczka 4,5-dibromopent-2-enu o strukturze grupa CH3 związana z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą CH podstawioną atomem bromu oraz grupą CH2 związaną z kolejnym atomem bromu. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka bromu, za strzałką produkt addycji 1,4, cząsteczka 1,4-dibromopent-2-enu o strukturze grupa CH2 podstawiona atomem bromu i związana z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH związaną z grupą CH podstawioną drugim atomem bromu oraz połączoną z grupą CH3.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RfOFYqyPkq68s/1634337844/1c23ckUbSaTk0nYpbTFKYvxd02cmo7HZ.png)
Alkiny
Ostatnią grupą węglowodorów nienasyconych są alkiny. Ich charakterystyczną cechą jest zdolność do reakcji addycji i polimeryzacji. Na wiązanie potrójne w cząsteczce alkinu składa się zawsze jedno wiązanie mocne typu sigma i dwa słabe typu pi. Wiązania pi łatwo ulegają rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności alkinów.
Reakcje, którym ulegają alkiny, to np.
addycja wodoru w obecności katalizatora;
![Schemat reakcji przedstawiający reakcje uwodornienia alkinu do alkenu i alkenu do alkanu. Cząsteczka alkinu, w której pomiędzy atomami węgla występuje wiązanie potrójne. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wodoru oraz katalizator, za strzałką cząsteczka alkenu, w który, pomiędzy atomami węgla występuje wiązanie podwójne. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wodoru oraz katalizator, za strzałką cząsteczka alkanu.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RVrjwaARe8baE/1634337844/28jP7lZk85bzyLM8nakjlAingFe0VaZM.png)
addycja halogenów;
![Schemat reakcji addycji cząsteczki halogenu do wiązania potrójnego, a następnie do wiązania podwójnego kolejnej cząsteczki halogenu. Cząsteczka alkinu, w której pomiędzy atomami węgla występuje wiązanie potrójne. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka halogenu X2, za strzałką cząsteczka dihalogenoalkenu, w której pomiędzy atomami węgla występuje wiązanie podwójne i każdy z wspomnianych atomów węgla jest podstawiony atomem halogenu X. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka halogenu X2 , za strzałką cząsteczka tetrahalogenoalkanu, w którym pomiędzy dwoma atomami węgla występuje wiązanie pojedyncze i każdy z dwóch wspomnianych atomów węgla podstawiony jest dwoma atomami halogenu.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RzUUAb2V0YL3j/1634337844/1Hp3IkyLpefEX4t7gT3y26IGZ042oIur.png)
addycja halogenowodorów;
![Schemat reakcji addycji halogenowodoru do alkinu oraz addycji kolejnej cząsteczki halogenowodoru do cząsteczki powstałego alkenu. Cząsteczka alkinu o strukturze dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, pierwszy podstawiony grupą R, zaś drugi atomem wodoru H. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka halogenowodoru HX, za strzałką cząsteczka alkenu o strukturze grupa CH2 połączona za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym atomem halogenu X oraz grupą R. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka halogenowodoru HX, za strzałką cząsteczka alkanu o strukturze grupa CH3 związana za pomocą wiązania pojedynczego z atomem węgla podstawionym dwoma atomami halogenu X oraz grupą R.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RwPg4yJS17wro/1634337845/23WLZrc4S5kwmBvh2aKifOhhfcikDqkX.png)
Jest to addycja zachodząca zgodnie z regułą Markownikowaregułą Markownikowa. W tym wypadku zawsze powstaje izomer E (dotyczy reakcji alkinu z HX w stosunku molowym 1:1), np.:
![Schemat reakcji addycji bromowodoru do but-1-ynu. Cząsteczka but-1-ynu o strukturze grupa CH połączona za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla , który to łączy się z grupą CH2, która to łączy się z grupą CH3. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka bromowodoru HBr, za strzałką cząsteczka 2-bromobut-1-enu o strukturze grupa CH2 związana za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym atomem bromu i związanym z grupą CH2, która to łączy się z grupą CH3. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka bromowodoru HBr, za strzałką cząsteczka 2,2-dibromobutanu o strukturze grupa CH3 związana z atomem węgla podstawionym dwoma atomami bromu i związanym z grupą CH2, która to łączy się z grupą CH3.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R7855sQJwSeGn/1634337845/1IwL5M76d1ehfP6ERtshH4rakTOA1S7T.png)
addycja wody (hydratacja) w określonych warunkach.
![Schemat reakcji addycji cząsteczki wody do alkinu. Cząsteczka alkinu o strukturze złożonej z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania potrójnego i podstawionych grupami R oraz R1. Dodać cząsteczka wody H2O. Strzałka nad strzałką H2SO4 i HgSO4. Za strzałką w nawiasie kwadratowym enol o strukturze grupa R1 związana z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą hydroksylową OH i związanym z grupą R. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami keton o strukturze grupa R1 związana z grupą CH2, która związana jest z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z grupą R, gdzie R nie jest atomem wodoru.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1WrAi8moNOft/1634337845/2SNfgue7RTHF9kMEQSz2A8W37tYqhrz2.png)
Natomiast dla alkinów terminalnych:
![Schemat reakcji addycji ketonu do alkinu terminalnego. Cząsteczka alkinu o strukturze grupa CH związana za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla połączonym z grupą R. Dodać cząsteczka wody H2O. Strzałka w prawo, nad strzałką H2SO4 i HgSO4. Za strzałką w nawiasie kwadratowym nietrwały enol o strukturze grupa CH2 związana za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą hydroksylową OH i związanym z grupą R. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami cząsteczka ketonu lub aldehydu dla R równego H. Keton zbudowany z grupy CH3 związanej z atomem węgla, który połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu i za pomocą wiązania pojedynczego z grupą R.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RoliiFzzxVzNZ/1634337845/1TDOeN1oBUuxkwpJkBbbgGiMRZQUZwC8.png)
Addycja wody zachodzi pod wpływem siarczanu(VI) rtęci(II) w środowisku kwasowym. Powstający w pierwszym etapie enol natychmiast ulega przegrupowaniu w związek karbonylowy: aldehyd (dla wyjściowego etynu) lub keton (dla pozostałych alkinów).
Węglowodory aromatyczne
Węglowodory aromatyczne ulegają reakcjom substytucji elektrofilowej, które są charakterystyczne dla węglowodorów aromatycznych.
Nazwa produktu: halogenopochodna.
Grupa (atom) wprowadzona(y): -X
Przykładowe równanie reakcji: halogenowanie - chlorowanie benzenu w obecności FeCl3. Schemat reakcji halogenowania benzenu. Cząsteczka benzenu, dodać cząsteczka chloru , strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka . Za strzałką cząsteczka chlorobenzenu dodać cząsteczka chlorowodoru HCl. acylowanie (metoda Fridla-Craftsa) Reagenty i warunki reakcji: działanie chlorkiem kwasowym w obecności katalizatorów.
Nazwa produktu: keton alifatyczno-aromatyczny.
Grupa (atom) wprowadzona(y): R-C=O.
Przykładowe równanie reakcji: acylowanie benzenu metodą Friedla-Craftsa. Schemat reakcji acylowania metodą Fridla-Craftsa. Cząsteczka benzenu dodać cząsteczka chlorku acetylu o strukturze grupa związana z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu i za pomocą wiązania pojedynczego z atomem chloru. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chlorku glinu . Za strzałką cząsteczka acetofenonu o strukturze pierścień fenylowy podstawiony atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz związany z grupą . Dodać cząsteczka chlorowodoru HCl. alkilowanie Reagenty i warunki reakcji: działanie halogenkiem alkilowym w obecności katalizatora, czyli chlorku glinu.
Nazwa produktu: związek alifatyczno-aromatyczny.
Grupa (atom) wprowadzona(y): R-.
Przykładowe równanie reakcji: alkilowanie – etylowanie benzenu w obecności AlCl3. Schemat reakcji alkilowania benzenu. Cząsteczka benzenu, dodać cząsteczka chloroetanu. Strzałka w prawo, nad strzałką chlorek glinu. Za strzałką cząsteczka etylobenzenu, dodać cząsteczka chlorowodoru HCl.
W określonych warunkach benzen może ulegać także innym przemianom chemicznym, takim jak:
uwodornienie benzenu do cykloheksanu;
![Schemat reakcji uwodornienia benzenu. Cząsteczka benzenu, dodać trzy cząsteczki wodoru. Strzałka w prawo, nad strzałką symbole ciśnienia p i temperatury T oraz katalizator. Za strzałką cząsteczka cykloheksanu.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RCW5oLucYxo7y/1634337846/1eRtfGG3Dg30nFTyqyKcD9RqtAalPdnP.png)
addycja bromu do benzenu pod wpływem światła.
![Schemat przedstawiający reakcję bromowania pierścienia benzenu w obecności światła. Cząsteczka benzenu, dodać trzy cząsteczki bromu. Strzałka w prawo, nad strzałką światło, za strzałką cząsteczka 1,2,3,4,5,6-heksabromocykloheksanu.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RhoasVHlmw2d4/1634337846/EmWKC9Sl4xUy9rvm1pdZvepqqCEEsPmd.png)
Przebieg reakcji substytucji elektrofilowej przedstawiono na poniższym schemacie.
![Schemat reakcji bromowania benzenu w obecności bromku żelaza(III). Cząsteczka benzenu, dodać cząsteczka bromu. Strzałka w prawo, nad strzałką FeBr3. Za strzałką cząsteczka bromobenzenu, dodać cząsteczka bromowodoru.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R13Gn77U6dX6a/1634337846/19tuEhNlt9JWpbesbZGZPuNKbGdJQ78f.png)
Słownik
proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu; zachodzi wtedy, gdy dwa substraty łączą się ze sobą, tworząc jeden produkt
reakcja, w której związek wielkocząsteczkowy (polimer) tworzy się z pojedynczych cząsteczek związku o małej masie cząsteczkowej (monomer); procesem odwrotnym jest depolimeryzacja
wiązanie chemiczne, utworzone przez elektrony, opisane orbitalem molekularnym symetrycznym względem obrotów wokół osi wiązania
w reakcji addycji niesymetrycznych cząsteczek HX do niesymetrycznych alkenów atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla przy wiązaniu podwójnym, przy którym przed reakcją było więcej atomów wodoru
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.