Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

RskERwT2UUIF71

Ćwiczenie 1

Ćwiczenie 2

Ułóż przedstawione poniżej wzory półstrukturalne alkoholi w kolejności od najmniej do najbardziej aktywnego w reakcji substytucji nukleofilowej.

Rvl9IoWs3qf8f

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1bQKSmPs44In1

Ćwiczenie 2

RwNgDJyurkury1

Ćwiczenie 3

Ćwiczenie 4

R1XECUcd4ZBrv

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1BCRO8lOWB7x1

Ćwiczenie 4

Poniżej przedstawiono fragmenty równań reakcji chemicznej. Poukładaj je tak, aby powstały prawidłowe zapisy trzech równań reakcji chemicznych wiedząc, że w pierwszej przedstawionej reakcji chemicznej powstaje 2-chlorobutan, a substratem reakcji ostatniej jest 2,3-dimetylobutan-1-ol. 1. kwas chlorowodorowy, 2. woda, 3. butan-2-ol, 4. 1-chloro-2,3-dimetylobutan + kwas chlorowodorowy

\overset{{ZnCl}_{2} / temp .}{\to}

2-chlorobutan + 1. kwas chlorowodorowy, 2. woda, 3. butan-2-ol, 4. 1-chloro-2,3-dimetylobutan

\overset{{ZnCl}_{2} / temp .}{\to}

2,3-dimetylobutan-1-ol + 1. kwas chlorowodorowy, 2. woda, 3. butan-2-ol, 4. 1-chloro-2,3-dimetylobutan

\overset{{ZnCl}_{2} / temp .}{\to}

1. kwas chlorowodorowy, 2. woda, 3. butan-2-ol, 4. 1-chloro-2,3-dimetylobutan + woda

211

Ćwiczenie 5

Określ mechanizm, według którego zachodzą reakcje zapisane poniższymi równaniami:

RAt0GPwfRzS4k

Ilustracja przedstawia równanie: <math aria‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — C H O H — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H C l, zet en C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — C H C l — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3—CHOH—CH2—CH3+HCl→ZnCl2CH3—CHCl—CH2—CH3+H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RAqZeVeDe7iCA

R1ZQSzsfUjw24

Ilustracja przedstawia równanie: <math aria‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, O H — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H C l Z n C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — C nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, C l — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3—CH2—CCH3OH—CH3+HCl→ZnCl2CH3—CCH3Cl—CH2—CH3+H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RKeSHfnYU363D

RCiso6idZdwDY

Ilustracja przestawia równanie: <math aria‑label="H O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, — C H nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, —CH indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H C l zet en C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, powyżej, strzałka w prawo, C l C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, — C H nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">HOCH2—CHCH3—CHCH3—CH3+HCl→ZnCl2ClCH2—CHCH3—CHCH3—CH3+H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R11ioEUGf3xTb

Ri10ivtozBYCV

Ilustracja przedstawia równanie: <math aria‑label="H O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H B r zet en B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, / temperatura powyżej, strzałka w prawo, B r — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">HO—CH2—CH2—CH2—CH3+HBr→ZnBr2/temperaturaBr—CH2—CH2—CH2—CH3+H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1ACznGKvq0nP

RIrhkDzFAqPPh

Ilustracja przedstawia równanie: <math aria‑label="H O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H B r zet en B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, / temperatura powyżej, strzałka w prawo, B r — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">HO—CH2—CH2—CHCH3—CH3+HBr→ZnBr2/temperaturaBr—CH2—CH2—CHCH3—CH3+H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RYSR4xOeVqp65

RDb5s0YuIzgdk

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

${CH}_{3} — {CH}_{2} — C (C_{6} H_{5}) OH — {CH}_{3} + HBr \overset{{ZnBr}_{2} / temperatura}{\to} {CH}_{3} — {CH}_{2} — C ({CH}_{3}) Br — {CH}_{3} + H_{2} O$

R1G8IC0b5SA6E

Substytucji nukleofilowej jednocząsteczkowej, $S_{N} 1$ , ulegają alkohole trzeciorzędowe i drugorzędowe, natomiast substytucji nukleofilowej dwucząsteczkowej, $S_{N} 2$ , ulegają alkohole pierwszorzędowe i metanol. Określ rzędowości poszczególnych alkoholi, a dowiesz się według którego mechanizmu reagują.

RbgKal6SJBlMU

Ilustracja przedstawia następujące wzory strukturalne i podpisy: CH3—CHOH—CH2—CH3 alkohol drugorzędowy SN1, HO—CH2—CH2—CH2—CH3 alkohol pierwszorzędowy SN2, CH3—CH2—CCH3OH—CH3 alkohol trzeciorzędowy SN1, HO—CH2—CH2—CHCH3—CH3 alkohol pierwszorzędowy SN2, HOCH2—CHCH3—CHCH3—CH3 alkohol pierwszorzędowy SN2, CH3—CH2—CC6H5OH—CH3, alkohol trzeciorzędowy SN1. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

211

Ćwiczenie 6

Napisz nazwy systematyczne produktów organicznych powstających w reakcjach chemicznych z udziałem podanych substratów:

RYJE8KJZlmMmW

RHNIJwZSd3A23

Nazwy systematyczne produktów organicznych to w kolejności:

$2$ –chloro– $2$ –metylobutan,

$2$ –chloro– $3$ –metylopentan,

( $4$ –chlorobutan– $2$ –ylo)benzen.

RKVtJi3GCZlHz2

Ćwiczenie 6

Ćwiczenie 7

Przeprowadzono reakcję alkoholu benzylowego z kwasem chlorowodorowym, zgodnie z poniższym zapisem równania reakcji chemicznej:

Rx9KFcobH5o6q

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: po lewej stronie sześcioczłonowy pierścień aromatyczny benzenu z przyłączoną grupą CH2OH do jednego z atomów węgla, po prawej stronie plus HCl, strzałka w prawo, produkt: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny benzenu z przyłączoną grupą CH2Cl do jednego z atomów węgla plus cząsteczka wody. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyjaśnij dlaczego, mimo że alkohol benzylowy jest alkoholem pierwszorzędowym, to reakcja zaszła tak szybko, jakby był alkoholem trzeciorzędowym.

RM22bGU8sKvT3

R1cRRZG1ShtOT

Ćwiczenie 7

Przeprowadzono reakcję alkoholu benzylowego z kwasem chlorowodorowym. Wyjaśnij dlaczego, mimo że alkohol benzylowy jest alkoholem pierwszorzędowym, to reakcja zaszła tak szybko, jakby był alkoholem trzeciorzędowym.

R1cRRZG1ShtOT

211

Ćwiczenie 8

Napisz nazwy systematyczne produktów organicznych powstających w reakcjach chemicznych z udziałem podanych substratów:

R1Asp1QHdAeLi

RPttsEKl1zGWB

R1D91yg63Jd4n

Nazwy systematyczne produktów organicznych to w kolejności:

$1$ –bromobutan,

$1$ –bromo– $3$ –metylobutan,

( $2$ –bromobutan– $2$ –ylo)benzen lub $2$ –bromo– $2$ –fenylobutan.

RiIgmTaqUow6U2

Ćwiczenie 8

Ćwiczenie 9

Poniżej przedstawiono mechanizm substytucji nukleofilowej jednocząsteczkowej.

Etap $1$

R15AbDDMJ38Kc

Ilustracja przedstawia następujące równanie: cząsteczka ROH, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe, reaguje z cząsteczką HX, w której X posiada trzy wolne pary elektronowe. Po prawej stronie znajdują się dwie poziome strzałki, górna skierowana w prawo, dolna w lewo. Dalej cząsteczka ROH2, w której atom tlenu ma jedną wolną parę elektronową i posiada ładunek dodatni po prawej stronie plus X-, który posiada cztery wolne pary elektronowe. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Etap $2$

RWwyMGIOxEUsC

Ilustracja przedstawia następujące równanie: cząsteczka ROH2, w której atom tlenu ma jedną wolną parę elektronową i posiada ładunek dodatni po prawej stronie znajdują się dwie poziome strzałki, górna skierowana w prawo, dolna w lewo. Za strzałką R+ oraz cząsteczka wody HOH, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Etap $3$

R42oQEqSI9hgt

Ilustracja przedstawia następujące równanie. R+, dodać X- z zaznaczonymi czterema wolnymi parami elektronowymi reprezentowanych przez cztery kreski wokół symbolu pierwiastka. Strzałka w prawo. R wiązanie pojedyncze X z zaznaczonymi trzema wolnymi parami elektronowymi. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RhZTKvkqlIevs

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R9pFNCo1DkdcF

RX4TR7vdaa8nZ

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R5mEzVwxFbIdO

311

Ćwiczenie 10

Oblicz liczbę moli cząsteczek produktu organicznego, który powstanie po reakcji nadmiaru kwasu chlorowodorowego z $200 {cm}^{3}$ wodnego roztworu butan– $1$ –olu o stężeniu $18 %$ i gęstości $0,87 \frac{g}{{cm}^{3}}$ przy $80 %$ wydajności. Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku. Podaj nazwę powstałego produktu organicznego.

R1E946h2HSVnl

R1WOVXYD7Wc8f

Zapisanie równania reakcji chemicznej:

R1AaGGInFod0O

Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: <math aria‑label="H O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H C l, zet en C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, / temperatura powyżej, strzałka w prawo, C l — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">HO—CH2—CH2—CH2—CH3+HCl→ZnCl2/temperaturaCl—CH2—CH2—CH2—CH3+H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obliczenie masy roztworu wodnego butan‑1-olu:

d_{r} = \frac{m_{r}}{V_{r}}

m_{r} = d_{r} \cdot V_{r}

m_{r} = 0,87 \frac{g}{{cm}^{3}} \cdot 200 {cm}^{3} = 174 g

Obliczenie masy substancji, czyli masy butan– $1$ –olu:

C_{p} = \frac{m_{s}}{m_{r}} \cdot 100 %

m_{s} = \frac{C_{p} \cdot m_{r}}{100 %}

m_{s} = \frac{18 % \cdot 174 g}{100 %} = 31,32 g

Obliczanie liczby moli butan– $1$ –olu:

M_{butan - 1 - ol} = 74 \frac{g}{mol}

74 g — 1 mol

31,32 g — x

x = 0,42 mol

Obliczenie liczby moli produktu organicznego, który powstanie przy uwzględnieniu $80 %$ wydajności:

1 mol butan - 1 - olu — 1 mol produktu organicznego

y — 0,42 mol

y = 0,42 mol

Z uwzględnieniem wydajności:

0,42 mol — 100 %

z — 80 %

z = 0,34 mol

W reakcji tej powstało $0,34$ mola produktu organicznego. Jest nim $1$ –chlorobutan.

Wirtualne laboratorium – I

Dla nauczyciela