bg‑gold

Tłuszcze

Pod względem chemicznym są to estryestryestry wyższych kwasów karboksylowych (tzw. kwasów tłuszczowych) oraz alkoholu polihydroksylowegoalkohol polihydroksylowyalkoholu polihydroksylowego – glicerolu. Poniżej przedstawiono wzór glicerolu (nazwa systematyczna propano-1,2,3-triolu), trzy ogólne wzory kwasów tłuszczowych (gdzie R oznacza resztę kwasu tłuszczowego) oraz powstający w wyniku ich połączenia wzór ogólny tłuszczów, w którym na czerwono zaznaczone zostało wiązanie estrowe.

Jeśli cząsteczka glicerolu (propano-1,2,3-triolu) posiada trzy grupy hydroksylowe, które mogą tworzyć trzy wiązania estrowe z trzema grupami karboksylowymi pochodzącymi od kwasów tłuszczowych, to w cząsteczce tłuszczu można wyróżnić część pochodzącą od alkoholu oraz część pochodzącą od kwasów.

R1BY7EFFykqMF
Na niebiesko zaznaczono część tłuszczu pochodzącą od alkoholu, a na zielono część tłuszczu pochodzącą od kwasu karboksylowego.
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze w języku powszechnym nazywamy glicerydami, ale ich poprawna nazwa to triacylowe pochodne gliceryny, ponieważ posiadają trzy ugrupowania acylowe, które można przedstawić wzorem ogólnym:

RkKgYDMz0CX9i
Ugrupowanie acylowe
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑yellow

Glicerol

Alkohol zawierający trzy grupy hydroksylowe. Jego nazwa systematyczna to
propano-1,2,3-triol. Powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna. Poniżej przedstawiono wzór kreskowy i przestrzenny glicerolu, w którym szare kulki to atomy węgla, białe – wodoru, a czerwone – tlenu.

R1Sn932YylilA
Wzór przestrzenny i kreskowy glicerolu
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑yellow

Kwasy karboksylowe wchodzące w skład tłuszczów

Kwasy tłuszczowe, poza nielicznymi wyjątkami, są związkami o prostych i długich łańcuchach węglowych,  zawierających parzystą liczbę atomów węgla. Najliczniej występującymi wyższymi kwasami karboksylowymi w tłuszczach są:

  • kwasy tłuszczowe o charakterze nasyconym (pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze) i stałym stanie skupienia;

Nazwa zwyczajowa

kwas palmitynowy

kwas stearynowy

Nazwa systematyczna

kwas heksadekanowy

kwas oktadekanowy

Wzór sumaryczny

C15H31COOH

C17H35COOH

Wzór półstrukturalny

CH3CH214COOH

CH3CH216COOH

  • kwasy tłuszczowe o charakterze nienasyconym (pomiędzy atomami węgla występują wiązania wielokrotne), w których cząsteczkach wokół wiązania podwójnego występuje konfiguracja Z. Są to kwasy o ciekłym stanie skupienia.

Nazwa zwyczajowa

kwas oleinowy

kwas linolowy

kwas linolenowy

Nazwa systematyczna

kwas (9Z)–oktadec–9–enowy

kwas (9Z,12Z)–oktadec–9,12–dienowy

kwas (9Z,12Z,
15Z)–oktadec–9,12,15–trienowy

Wzór sumaryczny

C17H33COOH

C17H31COOH

C17H29COOH

bg‑yellow

Wzory półstrukturalne wybranych kwasów tłuszczowych

Rx9nsPVtX2Hu3
Kwas oleinowy: ma zygzakowaty łańcuch główny, naprzemiennie połączone są ze sobą grupy ce ha dwa i ce ha. Jako pierwsza po lewej stronie jest grupa ce ha trzy. Przedostatnia grupa to ce ha dwa siedem razy wzięta. Wzór kończy grupa ce o o ha. Kwas oleinowy: ma zygzakowaty łańcuch główny, naprzemiennie połączone są ze sobą grupy ce ha dwa i ce ha. Jako pierwsza po lewej stronie jest grupa ce ha trzy. Przedostatnia grupa to ce ha dwa siedem razy wzięta. Wzór kończy grupa ce o o ha. Kwas linolowy: łańcuch główny jest zygzakowaty. Zaczyna się od grupy ce ha trzy, następnie jest grupa ce ha dwa cztery razy wzięta, potem ce ha, ce ha, ce ha dwa, ce ha, ce ha, ce ha dwa siedem razy wzięta. Łańcuch kończy grupa ce o o ha. Pomiędzy grupami ce ha - ce ha jest wiązanie podwójne. Kwas linolenowy: ma zygzakowaty łańcuch główny, naprzemiennie połączone są ze sobą grupy ce ha dwa i ce ha. Jako pierwsza po lewej stronie jest grupa ce ha trzy. Przedostatnia grupa to ce ha dwa siedem razy wzięta. Wzór kończy grupa ce o o ha. Kwas oleinowy: ma zygzakowaty łańcuch główny. Od lewej strony: grupa ce ha trzy, ce ha dwa siedem razy wzięta, ce ha, ce ha, ce ha dwa siedem razy wzięta. Wzór kończy grupa ce o o ha. Pomiędzy grupami ce ha - ce ha jest wiązanie podwójne.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑yellow

Stan skupienia tłuszczów

Typowymi przedstawicielami tłuszczów zwierzęcych są tripalmitynian glicerolu oraz tristearynian glicerolu. Są to tłuszcze stałe, ponieważ ich cząsteczki zbudowane są z nasyconych kwasów tłuszczowych o stałym stanie skupienia. Natomiast trioleinian glicerolu oraz trilinolenian glicerolu to główni przedstawiciele tłuszczów roślinnych o ciekłym stanie skupienia. Bardzo często mamy również do czynienia z tłuszczami mieszanymi. Zawierają one reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych, takich jak np. 1-oleilo-3-palmitylo-2-stearynian glicerolu. Ich cząsteczki można przedstawić na wiele sposobów, m.in. rysując wzory uproszczone, półstrukturalne czy kreskowe.

1
1
Polecenie 1

Czym charakteryzuje się budowa tłuszczów? Odpowiedź na to pytanie znajdziesz w poniższym filmie edukacyjnym.

R199w5n8XceC31
Film nawiązujący do treści materiału - przedstawia budowę tłuszczów.
Ćwiczenie 1

Określ prawdziwość poniższych zdań.

RgqJaanW2HXtz
Łączenie par. . Tłuszcze to związki chemiczne, powstałe w wyniku reakcji alkoholu polihydroksylowego z dowolnym kwasem karboksylowym.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Nazwa systematyczna glicerolu to
propano-jeden,dwa,trzy-diol.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas stearynowy to związek nasycony, budujący ciekłe tłuszcze zwierzęce.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas oleinowy to związek nienasycony, budujący ciekłe tłuszcze roślinne.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W wiązaniach estrowych cząsteczki tłuszczu oraz oba atomy tlenu pochodzą od wyższego kwasu karboksylowego.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

Do każdego, zaznaczonego w powyższym poleceniu, fałszywego twierdzenia zapisz jego poprawną wersję.

RQ1qJeZQCb4Sy
Odpowiedź (Uzupełnij).

Tłuszcze, pod względem chemicznym, to estry glicerolupropano‑1,2,3‑trioluglicerolu oraz tzw. kwasów  tłuszczowych, czyli wyższych kwasów karboksylowych, takich jak np. kwas palmitynowykwas heksadekanowykwas palmitynowy, stearynowykwas oktadekanowystearynowy czy wiele innych.

propano‑1,2,3‑triolu
kwas heksadekanowy
kwas oktadekanowy
kwas oktadeka‑9‑enowy

Występują trzy główne kryteria klasyfikacji tłuszczów, jednak należy pamiętać, że są one ściśle ze sobą związane. Tłuszcze dzieli się ze względu na pochodzenie, stan skupienia oraz charakter chemiczny.

bg‑azure

Pochodzenie

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, czyli tzw. tłuszcze zwierzęce, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane z tkanki tłuszczowej i mięsa zwierząt oraz mleka.

RPt1dw9BXf9Vb1
Tłuszcze zwierzęce
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Są to tłuszcze zawierające witaminy, takie jak A,D, E, K oraz stanowiące bogate źródło energii. Zalicza się do nich następujące tłuszcze: masło, smalec, masło klarowane, łój wołowy, kaczy oraz gęsi, czy olej z łososia lub tran.

Tłuszcze pochodzenia roślinnego

Tłuszcze pochodzenia roślinnego, czyli tzw. tłuszcze roślinne, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane głównie z nasion, owoców oraz pestek roślin. Stanowią bogate źródło witamin A i E oraz nienasyconych kwasów tłuszczowych omega‑3kwas linolenowyomega‑3 oraz omega‑6kwas linolowyomega‑6.

kwas linolenowy
kwas linolowy
R1DWKLh3iyZrS1
Tłuszcze roślinne
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze pozyskuje się z nasion roślin, takich jak np. słonecznik, soja, siemię lniane czy rzepak. Natomiast owoce, które są źródłem tłuszczów to, np. awokado, oliwka, rokitnik czy palma oleista. Pestki dyni czy winogron, a także orzechy włoskie, laskowe, kokosowe lub nerkowca, również stanowią źródło do pozyskania tłuszczów. Co więcej, nawet zarodki roślinne wykorzystywane są do otrzymania tłuszczów, np. z zarodków kukurydzianych otrzymywany jest olej kukurydziany, a z otrębów ryżowych z zarodkami – olej ryżowy.

Tłuszcze roślinne modyfikowane chemicznie

Margaryna stanowi typowy tłuszcz modyfikowany chemicznie. Jest to emulsja tłuszczowo‑wodna, otrzymywana głównie w reakcji katalitycznegokatalityczne uwodornieniekatalitycznego uwodornienia tłuszczów roślinnych, które w tej mieszaninie stanowią od około 40 do 80% masy. Reakcja uwodornienia polega na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego, skutkiem czego jest zerwanie wiązań wielokrotnych pomiędzy węglami występującymi w tym związku. Reakcja ta wymaga często zastosowania wysokiego ciśnienia oraz katalizatorów takich jak nikiel Raneya czy żelazo, a jej skutkiem jest otrzymanie tłuszczu nasyconego, który wykazuje się większą sztywnością łańcucha, niż substrat (tłuszcz nienasycony).

RHYlzJlmM49tO1
Margaryna
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
Ciekawostka

Ciekawym tłuszczem modyfikowanym chemicznie jest olestra (olean), czyli substancja, która została stworzona przez globalny koncern Procter&Gamble jako bezkaloryczny odpowiednik tłuszczu. Powstaje w wyniku reakcji sacharozy z kwasami tłuszczowymi. Olestra, jak dotąd, nie została dopuszczona do sprzedaży w krajach Unii Europejskiej.

R1GuuQsF2vBHg1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze mieszane

Tłuszcze mieszane to kombinacja tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Jako produkty spożywcze, nazywane są „miksami do smarowania”. Stanowią połączenie naturalnych tłuszczów roślinnych z masłem, czyli tłuszczem zwierzęcym.

Ciekawostka

Mieszanina łoju wołowego, różnych olejów roślinnych i oleju palmowego to tzw. frytura, stanowiąca tłuszcz kuchenny i wykorzystywana do smażenia.

R10GgyercQiea1
Frytura
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
bg‑azure

Stan skupienia

Tłuszcze o stałym stanie skupienia

RYdwOWXXliDdp1
Tłuszcze mięsa zwierzęcego
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze o stałym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia zwierzęcego.

Wyjątek stanowi tran, który jest tłuszczem ciekłym, otrzymywanym z wątroby niektórych ryb (np. z dorszy czy rekinów) i tkanki tłuszczowej niektórych ssaków morskich (np. z wielorybów czy fok).

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia

R65Z6P6czDNjx1
Olej roślinny
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia roślinnego.

Wyjątkami są masła: kakaowe, orzechowe czy kokosowe, które w temperaturze pokojowej występują w stałym stanie skupienia.

bg‑azure

Charakter chemiczny

Tłuszcze nasycone

Tłuszcze nasycone pochodzą od nasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia zwierzęcego, co oznacza, że występują głównie w stałym stanie skupienia.

Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nasyconych:

  • palmitynianu gliceroluglicerolglicerolu (heksadekanianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu palmitynowego (o wzorze sumarycznym C15H31COOH);

Rq2kw9HYqMgcY1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • stearynianu glicerolu (oktadekanianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu stearynowego (o wzorze sumarycznych C17H35COOH).

RvUY7MIUeBYqK1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze nienasycone

Tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami.

Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nienasyconych:

  • oleinianu glicerolu (oktadek‑9-enianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu oleinowego (o wzorze sumarycznych C17H33COOH);

RVwShMiSe54FW1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • linolanu glicerolu (oktadek‑9,12‑dienianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu linolowego (o wzorze sumarycznych C17H31COOH).

RZQXOvVRDrAsC1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
estry
estry

związki chemiczne, które powstają podczas oddziaływania alkoholu na kwas w procesie reakcji zwanej estryfikacją

alkohol polihydroksylowy
alkohol polihydroksylowy

alkohole posiadające w swojej cząsteczce więcej niż jedną grupę hydroksylową

katalityczne uwodornienie
katalityczne uwodornienie

to reakcja addycji elektrofilowej wodoru do węglowodorów nienasyconych, posiadających wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, pod wpływem katalizatora, którym może być pallad, platyna lub nikiel

glicerol
glicerol

(gr. glykys „słodki”) alkohol polihydroksylowy, zawierający trzy grupy hydroksylowe; jego nazwa systematyczna to propano-1,2,3-triol; powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna.