bg‑gold

Estry kwasów organicznych

Estry, które pochodzą od kwasów organicznych, to związki chemiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru. Innymi atomami, wchodzącymi w skład ich cząsteczek, są atomy tlenu. Estry powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznych), a także alkoholi lub fenoli. Te pochodzące od kwasów organicznych posiadają następujący wzór ogólny:

R5qWZsWkahdmY
Ogólna struktura estrów R1 to grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu organicznego – R2, grupa alkilowa, pochodząca od alkoholu, lub arylowa, pochodząca z kolei od fenolu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pamiętaj, że reakcja estryfikacji zachodzi zgodnie z mechanizmem substytucji nukleofilowej.

W związkach chemicznych, zaliczanych do estrów, które pochodzą od kwasów organicznych, występuje grupa funkcyjna zwana grupą estrową.

R1Z6e4FhXP6Nb
Grupa estrowa
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1

Czy wiesz, jak zbudowane są cząsteczki estrów? Jak powstają i jakie mają właściwości? Zapoznaj się z poniższą animacją i wykonaj zadanie.

R8mAA7otPnvxw1
Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy budowy estrów.
11
Ćwiczenie 1

Poniżej przedstawiono wzory kilku związków chemicznych. Wybierz z nich te, które mogą ulegać reakcji estryfikacji, a następnie napisz dla nich odpowiednie równanie reakcji. Pamiętaj o uwzględnieniu odpowiednich warunków reakcji. Podpisz wszystkie reagenty.

Rsqeus0QWZZrz
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R15Vu0vBpdLpe
(Uzupełnij).
RYmL3RROvO9JP
(Uzupełnij).
1
Ćwiczenie 2
R13jIhuLtFSZY
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RADeoOdzzBbvF
(Uzupełnij).
bg‑gold

Podział estrów ze względu na budowę tworzących je substratów

Gdy myślimy o estrach, musimy wziąć pod uwagę fakt, że rodzina ta posiada „kilka rodzajów przedstawicieli”. Jest to uzależnione m.in. od stopnia złożoności budowy kwasu karboksylowego czy też alkoholu (bądź fenolu), od którego pochodzą.

A) Estry kwasów karboksylowych o krótkich łańcuchach węglowodorowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowodorowych, np. etanian etylu – octan etylu CH3COOC2H5.

RJ5x14k04dLgV
Wzór przestrzenny etanianu etylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

B) Estry kwasów karboksylowych z długimi łańcuchami węglowodorowymi z alkoholami o długich łańcuchach węglowodorowych, będące głównymi składnikami wosków, np. wosk pszczeli.

Skład chemiczny wosku pszczelego może się w niewielkim zakresie zmieniać. Jest to uzależnione od czynników środowiskowych oraz uwarunkowań genetycznych rodziny pszczelej.

Składniki zidentyfikowane w wosku pszczelim:

  • kwas palmitynowy CH3CH214COOH;

  • kwas cerotynowy CH3CH224COOH;

  • kwas melisowy CH3CH228COOH;

  • alkohol cerylowy CH3CH225OH;

  • alkohol mirycylowy CH3CH229OH.

Innymi składnikami są: pyłek kwiatowy, laktony i biopierwiastki, estry kwasu octowego, masłowego walerianowego (substancje zapachowe) oraz chryzyna (żółty barwnik).

C) Estry kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach węglowodorowych i propanotriolu (glicerolu, gliceryny) – tłuszcze, np. tripalmitynian gliceryny – triheksadekanian glicerolu C15H31COO3C3H5.

RIo4tjGcQOdfi
Wzór półstrukturalny triheksadekanianu glicerolu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Należy pamiętać, że estry mogą również pochodzić od kwasów nieorganicznych – m.in. estry kwasu ortofosforowego(V), jak nukleotydy oraz DNA i RNA, estry kwasu azotowego(V), np. nitroceluloza, nitrogliceryna – triazotan(V) glicerolu. Estry mogą również pochodzić od fenolu, np. etanian fenylu (octan fenylu) – CH3COOC6H5.

Zapoznaj się z poniższą symulacją obrazującą, czym są estry oraz rozwiąż pod nią zawarte ćwiczenia.

1
Symulacja 1

Na podstawie symulacji interaktywnej sprawdź, jakie różne estry można zbudować, jaka jest ich struktura oraz które atomy biorą udział w tworzeniu wiązania estrowego. Następnie rozwiąż poniższe zadania.

Na podstawie opisu symulacji interaktywnej sprawdź, jakie różne estry można zbudować, jaka jest ich struktura oraz które atomy biorą udział w tworzeniu wiązania estrowego. Następnie rozwiąż poniższe zadania.

RMpBnivIMKVh0
Symulacja interaktywna pt. Jak definiuje się estry?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
Ćwiczenie 3

Opisz, jak powstaje wiązanie estrowe. Zapisz, które atomy tworzą wodę.

R1PnxGN4pcpa4
Odpowiedź: (Uzupełnij).
RBtoePtlUcdty
(Uzupełnij).
R11HQxKMyhRC8
Ćwiczenie 4
Zaznacz, jaką rolę w reakcji estryfikacji pełni kwas siarkowy(sześć). Możliwe odpowiedzi: 1. Jest katalizatorem., 2. Jest utleniaczem., 3. Jest reduktorem.
bg‑gold

Nazewnictwo estrów

Polecenie 2

Poniższy film przedstawia, jak tworzy się nazwy estrów. Zapoznaj się z przedstawionymi zasadami, a następnie rozwiąż zadania.

R7iAsu9kXdhsl1
Film wyjaśnia nomenklaturę estrów. Omówiono również reakcję otrzymywania estrów, budowę cząsteczki, a następnie proces tworzenia nazw na różnych przykładach estrów.
Ćwiczenie 5

Poniżej podano wzory pięciu estrów kwasów karboksylowych. Podaj nazwy tych estrów zalecane przez IUPAC.

I.

RAY9646o7Xgbn
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

II.

RQ5L9aOxkDhZi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

III.

R1DUbSQmjmiTj
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

IV.

R1RHZkdHa61Zu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

V.

RbaJ6OEXE2wtY
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).
RcVmmpCGbY64i
Ćwiczenie 5
Poniżej podano wzory półstrukturalne estrów kwasów karboksylowych. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, minus to podstawnik fenylowy. Podaj nazwy tych estrów zalecane przez IUPAC. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOCH indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOC indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij
Ćwiczenie 6

Poniżej zamieszczono wzory chemiczne pięciu estrów kwasów nieorganicznych. Do podanych wzorów dopasuj odpowiadające im nazwy. Cztery z zapisanych nazw nie pasują do żadnego z estrów.

R18xbTeAtPFI0
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RiVvRG7zpQJAS
Ćwiczenie 6
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu B nawias, O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — O — S O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu
RxYqaR0XskBcc1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
1

Nazwa zalecana

Inna nazwa

Wzór strukturalny lub grupowy

Propanian etylu

Propionian etylu

RQht1VkTlTQ2l
Wzór propanianu etylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

2‑hydroksybenzoesan fenylu

Salicylan fenylu,

O‑hydroksybenzoesan fenylu,

Ester fenylowy kwasu
2‑hydroksybenzoesowego

REsposbTbKqEc
Wzór 2‑hydroksybenzoesanu fenylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Triazotan(V)
propano‑1,2,3- triolu

Triazotan(V) glicerolu,

Triazotan(V) gliceryny,

Nitrogliceryna

R1Kde9qPru4xu
Wzór nitrogliceryny
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

4‑hydroksybenzoesan propylu

Ester propylowy kwasu

4‑hydroksybenzoesowego,

RVBnnpDxom5NJ
Wzór 4‑hydroksybenzoesanu propylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pentanian etylu

Walerianian etylu

R13RtfIThTUCj
Wzór pentanianu etylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Oktadekanian metylu

Stearynian metylu

RmwC01r0GKQT7
Wzór stearynianu metylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Siarczan(VI) dibutylu

-

R1AVweYLJgjSP
Wzór siarczanu(VI) dibutylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Fosforan(V) tributylu

-

RMntFmSL2jHP4
Wzór fosforanu(V) tributylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglan dimetylu

-

R1Nzw1ZELkCHD
Wzór węglanu dimetylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
1
Ćwiczenie 7

Dopasuj nazwy estrów do poniższych wzorów strukturalnych.

Rjl6OGdgMgDzE1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1CXLnaEg6L7g
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R9L9s1V6NEDvd
Ćwiczenie 7
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny, gdzie C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — to podstawnik fenylowy. cztery-hydroksybenzoesan etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego benzoesan fenylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego siarczan(cztery) dimetylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego pentanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego propanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.