Właściwości alkoholi monohydroksylowych - Właściwości alkoholi monohydroksylowych

Poniższy materiał stanowi uzupełnienie treści znajdujących się w materiale: https://zpe.gov.pl/a/alkohole–wlasciwosci/D1GBDQith

Nieznajomość pewnego zjawiska fizycznego, dotyczącego etanolu, w drugiej połowie $XIX w .$ niemal doprowadziło sędziów do uwięzienia na długie lata niewinnego człowieka. O jakie zjawisko dokładnie chodzi i z jakimi właściwościami alkoholi jest ono związane?

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

budowę alkoholi;
tworzenie nazw alkoholi;
sposób przedstawiania budowy alkoholi za pomocą wzorów;
definicję szeregu homologicznego;
przykłady właściwości substancji zaliczanych do właściwości fizycznych oraz przykłady właściwości zaliczanych do właściwości chemicznych.

Nauczysz się

projektować i przeprowadzać doświadczenie, które pozwoli na zbadanie rozpuszczalności wybranych alkoholi w wodzie oraz ich temperatur wrzenia;
wyjaśniać wpływ długości łańcucha węglowodorowego w cząsteczkach alkoholi na ich temperatury wrzenia i topnienia oraz na rozpuszczalność w wodzie;
omawiać zmiany wybranych właściwości fizycznych w szeregu homologicznym nasyconych alkoholi monohydroksylowych, o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych;
projektować i przeprowadzać doświadczenie, za pomocą którego zbadasz odczyn wodnych roztworów wybranych alkoholi;
wskazywać produkty reakcji spalania alkoholi w zależności od dostępności tlenu.

bg‑blue

1. Alkohole – budowa

Definicja

Alkohole to pochodne węglowodorów, w których przynajmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową ( $- OH$ ).

Jeżeli w cząsteczce alkoholu znajduje się tylko jedna grupa hydroksylowa, to taki alkohol nazywamy monohydroksylowym. Jeśli zaś w cząsteczce alkoholu występują co najmniej dwie grupy hydroksylowe, jest to alkohol polihydroksylowy.

Ogólny wzór alkoholi monohydroksylowych można zapisać jako:

R - OH

gdzie: $R$ – łańcuch węglowodorowy; $- OH$ – grupa hydroksylowa, będąca grupą funkcyjną alkoholi.

AlkoholealkoholeAlkohole, podobnie jak węglowodory, z których się wywodzą, mogą być nasycone i nienasycone. Te nasycone to takie, w których cząsteczkach wszystkie atomy węgla połączone są za pomocą wiązań pojedynczych. Nienasycone zaś to z kolei takie, w których cząsteczkach między atomami węgla znajduje się przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne).

Jednak nie wszystkie pochodne węglowodorów nienasyconych, w cząsteczkach których atom bądź atomy wodoru zastąpione zostały grupami hydroksylowymi, będą zaliczane do grupy alkoholi. Warunkiem klasyfikacji danego związku chemicznego do rodziny alkoholi jest obecność grupy hydroksylowej przy atomie węgla, który z innymi atomami w cząsteczce rozpatrywanego związku jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

Polecenie 1

W poniższej galerii znajdują się wzory strukturalne węglowodorów łańcuchowych (alifatycznych), których cząsteczki zbudowane są z trzech atomów węgla oraz wzory strukturalne ich pochodnych, zawierających po jednej grupie hydroksylowej w cząsteczkach. Zapoznaj się ze wzorami zamieszczonymi w galerii, a następnie wykonaj ćwiczenie.

R19JLZGhJLwh4

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny propanu. Propan składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a każdy z nich tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki. Pierwszy atom węgla, tworzy trzy wiązania z atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy dwa wiązania z atomami wodoru: w górę i w dół, oraz jedno wiązanie w prawo z kolejnym atomem węgla. Ten jest połączony z trzema kolejnymi atomami wodoru. — Propan – węglowodór nasycony (z grupy alkanów)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1CAKKtCaPCF9

Ilustracja przedstawia wzory strukturalne alkoholi: jeden–propanu i dwa–propanu. jeden–propan składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a każdy z nich tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem 90dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki. Pierwszy atom węgla, tworzy trzy wiązania z atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy dwa wiązania z atomami wodoru: w górę i w dół, oraz jedno wiązanie w prawo z kolejnym atomem węgla, zaznaczonym na czerwono. Ten jest połączony z dwoma kolejnymi atomami wodoru: w górę i w prawo, a ostatnie wiązanie, w dół, tworzy z atomem tlenu, zaznaczonym na różowo, a ten z kolei z atomem wodoru, również zaznaczonym na różowo. dwa–propan składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a każdy z nich tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki. Pierwszy atom węgla, tworzy trzy wiązania z atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla zaznaczonym na czerwono. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie w górę z atomem wodoru, jedno wiązanie w dół z atomem tlenu, zaznaczonym na różowo, a ten z kolei z atomem wodoru, również zaznaczonym na różowo, oraz jedno wiązanie w prawo z kolejnym atomem węgla, tworzący wiązania z trzema atomami wodoru. — Pochodne propanu należące do grupy alkoholi – nasycone alkohole monohydroksylowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1KRZfl4wHqdG

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny propenu. Propen składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a pierwszy z nich tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki z trzema atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie w dół z jednym atomem wodoru oraz jedno poziome wiązanie podwójne w prawo z kolejnym atomem węgla. Ten jest połączony z dwoma kolejnymi atomami wodoru: w prawo i w dół. — Propen – węglowodór nienasycony (z grupy alkenów)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1X9w4ZBV87JU

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pochodnej propenu należącej do alkoholi. Cząsteczka składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a pierwszy z nich, zaznaczony na czerwono, tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę i w lewo z dwoma atomami wodoru H, jedno wiązanie w dół z atomem wodoru połączonym z atomem wodoru zaznaczonymi na różowo oraz jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie w dół z jednym atomem wodoru oraz jedno poziome wiązanie podwójne w prawo z kolejnym atomem węgla. Ten jest połączony z dwoma kolejnymi atomami wodoru: w prawo i w dół. — Pochodna propenu należąca do grupy alkoholi – nienasycony alkohol monohydroksylowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RH7DMlf6OJw3k

Ilustracja przedstawia wzory strukturalne pochodnych propenu nienależących do alkoholi. Cząsteczka związku po lewej stronie składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a pierwszy z nich, zaznaczony na czerwono, tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki z trzema atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla zaznaczonym na czerwono. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie w dół z jednym atomem tlenu, który łączy się z jednym atomem wodoru i oba są zaznaczone na różowo oraz jedno poziome wiązanie podwójne w prawo z kolejnym atomem węgla. Ten jest połączony z dwoma kolejnymi atomami wodoru: w prawo i w dół. Cząsteczka związku po lewej stronie składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a pierwszy z nich, zaznaczony na czerwono, tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki z trzema atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie w dół z jednym atomem wodoru oraz jedno poziome wiązanie podwójne w prawo z kolejnym atomem węgla zaznaczonym na czerwono. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie w dół z jednym atomem tlenu, który łączy się z jednym atomem wodoru i oba są zaznaczone na różowo oraz jedno poziome wiązanie do atomu wodoru. — Pochodne propenu, które nie należą do grupy alkoholi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RNL2aXSuPzSyP

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny propynu. Propyn składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a pierwszy z nich tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki z trzema atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie potrójne w prawo z kolejnym atomem węgla, który ma przyłączony tylko jeden atom wodoru. — Propyn – węglowodór nienasycony (z grupy alkinów)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RSZFkJ53Z65Uo

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pochodnej propynu należącej do alkoholi. Pochodna składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a pierwszy z nich, zaznaczony na czerwono tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę i w lewo z dwoma atomami wodoru H, jedno wiązanie w dół z jednym atomem tlenu, który łączy się z jednym atomem wodoru i oba są zaznaczone na różowo, i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie potrójne w prawo z kolejnym atomem węgla, który ma przyłączony tylko jeden atom wodoru. — Pochodna propynu należąca do grupy alkoholi – nienasycony alkohol monohydroksylowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R5aMsphm2heDz

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pochodnej propynu nienależącej do alkoholi. Pochodna składa się z trzech atomów węgla, oznaczonych literą C, a pierwszy z nich tworzy w sumie cztery wiązania rozmieszczone na rysunku pod kątem dziewięćdziesięciu stopni: w górę w dół i na boki, z trzema atomami wodoru H i jedno wiązanie w bok po prawej z jednym atomem węgla. Ten atom z kolei tworzy jedno wiązanie potrójne w prawo z kolejnym atomem węgla zaznaczonym na czerwono, który ma wiązanie z jednym atomem tlenu, który łączy się z jednym atomem wodoru i oba są zaznaczone na różowo. — Pochodna propynu, która nie należy do grupy alkoholi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RK55dFfe437P6

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RCrCt7fh8G85E

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

2. Szereg homologiczny alkoholi monohydroksylowych, będących pochodnymi alkanów

Alkohole, podobnie jak węglowodory, tworzą szeregi homologiczneszereg homologicznyszeregi homologiczne. Ogólny wzór szeregu homologicznego alkanów (węglowodorów nasyconych) ma postać: $C_{n} H_{2 n + 2}$ , gdzie $n$ to liczba atomów węgla w cząsteczce. Jeżeli we wzorze zastąpimy jeden atom wodoru jedną grupą hydroksylową ( $- OH$ ), to uzyskamy wzór ogólny dowolnego szeregu homologicznego nasyconych alkoholi monohydroksylowych (o budowie łańcuchowej):

C_{n} H_{2 n + 1} OH

Nazwy systematyczne alkoholi, będących pochodnymi alkanów, tworzymy od nazw sytematycznych alkanów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, dodając do nich przyrostek $- ol$ . Jeżeli cząsteczka alkoholu zawiera co najmniej trzy atomy węgla, to przed przyrostkiem „–ol”, musimy wpisać cyfrę oznaczającą $lokant$ (położenie) grupy hydroksylowej. Innymi słowy, przed wspomnianym przyrostkiem zapisujemy numer atomu węgla w cząsteczce alkoholu, do którego przyłączona jest grupa $- OH$ . Należy przy tym pamiętać, aby ponumerować atomy węgla w łańcuchu, rozpoczynając od tego ze skrajnych atomów węgla, którego grupa hydroksylowa znajduje się bliżej. W poniższej galerii znajdują się wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych, których cząsteczki utworzone są z atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.

R1QDRmBz31qob

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan–jeden–olu. Tworzony jest przez następujące grupy: C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem pięć, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem cztery, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem trzy, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem dwa oraz grupy CH</mtext2 oznaczonej złotym numerem jeden, która tworzy wiązanie z zaznaczoną na różowo grupą O H. Poniżej umieszczono nazwę związku z oznaczeniem kolorów: pentan–jeden–ol, numer jeden jest zaznaczony na złoto, a końcówka „ol" na różowo. — Wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1XleNtftmMGn

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny butan–jeden–olu. Tworzony jest przez następujące grupy: C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem jeden, która tworzy wiązanie w dół z zaznaczoną na różowo grupą O H, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem dwa, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem trzy, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem cztery. Poniżej umieszczono nazwę związku z oznaczeniem kolorów: butan–jeden–ol, numer jeden jest zaznaczony na złoto, a końcówka „ol" na różowo. — Wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R19Q3qCnyokvY

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny heptan–dwa–olu. Tworzony jest przez następujące grupy: C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem siedem, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem sześć, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem pięć, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem cztery, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem trzy, C H oznaczonej złotym numerem dwa, która tworzy wiązanie z zaznaczoną na różowo grupą O H, oraz grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem jeden. Poniżej umieszczono nazwę związku z oznaczeniem kolorów: heptan–dwa–ol, numer dwa jest zaznaczony na złoto, a końcówka „ol" na różowo. — Wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1T1y3cVgQjBg

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny heksan–trzy–olu. Tworzony jest przez następujące grupy: C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem sześć, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem pięć, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem cztery, C H oznaczonej złotym numerem trzy, która tworzy wiązanie z zaznaczoną na różowo grupą O H, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem dwa, oraz grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oznaczonej złotym numerem jeden. Poniżej umieszczono nazwę związku z oznaczeniem kolorów: heksan–trzy–ol, numer trzy jest zaznaczony na złoto, a końcówka „ol" na różowo. — Wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne wybranych nasyconych alkoholi monohydroksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W poniższej tabeli zaprezentowano z kolei nazwy systematyczne i modele cząsteczek nasyconych alkoholi monohydroksylowych, o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych. W każdej z nich grupa hydroksylowa przyłączona jest do pierwszego atomu węgla. Związki chemiczne wymienione w poniższej tabeli to pierwsze dziesięć alkoholi z szeregu homologicznego nasyconych alkoholi monohydroksylowych.

Liczba atomów węgla w cząsteczce	Wzór uproszczony z uwzględnieniem grupy funkcyjnej	Model cząsteczki	Nazwa
$1$	${CH}_{3} OH$	RoWTKBWeDZ03D Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$metan ol$
$2$	$C_{2} H_{5} OH$	RBYGHLipgqUR7 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$etan ol$
$3$	$C_{3} H_{7} OH$	R28L8quLsD0t8 Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki propan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejnym atomem węgla, który łączy się z dwoma atomami wodoru i jednym atomem tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$propan - 1 - ol$
$4$	$C_{4} H_{9} OH$	R1MymRPnuZaLN Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki butan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejno z trzema atomami węgla, łączącymi się z dwoma atomami wodoru, połączonymi szeregowo. Ostatni z nich poza dwoma atomami wodoru ma przyłączony jeden atom tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$butan - 1 - ol$
$5$	$C_{5} H_{11} OH$	RH1ADrkczxWPb Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki pentan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejno z czterema atomami węgla, łączącymi się z dwoma atomami wodoru, połączonymi szeregowo. Ostatni z nich poza dwoma atomami wodoru ma przyłączony jeden atom tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$pentan - 1 - ol$
$6$	$C_{6} H_{13} OH$	RZtYWia78gxQe Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki heksan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejno z pięcioma atomami węgla, łączącymi się z dwoma atomami wodoru, połączonymi szeregowo. Ostatni z nich poza dwoma atomami wodoru ma przyłączony jeden atom tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$heksan - 1 - ol$
$7$	$C_{7} H_{15} OH$	R1dA3ut2Slzf2 Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki heptan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejno z sześcioma atomami węgla, łączącymi się z dwoma atomami wodoru, połączonymi szeregowo. Ostatni z nich poza dwoma atomami wodoru ma przyłączony jeden atom tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$heptan - 1 - ol$
$8$	$C_{8} H_{17} OH$	R8hSxuwiV9Rm5 Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki oktan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejno z siedmioma atomami węgla, łączącymi się z dwoma atomami wodoru, połączonymi szeregowo. Ostatni z nich poza dwoma atomami wodoru ma przyłączony jeden atom tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$oktan - 1 - ol$
$9$	$C_{9} H_{19} OH$	R1Ch1024hTkTw Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki nonan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejno z ośmioma atomami węgla, łączącymi się z dwoma atomami wodoru, połączonymi szeregowo. Ostatni z nich poza dwoma atomami wodoru ma przyłączony jeden atom tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$nonan - 1 - ol$
$10$	$C_{10} H_{21} OH$	R1GqmtI7QBV7v Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki dekan–jeden–olu. Czarna kulka to węgiel, biała to wodór, czerwona to tlen. Cząsteczka składa się z jednego atomu węgla, połączonego z trzema atomami wodoru, i kolejno z dziewięcioma atomami węgla, łączącymi się z dwoma atomami wodoru, połączonymi szeregowo. Ostatni z nich poza dwoma atomami wodoru ma przyłączony jeden atom tlenu. Atom tlenu z kolei wiąże się z atomem wodoru tworzą grupę hydroksylową. Atomy węgla tworzą zygzak. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$dekan - 1 - ol$

Indeks górny źródło: John McMurry, Chemia organiczna, Tom I, 2000. Indeks górny koniec

Indeks górny Fragment szeregu homologicznego alkan– $1$ –oli (nasyconych alkoholi monohydroksylowych, w których cząsteczkach, grupa $- OH$ przyłączona jest do pierwszego atomu węgla). W tabeli zamieszczono wzory uproszczone, modele cząsteczek i nazwy alkoholi, których cząsteczki zbudowane są z od jednego do dziesięciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Indeks górny koniec

Indeks dolny Modele: GroMar Sp. z o.o. licencja: CC BY‑SA 3.0 Indeks dolny koniec

bg‑azure

3. Nasycone alkohole monohydroksylowe – właściwości fizyczne

HomologihomologiHomologi, a więc związki chemiczne należące do tego samego szeregu homologicznego, na ogół różnią się właściwościami fizycznymi.

Polecenie 2

RiRxMFZ4GQzwO

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nasycone alkohole monohydroksylowe, których najprostszym przedstawicielem (pod względem budowy) jest metanol ( ${CH}_{3} OH$ ), to bezbarwne substancje, będące w temperaturze pokojowej cieczami lub ciałami stałymi.

R1OepJ8E9WWMs

Ilustracja przedstawia oś poziomą opisaną: liczba atomów węgla w cząsteczce. Oś obejmuje liczby od jeden do osiemnaście z jednostką równą jedności. Nad osią znajdują się da kolorowego pola obok siebie. Pierwsze, niebieskie, obejmuje zakres od liczby jeden do jedenaście i jest podpisany: ciecz, a drugi, pomarańczowy, obejmuje liczby od jedenaście do osiemnaście i oznacza ciała stałe. — Stan skupienia nasyconych alkoholi monohydroksylowych, o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych, w temperaturze pokojowej, w zależności od liczby atomów węgla w cząsteczkach
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Alkohole, których cząsteczki zbudowane są z od $1$ do $11$ atomów węgla połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch to w temperaturze pokojowej ciecze. Z kolei alkohole, które zawierają w cząsteczkach przynajmniej 12 atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch, to w temperaturze pokojowej ciała stałe.

Wraz ze zmianą liczby atomów węgla w cząsteczkach alkoholi, zmienia się również ich gęstość. Im więcej atomów węgla znajduje się w cząsteczkach, a więc z im dłuższych łańcuchów węglowych zbudowane są cząsteczki alkoholi, tym większa jest gęstość tych alkoholi.

R1dNR1DimaJ12

Ilustracja przedstawia dwie strzałki skierowane w prawo. Górna, fioletowa, jest opisana jako wzrost gęstości, a dolna, czarna, jako wzrost liczby atomów węgla w cząsteczce. — Zależność gęstości alkoholi od liczby atomów węgla wchodzących w skład ich cząsteczek (o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzrost liczby atomów węgla w cząsteczkach alkoholi powoduje również pewną zmianę ich temperatur wrzenia i topnienia.

Polecenie 3

W poniższej tabeli znajdują się zapisane w przypadkowej kolejności nazwy alkoholi oraz odpowiadające im temperatury wrzenia i topnienia. Narysuj wykres słupkowy, który przedstawia zależność temperatur wrzenia i topnienia nierozgałęzionych, nasyconych alkoholi monohydroksylowych od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Następnie określ ogólną zależność pomiędzy temperaturami wrzenia i topnienia wspomnianych alkoholi a liczbą atomów węgla w ich cząsteczkach.

Nazwa alkoholu	Temperatura wrzenia, $° C$	Temperatura topnienia, $° C$
heksan– $1$ –ol	$157$	$- 45$
propan– $1$ –ol	$97$	$- 126$
oktan– $1$ –ol	$194$	$- 16$
etanol	$78$	$- 114$
butan– $1$ –ol	$118$	$- 90$
nonan– $1$ –ol	$215$	$- 8$
heptan– $1$ –ol	$176$	$- 33$
dekan– $1$ –ol	$230$	$5$
metanol	$65$	$- 98$
pentan– $1$ –ol	$137$	$- 78$

Indeks górny Źródło: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004 Indeks górny koniec

R3d3kmxDF6Efx

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R19mR7ksmeioR

Źródło: GroMar sp. z o. o., na podstawie W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004, licencja: CC BY-SA 3.0.

Analizując przebieg wykresu, można stwierdzić, że im więcej atomów węgla znajduje się w cząsteczkach alkoholu, tym większe są ich temperatury wrzenia i (na ogół również) topnienia.

Na słupkowym wykresie interaktywnym przedstawiono zależności pomiędzy temperaturami wrzenia i topnienia wspomnianych alkoholi a liczbą atomów węgla w ich cząsteczkach. Zapoznaj się z poniższym opisem, a następnie wykonaj polecenie.

Temperatura wrzenia ( $° C$ ):

$1$ atom węgla – $65$
$2$ atomy węgla – $78$
$3$ atomy węgla – $97$
$4$ atomy węgla – $118$
$5$ atomów węgla – $137$
$6$ atomów węgla – $157$
$7$ atomów węgla – $176$
$8$ atomów węgla – $194$
$9$ atomów węgla – $215$
$10$ atomów węgla – $230$

Temperatura topnienia ( $° C$ ):

$1$ atom węgla – $- 98$
$2$ atomy węgla – $- 114$
$3$ atomy węgla – $- 126$
$4$ atomy węgla – $- 90$
$5$ atomów węgla – $- 78$
$6$ atomów węgla – $- 45$
$7$ atomów węgla – $- 33$
$8$ atomów węgla – $- 16$
$9$ atomów węgla – $- 8$
$10$ atomów węgla – $5$

Polecenie 3

R1JqSCkkf4FfC

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Musisz wiedzieć, że wszystkie indywidua chemiczne, a więc również cząsteczki, oddziałują ze sobą za pomocą różnorodnych sił i oddziaływań. Jeśli przeanalizujemy cząsteczki alkoholi zbudowane z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych, to oczywistym jest, że wraz ze wzrostem liczby atomów węgla, rosną masy tych cząsteczek. Ponieważ zwiększa się jednocześnie długość łańcucha węglowego, to rośnie także liczba oddziaływań pomiędzy cząsteczkami, które znajdują się obok siebie. Aby zmienić stan skupienia alkoholu, np. z ciekłego w gazowy, należy dostarczyć takiej temperatury (energii), żeby wszystkie te oddziaływania przezwyciężyć. Dlatego – tak jak zapewne udało Ci się wywnioskować w poleceniu $3$ – im dłuższy jest łańcuch węglowy, tym wyższe są temperatury wrzenia i topnienia alkoholi.

RLJHbk60aDZna

Ilustracja przedstawia dwie strzałki skierowane w prawo. Górna, czerwona, jest podpisana: wzrost temperatury wrzenia i topnienia, Dolna, czarna, jest podpisana: wzrost liczby atomów węgla w cząsteczce. — Zależność temperatur wrzenia i topnienia alkoholi od liczby atomów węgla, które wchodzą w skład ich cząsteczek (o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ponieważ wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach analizowanej grupy alkoholi rosną ich temperatury wrzenia, to jednocześnie trudniej jest je przeprowadzić w stan gazowy. Można zatem wnioskować, że maleje ich lotnośćlotnośćlotność, którą w uproszczeniu możemy określić jako łatwość przechodzenia substancji w stan gazowy.

RxEU0aM3HG3yC

Ilustracja przedstawia dwie strzałki. Górna, niebieska, skierowana w lewo jest podpisana: wzrost lotności, dolna, czarna, skierowana w prawo, jest podpisana: wzrost liczby atomów węgla w cząsteczce. — Zależność lotności alkoholi od liczby atomów węgla, które wchodzą w skład ich cząsteczek (o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Liczba atomów węgla w cząsteczkach alkoholi ma również wpływ na rozpuszczalność tych związków chemicznych w wodzie.

Liczba atomów węgla w cząsteczce	$1$	$2$	$3$	$4$	$5$	$6$	$7$	$8$	$9$	$10$
Nazwa alkoholu	metanol	etanol	propan– $1$ –ol	butan– $1$ –ol	pentan– $1$ –ol	heksan– $1$ –ol	heptan– $1$ –ol	oktan– $1$ –ol	nonan– $1$ –ol	dekan– $1$ –ol
Rozpuszczalność w wodzie, $g / 100 g H_{2} O$	mieszają się z wodą bez ograniczeń			$7,9$	$2,4$	$0,6$	$0,1$	$0,05$	praktycznie nierozpuszczalne w wodzie

Indeks górny Rozpuszczalność wybranych alkoholi w wodzie w temperaturze pokojowej. Źródło: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004 Indeks górny koniec

Pierwsze trzy alkohole z szeregu homologicznego nasyconych alkoholi monohydroksylowych rozpuszczają się w wodzie bez ograniczeń. Rozpuszczalność kolejnych alkoholi w wodzie znacząco maleje wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w ich cząsteczkach.

RJSyFVxo0xdon

Ilustracja przedstawia dwie strzałki. Górna, żółta, skierowana w lewo jest podpisana: wzrost rozpuszczalności w wodzie, dolna, czarna, skierowana w prawo, jest podpisana wzrost liczby atomów węgla w cząsteczce. — Zależność rozpuszczalności alkoholi w wodzie od liczby atomów węgla, które wchodzą w skład ich cząsteczek (o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Woda jest rozpuszczalnikiem polarnym. Dlatego też będą się w niej dobrze rozpuszczały substancje o podobnej, polarnej budowiebudowa polarnapolarnej budowie. Cząsteczki alkoholi mają budowę zbliżoną do cząsteczki wody.

R1ZRqf58zAIAt

Ilustracja przedstawia wzory strukturalne wody i alkoholu. Cząsteczka wody jest zbudowana z atomu tlenu O i dwóch atomów wodoru H. Na atomie tlenu znajdują się dwie wolne pary elektronowe, atom tlenu i jeden z atomów wodoru są zapisane na różowo, a drugi atom wodoru na niebiesko. Poniżej znajduje się podpis: cząsteczka wody. Cząsteczka alkoholu jest zbudowana z atomu tlenu O, jednego atomu wodoru H i łańcucha węglowodorowego R. Na atomie tlenu znajdują się dwie wolne pary elektronowe, atom tlenu i atom wodoru są zapisane na różowo, a łańcuch węglowodorowy R na niebiesko. Poniżej znajduje się podpis: cząsteczka alkoholu monohydroksylowego. — Porównanie budowy cząsteczki wody i cząsteczki alkoholu monohydroksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Dlaczego więc nie wszystkie alkohole dobrze rozpuszczają się w wodzie? Przyczyna tkwi głównie w budowie reszty węglowodorowej ( $R$ ), w cząsteczkach poszczególnych alkoholi. Polarną (hydrofilową) budowę w cząsteczce alkoholu ma grupa hydroksylowa ( $- OH$ ). Łańcuch węglowodorowy jest niepolarny (hydrofobowy).

R16OHpM7p8512

Ilustracja przedstawia tabelkę we wzorami półstrukturalnymi alkoholi z podziałem na fragment polarny i niepolarny. Wzory półstrukturalne znajdują się jeden nad drugim i są wyrównane do lewej strony. Pierwszy: H O wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, drugi: H O wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, trzeci: H O wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, czwarty: H O wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, piąty: H O wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Grupy O H są ujęte różową ramką i podpisane: „fragment polarny (hydrofilowy)", natomiast łańcuchy węglowodorowe jako: „fragment niepolarny (hydrofobowy)". Po prawej stronie znajduje się pomarańczowa strzałka skierowana w dół i opisana: „wzrost udziału niepolarnego fragmentu węglowodorowego". — Udział niepolarnego fragmentu węglowodorowego w cząsteczkach wybranych alkoholi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Stąd im większy (dłuższy) jest łańcuch węglowodorowy w cząsteczce alkoholu, tym wpływ polarnej grupy hydroksylowej na jego właściwości jest mniejszy. W związku z tym im więcej atomów węgla znajduje się w cząsteczce alkoholu, tym mniejsza jest rozpuszczalność tego alkoholu w wodzie.

Polecenie 4

Uczeń badał rozpuszczalność dekan– $1$ –olu w wodzie w temperaturze pokojowej. W tym celu w probówce umieścił $2 {cm}^{3}$ wody destylowanej. Następnie do wody wprowadził $2 {cm}^{3}$ dekan– $1$ –olu i zawartość probówki wymieszał dokładnie bagietką. Spośród podanych poniżej schematów, wybierz i zaznacz ten, który poprawnie odzwierciedla efekt przeprowadzonego przez ucznia doświadczenia. Gęstość dekan– $1$ –olu w temperaturze pokojowej wynosi $0,829 \frac{g}{{cm}^{3}}$ .

Rz1FSgyGIzvMe

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uczeń badał rozpuszczalność dekan– $1$ –olu w wodzie w temperaturze pokojowej. W tym celu w probówce umieścił $2 {cm}^{3}$ wody destylowanej. Następnie do wody wprowadził $2 {cm}^{3}$ dekan– $1$ –olu i zawartość probówki wymieszał dokładnie bagietką. Spośród podanych poniżej odpowiedzi, wybierz i zaznacz tę, która poprawnie odzwierciedla efekt przeprowadzonego przez ucznia doświadczenia. Gęstość dekan– $1$ –olu w temperaturze pokojowej wynosi $0,829 \frac{g}{{cm}^{3}}$ .

RD0rmGnAvG079

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

W drugiej połowie $XIX w .$ kierownik jednej z wielkich wytwórni napojów alkoholowych w Rosji został posądzony o kradzież etanolu. Jeden z członków jego rodziny zwrócił się po pomoc do Dmitrija Mendelejewa, który w tamtym czasie pracował i wykładał chemię w Petersburgu. Pomoc ta okazała się dla oskarżonego zbawienna i pomogła mu uniknąć kary wieloletniego więzienia. Mendelejew wykazał bowiem, że objętość roztworu uzyskanego po zmieszaniu etanolu z wodą jest mniejsza niż suma objętości czystych składników tego roztworu. Innymi słowy, po zmieszaniu $100$ litrów wody i $100$ litrów etanolu nie otrzymamy $200$ litrów roztworu, a jedynie około $196$ . Zjawisko to nosi nazwę kontrakcji objętościkontrakcja objętościkontrakcji objętości i należy je uwzględniać w planowaniu i przeprowadzaniu procesów technologicznych związanych z przemysłem alkoholowym.

bg‑azure

4. Nasycone alkohole monohydroksylowe – właściwości chemiczne

Związki chemiczne, które należą do tego samego szeregu homologicznego, mają na ogół zbliżone właściwości chemiczne. Nasycone alkohole monohydroksylowe – między innymi metanol i etanol – to związki chemiczne o charakterystycznym zapachu. Są to substancje palne, a produkty ich spalania zależą od dostępności tlenu, niezbędnego do przeprowadzenia tego procesu.

R1G1RtwL2H2fk1

Ilustracja przedstawia schemat reakcji spalania alkoholu i możliwych produktów. Po lewej stronie poziomej strzałki skierowanej w prawo umieszczono napis: SUBSTRATY: ALKOHOL plus TLEN, a po prawej stronie strzałki zapisano hasło PRODUKTY. Od tego hasła odchodzą dwie strzałki. Lewa prowadzi do tekstu: przy nieograniczonym dostępnie tlenu, tlenek węgla cztery plus woda, spalanie całkowite. Prawa prowadzi do tekstu: przy ograniczonym dostępnie tlenu, i znów pojawiają się dwie strzałki: w lewo i w prawo. Lewa prowadzi do produktów: tlenek węgla dwa plus woda, a prawa do produktów węgiel plus woda. Oba rodzaje produktów podpisano spalanie niecałkowite. — Schemat procesów spalania alkoholi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Produktami całkowitego spalania alkoholi, przy nieograniczonym dostępie tlenu, są tlenek węgla( $IV$ ) (dwutlenek węgla) oraz woda (w postaci pary). W takich warunkach alkohole spalają się na ogół spokojnie, błękitnym płomieniem. W przypadku ograniczonego dostępu tlenu, alkohole spalają się niecałkowicie. Płomień towarzyszący takiemu spalaniu alkoholi jest mniej lub bardziej kopcący. Produktami spalania alkoholi, oprócz pary wodnej, są wówczas tlenek węgla( $II$ ) (czad) lub węgiel (sadza).

Polecenie 5

Poniżej zapisano równania reakcji spalania wybranych alkoholi. Dopasuj te równania do odpowiadających im opisów.

RsmlopMAu8WKl

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wydawać by się mogło, że grupa hydroksylowa ( $- OH$ ) w cząsteczkach alkoholi ma taki sam skład jak anion wodorotlenkowy ( ${OH}^{-}$ ), który wchodzi w skład sieci krystalicznych wodorotlenków. Czy to „podobieństwo” w budowie będzie miało odzwierciedlenie w podobnej reaktywności obydwu wymienionych grup związków chemicznych?

Polecenie 6

Uczeń badał odczyn wodnych roztworów etanolu oraz wodorotlenku sodu. Wykonując doświadczenie, kilka kropel każdego z przygotowanych roztworów naniósł na uniwersalny papierek wskaźnikowy (każdy z roztworów naniósł na inny uniwersalny papierek wskaźnikowy). Uczeń odnotował następujące obserwacje:

Po naniesieniu kilku kropel wodnego roztworu etanolu na uniwersalny papierek wskaźnikowy, nie zaobserwowano zmiany zabarwienia papierka (pozostał żółty). Po naniesieniu kilku kropel wodnego roztworu wodorotlenku sodu na uniwersalny papierek wskaźnikowy, zaobserwowano zmianę zabarwienia papierka z żółtego na niebieskie.

Zastanów się i odpowiedz na pytanie, o czym świadczą odnotowane przez ucznia obserwacje.

R1SugUFhZpD5z

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Za zasadowy odczyn wodnych roztworów wodorotlenków odpowiedzialne są obecne w nich (w dużej ilości) aniony wodorotlenkowe ( ${OH}^{-}$ ). Aniony te powstają w wyniku procesu dysocjacji elektrolitycznej wodorotlenków rozpuszczalnych w wodzie. Uniwersalny papierek wskaźnikowy, w kontakcie z wodnym roztworem etanolu, nie zmienia swojego zabarwienia. Można więc stwierdzić, że badany roztwór ma odczyn obojętny. Nasuwa się wniosek, że etanol nie uległ w wodzie procesowi dysocjacji elektrolitycznej, w wyniku której powstałyby aniony wodorotlenkowe.

Alkohole nie ulegają w wodzie procesowi dysocjacji elektrolitycznej, tak jak ma to miejsce w przypadku wodorotlenków rozpuszczalnych w wodzie. Ponadto każda z porównywanych grup związków chemicznych ma inną budowę – wodorotlenki mają budowę jonową, a alkohole kowalencyjną. W związku z tym będą miały również inne właściwości (zarówno fizyczne, jak i chemiczne) i nie możemy rozpatrywać reaktywności alkoholi w odniesieniu do reaktywności wodorotlenków.

bg‑azure

5. Wirtualne laboratorium

Laboratorium 1

Wykorzystując wirtualne laboratorium zbadaj wskazane właściwości fizykochemiczne wybranych alkoholi. Zbadaj rozpuszczalność w wodzie, ustal temperatury wrzenia i sprawdź palność znajdujących się w laboratorium alkoholi. Sprawdź, jaki jest odczyn wodnych roztworów alkoholi. Zobacz w praktyce, na czym polega zjawisko kontrakcji objętości.

Wykonując doświadczenia, uzupełnij dziennik laboratoryjny. Następnie przejdź do rozwiązywania ćwiczeń.

R1If83HkDYCbe

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Badanie rozpuszczalności wybranych alkoholi w wodzie.

Problem badawczy:

Czy wszystkie nasycone alkohole monohydroksylowe są dobrze rozpuszczalne w wodzie?

Hipoteza:

Rozpuszczalność nasyconych alkoholi monohydroksylowych w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego w ich cząsteczkach.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

probówka z korkiem;
statyw na probówki;
pipeta;
tryskawka z wodą destylowaną;
metanol;
etanol;
pentan– $1$ –ol;
heptan– $1$ –ol;
dekan– $1$ –ol.

Przebieg doświadczenia:

Za pomocą pipety pobrano po $2 {cm}^{3}$ badanych alkoholi i umieszczono w osobnych probówkach. Do każdej z probówek wlano za pomocą tryskawki niewielką ilość wody destylowanej. Probówki zatkano korkami, a ich zawartość ostrożnie wytrząsano.

Obserwacje:

Po wlaniu wody destylowanej do probówek zawierających metanol i etanol, oraz po wstrząśnięciu ich zawartości, zaobserwowano powstanie mieszanin jednorodnych (klarownych, bezbarwnych roztworów).
Po wlaniu wody destylowanej do probówki zawierającej pentan– $1$ –ol, oraz po wstrząśnięciu jej zawartości, zaobserwowano powstanie mieszaniny, która nie była już tak klarowna jak mieszaniny opisane powyżej.
Po wlaniu wody destylowanej do probówek zawierających heptan– $1$ –ol oraz dekan– $1$ –ol, oraz po wstrząśnięciu ich zawartości, zaobserwowano powstanie mieszanin niejednorodnych. Widoczna była wyraźna granica pomiędzy badanym alkoholem a wodą, przy czym woda znajdowała się na dnie probówki, a alkohol na powierzchni wody.

Wnioski:

Metanol i etanol bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie (mieszają się z wodą bez ograniczeń). Rozpuszczalność pentan– $1$ –olu w wodzie jest niewielka. Z kolei heptan– $1$ –ol i dekan– $1$ –ol to alkohole praktycznie nierozpuszczalne w wodzie. Hipoteza została zatem potwierdzona rozpuszczalność nasyconych alkoholi monohydroksylowych w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego w ich cząsteczkach. To, że heptan– $1$ –ol i dekan– $1$ –ol znajdowały się na powierzchni wody, świadczy o tym, że gęstość tych alkoholi jest mniejsza od gęstości wody.

Kontrakcja objętości.

Problem badawczy:

Czy objętość roztworu uzyskanego po zmieszaniu wody destylowanej i etanolu jest sumą objętości użytych cieczy?

Hipoteza:

Objętość roztworu uzyskanego po zmieszaniu wody destylowanej i etanolu jest mniejsza od sumy objętości użytych cieczy.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

$2$ cylindry miarowe o pojemności $100 {cm}^{3}$ ;
$1$ cylinder miarowy o pojemności $200 {cm}^{3}$ ;
szklana bagietka laboratoryjna;
tryskawka z wodą destylowaną;
etanol.

Przebieg doświadczenia:

Do jednego z cylindrów miarowych o pojemności $100 {cm}^{3}$ odmierzono $100 {cm}^{3}$ wody destylowanej, a do drugiego $100 {cm}^{3}$ etanolu. Następnie odmierzone objętości obu cieczy umieszczono w cylindrze miarowym o pojemności $200 {cm}^{3}$ . Zawartość cylindra miarowego wymieszano

Obserwacje:

W przypadku gdy etanol wlewany jest do wody destylowanej, początkowo przez chwilę widoczne są dwie warstwy – górna, którą stanowi etanol i dolna, którą stanowi woda. Warstwy te jednak szybko mieszają się ze sobą tworząc mieszaninę jednorodną. Odczytana z podziałki cylindra miarowego objętość uzyskanego roztworu wynosi $196 {cm}^{3}$ .

Wnioski:

W doświadczeniu, do przygotowania roztworu, użyto $100 {cm}^{3}$ wody destylowanej oraz $100 {cm}^{3}$ etanolu. Nie otrzymano jednak $200 {cm}^{3}$ roztworu, a jedynie $196 {cm}^{3}$ . Hipoteza została zatem potwierdzona – objętość roztworu uzyskanego po zmieszaniu wody destylowanej i etanolu jest mniejsza od sumy objętości użytych cieczy. Obserwowane zjawisko nosi nazwę kontrakcji objętości.

Badanie temperatury wrzenia wybranych alkoholi.

Problem badawczy:

Czy wszystkie nasycone alkohole monohydroksylowe charakteryzują się zbliżonymi wartościami temperatur wrzenia?

Hipoteza:

Temperatura wrzenia nasyconych alkoholi monohydroksylowych w wodzie rośnie wraz ze wzrostem długości (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego w ich cząsteczkach.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

zestaw do destylacji prostej;
kamyczki wrzenne;
mieszadło magnetyczne;
cylinder miarowy;
metanol;
etanol;
pentan– $1$ –ol;
heptan– $1$ –ol;
dekan– $1$ –ol.

Instrukcja:

$1 .$ W cylindrze miarowym odmierz około 60 cmIndeks górny 3 badanego alkoholu.

$2 .$ Odmierzoną objętość alkoholu przelej do kolby okrągłodennej.

$3 .$ Kolbę umieść na mieszadle magnetycznym i ostrożnie wymieszaj jej zawartość, aby wyeliminować z cieczy ewentualne pęcherzyki powietrza.

$4 .$ Wyjmij z kolby mieszadełko magnetyczne i wprowadź do niej kilka kamyczków wrzennych.

$5 .$ Kolbę zamontuj w płaszczu grzejnym i podłącz do niej szklaną chłodnicę.

$6 .$ Włącz płaszcz grzejny.

$7 .$ Odczytaj temperaturę, w której badany alkohol całkowicie odparuje z kolby.

Obserwacje:

W czasie przeprowadzonego doświadczenia, dla poszczególnych alkoholi, odnotowano następujące temperatury wrzenia:

metanol: $65 ° C$
etanol: $78 ° C$
pentan– $1$ –ol: $137 ° C$
heptan– $1$ –ol: $176 ° C$
dekan– $1$ –ol: $230 ° C$

Wnioski:

W oparciu o odczytane wartości temperatur wrzenia można wnioskować, że największą temperaturą wrzenia charakteryzuje się dekan– $1$ –ol, którego cząsteczki zbudowane są z największej ilości atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Najmniejszą zaś wartością temperatury wrzenia charakteryzuje się metanol, którego cząsteczka zbudowana jest z jednego atomu węgla.
Postawiona hipoteza została zatem potwierdzona – temperatura wrzenia nasyconych alkoholi monohydroksylowych w wodzie rośnie wraz ze wzrostem długości (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego w ich cząsteczkach.

Badanie odczynu wodnych roztworów alkoholi.

Problem badawczy:

Jaki jest odczyn wodnych roztworów metanolu i etanolu?

Hipoteza:

Wodne roztwory metanolu i etanolu mają odczyn obojętny.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

szkiełka zegarkowe;
pipety;
szklana bagietka laboratoryjna;
tryskawka z wodą destylowaną;
uniwersalne papierki wskaźnikowe;
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;
metanol;
etanol.

Instrukcja:

Za pomocą pipety naniesiono kilka kropel badanego alkoholu na szkiełko zegarkowe. Na szkiełko zegarkowe z alkoholem nalano kilka kropli wody destylowanej. Ciecze wymieszano za pomocą bagietki. W roztworze umieszczonym na szkiełku zegarkowym zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy, a następnie do tego samego roztworu wprowadzono dwie krople alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Powtórzono doświadczenie w przypadku drugiego z analizowanych alkoholi.

Obserwacje:

Uniwersalny papierek wskaźnikowy wprowadzony do wodnych roztworów obydwu badanych alkoholi pozostaje żółty. Wodne roztwory badanych alkoholi, po wprowadzeniu do nich alkoholowego roztworu fenoloftaleiny pozostają bezbarwne.

Wnioski:

Barwy użytych wskaźników kwasowo–zasadowych świadczą o tym, że badane wodne roztwory metanolu i etanolu mają odczyn obojętny. Hipoteza została zatem potwierdzona.

Badanie palności alkoholi.

Problem badawczy:

Czy metanol i etanol to substancje palne?

Hipoteza:

Metanol i etanol są substancjami palnymi.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

parownica;
zapałki;
metanol;
etanol.

Instrukcja:

W parownicy umieszczono niewielką ilość badanego alkoholu, a następnie zbliżono do niego zapalone łuczywo/zapałkę. Procedurę powtórzono w przypadku drugiego z badanych alkoholi.

Obserwacje:

Po zbliżeniu zapalonego łuczywa do obydwu alkoholi zaobserwowano zapalenie się par przy ich powierzchni. W czasie spalania widoczny jest niebieski płomień.

Wnioski:

Na podstawie odnotowanych obserwacji można stwierdzić, że metanol i etanol to substancje palne. Hipoteza została zatem potwierdzona.

RzuZyu7y1IbdR

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Opis wykonywanych doświadczeń (dziennik laboratoryjny) możesz sporządzić dla wszystkich alkoholi badanych w danym laboratorium jednocześnie. Możesz również analizować każdy z alkoholi z osobna. Poniżej znajdują się przykładowo uzupełnione dzienniki laboratoryjne.

Badanie rozpuszczalności wybranych alkoholi w wodzie.

Problem badawczy:

Czy wszystkie nasycone alkohole monohydroksylowe są dobrze rozpuszczalne w wodzie?

Hipoteza:

Rozpuszczalność nasyconych alkoholi monohydroksylowych w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego w ich cząsteczkach.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

probówka z korkiem;
statyw na probówki;
pipeta;
tryskawka z wodą destylowaną;
metanol;
etanol;
pentan– $1$ –ol;
heptan– $1$ –ol;
dekan– $1$ –ol.

Instrukcja:

$1 .$ Za pomocą pipety pobierz $2 {cm}^{3}$ badanego alkoholu i umieść go w probówce.

$2 .$ Do umieszczonego w probówce alkoholu wlej z tryskawki niewielką objętość wody destylowanej.

$3 .$ Zawartość probówki zatkaj korkiem i ostrożnie wytrząśnij.

$4 .$ Probówkę odstaw do statywu.

Obserwacje:

Wnioski:

Kontrakcja objętości.

Problem badawczy:

Czy objętość roztworu uzyskanego po zmieszaniu wody destylowanej i etanolu jest sumą objętości użytych cieczy?

Hipoteza:

Objętość roztworu uzyskanego po zmieszaniu wody destylowanej i etanolu jest mniejsza od sumy objętości użytych cieczy.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

$2$ cylindry miarowe o pojemności $100 {cm}^{3}$ ;
$1$ cylinder miarowy o pojemności $200 {cm}^{3}$ ;
szklana bagietka laboratoryjna;
tryskawka z wodą destylowaną;
etanol.

Instrukcja:

$1 .$ W jednym z cylindrów miarowych o pojemności $100 {cm}^{3}$ odmierz $100 {cm}^{3}$ wody destylowanej, a w drugim $100 {cm}^{3}$ etanolu.

$2 .$ Odmierzoną objętość wody destylowanej przelej do cylindra miarowego o pojemności $200 {cm}^{3}$ .

$3 .$ Do cylindra miarowego z wodą destylowaną przelej ostrożnie odmierzoną objętość etanolu.

$4 .$ Zawartość cylindra miarowego wymieszaj za pomocą bagietki.

Obserwacje:

Wnioski:

Badanie temperatury wrzenia wybranych alkoholi.

Problem badawczy:

Czy wszystkie nasycone alkohole monohydroksylowe charakteryzują się zbliżonymi wartościami temperatur wrzenia?

Hipoteza:

Temperatura wrzenia nasyconych alkoholi monohydroksylowych w wodzie rośnie wraz ze wzrostem długości (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego w ich cząsteczkach.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

zestaw do destylacji prostej;
kamyczki wrzenne;
mieszadło magnetyczne;
cylinder miarowy;
zlewka o pojemności $100 {cm}^{3}$ ;
metanol;
etanol;
pentan– $1$ –ol;
heptan– $1$ –ol;
dekan– $1$ –ol.

Instrukcja:

$1 .$ W cylindrze miarowym odmierz około $60 {cm}^{3}$ badanego alkoholu.

$2 .$ Odmierzoną objętość alkoholu przelej do kolby okrągłodennej.

$3 .$ Kolbę umieść na mieszadle magnetycznym i ostrożnie wymieszaj jej zawartość, aby wyeliminować z cieczy ewentualne pęcherzyki powietrza.

$4 .$ Wyjmij z kolby mieszadełko magnetyczne i wprowadź do niej kilka kamyczków wrzennych.

$5 .$ Kolbę zamontuj w płaszczu grzejnym i podłącz do niej szklaną chłodnicę. Pod wylotem chłodnicy umieść zlewkę służącą za odbieralnik.

$6 .$ Włącz płaszcz grzejny.

$7 .$ Odczytaj temperaturę, w której badany alkohol zacznie się skraplać w odbieralniku.

Obserwacje:

W czasie przeprowadzonego doświadczenia, dla poszczególnych alkoholi, odnotowano następujące temperatury wrzenia:

metanol: $65 ° C$
etanol: $78 ° C$
pentan– $1$ –ol: $137 ° C$
heptan– $1$ –ol: $176 ° C$
dekan– $1$ –ol: $230 ° C$

Wnioski:

Badanie odczynu wodnych roztworów alkoholi.

Problem badawczy:

Jaki jest odczyn wodnych roztworów metanolu i etanolu?

Hipoteza:

Wodne roztwory metanolu i etanolu mają odczyn obojętny.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

szkiełka zegarkowe;
pipety;
szklana bagietka laboratoryjna;
tryskawka z wodą destylowaną;
uniwersalne papierki wskaźnikowe;
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;
metanol;
etanol.

Instrukcja:

$1 .$ Za pomocą pipety nanieś kilka kropel badanego alkoholu na szkiełko zegarkowe.

$2 .$ Na szkiełko zegarkowe z alkoholem nalej kilka kropel wody destylowanej. Ciecze wymieszaj za pomocą bagietki.

$3 .$ W roztworze umieszczonym na szkiełku zegarkowym zanurz uniwersalny papierek wskaźnikowy.

$4 .$ Do roztworu umieszczonego na szkiełku zegarkowym wprowadź dwie krople alkoholowego roztworu fenoloftaleiny.

Obserwacje:

Wnioski:

Barwy użytych wskaźników kwasowo–zasadowych świadczą o tym, że badane wodne roztwory metanolu i etanolu mają odczyn obojętny. Hipoteza została zatem potwierdzona.

Badanie palności alkoholi.

Problem badawczy:

Czy metanol i etanol to substancje palne?

Hipoteza:

Metanol i etanol są substancjami palnymi.

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

parownica;
zapałki;
metanol;
etanol.

Instrukcja:

$1 .$ Niewielką ilość badanego alkoholu przelej do parownicy.

$2 .$ Zbliż zapalone łuczywo/zapałkę do par znajdującego się w parownicy alkoholu.

Obserwacje:

Po zbliżeniu zapalonego łuczywa do obydwu alkoholi zaobserwowano zapalenie się par przy ich powierzchni. W czasie spalania widoczny jest niebieski płomień.

Wnioski:

Na podstawie odnotowanych obserwacji można stwierdzić, że metanol i etanol to substancje palne. Hipoteza została zatem potwierdzona.

Polecenie 7

RhF7C7QS6GvZJ

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 8

R1AhVC85MDCUv

Źródło: Opracowano na podstawie W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 9

R1ThgudPGct6G

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 10

R11n4qYf3NuxR

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

alkohole

(arab. al‑kuhl „delikatny proszek”) związki organiczne będące pochodnymi węglowodorów, w których przynajmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową $- OH$ (łac. hydrogenium = wodór, oxygenium = tlen); w cząsteczkach alkoholi grupa hydroksylowa przyłączona jest do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce łączy się wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych

szereg homologiczny

zbiór (ciąg) związków organicznych o podobnej budowie, posiadających takie same grupy funkcyjne (w przypadku alkoholi jest to grupa hydroksylowa); kolejne związki chemiczne w szeregu homologicznym różnią się od siebie o taki sam element budowy – grupę metylenową ( $- {CH}_{2} -$ )

homologi

związki chemiczne należące do tego samego szeregu homologicznego

lotność

w uproszczeniu – łatwość przechodzenia substancji w stan gazowy

budowa polarna

inaczej: budowa dipolowa; charakterystyczna budowa danego indywiduum chemicznego złożonego z atomów pierwiastków o różnej elektroujemności; ponieważ atomy tworzące wiązanie, z różną siłą przyciągają do siebie elektrony wiążące, to dochodzi pomiędzy nimi do rozdzielenie ładunków dodatniego i ujemnego; budowę polarną (dipolową) mają np. cząsteczki, w których można wyróżnić biegun dodatni (na którym zgromadzony jest cząstkowy ładunek dodatni) oraz biegun ujemny (na którym zgromadzony jest cząstkowy ładunek ujemny); przykładem cząsteczki o budowie polarnej jest woda – na atomie tlenu (który ma większą elektroujemność) zgromadzony jest cząstkowy ładunek ujemny, a na atomach wodoru (o mniejszej niż tlen elektroujemności) cząstkowy ładunek dodatni

kontrakcja objętości

(łąc. contractio „skurczenie, ściągniecie”) zjawisko fizyczne, które polega na zmniejszaniu objętości podczas mieszania dwóch rozpuszczających się wzajemnie cieczy (suma objętości czystych cieczy jest większa niż objętość roztworu uzyskanego po zmieszaniu tych cieczy); jest wynikiem różnych rozmiarów cząsteczek cieczy i występujących pomiędzy nimi oddziaływań

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

Rv8GprdvxYa0W1

Ćwiczenie 1

Uzupełnij równania reakcji spalania alkoholi. Określ, jaki rodzaj spalania (całkowite/niecałkowite) przedstawia każde z równań. 1. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzynaście, koniec indeksu dolnego, O H, plus, dziewięć O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, strzałka w prawo, sześć1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite plus, siedem1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite
2. C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia jeden, koniec indeksu dolnego, O H, plus, dziesięć O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, strzałka w prawo, dziesięć1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite plus, jedenaście1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite
3. dwa C indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, piętnaście, koniec indeksu dolnego, O H, plus, siedem O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, strzałka w prawo, czternaście1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite plus, szesnaście1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite
4. dwa C indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewiętnaście, koniec indeksu dolnego, O H, plus, dwadzieścia siedem O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, strzałka w prawo, osiemnaście1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite plus, dwadzieścia1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite

Reakcja numer jeden to spalanie 1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite.
Reakcja numer dwa to spalanie 1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite.
Reakcja numer trzy to spalanie 1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite.
Reakcja numer cztery to spalanie 1. całkowite, 2. C, 3. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 5. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 6. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 7. C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 8. niecałkowite, 9. całkowite, 10. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, 11. C O, 12. niecałkowite.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

Poniżej zapisano nazwy pięciu alkoholi:

dekan– $1$ –ol, pentan– $1$ –ol, propan– $1$ –ol, oktan– $1$ –ol, heksan– $1$ –ol.

RT8La6dwGSYQ0

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RyQ3WXxsCWYbE

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

Dokończ poniższe zdanie.

W szeregu homologicznym nasyconych alkoholi monohydroksylowych, o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych, wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce, wzrasta również:

R1TX1YKSYf6VO

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RpMfHDzvjkVVX2

Ćwiczenie 4

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5

W poniższej tabeli zestawiono nazwy systematyczne oraz gęstość (w temperaturze pokojowej) trzech alkoholi monohydroksylowych.

Nazwa systematyczna alkoholu	Gęstość, $\frac{g}{{cm}^{3}}$
propan– $1$ –ol	$0,804$
pentan– $1$ –ol	$0,814$
nonan– $1$ –ol	$0,827$

Indeks górny Źródło: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004 Indeks górny koniec

Rt6fxgsM3pcYy

Na podstawie poniższych opisów rozstrzygnij, o którym alkoholu wymienionym w tabeli mowa. Do odpowiednich wzorów półstrukturalnych alkoholi przyporządkuj odpowiednie stwierdzenia. C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze O H Możliwe odpowiedzi: 1. Alkohol ten ma gęstość mniejszą od butan–jeden–olu., 2. Alkohol ten jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie., 3. Alkohol ten ma największą masę cząsteczkową spośród alkoholi wymienionych w tabeli., 4. Alkohol ten miesza się z wodą bez ograniczeń., 5. Próbka tego alkoholu o objętości dwudziestu centymetrów sześciennych waży szesnaście i dwadzieścia osiem setnych grama. C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze O H Możliwe odpowiedzi: 1. Alkohol ten ma gęstość mniejszą od butan–jeden–olu., 2. Alkohol ten jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie., 3. Alkohol ten ma największą masę cząsteczkową spośród alkoholi wymienionych w tabeli., 4. Alkohol ten miesza się z wodą bez ograniczeń., 5. Próbka tego alkoholu o objętości dwudziestu centymetrów sześciennych waży szesnaście i dwadzieścia osiem setnych grama. C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze O H Możliwe odpowiedzi: 1. Alkohol ten ma gęstość mniejszą od butan–jeden–olu., 2. Alkohol ten jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie., 3. Alkohol ten ma największą masę cząsteczkową spośród alkoholi wymienionych w tabeli., 4. Alkohol ten miesza się z wodą bez ograniczeń., 5. Próbka tego alkoholu o objętości dwudziestu centymetrów sześciennych waży szesnaście i dwadzieścia osiem setnych grama.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1ZwAmUKhn2E02

Ćwiczenie 6

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

W pewnym laboratorium chemicznym, do rozdzielenia mieszaniny czterech alkoholi – pentan– $1$ –olu, etanolu, heptan– $1$ –olu oraz propan– $1$ –olu – wykorzystano zestaw doświadczalny, którego schemat znajduje się poniżej.

R1VKAjR6cACl4

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W pewnym laboratorium chemicznym, do rozdzielenia mieszaniny czterech alkoholi – pentan– $1$ –olu, etanolu, heptan– $1$ –olu oraz propan– $1$ –olu – wykorzystano zestaw do destylacji. Uszereguj, w jakiej kolejności powyższe alkohole powinny trafić do odbieralnika.

R91kXBEA514RR

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 8

W laboratorium chemicznym spalono całkowicie (przy nieograniczonym dostępie tlenu) próbkę $4 kg$ pentan- $1$ -olu. Oblicz objętość tlenku węgla( $IV$ ), jaką otrzymano wiedząc, że gęstość tego gazu w warunkach pomiaru wynosiła $1,85 \frac{g}{{dm}^{3}}$ . Wynik podaj w metrach sześciennych z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku.

R1QP37vRJqRoE

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Równanie zachodzącej reakcji chemicznej ma postać:

2 C_{5} H_{11} OH + 15 O_{2} \to10 {CO}_{2} + 12 H_{2} O

Aby obliczyć objętość tlenku węgla( $IV$ ) skorzystaj z odpowiednio przekształconego wzoru: $d = \frac{m}{V}$ .

Przeanalizuj poniższe rozwiązanie zadania. Czy udało Ci się uzyskać poprawny wynik?

Równanie opisanej reakcji chemicznej ma postać:

2 C_{5} H_{11} OH + 15 O_{2} →10 {CO}_{2} + 12 H_{2} O

Na podstawie stechiometrii równania reakcji możemy stwierdzić, że w wyniku spalenia $2$ cząsteczek alkoholu powstaje $10$ cząsteczek tlenku węgla( $IV$ ). Korzystając z układu okresowego, obliczamy masy określonych liczb drobin:

2 cząsteczki C_{5} H_{11} OH - 10 cząsteczek {CO}_{2}

2 \cdot 88 u C_{5} H_{11} OH - 10 \cdot 44 u {CO}_{2}

W poleceniu wskazano, że do reakcji użyto $4 kg$ alkoholu. Możemy zatem ułożyć proporcję:

2 \cdot 88 u C_{5} H_{11} OH - 10 \cdot 44 u {CO}_{2}

4 kg C_{5} H_{11} OH - x

x = \frac{10 \cdot 44 u \cdot 4 kg}{2 \cdot 88 u} = 10 kg

Masa uzyskanego tlenku węgla( $IV$ ) wynosi $10 kg = 10000 g$ . Aby obliczyć objętość tego gazu musimy skorzystać z wzoru wyrażającego gęstość substancji:

d = \frac{m}{V} \to V = \frac{m}{d}

V_{{CO}_{2}} = \frac{10000 g}{1, 85 \frac{g}{{dm}^{3}}} = 5405, (405) {dm}^{3} ≅ 5, 4 m^{3}

W wyniku całkowitego spalenia $4 kg$ pentan– $1$ –olu otrzymano około $5,4 m^{3}$ tlenku węgla( $IV$ ).

Ćwiczenie 9

Równanie reakcji spalania pewnego alkoholu ma postać:

C_{x} H_{y} O + 10 O_{2} \to 10 CO + 11 H_{2} O

R72Muj1CJPPfN

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Z równania reakcji wynika, że w skład cząsteczki alkoholu wchodzi:

C_{x} H_{y} O + 10 O_{2} \to 10 CO + 11 H_{2} O

10 atomów węgla

11 \cdot 2 = 22 atomy wodoru

Zatem wzór sumaryczny tego alkoholu ma postać: $C_{10} H_{22} O$ .

Masa cząsteczkowa analizowanego alkoholu wynosi:

C_{10} H_{22} O

10 \cdot 12 u + 22 \cdot 1 u + 16 u = 158 u

Zawartość procentowa (w procentach masowych) poszczególnych pierwiastków w analizowanym alkoholu jest zatem równa:

węgiel : \frac{120 u}{158 u} \cdot 100 % ≃ 7595 %

wodór : \frac{22 u}{158 u} \cdot 100 % ≃ 1392 %

tlen : \frac{16 u}{158 u} \cdot 100 % ≃ 10,13 %

Analizowany alkohol w temperaturze pokojowej, pod ciśnieniem $1 atm .$ jest cieczą.

Ćwiczenie 9

Równanie reakcji spalania pewnego alkoholu ma postać:

C_{x} H_{y} O + 10 O_{2} \to 10 CO + 11 H_{2} O

R19vpOxMolHQG

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1IXcu5sb1jVG

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Z równania reakcji wynika, że w skład cząsteczki alkoholu wchodzi:

C_{x} H_{y} O + 10 O_{2} \to 10 CO + 11 H_{2} O

10 atomów węgla

11 \cdot 2 = 22 atomy wodoru

Zatem wzór sumaryczny tego alkoholu ma postać: $C_{10} H_{22} O$ .

Masa cząsteczkowa analizowanego alkoholu wynosi:

C_{10} H_{22} O

10 \cdot 12 u + 22 \cdot 1 u + 16 u = 158 u

Zawartość procentowa (w procentach masowych) poszczególnych pierwiastków w analizowanym alkoholu jest zatem równa:

węgiel : \frac{120 u}{158 u} \cdot 100 % ≃ 7595 %

wodór : \frac{22 u}{158 u} \cdot 100 % ≃ 1392 %

tlen : \frac{16 u}{158 u} \cdot 100 % ≃ 10,13 %

Analizowany alkohol w temperaturze pokojowej, pod ciśnieniem $1 atm .$ jest cieczą.

Ćwiczenie 10

Poniżej znajduje się schematyczny rysunek zestawu doświadczalnego, za pomocą którego można wyznaczyć temperatury wrzenia alkoholi. Do zaznaczonych na zestawie elementów dopasuj odpowiadające im nazwy w języku angielskim.

RMmGHCEOMuJoj

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1WDvhSMy1m5t

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

R12l1Op58Pt2S3

Ćwiczenie 11

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

bg‑gray3

Notatnik

RvhoRZ5ECZ5FG

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RWZpd3vfN9M1S

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.