Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie:

RMqxHnWXM6wz7

Ilustracja przedstawiająca probówkę zawierającą wodny roztwór identyfikowanej substancji oraz świeżo sporządzony odczynnik Tollensa. Pod probówką znajduje się krzyżyk, który oznacza ogrzewanie. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uczeń zaobserwował, że na ściankach probówki pojawił się metaliczny nalot.

Zaznacz odpowiedź, będącą prawidłowym wnioskiem wynikającym z przeprowadzonego doświadczenia.

R8zPfd8uznWhS

Identyfikowana substancja uległa próbie Tollensa, czego wynikiem jest metaliczny nalot. To oznacza, że badana substancja spowodowała redukcję kationu srebra( $I$ ) z wodorotlenku diaminasrebra( $I$ ) (stopień utlenienia: $I$ ), w wyniku czego powstało srebro (stopień utlenienia: $0$ ).

Ćwiczenie 2

Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie:

RQqd0hopUxaoc

Ilustracja przedstawiająca probówkę zawierającą wodny roztwór glukozy oraz świeżo sporządzony odczynnik Tollensa. Pod probówką znajduje się krzyżyk, który oznacza ogrzewanie. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1Y2mZJkenndB

Reakcja glukozy z odczynnikiem Tollensa przebiega zgodnie z równaniem chemicznym:

R1Ji7htfh0Srv

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji zachodzącej podczas próby Tollensa z udziałem glukozy. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać dwa kationy AgNH32+, dodać trzy aniony hydroksylowe OH-. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "ogrzewanie", za strzałką produkty. Anion kwasu glukonowego o następującym wzorze Fischera: grupa COO- połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać dwa atomy srebra, dodać cztery cząsteczki amoniaku NH3, dodać dwie cząsteczki wody H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nastąpiło utlenienie atomu węgla w grupie aldehydowej glukozy (stopień utlenienia: $I$ ) do atomu węgla w zdeprotonowanej grupie karboksylowej (stopień utlenienia: $III$ ).

Ćwiczenie 3

Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie:

R11akPPBnFb3B

Ilustracja przedstawiająca probówkę zawierającą wodny roztwór identyfikowanej substancji oraz świeżo strącony niebieski wodorotlenek miedzi(<math aria‑label="dwa">II) CuOH2. Pod probówką znajduje się krzyżyk, który oznacza ogrzewanie. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uczeń zaobserwował, że po podgrzaniu niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną.

Zaznacz odpowiedź, będącą prawidłowym wnioskiem wynikającym z przeprowadzonego doświadczenia.

RXUOsExUq6VvT

Identyfikowana substancja uległa próbie Trommera, czego wynikiem jest otrzymanie ceglastoczerwonego osadu tleku miedzi( $I$ ). To oznacza, że badana substancja spowodowała redukcję kationów miedzi( $II$ ) w wodorotlenku miedzi( $II$ ) (stopień utlenienia: $II$ ) do kationów miedzi( $I$ ) w tlenku miedzi( $I$ ) (stopień utlenienia: $I$ ).

RspwDLKPrCgFX2

Ćwiczenie 4

Ćwiczenie 5

RY4Xq6eu7NbXS

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przypomnij sobie wzór Fischera D‑glukozy:

R1YJZFCsZ17k0

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwas powstający z utlenienia grupy aldehydowej w cząsteczce glukozy to kwas glukonowy.

R1EhchIVWYVom2

Ćwiczenie 5

Ćwiczenie 6

R52zPQtzJphJn

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RcLFGIwGfmHFb2

Ćwiczenie 6

Ćwiczenie 7

Przedstawiono poniżej wzory (w projekcji Hawortha) wybranych mono- i disacharydów.

RTTETy2Wgy1DG

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R13D8zEazymSs

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RR25Q5xUMnccb

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rs3VyLR9H25yw2

Ćwiczenie 7

R8WFv9Ig6gxKS2

Ćwiczenie 8

R2ixbc6ApKbLM2

Ćwiczenie 9

Ćwiczenie 8

W roztworze o odczynie zasadowym, $α$ -hydroksyketony, czyli ketony posiadające grupę hydroksylową, połączoną z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową, ulegają izomeryzacji zgodnie z poniższym schematem:

R13RXDySWRxvK

Ilustracja przedstawiająca tautomerię z migracją wodoru z grupy CH oraz związanej z nią grupy OH do sąsiadującej grupy karbonylowej. Cząsteczka ketozy o strukturze grupa R połączona z atomem węgla C 2 związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem węgla C 1, który to łączy się z dwoma atomami wodoru oraz z grupą hydroksylową. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, nad strzałką aniony hydroksylowy OH-. Za strzałką Cząsteczka ketozy o następującej strukturze grupa R związana z atomem węgla C 2 podstawionym grupą hydroksylową oraz atomem wodoru. Atom węgla C 2 połączony jest z atomem węgla C 1, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej przedstawiono wzory Fischera dwóch monosacharydów: $D$ -rybulozy i $D$ -arabinozy.

RCILvsi2kvSUl

Ilustracja przedstawiająca struktury D‑rybulozy i D‑arabinozy w projekcji Fischera. Cząsteczka D‑rybulozy zbudowana z grupy CH2OH związanej z atomem węgla, który połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz długą, pionową linią poprowadzoną w dół i zakończoną grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają dwie krótkie poziome linie. Od góry po prawej stronie pierwsza linia jest podstawiona grupą hydroksylową, druga również podstawiona jest grupą hydroksylową. Od góry po lewej stronie z kolei obie linie podstawione są atomami wodoru. Cząsteczkę D‑arabinozy stanowi grupa CHO połączona z długą pionową linią poprowadzoną w dół, symbolizującą łańcuch węglowy i zakończona grupą CH2OH. Linię przecinają trzy poziome, krótkie linie. Od góry po prawej stronie podstawione kolejno atomem wodoru, grupą hydroksylową OH oraz grupą hydroksylową OH. Od góry po lewej stronie z kolei podstawione grupą hydroksylową OH, atomem wodoru H oraz atomem wodoru H. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Oceń, czy za pomocą próby Tollensa można odróżnić $D$ -arabinozę od $D$ -rybulozy. Odpowiedź uzasadnij.

RzeMcN9bsXsxc

Zgodnie z przedstawionym schematem, $D$ -rybuloza, jako $α$ -hydroksyketon, podczas próby Tollensa przebiegającej w środowisku o odczynie zasadowym, ulega enolizacji, a następnie izomeryzacji do $D$ -arabinozy:

R1NcQGPEAkCQE

Ilustracja przedstawiająca struktury tautomerię D‑rybulozy do D‑arabinozy w projekcji Fischera. Cząsteczka D‑rybulozy zbudowana z grupy CH2OH związanej z atomem węgla, który połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz długą, pionową linią poprowadzoną w dół i zakończoną grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają dwie krótkie poziome linie. Od góry po prawej stronie pierwsza linia jest podstawiona grupą hydroksylową, druga również podstawiona jest grupą hydroksylową. Od góry po lewej stronie z kolei obie linie podstawione są atomami wodoru. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami cząsteczka D‑arabinozy, którą stanowi grupa CHO połączona z długą pionową linią poprowadzoną w dół, symbolizującą łańcuch węglowy i zakończona grupą CH2OH. Linię przecinają trzy poziome, krótkie linie. Od góry po prawej stronie podstawione kolejno atomem wodoru, grupą hydroksylową OH oraz grupą hydroksylową OH. Od góry po lewej stronie z kolei podstawione grupą hydroksylową OH, atomem wodoru H oraz atomem wodoru H. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nie, gdyż w środowisku o odczynie zasadowym, jaki posiada odczynnik Tollensa, $D$ -rybuloza izomeryzuje w $D$ -arabinozę, czyli w obu przypadkach uzyskamy pozytywny wynik przeprowadzonej próby.

Wirtualne laboratorium – I

Dla nauczyciela