Wirtualne laboratorium – S
Czy wiesz, przy pomocy jakich odczynników można utlenić alkohole do związków karbonylowych? W poniższym laboratorium zaplanuj i przeprowadź eksperyment, który pozwoli Ci udzielić odpowiedzi na powyższe pytanie. Hipotezy, obserwacje, wyniki i wnioski zanotuj w formularzu. Następnie rozwiąż zadania.
Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DexHnbByf
Problem badawczy: Jak przebiega utlenianie alkoholi do związków karbonylowych?
Odczynniki chemiczne:
Przebieg eksperymentu:
Obserwacje:
Wyniki:
Wnioski:
Równanie reakcji chemicznej:
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Zadanie: za pomocą jakich odczynników można utlenić alkohole do związków karbonylowych?
Analiza eksperymentu: Utlenianie alkoholi do związków karbonylowych.
Problem badawczy: Jak przebiega utlenianie alkoholi do związków karbonylowych?
Hipoteza: Przebieg utleniania alkoholi do związków karbonylowych zależy od rzędowości alkoholu.
Sprzęt laboratoryjny: 3 probówki - podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych; statyw na probówki - prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki; łapa metalowa - rodzaj trzymaka służący do uchwycenia probówki lub małej kolby stożkowej; palnik spirytusowy - rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych.
Odczynniki chemiczne: metanol; drut miedziany; 2‑metylopropan‑2-ol; propan‑2-ol.
Przebieg eksperymentu: Eksperyment 1. Do probówki dodano kilka centymetrów sześciennych metanolu. Drut miedziany umieszczono w łapie metalowej i ogrzano w płomieniu palnika spirytusowego (aż do czerwoności). Należy zaczekać aż drut ostygnie i ponownie go ogrzać w płomieniu palnika spirytusowego. Rozżarzony drut zanurzono w probówce z metanolem. Sprawdzono zapach powstałego produktu reakcji i porównano go z zapachem formaliny. Eksperyment 2. Do probówki dodano kilka centymetrów sześciennych propan‑2-olu. Drut miedziany umieszczono w łapie metalowej i ogrzano w płomieniu palnika spirytusowego (aż do czerwoności). Obserwowano wygląd drutu po ostygnięciu. Drut miedziany ponownie ogrzano w płomieniu palnika spirytusowego. Rozżarzony drut zanurzono w probówce z propan‑2-olem. Porównano wygląd drutu miedzianego po wyciągnięciu z roztworu. Delikatnie sprawdzono zapach powstałego produktu reakcji i porównano go z zapachem acetonu. Eksperyment 3. Do probówki dodano kilka centymetrów sześciennych 2‑metylopropan‑2-olu. Drut miedziany umieszczono w łapie metalowej i ogrzano w płomieniu palnika spirytusowego (aż do czerwoności). Obserwowano wygląd drutu miedzianego po ostygnięciu. Drut miedziany ponownie ogrzano w płomieniu palnika spirytusowego. Rozżarzony drut zanurzono w probówce z 2‑metylopropan‑2-olem. Porównano wygląd drutu miedzianego po wyciągnięciu z roztworu. Delikatnie sprawdzono zapach powstałego produktu reakcji i porównano go z zapachem acetonu.
Obserwacje: Eksperyment 1. Po ostygnięciu ogrzewanego pomarańczowoczerwonego drutu miedzianego można zaobserwować, że pokrył się on czarnym nalotem. Po zanurzeniu go w metanolu i wyjęciu, można zaobserwować, że czarny nalot zanikł, a drut powrócił do swojej pomarańczowoczerwonej barwy. Zapach produktu powstałego w probówce jest taki sam, jak zapach formaliny (ostry, drażniący). Eksperyment 2. Po ostygnięciu ogrzewanego pomarańczowoczerwonego drutu miedzianego można zaobserwować, że pokrył się on czarnym nalotem. Po zanurzeniu go w propan‑2-olu i wyjęciu, można zaobserwować, że czarny nalot zanikł, a drut powrócił do swojej pomarańczowoczerwonej barwy. Zapach produktu powstałego w probówce jest taki sam, jak zapach acetonu (ostry charakterystyczny zapach). Eksperyment 3. Po ostygnięciu ogrzewanego pomarańczowoczerwonego drutu miedzianego można zaobserwować, że pokrył się on czarnym nalotem. Po zanurzeniu go w 2‑metylopropan‑2-olu i wyjęciu, można zaobserwować, że czarny nalot nie zanikł. Zapach jest taki sam jak na początku.
Wyniki: Czarnym nalotem na pomarańczowoczerwonym drucie miedzianym jest tlenek miedzi(II), powstający w wyniku reakcji miedzi z tlenem z powietrza.
Wnioski: Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów pod wpływem łagodnego utleniacza. Alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów pod wpływem łagodnego utleniacza. Alkohole trzeciorzędowe nie utleniają się pod wpływem łagodnego utleniacza. Hipoteza została potwierdzona.
Równania reakcji chemicznej: Eksperyment 1, 2 i 3. Równanie pierwsze: dwa atomy miedzi + cząsteczka tlenu pod wpływem ogrzewania dają 2CuO. Eksperyment 1 równanie drugie: jedna cząsteczka metanolu + jedna cząsteczka tlenku miedzi pod wpływem ogrzewania daje aldehyd mrówkowy + atom miedzi + cząsteczka wody. Eksperyment 2 równanie drugie: jedna cząsteczka propan‑2-olu + jedna cząsteczka tlenku miedzi pod wpływem ogrzewania daje cząsteczkę acetonu + atom miedzi + jedna cząsteczka wody. Eksperyment 3 równanie reakcji: jedna cząsteczka 2‑metylopropan‑2-olu + jedna cząsteczka tlenku miedzi. Pod wpływem ogrzewania reakcja nie zachodzi.
Zaznacz „Tak”, jeśli alkohol reaguje z tlenkiem miedzi(II) w podwyższonej temperaturze lub „Nie”, jeśli nie reaguje.
| Nazwa związku | Tak | Nie |
| Butan-2-ol | □ | □ |
| Propan-2-ol | □ | □ |
| 2-metylopentan-1-ol | □ | □ |
| 3-metylopentan-3-ol | □ | □ |
| Cyklobutanol | □ | □ |
| But-2-en-1-ol | □ | □ |
Zaznacz odpowiednie komórki tabeli, wskazując w ten sposób do jakiej grupy związków organicznych utlenią się pod wpływem łagodnego utleniacza – tlenku miedzi(II) i podwyższonej temperatury.
| Nazwa związku | Utlenia się od aldehydu | Utlenia się do ketonu | Nie utlenia się |
| Propan-1-ol | □ | □ | □ |
| Propan-2-ol | □ | □ | □ |
| 3-metylobutan-2-ol | □ | □ | □ |
| 2,3-dimetylobutan-2-ol | □ | □ | □ |