Eliminacja typu zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu HX z pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Natomiast eliminacja typu zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady, a także dla alkoholi w reakcjach katalizowanych kwasem.
Przeanalizuj poniższe równania reakcji eliminacji i wskaż, do jakiego typu należą. Następnie określ ich cząsteczkowość oraz rzędowość.
Przeanalizuj opis symulacji interaktywnej i wykonaj zadania.
Rp20xaFJwvyLu1
Symulacja interaktywna dotyczy szybkości reakcji eliminacji. Na stole laboratoryjnym znajduje się następujące szkło laboratoryjne: statyw, mieszadło magnetyczne stojące na statywie, kolba z rdzeniem magnetycznym, korek silikonowy, trzy cylindry miarowe, łyżka laboratoryjna; oraz odczynniki chemiczne: etanol, kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), substraty: pentan--ol, -chloro-,-dimetylocykloheksan, -bromo-,,,-tetrametylopentan, cykloheksanol, -chloropentan, zasady: wodorotlenek sodu (), wodorotlenek sodu, roztwór wodny 0,001 M ( rozcieńczony). Nad stołem znajduje się tablica, na której umieszczono notatkę: “Eliminacja typu zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu z pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Natomiast eliminacja typu zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady, a także dla alkoholi w reakcjach katalizowanych kwasem.” W symulacji jest możliwość pobrania dowolnego odczynnika, odmierzenia go w cylindrze (lub łyżką jeśli to wodorotlenek sodu ) i dodania go do kolby. Można zastosować dowolną kombinację odczynników. Po dodaniu odczynników zatykany jest otwór kolby korkiem silikonowym i włączane jest mieszanie. Po chwili pojawia się komunikat “KONIEC REAKCJI” oraz przycisk “ANALIZA MIESZANINY REAKCYJNEJ”. Pojawiają się wyniki analizy: skład mieszaniny, równanie reakcji, model kulkowy produktu oraz mechanizm: lub . Jeśli reakcja nie zachodzi pojawia się komunikat, w którym w składniach mieszaniny wymienione są wszystkie dodane substancje. Reakcje, które zachodzą. Pierwsza reakcja. Użyte odczynniki: pentan--ol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI) (kwas), produkty: pent--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), pent--en, woda. równanie reakcji: eliminacja , <matharia‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3CH2CH2CH2CH2OH→H2SO4CH3CH2CH2CH=CH2+H2O. W modelu kulkowym produktu każdorazowo atom węgla to czarna kulka, atom wodoru to biała kulka. Pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla występuje wiązanie podwójne, pozostałe wiązania w cząsteczce są wiązaniami pojedynczymi. Zatem pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru, drugi z jednym, trzeci z dwoma, czwarty również z dwoma, a piąty z trzema atomami wodoru. Druga reakcja. Użyte odczynniki: -chloro-,-dimetylocykloheksan (substrat), wodorotlenek sodu stężony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: ,-dimetylocykloheks--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, ,-dimetylocykloheks--en, chlorek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja , -chloro-,-dimetylocykloheksan dodać pod wpływem etanolu powstaje ,-dimetylocykloheks--en dodać , dodać . Model kulkowy produktu zbudowany jest z sześciowęglowego pierścienia nienasyconego podstawionego w pozycji trzeciej dwiema grupami metylowymi. Grupa łączy się za pomocą wiązania podwójnego z grupą , związaną z atomem węgla, który to podstawiony jest dwiema grupami metylowymi oraz grupą połączoną z grupą związaną z kolejną grupą , która zamyka pierścień, łącząc się z atomem węgla pierwszej wspomnianej grupy . Trzecia reakcja. Użyte odczynniki: -bromo-,,,-tetrametylopentan (substrat), wodorotlenek sodu rozcieńczony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: ,,,-tetrametylopent--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, ,,,-tetrametylopent--en, bromek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja , -bromo-,,,-tetrametylopentan dodać wodorotlenek sodu rozcieńczony, nad strzałką etanol, po stronie produktów: ,,,-tetrametylopent--en dodać , dodać . Model kulkowy produktu zbudowany jest z pięciowęglowego łańcucha podstawionego w pozycji drugiej i trzeciej grupami metylowymi, w każdej po jednej grupie. W czwartej pozycji dwiema grupami metylowymi. Zatem model tworzy grupa metylowa związana z atomem węgla podstawionym grupą metylową i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z kolejnym atomem węgla również podstawionym grupą metylową i związanym wiązaniem pojedynczym z następnym atomem węgla podstawionym trzema grupami metylowymi . Czwarta reakcja. Użyte odczynniki: cykloheksanol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI) (kwas), produkty: cykloheksen, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), cykloheksen, woda, równanie reakcji: eliminacja , cykloheksanol reaguje pod wpływem , powstaje cykloheksen i cząsteczka wody. Model kulkowy produktu stanowi sześciowęglowego pierścienia, w którym pomiędzy dwoma atomami węgla występuje wiązanie podwójne, a pomiędzy pozostałymi znajdują się wiązania pojedyncze. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym podstawione są atomami wodoru, każdy jednym, zaś pozostałe atomy w pierścieniu również są podstawione atomami wodoru, przy czym każdy dwoma. Piąta reakcja. Użyte odczynniki: -chloropentan (substrat), wodorotlenek sodu (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: pent--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, pent--en, woda, chlorek sodu, równanie reakcji: eliminacja , <math aria‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C l, plus, N a O H, etanol powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, N a C l, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3CH2CH2CH2CH2Cl+NaOH→etanolCH3CH2CH2CH=CH2+NaCl+H2O. Model kulkowy produktu jest zbudowany z pięciu kolejno połączonych atomów węgla tworzących łańcuch. To znaczy składa się z grupy połączonej z grupą , która to łączy się z grupą , podstawioną kolejną grupą , która łączy się z grupą metylową .
Symulacja interaktywna dotyczy szybkości reakcji eliminacji. Na stole laboratoryjnym znajduje się następujące szkło laboratoryjne: statyw, mieszadło magnetyczne stojące na statywie, kolba z rdzeniem magnetycznym, korek silikonowy, trzy cylindry miarowe, łyżka laboratoryjna; oraz odczynniki chemiczne: etanol, kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), substraty: pentan--ol, -chloro-,-dimetylocykloheksan, -bromo-,,,-tetrametylopentan, cykloheksanol, -chloropentan, zasady: wodorotlenek sodu (), wodorotlenek sodu, roztwór wodny 0,001 M ( rozcieńczony). Nad stołem znajduje się tablica, na której umieszczono notatkę: “Eliminacja typu zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu z pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Natomiast eliminacja typu zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady, a także dla alkoholi w reakcjach katalizowanych kwasem.” W symulacji jest możliwość pobrania dowolnego odczynnika, odmierzenia go w cylindrze (lub łyżką jeśli to wodorotlenek sodu ) i dodania go do kolby. Można zastosować dowolną kombinację odczynników. Po dodaniu odczynników zatykany jest otwór kolby korkiem silikonowym i włączane jest mieszanie. Po chwili pojawia się komunikat “KONIEC REAKCJI” oraz przycisk “ANALIZA MIESZANINY REAKCYJNEJ”. Pojawiają się wyniki analizy: skład mieszaniny, równanie reakcji, model kulkowy produktu oraz mechanizm: lub . Jeśli reakcja nie zachodzi pojawia się komunikat, w którym w składniach mieszaniny wymienione są wszystkie dodane substancje. Reakcje, które zachodzą. Pierwsza reakcja. Użyte odczynniki: pentan--ol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI) (kwas), produkty: pent--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), pent--en, woda. równanie reakcji: eliminacja , <matharia‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3CH2CH2CH2CH2OH→H2SO4CH3CH2CH2CH=CH2+H2O. W modelu kulkowym produktu każdorazowo atom węgla to czarna kulka, atom wodoru to biała kulka. Pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla występuje wiązanie podwójne, pozostałe wiązania w cząsteczce są wiązaniami pojedynczymi. Zatem pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru, drugi z jednym, trzeci z dwoma, czwarty również z dwoma, a piąty z trzema atomami wodoru. Druga reakcja. Użyte odczynniki: -chloro-,-dimetylocykloheksan (substrat), wodorotlenek sodu stężony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: ,-dimetylocykloheks--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, ,-dimetylocykloheks--en, chlorek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja , -chloro-,-dimetylocykloheksan dodać pod wpływem etanolu powstaje ,-dimetylocykloheks--en dodać , dodać . Model kulkowy produktu zbudowany jest z sześciowęglowego pierścienia nienasyconego podstawionego w pozycji trzeciej dwiema grupami metylowymi. Grupa łączy się za pomocą wiązania podwójnego z grupą , związaną z atomem węgla, który to podstawiony jest dwiema grupami metylowymi oraz grupą połączoną z grupą związaną z kolejną grupą , która zamyka pierścień, łącząc się z atomem węgla pierwszej wspomnianej grupy . Trzecia reakcja. Użyte odczynniki: -bromo-,,,-tetrametylopentan (substrat), wodorotlenek sodu rozcieńczony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: ,,,-tetrametylopent--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, ,,,-tetrametylopent--en, bromek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja , -bromo-,,,-tetrametylopentan dodać wodorotlenek sodu rozcieńczony, nad strzałką etanol, po stronie produktów: ,,,-tetrametylopent--en dodać , dodać . Model kulkowy produktu zbudowany jest z pięciowęglowego łańcucha podstawionego w pozycji drugiej i trzeciej grupami metylowymi, w każdej po jednej grupie. W czwartej pozycji dwiema grupami metylowymi. Zatem model tworzy grupa metylowa związana z atomem węgla podstawionym grupą metylową i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z kolejnym atomem węgla również podstawionym grupą metylową i związanym wiązaniem pojedynczym z następnym atomem węgla podstawionym trzema grupami metylowymi . Czwarta reakcja. Użyte odczynniki: cykloheksanol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI) (kwas), produkty: cykloheksen, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), cykloheksen, woda, równanie reakcji: eliminacja , cykloheksanol reaguje pod wpływem , powstaje cykloheksen i cząsteczka wody. Model kulkowy produktu stanowi sześciowęglowego pierścienia, w którym pomiędzy dwoma atomami węgla występuje wiązanie podwójne, a pomiędzy pozostałymi znajdują się wiązania pojedyncze. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym podstawione są atomami wodoru, każdy jednym, zaś pozostałe atomy w pierścieniu również są podstawione atomami wodoru, przy czym każdy dwoma. Piąta reakcja. Użyte odczynniki: -chloropentan (substrat), wodorotlenek sodu (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: pent--en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, pent--en, woda, chlorek sodu, równanie reakcji: eliminacja , <math aria‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C l, plus, N a O H, etanol powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, N a C l, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3CH2CH2CH2CH2Cl+NaOH→etanolCH3CH2CH2CH=CH2+NaCl+H2O. Model kulkowy produktu jest zbudowany z pięciu kolejno połączonych atomów węgla tworzących łańcuch. To znaczy składa się z grupy połączonej z grupą , która to łączy się z grupą , podstawioną kolejną grupą , która łączy się z grupą metylową .
Symulacja interaktywna pt. „Od czego zależy szybkość eliminacji?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
Pamiętaj, że reakcje eliminacji polegają na usuwaniu atomów lub grup atomów z cząsteczki, powodując zwiększenie nienasycenia cząsteczki lub jego cyklizację.
Z pomiarów kinetyki wynika, że reakcje eliminacji typu zachodzą zgodnie z kinetyką rzędu, natomiast reakcje eliminacji typu zgodnie z kinetyką rzędu.
Ćwiczenie 1
Zapisz, co oznaczają litery, a co cyfry w poniższym zapisie typu reakcji chemicznej.
RHJO8T0MLBjiP
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1OmZBI6fIRoS
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Kqr5FQ8b93i
Ćwiczenie 1
Reakcje substytucji dzielimy na dwa typu: oraz . Uzupełnij schemat, wyjaśniający elementy, które wstępują w tych skrótach. - 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
- 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
- 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
Reakcje substytucji dzielimy na dwa typu: oraz . Uzupełnij schemat, wyjaśniający elementy, które wstępują w tych skrótach. - 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
- 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
- 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
1
Ćwiczenie 2
Zapisz w zeszycie od chemii wyrażenie na szybkość reakcji eliminacji, gdzie substratem był pentan--ol, oraz reakcji, gdzie substratem był cykloheksanol z powyższej symulacji. Zastosuj wzory sumaryczne cząsteczek.
RUeMuuPrZnzuG
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
RZmX2HidcFUHj
(Uzupełnij).
Nie zapomnij, że szybkość reakcji zależy również od stałej szybkości .
Reakcja :
Reakcja :
Ćwiczenie 3
Wybierz poprawne równanie kinetyczne dla reakcji przedstawionej w powyższej symulacji, gdzie substratem był -chloropentan.
R1LStm83aIkEn
Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6.
Szybkość reakcji zależy od stężenia obu substratów.