Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
1
Symulacja 1

Eliminacja typu E2 zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu HX z pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Natomiast eliminacja typu E1 zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady, a także dla alkoholi w reakcjach katalizowanych kwasem.

Przeanalizuj poniższe równania reakcji eliminacji i wskaż, do jakiego typu należą. Następnie określ ich cząsteczkowość oraz rzędowość.

Przeanalizuj opis symulacji interaktywnej i wykonaj zadania.

Rp20xaFJwvyLu1
Symulacja interaktywna dotyczy szybkości reakcji eliminacji. Na stole laboratoryjnym znajduje się następujące szkło laboratoryjne: statyw, mieszadło magnetyczne stojące na statywie, kolba z rdzeniem magnetycznym, korek silikonowy, trzy cylindry miarowe, łyżka laboratoryjna; oraz odczynniki chemiczne: etanol, kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), substraty: pentan-1-ol, 1-chloro-2,2-dimetylocykloheksan, 3-bromo-2,2,3,4-tetrametylopentan, cykloheksanol, 1-chloropentan, zasady: wodorotlenek sodu (NaOH), wodorotlenek sodu, roztwór wodny 0,001 M (NaOH rozcieńczony). Nad stołem znajduje się tablica, na której umieszczono notatkę: “Eliminacja typu E2 zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu HX z pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Natomiast eliminacja typu E1 zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady, a także dla alkoholi w reakcjach katalizowanych kwasem.” W symulacji jest możliwość pobrania dowolnego odczynnika, odmierzenia go w cylindrze (lub łyżką jeśli to wodorotlenek sodu NaOH) i dodania go do kolby. Można zastosować dowolną kombinację odczynników. Po dodaniu odczynników zatykany jest otwór kolby korkiem silikonowym i włączane jest mieszanie. Po chwili pojawia się komunikat “KONIEC REAKCJI” oraz przycisk “ANALIZA MIESZANINY REAKCYJNEJ”. Pojawiają się wyniki analizy: skład mieszaniny, równanie reakcji, model kulkowy produktu oraz mechanizm: E1 lub E2. Jeśli reakcja nie zachodzi pojawia się komunikat, w którym w składniach mieszaniny wymienione są wszystkie dodane substancje. Reakcje, które zachodzą. Pierwsza reakcja. Użyte odczynniki: pentan-1-ol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI) (kwas), produkty: pent-1-en, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), pent-1-en, woda. równanie reakcji: eliminacja E1, <matharia‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3CH2CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CH2CH=CH2+H2O. W modelu kulkowym produktu każdorazowo atom węgla to czarna kulka, atom wodoru to biała kulka. Pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla występuje wiązanie podwójne, pozostałe wiązania w cząsteczce są wiązaniami pojedynczymi. Zatem pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru, drugi z jednym, trzeci z dwoma, czwarty również z dwoma, a piąty z trzema atomami wodoru. Druga reakcja. Użyte odczynniki: 2-chloro-1,1-dimetylocykloheksan (substrat), wodorotlenek sodu stężony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: 3,3-dimetylocykloheks-1-en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, 3,3-dimetylocykloheks-1-en, chlorek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja E2, 2-chloro-1,1-dimetylocykloheksan dodać NaOH pod wpływem etanolu powstaje 3,3-dimetylocykloheks-1-en dodać NaCl, dodać H2O. Model kulkowy produktu zbudowany jest z sześciowęglowego pierścienia nienasyconego podstawionego w pozycji trzeciej dwiema grupami metylowymi. Grupa CH łączy się za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, związaną z atomem węgla, który to podstawiony jest dwiema grupami metylowymi CH3 oraz grupą CH2 połączoną z grupą CH2 związaną z kolejną grupą CH2, która zamyka pierścień, łącząc się z atomem węgla pierwszej wspomnianej grupy CH. Trzecia reakcja. Użyte odczynniki: 3-bromo-2,2,3,4-tetrametylopentan (substrat), wodorotlenek sodu rozcieńczony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: 2,3,4,4-tetrametylopent-2-en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, 2,3,4,4-tetrametylopent-2-en, bromek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja E1, 3-bromo-2,3,4,4-tetrametylopentan CH33CCBrCH3CHCH32 dodać wodorotlenek sodu rozcieńczony, nad strzałką etanol, po stronie produktów: 2,3,4,4-tetrametylopent-2-en CH33CCCH3=CCH32 dodać NaCl, dodać H2O. Model kulkowy produktu zbudowany jest z pięciowęglowego łańcucha podstawionego w pozycji drugiej i trzeciej grupami metylowymi, w każdej po jednej grupie. W czwartej pozycji dwiema grupami metylowymi. Zatem model tworzy grupa metylowa CH3 związana z atomem węgla podstawionym grupą metylową CH3 i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z kolejnym atomem węgla również podstawionym grupą metylową i związanym wiązaniem pojedynczym z następnym atomem węgla podstawionym trzema grupami metylowymi CH3. Czwarta reakcja. Użyte odczynniki: cykloheksanol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI) (kwas), produkty: cykloheksen, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI), cykloheksen, woda, równanie reakcji: eliminacja E1, cykloheksanol reaguje pod wpływem H2SO4, powstaje cykloheksen i cząsteczka wody. Model kulkowy produktu stanowi sześciowęglowego pierścienia, w którym pomiędzy dwoma atomami węgla występuje wiązanie podwójne, a pomiędzy pozostałymi znajdują się wiązania pojedyncze. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym podstawione są atomami wodoru, każdy jednym, zaś pozostałe atomy w pierścieniu również są podstawione atomami wodoru, przy czym każdy dwoma. Piąta reakcja. Użyte odczynniki: 1-chloropentan (substrat), wodorotlenek sodu (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: pent-1-en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, pent-1-en, woda, chlorek sodu, równanie reakcji: eliminacja E2, <math aria‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C l, plus, N a O H, etanol powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, N a C l, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH3CH2CH2CH2CH2Cl+NaOHetanolCH3CH2CH2CH=CH2+NaCl+H2O. Model kulkowy produktu jest zbudowany z pięciu kolejno połączonych atomów węgla tworzących łańcuch. To znaczy składa się z grupy CH2 połączonej z grupą CH, która to łączy się z grupą CH2, podstawioną kolejną grupą CH2, która łączy się z grupą metylową CH3.
Symulacja interaktywna pt. „Od czego zależy szybkość eliminacji?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
Ćwiczenie 1

Zapisz, co oznaczają litery, a co cyfry w poniższym zapisie typu reakcji chemicznej.

RHJO8T0MLBjiP
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Kqr5FQ8b93i
Ćwiczenie 1
Reakcje substytucji dzielimy na dwa typu: E1 oraz E2. Uzupełnij schemat, wyjaśniający elementy, które wstępują w tych skrótach. E - 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
1 - 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
2 - 1. addycja, 2. eliminacja, 3. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 4. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 5. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu
1
Ćwiczenie 2

Zapisz w zeszycie od chemii wyrażenie na szybkość reakcji eliminacji, gdzie substratem był pentan-1-ol, oraz reakcji, gdzie substratem był cykloheksanol z powyższej symulacji. Zastosuj wzory sumaryczne cząsteczek.

RUeMuuPrZnzuG
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
RZmX2HidcFUHj
(Uzupełnij).
Ćwiczenie 3

Wybierz poprawne równanie kinetyczne dla reakcji przedstawionej w powyższej symulacji, gdzie substratem był 1-chloropentan.

R1LStm83aIkEn
Możliwe odpowiedzi: 1. v=k·C5H11Cl·NaOH, 2. v=kC5H11Cl, 3. v=kC5H11Cl2, 4. v=kC5H11Cl·NaOH2, 5. v=k·NaOH, 6. v=C5H11Cl·NaOH