Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

$D$ -Mannoza jest cukrem, który występuje m.in. w bulwach storczyków. W oparciu o przedstawiony wzór $D$ -mannozy w formie łańcuchowej wybierz, który ze wzorów Hawortha przedstawia $D$ -mannozę w postaci pierścieniowej i podaj określenie anomeru.

Ryh9LKAg1CaUt

Ilustracja przedstawiająca trzy wzory. Wzór łańcuchowy D‑mannozy. Zbudowany jest z sześciu atomów węgla. Pierwszy atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, drugi i trzeci atom węgla łączy się po lewej stronie z grupą O H, po prawej z atomem wodoru. Czwarty i piąty atom węgla - każdy z nich - łączy się po lewej stronie z atomem wodoru, a po prawej z grupą O H. Szósty atom węgla wchodzi w skład grupy C H indeks dolny 2 koniec indeksu dolnego O H. Wzór (1) to sześcioczłonowy pierścień. Atomy węgla łączą się z atomami wodoru i grupami O H. Szósty atom węgla wchodzi w skład grupy C H indeks dolny 2 koniec indeksu dolnego O H. Pierwszy atom węgla łączy się na dole z grupą O H, a na górze z atomem wodoru., Wzór (2): to sześcioczłonowy pierścień. Atomy węgla łączą się z atomami wodoru i grupami O H. Szósty atom węgla wchodzi w skład grupy C H indeks dolny 2 koniec indeksu dolnego O H. Pierwszy atom węgla łączy się na dole z atomem wodoru, a na dole z atomem wodoru. — D‑Mannoza jest cukrem, który występuje m.in. w bulwach storczyków.
Źródło: GroMar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R17tt1kRC5jdB

Wzór formy pierścieniowej D-mannozy jest pokazany na rysunku {(1)}/{#(2)} i przedstawia anomer {α}/{#β}.

Ćwiczenie 2

RnG7AO34Jc0XM1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1ZARnTjiOxtS

D-ryboza jest aldopentozą i wchodzi w skład kwasów nukleinowych. Bazując na przedstawionym opisie wzoru D-rybozy w formie łańcuchowej, uzupełnij tekst o strukturze

α

-D-rybopiranozy. D-rybozę w projekcji Fischera stanowi pięciowęglowy łańcuch symbolizowany przez długą, pionową linię, Na górze linii, przy węglu

C 1

znajduje się grupa aldehydowa

CHO

, a przy węglach

C 2

C 3

oraz

C 4

po prawej stronie grupy hydroksylowe

OH

, z kolei po lewej atomy wodoru. Ostatni węgiel w łańcuchu stanowi grupa

{CH}_{2}

podstawiona grupą hydroksylową. Na tej podstawie można przekształcić omówioną projekcję w formę cykliczną, to jest

α

-D-rybopiranozę. Strukturę tworzy 1. sześcioczłonowy, 2. pięciu, 3. atom wodoru, 4. grupy hydroksylowe, 5. atomy wodoru, 6. grupa hydroksylowa, 7. czterech, 8. grupy hydroksylowe, 9. pięcioczłonowy pierścień składający się z 1. sześcioczłonowy, 2. pięciu, 3. atom wodoru, 4. grupy hydroksylowe, 5. atomy wodoru, 6. grupa hydroksylowa, 7. czterech, 8. grupy hydroksylowe, 9. pięcioczłonowy atomów węgla oraz jednego atomu tlenu. Idąc zgodnie z ruchem wskazówek zegara od atomu tlenu w pierścieniu, podstawnikami znajdującymi się pod płaszczyzną są 1. sześcioczłonowy, 2. pięciu, 3. atom wodoru, 4. grupy hydroksylowe, 5. atomy wodoru, 6. grupa hydroksylowa, 7. czterech, 8. grupy hydroksylowe, 9. pięcioczłonowy, a przy ostatnim atomie węgla 1. sześcioczłonowy, 2. pięciu, 3. atom wodoru, 4. grupy hydroksylowe, 5. atomy wodoru, 6. grupa hydroksylowa, 7. czterech, 8. grupy hydroksylowe, 9. pięcioczłonowy. Wszystkie podstawniki nad płaszczyzną pierścienia to 1. sześcioczłonowy, 2. pięciu, 3. atom wodoru, 4. grupy hydroksylowe, 5. atomy wodoru, 6. grupa hydroksylowa, 7. czterech, 8. grupy hydroksylowe, 9. pięcioczłonowy.

Ćwiczenie 3

Rgm14E1OKSuAh1

Źródło: GroMar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1aKrjGCdKqfo

Rc5Le7ZLMI9Gu1

Ćwiczenie 4

Łączenie par. Określ prawdziwość poniższych zdań.. Disacharydy redukujące wykazują zjawisko mutarotacji.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W trakcie tworzenia wiązania

O

-glikozydowego następuje zmiana stopni utlenienia atomów węgla.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Disacharydy nieredukujące posiadają obydwa anomeryczne atomy węgla, związane z atomem tlenu wiązania

O

-glikozydowego.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

RR4Da71Jj8oJi1

Ćwiczenie 5

Wiązanie

O

-glikozydowe, które występuje w cząsteczkach polisacharydów, ulega hydrolizie pod wpływem enzymów lub rozcieńczonych kwasów. W organizmach żywych bardzo duże znaczenie ma zwłaszcza pierwszy proces, umożliwiający trawienie, dzięki czemu cukry złożone są przekształcane do cukrów prostych. Jakiego odczynnika należy użyć, aby przekształcić sacharozę do związków dających pozytywny wynik próby Trommera?

{NaOH}_{(aq)}

{HCl}_{(aq)}

H_{2} {SO}_{4}_{(stęż .)}

{NaCl}_{(aq)}

Ćwiczenie 6

RkKbFDS1NiBYw2

Źródło: GroMar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rhm7yGJS7sxLP

Ćwiczenie 7

RnU7y3Q8rm5BR2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RooIXOe1f4nz1

Ćwiczenie 8

W skład naturalnej skrobii wchodzą m.in. cyklodekstryny, które zawierają różną liczbę jednostek glukopiranozowych połączonych w układ cykliczny. Poniższy wzór przedstawia $γ$ -cyklodekstrynę. Wiedząc, że utworzeniu wiązania $O$ -glikozydowego towarzyszy eliminacja cząsteczki wody, ustal wzór sumaryczny cząsteczki
$γ$ -cyklodekstryny oraz podaj, w jakiej postaci anomerycznej występują podjednostki glukopiranozowe.

RvYwzck0psFHM1

Ilustracja przedstawiająca wzór γ‑cyklodekstryny. Cząsteczka zbudowana jest z ośmiu reszt cukrowych pochodzących od glukozy w formie cyklicznej, które tworzą pierścień. Zatem każda jednostka pochodząca od glukozy łączy się wiązaniem alfa-1,4-O‑glikozydowym z dwiema sąsiadującymi resztami glukozy. Glukoza to cząsteczka zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Przy atomach węgla C 1, C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe OH wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 3 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą C H indeks dolny 2 koniec indeksu dolnego O H wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. — Wzór $γ$ ‑cyklodekstryny
Źródło: GroMar Sp.z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

R1EhNwnAoBapn

Odpowiedź:

Wzór sumaryczny glukozy to $C_{6} H_{12} O_{6}$ , utworzono osiem wiązań
$O$ -glikozydowych.

Wzór sumaryczny to ${(C_{6} H_{12} O_{6})}_{8} - {(H_{2} O)}_{8}$ , czyli ${(C_{6} H_{10} O_{5})}_{8} = C_{48} H_{80} O_{40}$ .

Wzór sumaryczny $C_{48} H_{80} O_{40}$ . Jednostki glukopiranozowe występują w postaci anomerycznej $α$ .

Animacja

Dla nauczyciela