Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑blue

Jak odróżnić alkohole monohydroksylowe od alkoholi polihydroksylowych?

Przypomnijmy sobie, jakim reakcjom ulegają alkohole monohydroksylowealkohol monohydroksylowyalkohole monohydroksylowealkohole polihydroksylowealkohol polihydroksylowyalkohole polihydroksylowe.

alkohole monohydroksylowe

alkohole polihydroksylowe

dysocjacja elektrolitycznadysocjacja elektrolitycznadysocjacja elektrolityczna

nie

nie

przewodnictwo wodnego roztworu

nie

nie

odczyn wodnego roztworu

obojętny

obojętny

reakcja z metalem aktywnym

tak

tak

reakcja z zasadą

nie

nie

reakcja dehydratacji

tak

tak

reakcja utlenienia

tak

tak

reakcja z fluorowcowodorem

tak

tak

reakcja estryfikacjiestryfikacjaestryfikacji

tak

tak

Istnieje jednak reakcja pozwalająca na odróżnienie alkoholi monohydroksylowych od alkoholi polihydroksylowych, które posiadają przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiadujących atomach węgla – jest to reakcja ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedziII.

Charakterystyczny fragment budowy cząsteczek alkoholi polihydroksylowych ulegających wspomnianej reakcji chemicznej:

R1O8NaPL9EhYE1
Charakterystyczny fragment budowy cząsteczek alkoholi polihydroksylowych ulegających reakcji ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi<math aria‑label="dwa">II
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W celu odróżnienia alkoholu monohydroksylowego od alkoholu polihydroksylowego posiadającego przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiadujących atomach węgla, należy przeprowadzić poniżej opisane doświadczenie chemiczne.

1
Przykład 1

Wykonanie:

Do dwóch probówek z roztworem siarczanuVI miedziII należy dodać wodny roztwór wodorotlenku sodu.

RKK9vKENKqeGs
Schemat doświadczenia - część <math aria‑label="pierwsza"><mtext>I</mtext></math>.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku zachodzącej reakcji chemicznej powstaje wodorotlenek miedziII, będący niebieską, galaretowatą zawiesiną.

CuSO4+2 NaOHCuOH2+Na2SO4

Do pierwszej probówki z otrzymanym wodorotlenkiem miedziII należy wprowadzić alkohol monohydroksylowy (np. etanol), do drugiej alkohol polihydroksylowy, posiadający przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiadujących atomach węgla (np. propano-1,2,3-triol).

RHPSmTBbuHamL
Schemat doświadczenia - część <math aria‑label="druga"><mtext>II</mtext></math>.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obserwacje:

  • W probówce z alkoholem monohydroksylowym (np. etanolem) zaobserwowano brak objawów reakcji.

  • W probówce z alkoholem polihydroksylowym posiadającym przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiadujących atomach węgla (np. propano-1,2,3-triolem), niebieska, galaretowata zawiesina roztworzyła się, a roztwór zabarwił się na szafirowo.

R1MVnUus16ich
Schemat doświadczenia - część <math aria‑label="trzecia">III.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wnioski:

  • Reakcja alkoholu monohydroksylowego (np. etanolu) z wodorotlenkiem miedziII nie zachodzi.

  • Alkohol polihydroksylowy, zawierający przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiadujących atomach węgla (np. propano-1,2,3-triol), reaguje z wodorotlenkiem miedziII, w wyniku czego powstaje rozpuszczalny związek kompleksowy o szafirowym zabarwieniu (np. glicerolan miedziII).

Równania reakcji:

Rr1Vun13QtCR8
Zapis równania reakcji chemicznej propano‑1,2,3‑triolu (glicerolu) z wodorotlenkiem miedzi<math aria‑label="dwa">II w formie cząsteczkowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1OmFLRb2ZjQk
Zapis równania reakcji chemicznej propano‑1,2,3‑triolu (glicerolu) z wodorotlenkiem miedzi<math aria‑label="dwa">II w formie jonowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

alkohol monohydroksylowy
alkohol monohydroksylowy

alkohol zawierający jedną grupę hydroksylową OH

alkohol polihydroksylowy
alkohol polihydroksylowy

alkohol zawierający kilka grup hydroksylowych OH

dysocjacja elektrolityczna
dysocjacja elektrolityczna

(łac. dissociatio „rozdzielenie”) samorzutny proces rozpadu cząsteczek elektrolitów w roztworach na dodatnio i ujemnie naładowane cząstki, tj. kationy i aniony

estryfikacja
estryfikacja

reakcja otrzymywania estru z alkoholu lub fenolu, a także kwasu karboksylowego lub nieorganicznego

Bibliografia

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.