Wirtualne laboratorium – I - Badanie właściwości redukujących cukrów

Laboratorium 1

Czy cukry proste i dwucukry wykazują właściwości redukujące? Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

Szafa laboratoryjna

R13kttHdG3gtx

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Badanie właściwości redukujących cukrów prostych i dwucukrów.

Wykonanie próby Trommera dla glukozy

R10CILFnTNeRa1

Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości redukujących cukrów prostych i dwucukrów”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wykonanie próby Trommera dla fruktozy

R11ru0XoXVzHa1

Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości redukujących cukrów prostych i dwucukrów”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wykonanie próby Trommera dla sacharozy

R1NPfu2pTWakh1

Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości redukujących cukrów prostych i dwucukrów”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RvIqPZAfaCn8p

Sprawdź, czy Twoje obserwacje, wyniki i wnioski są podobne do poniższych.

Obserwacje:
W wyniku dodania siarczanu( $VI$ ) miedzi( $II$ ) do roztworu wodorotlenku sodu wytrąca się galaretowaty, niebieski, koloidalny osad. Po dodaniu osobno roztworu glukozy i fruktozy do probówki z uzyskanym wcześniej osadem i ogrzaniu probówki w łaźni wodnej, osad zmienił zabarwienie na ceglastoczerwone. W probówce z roztworem sacharozy powstał czarny osad.

Wyniki:
Glukoza i fruktoza dają pozytywny wynik próby Trommera, sacharoza daje negatywny wynik tej reakcji.

Wnioski:
Powstający na pierwszym etapie eksperymentu galaretowaty, niebieski, koloidalny osad, to wodorotlenek miedzi( $II$ ), który następnie, po dodaniu roztworu glukozy lub fruktozy i podgrzaniu, ulega redukcji do tlenku miedzi( $I$ ). Z kolei czarny osad, powstający po dodaniu roztworu sacharozy do roztworu wodorotlenku miedzi( $II$ ) i podgrzaniu otrzymanego roztworu, to tlenek miedzi( $II$ ). Glukoza i fruktoza dają pozytywny wynik próby Trommera, ponieważ w cząsteczce glukozy znajduje się grupa aldehydowa, z kolei fruktoza może ulegać przekształceniu do glukozy i mannozy, posiadających w swojej strukturze grupę aldehydową. Próba Trommera dowodzi, że aldehydy i inne związki, zawierające grupę aldehydową, wykazują właściwości redukujące. Oznacza to, że w wyniku reakcji aldehyd ulega utlenieniu, natomiast $Cu {(OH)}_{2}$ jest utleniaczem, czyli sam ulega procesowi redukcji. W probówce z sacharozą zaobserwowano wytrącanie się czarnego osadu. Sacharoza zbudowana jest z dwóch cząsteczek monosacharydów: glukozy ( $α$ - $D$ -glukopiranozy) i fruktozy ( $β$ - $D$ -fruktofuranozy), połączonych wiązaniem $1, 2$ - $O$ -glikozydowym. Nie wykazuje właściwości redukujących, gdyż grupy funkcyjne monosacharydów składowych są zablokowane przez wiązanie glikozydowe. Powstały czarny osad jest efektem termicznego rozpadu $Cu {(OH)}_{2}$ , który jest związkiem nietrwałym, więc w wyniku podgrzewania ulega rozkładowi.

Hipoteza została odrzucona.

Równanie reakcji chemicznej:

Reakcja strącania wodorotlenku miedzi( $II$ ):

${CuSO}_{4} + 2 NaOH \to Cu {(OH)}_{2} ↓ + {Na}_{2} {SO}_{4}$

Reakcja rozpadu wodorotlenku miedzi( $II$ ) pod wpływem temperatury:

$Cu {(OH)}_{2} \overset{temperatura}{\to} CuO + H_{2} O$

Reakcja utlenienia glukozy w obecności wodorotlenku miedzi( $II$ ):

R1HuWn6GpOcdO

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji zachodzącej podczas próby Trommera dla glukozy. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać dwie cząsteczki wodorotlenku miedzi(II). Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "ogrzewanie", za strzałką cząsteczka produktu kwasu glukonowego w projekcji Fischera, którą stanowi grupa COOH połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać cząsteczka tlenku miedzi(I) Cu2O przy niej strzałka w dół oznaczająca wytrącenie osadu. Dodać dwie cząsteczki wody H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Schemat powstawania glukozy i mannozy z fruktozy w wyniku enolizacji:

R1Wyaha4oJ2ib

Ilustracja tautomerię na przykładzie D-fruktozy. Cząsteczka D-fruktozy w projekcji <span lang="de'>Fischera o strukturze zbudowanej z grupy CH2OH połączonej z długą, poprowadzoną w dół linią, która symbolizuje łańcuch węglowy i która jest zakończona również grupą CH2OH. Linię tę od dołu przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od dołu po prawej stronie grupa OH, grupa OH oraz atom wodoru. Po lewej stornie atom wodoru, atom wodoru i grupa OH. Powyżej pomiędzy pierwszym atomem węgla grupy CH2OH a linią przecinającą łańcuch, od wspomnianej linii poprowadzone są dwie prostopadłe linie w prawo symbolizujące wiązanie podwójne z atomem tlenu O. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, nad strzałkami anion hydroksylowy, za strzałkami forma typu enediolowego przedstawiona w projekcji <span lang="de'>Fischera. Zbudowana, idąc od góry, z grupy hydroksylowej OH połączonej z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą hydroksylową i połączonym z długą, pionową linią poprowadzoną w dół i zakończoną grupą CH2OH. Linię tę od góry przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od góry po prawej stronie atom wodoru, grupa OH oraz grupa OH. Po lewej stornie od góry grupa hydroksylowa OH, atom wodoru oraz atom wodoru. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, nad strzałkami anion hydroksylowy, za strzałkami cząsteczka D-glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać cząsteczka D-mannozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: H, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki OH, OH, H oraz H. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

Czy cukry proste i dwucukry wykazują właściwości redukujące? Zapoznaj się z opisem doświadczenia w laboratorium chemicznym, dzięki któremu rozwiązano problem badawczy i zweryfikowano hipotezę. W formularzu zapisz równania reakcji oraz wykonaj ćwiczenie.

RNz88KguRsTFt

Analiza doświadczenia: Badanie właściwości redukujących cukrów prostych i dwucukrów. Problem badawczy: Czy cukry proste i dwucukry dają pozytywny wynik w próbie Trommera? Hipoteza: Cukry proste i dwucukry dają pozytywny wynik w próbie Trommera. Przebieg doświadczenia:Przygotuj palnik, nad którym umieszczony jest trójnóg z łaźnią wodną. W trzech zlewkach przygotuj 10% wodne roztwory glukozy, fruktozy i sacharozy. Do trzech probówek dodaj po 5 cm3 roztworu wodorotlenku sodu oraz kilka kropel roztworu siarczanu(VI) miedzi(II). Obserwuj zachodzące zmiany. Następnie do każdej z probówek wlej po 3 cm3 roztworu innego cukru (10% roztworu glukozy, sacharozy i fruktozy). Probówki włóż do gorącej łaźni wodnej i obserwuj zmiany. Obserwacje: W wyniku dodania siarczanu(VI) miedzi(II) do roztworu wodorotlenku sodu wytrąca się galaretowaty, niebieski, koloidalny osad. Po dodaniu osobno roztworu glukozy i fruktozy do probówki z uzyskanym wcześniej osadem i ogrzaniu probówki w łaźni wodnej, osad zmienił zabarwienie na ceglastoczerwone. W probówce z roztworem sacharozy wytrącił się czarny osad. Wyniki: Glukoza i fruktoza dają pozytywny wynik próby Trommera, sacharoza daje negatywny wynik tej reakcji. Wnioski: Powstający na pierwszym etapie eksperymentu galaretowaty, niebieski, koloidalny osad, to wodorotlenek miedzi(II), który następnie, po dodaniu roztworu glukozy lub fruktozy i podgrzaniu, ulega redukcji do tlenku miedzi(I). Z kolei czarny osad, powstający po dodaniu roztworu sacharozy do roztworu wodorotlenku miedzi(II) i podgrzaniu otrzymanego roztworu, to tlenek miedzi(II). Glukoza i fruktoza dają pozytywny wynik próby Trommera, ponieważ w cząsteczce glukozy znajduje się grupa aldehydowa, z kolei fruktoza może ulegać przekształceniu do glukozy i mannozy, posiadających w swojej strukturze grupę aldehydową. Próba Trommera dowodzi, że aldehydy i inne związki, zawierające grupę aldehydową, wykazują właściwości redukujące. Oznacza to, że w wyniku reakcji aldehyd ulega utlenieniu, natomiast CuOH2 jest utleniaczem, czyli sam ulega procesowi redukcji. W probówce z sacharozą zaobserwowano wytrącanie się czarnego osadu. Sacharoza zbudowana jest z dwóch cząsteczek monosacharydów: glukozy (α-D-glukopiranozy) i fruktozy (β-D-fruktofuranozy), połączonych wiązaniem 1,2-O-glikozydowym. Nie wykazuje właściwości redukujących, gdyż grupy funkcyjne monosacharydów składowych są zablokowane przez wiązanie glikozydowe. Powstały czarny osad jest efektem termicznego rozpadu CuOH2, który jest związkiem nietrwałym, więc w wyniku podgrzewania ulega rozkładowi. Równanie reakcji chemicznej: (Uzupełnij).

Schemat reakcji zachodzącej podczas próby Trommera dla glukozy

Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa $CHO$ połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą ${CH}_{2} OH$ . Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: $OH$ , $H$ , $OH$ oraz $OH$ . Po lewej stronie od góry podstawniki $H$ , $OH$ , $H$ oraz $H$ . Dodać dwie cząsteczki wodorotlenku miedzi( $II$ ). Strzałka w prawo, nad strzałką zapis „ogrzewanie”, za strzałką cząsteczka produktu kwasu glukonowego w projekcji Fischera, którą stanowi grupa $COOH$ połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą ${CH}_{2} OH$ . Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: $OH$ , $H$ , $OH$ oraz $OH$ . Po lewej stronie od góry podstawniki $H$ , $OH$ , $H$ oraz $H$ . Dodać cząsteczka tlenku miedzi( $I$ ) ${Cu}_{2} O$ przy niej strzałka w dół oznaczająca wytrącenie osadu. Dodać dwie cząsteczki wody $H_{2} O$ .

Tautomeria na przykładzie $D$ -fruktozy.

Cząsteczka $D$ –fruktozy w projekcji Fischera o strukturze zbudowanej z grupy ${CH}_{2} OH$ połączonej z długą, poprowadzoną w dół linią, która symbolizuje łańcuch węglowy i która jest zakończona również grupą ${CH}_{2} OH$ . Linię tę od dołu przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od dołu po prawej stronie grupa $OH$ , grupa $OH$ oraz atom wodoru. Po lewej stornie atom wodoru, atom wodoru i grupa $OH$ . Powyżej pomiędzy pierwszym atomem węgla grupy ${CH}_{2} OH$ a linią przecinającą łańcuch, od wspomnianej linii poprowadzone są dwie prostopadłe linie w prawo symbolizujące wiązanie podwójne z atomem tlenu $O$ . Strzałka w prawo, strzałka w lewo, nad strzałkami anion hydroksylowy, za strzałkami forma typu enediolowego przedstawiona w projekcji Fischera. Zbudowana, idąc od góry, z grupy hydroksylowej $OH$ połączonej z grupą $CH$ , która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą hydroksylową i połączonym z długą, pionową linią poprowadzoną w dół i zakończoną grupą ${CH}_{2} OH$ . Linię tę od góry przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od góry po prawej stronie atom wodoru, grupa $OH$ oraz grupa $OH$ . Po lewej stornie od góry grupa hydroksylowa $OH$ , atom wodoru oraz atom wodoru. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, nad strzałkami anion hydroksylowy, za strzałkami cząsteczka $D$ -glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa $CHO$ połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą ${CH}_{2} OH$ . Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: $OH$ , $H$ , $OH$ oraz $OH$ . Po lewej stronie od góry podstawniki $H$ , $OH$ , $H$ oraz $H$ . Dodać cząsteczka $D$ -mannozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą ${CH}_{2} OH$ . Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: $H$ , $H$ , $OH$ oraz $OH$ . Po lewej stronie od góry podstawniki $OH$ , $OH$ , $H$ oraz $H$ .

Ćwiczenie 1

RrpkrIuRSl9ai2

Przeczytaj

Sprawdź się

Wirtualne laboratorium – I