Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie:
RMqxHnWXM6wz7
Ilustracja przedstawiająca probówkę zawierającą wodny roztwór identyfikowanej substancji oraz świeżo sporządzony odczynnik Tollensa. Pod probówką znajduje się krzyżyk, który oznacza ogrzewanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uczeń zaobserwował, że na ściankach probówki pojawił się metaliczny nalot.
Zaznacz odpowiedź, będącą prawidłowym wnioskiem wynikającym z przeprowadzonego doświadczenia.
R8zPfd8uznWhS
Identyfikowana substancja posiada: Możliwe odpowiedzi: 1. właściwości utleniające, 2. właściwości redukujące, 3. właściwości higroskopijne, 4. właściwości piroforyczne
Identyfikowana substancja uległa próbie Tollensa, czego wynikiem jest metaliczny nalot. To oznacza, że badana substancja spowodowała redukcję kationu srebra() z wodorotlenku diaminasrebra() (stopień utlenienia: ), w wyniku czego powstało srebro (stopień utlenienia: ).
11
Ćwiczenie 2
Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie:
RQqd0hopUxaoc
Ilustracja przedstawiająca probówkę zawierającą wodny roztwór glukozy oraz świeżo sporządzony odczynnik Tollensa. Pod probówką znajduje się krzyżyk, który oznacza ogrzewanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Y2mZJkenndB
Zaznacz prawidłowe sformułowanie. W trakcie doświadczenia na ściankach probówki zaobserwowano wydzielenie się pęcherzyków gazupojawienie się srebrzystego nalotuwytrącenie się ceglastoczerwonego osadu, co świadczy o pozytywnymnegatywnym wyniku próby Tollensa. Na podstawie obserwacji można wnioskować, że glukoza posiada właściwości utleniająceredukujące, ponieważ utleniła sięzredukowała się do anionu kwasu glukonowego.
Zaznacz prawidłowe sformułowanie. W trakcie doświadczenia na ściankach probówki zaobserwowano wydzielenie się pęcherzyków gazupojawienie się srebrzystego nalotuwytrącenie się ceglastoczerwonego osadu, co świadczy o pozytywnymnegatywnym wyniku próby Tollensa. Na podstawie obserwacji można wnioskować, że glukoza posiada właściwości utleniająceredukujące, ponieważ utleniła sięzredukowała się do anionu kwasu glukonowego.
Reakcja glukozy z odczynnikiem Tollensa przebiega zgodnie z równaniem chemicznym:
R1Ji7htfh0Srv
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji zachodzącej podczas próby Tollensa z udziałem glukozy. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą . Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: , , oraz . Po lewej stronie od góry podstawniki , , oraz . Dodać dwa kationy , dodać trzy aniony hydroksylowe . Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "ogrzewanie", za strzałką produkty. Anion kwasu glukonowego o następującym wzorze Fischera: grupa połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą . Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: , , oraz . Po lewej stronie od góry podstawniki , , oraz . Dodać dwa atomy srebra, dodać cztery cząsteczki amoniaku , dodać dwie cząsteczki wody .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Nastąpiło utlenienie atomu węgla w grupie aldehydowej glukozy (stopień utlenienia: ) do atomu węgla w zdeprotonowanej grupie karboksylowej (stopień utlenienia: ).
11
Ćwiczenie 3
Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie:
R11akPPBnFb3B
Ilustracja przedstawiająca probówkę zawierającą wodny roztwór identyfikowanej substancji oraz świeżo strącony niebieski wodorotlenek miedzi(<math aria‑label="dwa">II) . Pod probówką znajduje się krzyżyk, który oznacza ogrzewanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uczeń zaobserwował, że po podgrzaniu niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną.
Zaznacz odpowiedź, będącą prawidłowym wnioskiem wynikającym z przeprowadzonego doświadczenia.
RXUOsExUq6VvT
Identyfikowana substancja posiada: Możliwe odpowiedzi: 1. właściwości utleniające., 2. właściwości redukujące., 3. właściwości higroskopijne., 4. właściwości piroforyczne.
Identyfikowana substancja uległa próbie Trommera, czego wynikiem jest otrzymanie ceglastoczerwonego osadu tleku miedzi(). To oznacza, że badana substancja spowodowała redukcję kationów miedzi() w wodorotlenku miedzi() (stopień utlenienia: ) do kationów miedzi() w tlenku miedzi() (stopień utlenienia: ).
RspwDLKPrCgFX2
Ćwiczenie 4
Łączenie par. . Wodorotlenek miedzi(II) w reakcji z maltozą podczas ogrzewania ulega redukcji do tlenku miedzi(I), o czym świadczy powstanie ceglastoczerwonego osadu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Sacharoza posiada właściwości redukujące, ponieważ pod jej wpływem wodorotlenek miedzi(II) rozkłada się do czarnego tlenku miedzi(II).. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Czarny osad tlenku miedzi(II) powstający w probówce wodorotlenku miedzi(II) z sacharozą podczas ogrzewania, to produkt rozkładu wodorotlenku miedzi(II).. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wszystkie monosacharydy mają właściwości redukujące.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wszystkie polisacharydy mają właściwości redukujące.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Sacharoza nie posiada właściwości redukujących, ponieważ w jej cząsteczce wiązanie O-glikozydowe łączy anomeryczne atomy węgla glukozy i fruktozy.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Łączenie par. . Wodorotlenek miedzi(II) w reakcji z maltozą podczas ogrzewania ulega redukcji do tlenku miedzi(I), o czym świadczy powstanie ceglastoczerwonego osadu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Sacharoza posiada właściwości redukujące, ponieważ pod jej wpływem wodorotlenek miedzi(II) rozkłada się do czarnego tlenku miedzi(II).. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Czarny osad tlenku miedzi(II) powstający w probówce wodorotlenku miedzi(II) z sacharozą podczas ogrzewania, to produkt rozkładu wodorotlenku miedzi(II).. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wszystkie monosacharydy mają właściwości redukujące.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wszystkie polisacharydy mają właściwości redukujące.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Sacharoza nie posiada właściwości redukujących, ponieważ w jej cząsteczce wiązanie O-glikozydowe łączy anomeryczne atomy węgla glukozy i fruktozy.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
21
Ćwiczenie 5
RY4Xq6eu7NbXS
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przypomnij sobie wzór Fischera D‑glukozy:
R1YJZFCsZ17k0
Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą . Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Kwas powstający z utlenienia grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy to kwas glukonowy.
R1EhchIVWYVom2
Ćwiczenie 5
Zaznacz prawidłowe produkty powstające podczas próby Trommera, w której substratem jest glukoza. Możliwe odpowiedzi: 1. kwas glukonowy, tlenek miedzi(), woda, 2. kwas glukonowy, tlenek miedzi(), woda, 3. kwas glukarowy, tlenek miedzi(), woda, 4. kwas glukarowy, tlenek miedzi(), woda
21
Ćwiczenie 6
R52zPQtzJphJn
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W wyniku utleniania powstaje glukonian sodu.
RcLFGIwGfmHFb2
Ćwiczenie 6
Zaznacz prawidłowe produkty powstające podczas próby Tollensa, w której substratem jest glukoza. Możliwe odpowiedzi: 1. sól sodowa kwasu glukonowego, srebro, amoniak, 2. kwas glukonowy, srebro, amoniak
2
Ćwiczenie 7
Przedstawiono poniżej wzory (w projekcji Hawortha) wybranych mono- i disacharydów.
RTTETy2Wgy1DG
Wskaż wszystkie sacharydy, które dają pozytywny wynik próby Tollensa:
Wskaż wszystkie sacharydy, które dają pozytywny wynik próby Tollensa:
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R13D8zEazymSs
Wskaż wszystkie sacharydy, które daje negatywny wynik próby Trommera:
Wskaż wszystkie sacharydy, które daje negatywny wynik próby Trommera:
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RR25Q5xUMnccb
Wskaż wszystkie sacharydy, które posiadają właściwości redukujące:
Wskaż wszystkie sacharydy, które posiadają właściwości redukujące:
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Sacharyd daje pozytywny wynik próby Tollensa, jeśli w warunkach tej próby może występować w formie łańcuchowej, co jest możliwe, gdy przy anomerycznym atomie węgla posiada przyłączoną grupę hydroksylową. Dzięki temu pierścień może „otworzyć się”, tworząc grupę aldehydową, co zapewnia właściwości redukujące.
Sacharyd daje negatywny wynik próby Trommera, jeśli w warunkach tej próby może występować w formie łańcuchowej, co jest możliwe, gdy przy anomerycznym atomie węgla posiada przyłączoną grupę hydroksylową. Dzięki temu pierścień może „otworzyć się”, tworząc grupę aldehydową, co zapewnia właściwości redukujące.
Sacharyd posiada właściwości redukujące, jeśli redukuje odczynnik Tollensa i odczynnik Trommera.
Rs3VyLR9H25yw2
Ćwiczenie 7
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
R8WFv9Ig6gxKS2
Ćwiczenie 8
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
R2ixbc6ApKbLM2
Ćwiczenie 9
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
31
Ćwiczenie 8
W roztworze o odczynie zasadowym, -hydroksyketony, czyli ketony posiadające grupę hydroksylową, połączoną z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową, ulegają izomeryzacji zgodnie z poniższym schematem:
R13RXDySWRxvK
Ilustracja przedstawiająca tautomerię z migracją wodoru z grupy oraz związanej z nią grupy do sąsiadującej grupy karbonylowej. Cząsteczka ketozy o strukturze grupa R połączona z atomem węgla C 2 związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem węgla C 1, który to łączy się z dwoma atomami wodoru oraz z grupą hydroksylową. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, nad strzałką aniony hydroksylowy . Za strzałką Cząsteczka ketozy o następującej strukturze grupa R związana z atomem węgla C 2 podstawionym grupą hydroksylową oraz atomem wodoru. Atom węgla C 2 połączony jest z atomem węgla C 1, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Poniżej przedstawiono wzory Fischera dwóch monosacharydów: -rybulozy i -arabinozy.
RCILvsi2kvSUl
Ilustracja przedstawiająca struktury D‑rybulozy i D‑arabinozy w projekcji Fischera. Cząsteczka D‑rybulozy zbudowana z grupy związanej z atomem węgla, który połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz długą, pionową linią poprowadzoną w dół i zakończoną grupą . Wspomnianą linię przecinają dwie krótkie poziome linie. Od góry po prawej stronie pierwsza linia jest podstawiona grupą hydroksylową, druga również podstawiona jest grupą hydroksylową. Od góry po lewej stronie z kolei obie linie podstawione są atomami wodoru. Cząsteczkę D‑arabinozy stanowi grupa połączona z długą pionową linią poprowadzoną w dół, symbolizującą łańcuch węglowy i zakończona grupą . Linię przecinają trzy poziome, krótkie linie. Od góry po prawej stronie podstawione kolejno atomem wodoru, grupą hydroksylową oraz grupą hydroksylową . Od góry po lewej stronie z kolei podstawione grupą hydroksylową , atomem wodoru oraz atomem wodoru .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Oceń, czy za pomocą próby Tollensa można odróżnić -arabinozę od -rybulozy. Odpowiedź uzasadnij.
RzeMcN9bsXsxc
Odpowiedź:
(Uzupełnij).
Zgodnie z przedstawionym schematem, -rybuloza, jako -hydroksyketon, podczas próby Tollensa przebiegającej w środowisku o odczynie zasadowym, ulega enolizacji, a następnie izomeryzacji do -arabinozy:
R1NcQGPEAkCQE
Ilustracja przedstawiająca struktury tautomerię D‑rybulozy do D‑arabinozy w projekcji Fischera. Cząsteczka D‑rybulozy zbudowana z grupy związanej z atomem węgla, który połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz długą, pionową linią poprowadzoną w dół i zakończoną grupą . Wspomnianą linię przecinają dwie krótkie poziome linie. Od góry po prawej stronie pierwsza linia jest podstawiona grupą hydroksylową, druga również podstawiona jest grupą hydroksylową. Od góry po lewej stronie z kolei obie linie podstawione są atomami wodoru. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami cząsteczka D‑arabinozy, którą stanowi grupa połączona z długą pionową linią poprowadzoną w dół, symbolizującą łańcuch węglowy i zakończona grupą . Linię przecinają trzy poziome, krótkie linie. Od góry po prawej stronie podstawione kolejno atomem wodoru, grupą hydroksylową oraz grupą hydroksylową . Od góry po lewej stronie z kolei podstawione grupą hydroksylową , atomem wodoru oraz atomem wodoru .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Nie, gdyż w środowisku o odczynie zasadowym, jaki posiada odczynnik Tollensa, -rybuloza izomeryzuje w -arabinozę, czyli w obu przypadkach uzyskamy pozytywny wynik przeprowadzonej próby.
