Poniżej opisano doświadczenie, w którym zbadano reaktywność alkoholi z sodem. Zastanawiasz się, czy alkohole monohydroksylowe oraz polihydroksylowe reagują w ten sam sposób? W laboratorium wykorzystano sód, który z uwagi na swoją reaktywność przechowywany jest pod warstwą nafty. Po wyjęciu kawałka sodu zawsze należy osuszyć go bibułką.

Analiza doświadczenia:

Badanie reakcji alkoholi z sodem.

Problem badawczy:

Czy wszystkie badane alkohole w taki sam sposób reagują z sodem?

Hipoteza:

Alkohole polihydroksylowe i monohydroksylowe reagują reagują z sodem z różną intensywnością.

Szkło i sprzęt laboratoryjny:

• cylinder miarowy – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości służące do odmierzania cieczy;

• krystalizator – szkło laboratoryjne o walcowatym kształcie, przy czym w odróżnieniu od zlewki, podstawa krystalizatora ma dużą średnicę, zaś jego wysokość jest mała; zazwyczaj wykorzystywany jest do krystalizacji;

• pęseta (szczypce) – z reguły metalowe narzędzie o sprężystych ramionach umożliwiające chwytanie niewielkich przedmiotów;

• pipeta – wąska rurka służąca do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki.

Odczynniki:

sód, etanol, metanol, gliceryna, roztwór fenoloftaleiny.

Przebieg doświadczenia:

1. Umieszczenie w dwóch krystalizatora po $50$ centymetrów sześciennych wybranego alkoholu.

2. Dodanie do pierwszego krystalizatora kilku kropli roztworu fenoloftaleiny.

3. Wyjęcie spod warstwy nafty kawałka sodu za pomocą szczypiec oraz osuszenie go za pomocą bibuły.

4. Dodanie sodu do obu krystalizatorów.

5. Zaobserwowanie zmian oraz sprawdzenie koloru uniwersalnego papierka wskaźnikowego dla roztworu nie zawierającego fenoloftaleiny.

Obserwacje:

Dla metanolu oraz etanolu: w obu krystalizatorach: sód pływa w postaci kulki, która zmniejsza swoją wielkość – sód rozpuszcza się; wydziela się bezbarwny, bezwonny gaz. W pierwszym: roztwór z dodatkiem alkoholowego roztworu fenoloftaleiny barwi się na malinowo. W drugim: uniwersalny papierek wskaźnikowy przyjmuje niebieskie zabarwienie.

Dla gliceryny: w obu krystalizatorach sód reaguje gwałtownie i zapala się; wydziela się bezwonny oraz bezbarwny gaz. W pierwszym: roztwór z dodatkiem alkoholowego roztworu fenoloftaleiny barwi się na malinowo. W drugim: uniwersalny papierek wskaźnikowy przyjmuje niebieskie zabarwienie.

Wyniki:

Wszystkie badane alkohole reagują z sodem, w wyniku czego dochodzi do powstania związku o charakterze zasadowym i wydzielenia gazu. W przypadku gliceryny reakcja z sodem zachodzi gwałtownie – dochodzi do samozapłonu reagentów.

Wnioski:

Badane alkohole reagują z sodem, ponieważ obserwowane jest rozpuszczanie metalu. W wyniku reakcji chemicznej powstają produkty, których roztwór posiada odczyn zasadowy, ponieważ roztwór z dodatkiem alkoholowego roztworu fenoloftaleiny barwi się na malinowo, a uniwersalny papierek wskaźnikowy przyjmuje niebieskie zabarwienie. Powstającym bezbarwnym i bezwonnym gazem jest wodór. W przypadku glicerolu (alkoholu polihydroksylowego) reakcja zachodzi gwałtowniej niż w przypadku alkoholi monohydroksylowych. Hipoteza została potwierdzona.

Przeprowadzono eksperyment, które pozwolił zbadać reakcję alkoholi z kwasem chlorowodorowym w środowisku chlorku cynku. Zapoznaj się z opisem doświadczenia i wykonaj polecenia.

Analiza eksperymentu: Badanie reakcji alkoholi z kwasem chlorowodorowym w środowisku chlorku cynku.

Problem badawczy: Jak odróżnić od siebie trzy alkohole: butan–$1$–ol, butan–$2$–ol i $2$–metylopropan–$2$–ol.

Hipoteza: Butan–$1$–ol, butan–$2$–ol i $2$–metylopropan–$2$–ol to alkohole o różnych rzędowościach, w związku z czym będą z różną szybkością reagowały z $\text{HCl}$ pod wpływem ${\text{ZnCl}}_2$.

Sprzęt laboratoryjny:

• $3$ probówki – podłużne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• waga laboratoryjna – urządzenie elektryczne służące do wyznaczania mas substancji. Daną substancję umieszcza się na srebrnej tacy umieszczonej na urządzeniu. Masa ważonej substancji wyświetlana jest na wyświetlaczu;

• naczynko wagowe – sprzęt laboratoryjny służący do dokładnego odważania substancji stałych;

• łyżeczka – długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych;

• cylinder miarowy – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości. Służy do odmierzania cieczy;

• pręcik szklany, służący do mieszania cieczy;

• pipeta automatyczna – jest to specjalny rodzaj pipety miarowej; posiada ona mechanizm składający się z tłoczka ze sprężynką, rączki, regulatora oraz wymiennej końcówki.

Odczynniki chemiczne:

• butan–$1$–ol;

• butan–$2$–ol;

• $2$–metylopropan–$2$–ol;

• bezwodny chlorek cynku;

• stężony roztwór kwasu chlorowodorowego.

Przebieg eksperymentu:

1. Przygotowany odczynnik Lucasa: a) za pomocą łyżeczki pobrano bezwodny chlorek cynku do naczynka wagowego i odważono $\mathrm{9,3}$ gramów; b) odmierzono $6$ centymetrów sześciennych w cylindrze miarowym stężonego roztworu $\text{HCl}$; c) odważony bezwodny chlorek cynku przeniesiono do stężonego roztworu kwasu chlorowodorowego i zamieszano szklanym pręcikiem.

2. Odmierzono za pomocą pipety automatycznej po $\mathrm{0,2}$ centymetra sześciennego badanych alkoholi i przeniesiono je do probówek $1$, $2$ i $3$.

3. Za pomocą pipety automatycznej do każdej z probówek dodano po $2$ centymetry sześcienne odczynnika Lucasa.

4. Probówki lekko wstrząśnięto.

Obserwacje:

W probówce $1$ brak objawów reakcji, w probówce $2$ zaobserwowano zmętnienie po około $5$ minutach, natomiast w probówce $3$ zmętnienie pojawiło się natychmiast.

Wyniki:

• W probówce pierwszej znajduje się butan–$1$–ol, ponieważ reakcja chemiczna zaszła z tak niewielką szybkością, że nie zaobserwowano powstającego chlorku – jest to charakterystyczne dla alkoholi pierwszorzędowych.

• W drugiej probówce obecny jest butan–$2$–ol, ponieważ reakcja chemiczna zaszła po pewnym czasie (zmętnienie pojawiło się po około $5$ minutach) – jest to charakterystyczne dla alkoholi drugorzędowych, które są aktywniejsze od alkoholi pierwszorzędowych.

• W trzeciej probówce znajduje się $2$–metylopropan–$2$–ol, ponieważ reakcja chemiczna zaszła natychmiast (od razu pojawiło się zmętnienie) – jest to charakterystyczne dla alkoholi trzeciorzędowych, które są najbardziej aktywne.

Wnioski:

Alkohole trzeciorzędowe są aktywniejsze w reakcji substytucji nukleofilowej od alkoholi drugorzędowych, które są aktywniejsze od alkoholi pierwszorzędowych. Butan–$1$–ol, butan–$2$–ol i $2$–metylopropan–$2$–ol to alkohole o różnych rzędowościach, w związku z czym reagują z różną szybkością z kwasem chlorowodorowym – butan–$1$–ol najwolniej, butan–$2$–ol szybciej, natomiast $2$–metylopropan–$2$–ol najszybciej.