Symulacja interaktywna dotyczy szybkości reakcji eliminacji. Na stole laboratoryjnym znajduje się następujące szkło laboratoryjne: statyw, mieszadło magnetyczne stojące na statywie, kolba z rdzeniem magnetycznym, korek silikonowy, trzy cylindry miarowe, łyżka laboratoryjna; oraz odczynniki chemiczne: etanol, kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ), substraty: pentan-1 -ol, 1 -chloro-2 ,2 -dimetylocykloheksan, 3 -bromo-2 ,2 ,3 ,4 -tetrametylopentan, cykloheksanol, 1 -chloropentan, zasady: wodorotlenek sodu (NaOH ), wodorotlenek sodu, roztwór wodny 0,001 M (NaOH rozcieńczony). Nad stołem znajduje się tablica, na której umieszczono notatkę: “Eliminacja typu E 2 zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu HX z pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Natomiast eliminacja typu E 1 zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady, a także dla alkoholi w reakcjach katalizowanych kwasem.” W symulacji jest możliwość pobrania dowolnego odczynnika, odmierzenia go w cylindrze (lub łyżką jeśli to wodorotlenek sodu NaOH ) i dodania go do kolby. Można zastosować dowolną kombinację odczynników. Po dodaniu odczynników zatykany jest otwór kolby korkiem silikonowym i włączane jest mieszanie. Po chwili pojawia się komunikat “KONIEC REAKCJI” oraz przycisk “ANALIZA MIESZANINY REAKCYJNEJ”. Pojawiają się wyniki analizy: skład mieszaniny, równanie reakcji, model kulkowy produktu oraz mechanizm: E 1 lub E 2 . Jeśli reakcja nie zachodzi pojawia się komunikat, w którym w składniach mieszaniny wymienione są wszystkie dodane substancje. Reakcje, które zachodzą. Pierwsza reakcja. Użyte odczynniki: pentan-1 -ol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ) (kwas), produkty: pent-1 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ), pent-1 -en, woda. równanie reakcji: eliminacja E 1 , <matharia‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH → H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 + H 2 O . W modelu kulkowym produktu każdorazowo atom węgla to czarna kulka, atom wodoru to biała kulka. Pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla występuje wiązanie podwójne, pozostałe wiązania w cząsteczce są wiązaniami pojedynczymi. Zatem pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru, drugi z jednym, trzeci z dwoma, czwarty również z dwoma, a piąty z trzema atomami wodoru. Druga reakcja. Użyte odczynniki: 2 -chloro-1 ,1 -dimetylocykloheksan (substrat), wodorotlenek sodu stężony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: 3 ,3 -dimetylocykloheks-1 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, 3 ,3 -dimetylocykloheks-1 -en, chlorek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja E 2 , 2 -chloro-1 ,1 -dimetylocykloheksan dodać NaOH pod wpływem etanolu powstaje 3 ,3 -dimetylocykloheks-1 -en dodać NaCl , dodać H 2 O . Model kulkowy produktu zbudowany jest z sześciowęglowego pierścienia nienasyconego podstawionego w pozycji trzeciej dwiema grupami metylowymi. Grupa CH łączy się za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH , związaną z atomem węgla, który to podstawiony jest dwiema grupami metylowymi CH 3 oraz grupą CH 2 połączoną z grupą CH 2 związaną z kolejną grupą CH 2 , która zamyka pierścień, łącząc się z atomem węgla pierwszej wspomnianej grupy CH . Trzecia reakcja. Użyte odczynniki: 3 -bromo-2 ,2 ,3 ,4 -tetrametylopentan (substrat), wodorotlenek sodu rozcieńczony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: 2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopent-2 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, 2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopent-2 -en, bromek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja E 1 , 3 -bromo-2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopentan CH 3 3 CCBr CH 3 CH CH 3 2 dodać wodorotlenek sodu rozcieńczony, nad strzałką etanol, po stronie produktów: 2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopent-2 -en CH 3 3 CC CH 3 = C CH 3 2 dodać NaCl , dodać H 2 O . Model kulkowy produktu zbudowany jest z pięciowęglowego łańcucha podstawionego w pozycji drugiej i trzeciej grupami metylowymi, w każdej po jednej grupie. W czwartej pozycji dwiema grupami metylowymi. Zatem model tworzy grupa metylowa CH 3 związana z atomem węgla podstawionym grupą metylową CH 3 i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z kolejnym atomem węgla również podstawionym grupą metylową i związanym wiązaniem pojedynczym z następnym atomem węgla podstawionym trzema grupami metylowymi CH 3 . Czwarta reakcja. Użyte odczynniki: cykloheksanol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ) (kwas), produkty: cykloheksen, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ), cykloheksen, woda, równanie reakcji: eliminacja E 1 , cykloheksanol reaguje pod wpływem H 2 SO 4 , powstaje cykloheksen i cząsteczka wody. Model kulkowy produktu stanowi sześciowęglowego pierścienia, w którym pomiędzy dwoma atomami węgla występuje wiązanie podwójne, a pomiędzy pozostałymi znajdują się wiązania pojedyncze. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym podstawione są atomami wodoru, każdy jednym, zaś pozostałe atomy w pierścieniu również są podstawione atomami wodoru, przy czym każdy dwoma. Piąta reakcja. Użyte odczynniki: 1 -chloropentan (substrat), wodorotlenek sodu (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: pent-1 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, pent-1 -en, woda, chlorek sodu, równanie reakcji: eliminacja E 2 , <math aria‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C l, plus, N a O H, etanol powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, N a C l, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + NaOH → etanol CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 + NaCl + H 2 O . Model kulkowy produktu jest zbudowany z pięciu kolejno połączonych atomów węgla tworzących łańcuch. To znaczy składa się z grupy CH 2 połączonej z grupą CH , która to łączy się z grupą CH 2 , podstawioną kolejną grupą CH 2 , która łączy się z grupą metylową CH 3 .
Symulacja interaktywna dotyczy szybkości reakcji eliminacji. Na stole laboratoryjnym znajduje się następujące szkło laboratoryjne: statyw, mieszadło magnetyczne stojące na statywie, kolba z rdzeniem magnetycznym, korek silikonowy, trzy cylindry miarowe, łyżka laboratoryjna; oraz odczynniki chemiczne: etanol, kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ), substraty: pentan-1 -ol, 1 -chloro-2 ,2 -dimetylocykloheksan, 3 -bromo-2 ,2 ,3 ,4 -tetrametylopentan, cykloheksanol, 1 -chloropentan, zasady: wodorotlenek sodu (NaOH ), wodorotlenek sodu, roztwór wodny 0,001 M (NaOH rozcieńczony). Nad stołem znajduje się tablica, na której umieszczono notatkę: “Eliminacja typu E 2 zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu HX z pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Natomiast eliminacja typu E 1 zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady, a także dla alkoholi w reakcjach katalizowanych kwasem.” W symulacji jest możliwość pobrania dowolnego odczynnika, odmierzenia go w cylindrze (lub łyżką jeśli to wodorotlenek sodu NaOH ) i dodania go do kolby. Można zastosować dowolną kombinację odczynników. Po dodaniu odczynników zatykany jest otwór kolby korkiem silikonowym i włączane jest mieszanie. Po chwili pojawia się komunikat “KONIEC REAKCJI” oraz przycisk “ANALIZA MIESZANINY REAKCYJNEJ”. Pojawiają się wyniki analizy: skład mieszaniny, równanie reakcji, model kulkowy produktu oraz mechanizm: E 1 lub E 2 . Jeśli reakcja nie zachodzi pojawia się komunikat, w którym w składniach mieszaniny wymienione są wszystkie dodane substancje. Reakcje, które zachodzą. Pierwsza reakcja. Użyte odczynniki: pentan-1 -ol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ) (kwas), produkty: pent-1 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ), pent-1 -en, woda. równanie reakcji: eliminacja E 1 , <matharia‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH → H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 + H 2 O . W modelu kulkowym produktu każdorazowo atom węgla to czarna kulka, atom wodoru to biała kulka. Pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla występuje wiązanie podwójne, pozostałe wiązania w cząsteczce są wiązaniami pojedynczymi. Zatem pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru, drugi z jednym, trzeci z dwoma, czwarty również z dwoma, a piąty z trzema atomami wodoru. Druga reakcja. Użyte odczynniki: 2 -chloro-1 ,1 -dimetylocykloheksan (substrat), wodorotlenek sodu stężony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: 3 ,3 -dimetylocykloheks-1 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, 3 ,3 -dimetylocykloheks-1 -en, chlorek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja E 2 , 2 -chloro-1 ,1 -dimetylocykloheksan dodać NaOH pod wpływem etanolu powstaje 3 ,3 -dimetylocykloheks-1 -en dodać NaCl , dodać H 2 O . Model kulkowy produktu zbudowany jest z sześciowęglowego pierścienia nienasyconego podstawionego w pozycji trzeciej dwiema grupami metylowymi. Grupa CH łączy się za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH , związaną z atomem węgla, który to podstawiony jest dwiema grupami metylowymi CH 3 oraz grupą CH 2 połączoną z grupą CH 2 związaną z kolejną grupą CH 2 , która zamyka pierścień, łącząc się z atomem węgla pierwszej wspomnianej grupy CH . Trzecia reakcja. Użyte odczynniki: 3 -bromo-2 ,2 ,3 ,4 -tetrametylopentan (substrat), wodorotlenek sodu rozcieńczony (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: 2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopent-2 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, 2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopent-2 -en, bromek sodu, woda, równanie reakcji: eliminacja E 1 , 3 -bromo-2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopentan CH 3 3 CCBr CH 3 CH CH 3 2 dodać wodorotlenek sodu rozcieńczony, nad strzałką etanol, po stronie produktów: 2 ,3 ,4 ,4 -tetrametylopent-2 -en CH 3 3 CC CH 3 = C CH 3 2 dodać NaCl , dodać H 2 O . Model kulkowy produktu zbudowany jest z pięciowęglowego łańcucha podstawionego w pozycji drugiej i trzeciej grupami metylowymi, w każdej po jednej grupie. W czwartej pozycji dwiema grupami metylowymi. Zatem model tworzy grupa metylowa CH 3 związana z atomem węgla podstawionym grupą metylową CH 3 i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z kolejnym atomem węgla również podstawionym grupą metylową i związanym wiązaniem pojedynczym z następnym atomem węgla podstawionym trzema grupami metylowymi CH 3 . Czwarta reakcja. Użyte odczynniki: cykloheksanol (substrat), kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ) (kwas), produkty: cykloheksen, SKŁADNIKI MIESZANINY: kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI ), cykloheksen, woda, równanie reakcji: eliminacja E 1 , cykloheksanol reaguje pod wpływem H 2 SO 4 , powstaje cykloheksen i cząsteczka wody. Model kulkowy produktu stanowi sześciowęglowego pierścienia, w którym pomiędzy dwoma atomami węgla występuje wiązanie podwójne, a pomiędzy pozostałymi znajdują się wiązania pojedyncze. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym podstawione są atomami wodoru, każdy jednym, zaś pozostałe atomy w pierścieniu również są podstawione atomami wodoru, przy czym każdy dwoma. Piąta reakcja. Użyte odczynniki: 1 -chloropentan (substrat), wodorotlenek sodu (zasada), etanol (rozpuszczalnik), produkty: pent-1 -en, SKŁADNIKI MIESZANINY: etanol, pent-1 -en, woda, chlorek sodu, równanie reakcji: eliminacja E 2 , <math aria‑label="C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C l, plus, N a O H, etanol powyżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, wiązanie podwójne, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, N a C l, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O">CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + NaOH → etanol CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 + NaCl + H 2 O . Model kulkowy produktu jest zbudowany z pięciu kolejno połączonych atomów węgla tworzących łańcuch. To znaczy składa się z grupy CH 2 połączonej z grupą CH , która to łączy się z grupą CH 2 , podstawioną kolejną grupą CH 2 , która łączy się z grupą metylową CH 3 . Symulacja interaktywna pt. „Od czego zależy szybkość eliminacji?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.