Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
1
Polecenie 1

Czy wiesz, jak przebiegają reakcje nitrowania oraz sulfonowania z wykorzystaniem odpowiednich podstawników aktywujących? Jakie produkty otrzymujemy w ich wyniku? Zbadaj to przy pomocy poniższej grafiki interaktywnej, a następnie rozwiąż zadania sprawdzające.

Czy wiesz, jak przebiegają reakcje nitrowania oraz sulfonowania z wykorzystaniem odpowiednich podstawników aktywujących? Jakie produkty otrzymujemy w ich wyniku? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, a następnie rozwiąż zadania sprawdzające.

REHMsW7EWzLcv1
Grafika interaktywna dotyczy wpływu podstawników aktywujących w reakcji nitrowania i sulfonowania. Na ekranie znajduje się pierścień benzenu z jednym wiązaniem skierowanym do góry i zaznaczonym jasnoniebieską kropką. Po wybraniu rodzaju reakcji i podstawnika w pierścieniu benzenowym wyświetla się równanie reakcji wraz z opisem oraz w niektórych przypadkach ciekawostka. Anilina. Podstawnik: NH2. Nitrowanie: komentarz - reakcja nitrowania aniliny wymaga dodatkowego etapu zabezpieczenia grupy aminowej. Sulfonowanie: cząsteczka aniliny ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i powstaje produkt pośredni: pierścień fenylowy z podstawnikiem NH3+HSO4-, pod wpływem temperatury grupa ta przekształca się do NHSO3H, a następnie ponownie pod wpływem temperatury powstaje ostateczny produkt zbudowany z pierścienia fenylowego podstawionego dwoma podstawnikami w relacji para, to jest grupą aminową NH2 oraz grupą sulfonową SO3H. Drugi przykład. Podstawnik: NHR. Nitrowanie: cząsteczka aminy drugorzędowej ulega reakcji z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) i kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI), dając dwa produkty: pierwszy stanowi cząsteczka zbudowana z pierścienia benzenu podstawionego grupą NHR w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu dwa, drugi produkt stanowi pierścień benzenu podstawiony grupą NHR w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu cztery. Sulfonowanie: cząsteczka aminy drugorzędowej ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i tlenkiem siarki(<math aria‑label="sześć">VI), prowadząc do dwóch produktów. Pierwszy to cząsteczka, którą stanowi pierścień benzenu podstawiony grupą NHR w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu dwa, drugi produkt stanowi pierścień fenylowy związany z grupą NHR w położeniu jeden i grupą SO3H w położeniu cztery. Trzeci przykład. Podstawnik: NR2. Nitrowanie: cząsteczka aminy trzeciorzędowej ulega reakcji z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) i kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI), dając dwa produkty. Pierwszy stanowi czasteczka zbudowana z pierścienia fenylowego zwązanego z grupą NR2 w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu dwa. Drugi produkt stanoi pierścień benzenu związany z grupą NR2 w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu cztery. Sulfonowanie. Cząsteczka aminy trzecioorzędowej ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i tlenkiem siarki(<math aria‑label="sześć">VI), dając dwa produkty. Pierwszy to pierścień fenylowy związany z grupą NR2 w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu dwa. Drugim produktem jest cząsteczka, którą stanowi pierścień benzenu podstawiony grupą NR2 w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu cztery. Kolejny przykład. Podstawnik hydroksylowy: OH. Nitrowanie: cząsteczka fenolu ulega reakcji z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) i kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI), prowadząc do dwóch produktów. Pierwszy z nich to pierścień benzenu związany z grupą OH w położeniu jeden i grupą NO2 w położeniu dwa. Drugi produkt to pierścień fenylowy podstawiony grupą OH w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu cztery. Ciekawostka: w przypadku zastosowania stężonego kwasu azotowego(<math aria‑label="pięć">V) powstaje 2,4,6-trinitrofenol. Sulfonowanie: cząsteczka fenolu ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i tlenkiem siarki(<math aria‑label="sześć">VI), dając dwa produkty. Pierwszy stanowi pierścień benzenu związany z grupą hydroksylową w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu dwa. Drugi produkt to pierścień fenylowy związany z grupą hydroksylową w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu cztery. Kolejny przykład. Podstawnik: metoksylowy OCH3. Nitrowanie: cząsteczka metoksybenzenu ulega reakcji z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) i kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI), prowadząc do dwóch produktów. Pierwszy to pierścień fenylowy podstawiony grupą metoksylową OCH3 w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu dwa. Drugi produkt to pierścień benzenu związany z grupą OCH3 w położeniu jeden i grupą NO2 w położeniu cztery. Sulfonowanie: cząsteczka metoksybenzenu ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i tlenkiem siarki(<math aria‑label="sześć">VI), dając dwa produkty. Pierwszy stanowi pierścień fenylowy podstawiony grupą OCH3 w położeniu jeden i grupą SO3H w położeniu dwa. Drugi produkt stanowi pierścień benzenu związany z grupą OCH3 w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu cztery. Kolejny przykład. Podstawnik: NHCOOCH3. Nitrowanie: cząsteczka N‑fenyloacetamidu ulega reakcji z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) i kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI), dając dwa produkty. Pierwszy stanowi pierścień fenylowy podstawiony grupą NHCOOCH3 w położeniu jeden i grupą NO2 w położeniu dwa. Drugi produkt to pierścień fenylowy z grupą NHCOOCH3 w położeniu jeden i grupą NO2 w położeniu cztery. Sulfonowanie: cząsteczka N‑fenyloacetamidu ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i tlenkiem siarki(<math aria‑label="sześć">VI), dając dwa produkty. Pierwszy to pierścień fenylowy podstawiony grupą NHCOOCH3 w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu dwa. Drugi produkt stanowi pierścień benzenu związany z grupą NHCOOCH3 w położeniu jeden i grupą sulfonową SO3H w położeniu cztery. Nastęny przykład. Podstawnik: fenylowy. Nitrowanie: cząsteczka bifenylu ulega reakcji z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) i kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI), prowadząc do dwóch produktów. Pierwszy to cząsteczka bifenylu z grupą nitrową NO2 w położeniu dwa oraz cząsteczka bifenylu z grupą NO2 w położeniu cztery. Sulfonowanie: cząsteczka bifenylu ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i tlenkiem siarki(<math aria‑label="sześć">VI) i powstają dwa produkty: pierwszy to cząsteczka bifenylu podstawiona grupą sulfonową SO3H w położeniu drugim. Drugi produkt stanowi cząsteczka bifenylu związana z grupą SO3H w położeniu cztery. Następny przykład. Podstawnik: CH3. Nitrowanie: cząsteczka metylobenzenu ulega reakcji z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) i kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI), dając trzy produkty. Pierwszy stanowiący pięćdziesiąt osiem procent to pierścień benzenu z grupą metylową CH3 w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu dwa. Drugi produkt stanowi trzydzieści osiem procent i jest to pierścień fenylowy podstawiony grupą CH3 w położeniu jeden i grupą NO2 w położeniu cztery, trzeci produkt to pierścień benzenu związany z grupą metylową CH3 w położeniu jeden i grupą nitrową NO2 w położeniu trzy, stanowi on cztery procent. Sulfonowanie: cząsteczka metylobenzenu ulega reakcji z kwasem siarkowym(<math aria‑label="sześć">VI) i tlenkiem siarki(<math aria‑label="sześć">VI) i powstają dwa produkty. Pierwszy stanowi pierścień fenylowy podstawiony grupą metylową CH3 w położeniu jeden i grupą SO3H w położeniu dwa. Drugi produkt to pierścień benzenu związany z grupą CH3 w położeniu jeden i z grupą SO3H w położeniu cztery.
Grafika interaktywna pt. „Podstawniki aktywujące”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
R1YtEwOX9Svlb1
Ćwiczenie 1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RiCIn2n4MwSCy
Ćwiczenie 1
W jakich pozycjach znajdzie się grupa sulfonowa w reakcji sulfonowania N-metyloaniliny? Możliwe odpowiedzi: 1. para, orto, 2. orto, meta, 3. meta, para
RvNNd3jmBLMU3
Ćwiczenie 2
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R3bP7o5fj0DLL
Ćwiczenie 2
W jakich warunkach można otrzymać 4-nitrofenol z fenolu? Możliwe odpowiedzi: 1. Ze stężonego kwasu azotowego(V)., 2. Ze stężonego kwasu azotowego(V) w obecności kwasu siarkowego(VI)., 3. Z rozcieńczonego kwasu azotowego(V) w obecności kwasu siarkowego(VI).