Zapoznaj się z poniższym opisem symulacji, a następnie wykonaj ćwiczenia.

Symulacja dotycząca badania reaktywności węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych w reakcjach z wodorem, chlorowcami, ze szczególnym uwzględnieniem roztworu bromu w tribromometanie oraz wody bromowej.

W probówce umieszczano badany  związek, a następnie dodawano kolejno wodór, wodę bromową, roztwór bromu w tribromometanie.

1.      Etan

a)      Dodanie wodoru – brak reakcji.

b)      Dodanie wody bromowej – brak reakcji.

c)      Dodanie roztworu bromu w tribromometanie – brak reakcji.

2.      Eten

a)      Dodanie wodoru – reakcja addycji wodoru do wiązania podwójnego w cząsteczce etenu w obecności katalizatora prowadzi do produktu, którym jest etan.

b)      Dodanie wody bromowej – nastąpiło odbarwienie brunatnego roztworu, reakcja addycji bromu do wiązania podwójnego w cząsteczce etenu, której produktem jest 1,2‑dibromoetan.

c)      Dodanie roztworu bromu w tribromometanie – nastąpiło odbarwienie brunatnego roztworu, reakcja addycji bromu do wiązania podwójnego w cząsteczce etenu, której produktem jest 1,2‑dibromoetan.

3.      Etyn

a)      Dodanie wodoru – reakcja addycji wodoru do wiązania potrójnego w cząsteczce etynu w obecności katalizatora prowadzi do produktu, którym jest eten.

b)      Dodanie wody bromowej – odbarwienie brunatnego roztworu, reakcja addycji bromu do wiązania potrójnego w cząsteczce etynu, której produktem jest 1,2‑dibromoeten.

c)      Dodanie roztworu bromu w tribromometanie – odbarwienie brunatnego roztworu, reakcja addycji bromu do wiązania podwójnego w cząsteczce etenu, której produktem jest 1,2‑dibromoetan.

4.      Benzen

a)      Dodanie wodoru do reakcji – reakcja uwodornienia benzenu w obecności katalizatora prowadzi do otrzymania cykloheksanu.

b)      Dodanie wody bromowej – brak reakcji; dodanie bromku żelaza(III) powoduje odbarwienie brunatnego roztworu, reakcja prowadzi do otrzymania bromobenzenu i bromowodoru.

c)      Dodanie roztworu bromu w tribromometanie – brak reakcji; po dodaniu bromku żelaza(III) jako katalizatora ma miejsce odbarwienie brunatnego roztworu na skutek reakcji, której produktem jest bromobenzen.

5.      Toluen

a)      Dodanie wodoru do reakcji – pod wpływem katalizatora następuje reakcja cząsteczki toluenu z trzema cząsteczkami wodoru, prowadząc do metylocykloheksanu.

b)      Dodanie wody bromowej – brak reakcji, po dodaniu bromku żelaza(III) nastąpiło odbarwienie brunatnego roztworu; w wyniku reakcji otrzymano mieszaninę izomerów o-bromotoluenu oraz p-bromotoluenu (o czytaj orto, p czytaj para).

c)      Dodanie roztworu bromu w tribromometanie – brak reakcji, po dodaniu bromku żelaza(III) nastąpiło odbarwienie brunatnego roztworu; w wyniku reakcji otrzymano mieszaninę izomerów o-bromotoluenu oraz p-bromotoluenu (o czytaj orto, p czytaj para).

6.      Cykloheksan

a)      Dodanie wodoru – brak reakcji, również w obecności katalizatora.

b)      Dodanie wody bromowej – brak reakcji, również w obecności katalizatora.

c)      Dodanie roztworu bromu w tribromometanie – brak reakcji, również w obecności katalizatora.

7.      Cykloheksen

a)      Dodanie wodoru – w obecności katalizatora w reakcji otrzymano cykloheksan.

b)      Dodanie wody bromowej – nastąpiło odbarwienie brunatnego roztworu; reakcja addycji bromu do wiązania podwójnego w cząsteczce cykloheksenu dała 1,2‑dibromocykloheksan.

c)      Dodanie roztworu bromu w tribromometanie – nastąpiło odbarwienie brunatnego roztworu; reakcja addycji bromu do wiązania podwójnego w cząsteczce cykloheksenu dała 1,2‑dibromocykloheksan w relacji anti atomów bromu.