Budowa i klasyfikacja tłuszczów
Tłuszcze
Pod względem chemicznym są to estryestry wyższych kwasów karboksylowych (tzw. kwasów tłuszczowych) oraz alkoholu polihydroksylowegoalkoholu polihydroksylowego – glicerolu. Poniżej przedstawiono wzór glicerolu (nazwa systematyczna propano-,,-triolu), trzy ogólne wzory kwasów tłuszczowych (gdzie oznacza resztę kwasu tłuszczowego) oraz powstający w wyniku ich połączenia wzór ogólny tłuszczów, w którym na czerwono zaznaczone zostało wiązanie estrowe.
Jeśli cząsteczka glicerolu (propano-,,-triolu) posiada trzy grupy hydroksylowe, które mogą tworzyć trzy wiązania estrowe z trzema grupami karboksylowymi pochodzącymi od kwasów tłuszczowych, to w cząsteczce tłuszczu można wyróżnić część pochodzącą od alkoholu oraz część pochodzącą od kwasów.

Tłuszcze w języku powszechnym nazywamy glicerydami, ale ich poprawna nazwa to triacylowe pochodne gliceryny, ponieważ posiadają trzy ugrupowania acylowe, które można przedstawić wzorem ogólnym:

Glicerol
Alkohol zawierający trzy grupy hydroksylowe. Jego nazwa systematyczna to
propano-,,-triol. Powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna. Poniżej przedstawiono wzór kreskowy i przestrzenny glicerolu, w którym szare kulki to atomy węgla, białe – wodoru, a czerwone – tlenu.

Kwasy karboksylowe wchodzące w skład tłuszczów
Kwasy tłuszczowe, poza nielicznymi wyjątkami, są związkami o prostych i długich łańcuchach węglowych, zawierających parzystą liczbę atomów węgla. Najliczniej występującymi wyższymi kwasami karboksylowymi w tłuszczach są:
kwasy tłuszczowe o charakterze nasyconym (pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze) i stałym stanie skupienia;
Nazwa zwyczajowa | kwas palmitynowy | kwas stearynowy |
|---|---|---|
Nazwa systematyczna | kwas heksadekanowy | kwas oktadekanowy |
Wzór sumaryczny | ||
Wzór półstrukturalny |
kwasy tłuszczowe o charakterze nienasyconym (pomiędzy atomami węgla występują wiązania wielokrotne), w których cząsteczkach wokół wiązania podwójnego występuje konfiguracja . Są to kwasy o ciekłym stanie skupienia.
Nazwa zwyczajowa | kwas oleinowy | kwas linolowy | kwas linolenowy |
|---|---|---|---|
Nazwa systematyczna | kwas ()–oktadec––enowy | kwas (,)–oktadec–,–dienowy | kwas (,, |
Wzór sumaryczny |
Wzory półstrukturalne wybranych kwasów tłuszczowych
Stan skupienia tłuszczów
Typowymi przedstawicielami tłuszczów zwierzęcych są tripalmitynian glicerolu oraz tristearynian glicerolu. Są to tłuszcze stałe, ponieważ ich cząsteczki zbudowane są z nasyconych kwasów tłuszczowych o stałym stanie skupienia. Natomiast trioleinian glicerolu oraz trilinolenian glicerolu to główni przedstawiciele tłuszczów roślinnych o ciekłym stanie skupienia. Bardzo często mamy również do czynienia z tłuszczami mieszanymi. Zawierają one reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych, takich jak np. -oleilo--palmitylo--stearynian glicerolu. Ich cząsteczki można przedstawić na wiele sposobów, m.in. rysując wzory uproszczone, półstrukturalne czy kreskowe.
Czym charakteryzuje się budowa tłuszczów? Odpowiedź na to pytanie znajdziesz w poniższym filmie edukacyjnym.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R199w5n8XceC3
Film nawiązujący do treści materiału - przedstawia budowę tłuszczów.
Określ prawdziwość poniższych zdań.
propano-jeden,dwa,trzy-diol.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas stearynowy to związek nasycony, budujący ciekłe tłuszcze zwierzęce.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas oleinowy to związek nienasycony, budujący ciekłe tłuszcze roślinne.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W wiązaniach estrowych cząsteczki tłuszczu oraz oba atomy tlenu pochodzą od wyższego kwasu karboksylowego.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Do każdego, zaznaczonego w powyższym poleceniu, fałszywego twierdzenia zapisz jego poprawną wersję.
Tłuszcze, pod względem chemicznym, to estry gliceroluglicerolu oraz tzw. kwasów tłuszczowych, czyli wyższych kwasów karboksylowych, takich jak np. kwas palmitynowykwas palmitynowy, stearynowystearynowy czy wiele innych.
Występują trzy główne kryteria klasyfikacji tłuszczów, jednak należy pamiętać, że są one ściśle ze sobą związane. Tłuszcze dzieli się ze względu na pochodzenie, stan skupienia oraz charakter chemiczny.
Pochodzenie
Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego
Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, czyli tzw. tłuszcze zwierzęce, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane z tkanki tłuszczowej i mięsa zwierząt oraz mleka.

Są to tłuszcze zawierające witaminy, takie jak A,D, E, K oraz stanowiące bogate źródło energii. Zalicza się do nich następujące tłuszcze: masło, smalec, masło klarowane, łój wołowy, kaczy oraz gęsi, czy olej z łososia lub tran.
Tłuszcze pochodzenia roślinnego
Tłuszcze pochodzenia roślinnego, czyli tzw. tłuszcze roślinne, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane głównie z nasion, owoców oraz pestek roślin. Stanowią bogate źródło witamin A i E oraz nienasyconych kwasów tłuszczowych omega‑3omega‑3 oraz omega‑6omega‑6.

Tłuszcze pozyskuje się z nasion roślin, takich jak np. słonecznik, soja, siemię lniane czy rzepak. Natomiast owoce, które są źródłem tłuszczów to, np. awokado, oliwka, rokitnik czy palma oleista. Pestki dyni czy winogron, a także orzechy włoskie, laskowe, kokosowe lub nerkowca, również stanowią źródło do pozyskania tłuszczów. Co więcej, nawet zarodki roślinne wykorzystywane są do otrzymania tłuszczów, np. z zarodków kukurydzianych otrzymywany jest olej kukurydziany, a z otrębów ryżowych z zarodkami – olej ryżowy.
Tłuszcze roślinne modyfikowane chemicznie
Margaryna stanowi typowy tłuszcz modyfikowany chemicznie. Jest to emulsja tłuszczowo‑wodna, otrzymywana głównie w reakcji katalitycznegokatalitycznego uwodornienia tłuszczów roślinnych, które w tej mieszaninie stanowią od około 40 do 80% masy. Reakcja uwodornienia polega na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego, skutkiem czego jest zerwanie wiązań wielokrotnych pomiędzy węglami występującymi w tym związku. Reakcja ta wymaga często zastosowania wysokiego ciśnienia oraz katalizatorów takich jak nikiel Raneya czy żelazo, a jej skutkiem jest otrzymanie tłuszczu nasyconego, który wykazuje się większą sztywnością łańcucha, niż substrat (tłuszcz nienasycony).

Ciekawym tłuszczem modyfikowanym chemicznie jest olestra (olean), czyli substancja, która została stworzona przez globalny koncern Procter&Gamble jako bezkaloryczny odpowiednik tłuszczu. Powstaje w wyniku reakcji sacharozy z kwasami tłuszczowymi. Olestra, jak dotąd, nie została dopuszczona do sprzedaży w krajach Unii Europejskiej.

Tłuszcze mieszane
Tłuszcze mieszane to kombinacja tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Jako produkty spożywcze, nazywane są „miksami do smarowania”. Stanowią połączenie naturalnych tłuszczów roślinnych z masłem, czyli tłuszczem zwierzęcym.
Mieszanina łoju wołowego, różnych olejów roślinnych i oleju palmowego to tzw. frytura, stanowiąca tłuszcz kuchenny i wykorzystywana do smażenia.

Stan skupienia
Tłuszcze o stałym stanie skupienia

Tłuszcze o stałym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia zwierzęcego.
Wyjątek stanowi tran, który jest tłuszczem ciekłym, otrzymywanym z wątroby niektórych ryb (np. z dorszy czy rekinów) i tkanki tłuszczowej niektórych ssaków morskich (np. z wielorybów czy fok).
Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia roślinnego.
Wyjątkami są masła: kakaowe, orzechowe czy kokosowe, które w temperaturze pokojowej występują w stałym stanie skupienia.
Charakter chemiczny
Tłuszcze nasycone
Tłuszcze nasycone pochodzą od nasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze.
Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia zwierzęcego, co oznacza, że występują głównie w stałym stanie skupienia.
Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nasyconych:
palmitynianu gliceroluglicerolu (heksadekanianu propano-,,-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu palmitynowego (o wzorze sumarycznym );

stearynianu glicerolu (oktadekanianu propano-,,-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu stearynowego (o wzorze sumarycznych ).

Tłuszcze nienasycone
Tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych.
Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami.
Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nienasyconych:
oleinianu glicerolu (oktadek‑9-enianu propano-,,-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu oleinowego (o wzorze sumarycznych );

linolanu glicerolu (oktadek‑9,12‑dienianu propano-,,-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu linolowego (o wzorze sumarycznych ).













