Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych

bg‑gold

Wyższe kwasy karboksylowe

Wyższe kwasy karboksylowe to kwasy karboksylowe zawierające przynajmniej 10 atomów węgla w cząsteczce. Zwane są wyższymi kwasami tłuszczowymi, ze względu na to, że są składnikami naturalnych tłuszczów. Wyróżniamy wyższe kwasy karboksylowe nasycone (nie zawierające podwójnych wiązań między atomami węgla w cząsteczce) oraz nienasycone (zawierające przynajmniej jedno wielokrotne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce).

R17JwHUP1O0xn
Mapa myśli. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: WYŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE
      • Elementy należące do kategorii WYŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE
    • Nazwa kategorii: NASYCONE
    • Nazwa kategorii: NIENASYCONE
      • Koniec elementów należących do kategorii WYŻSZE KWASY KARBOKSYLOWE
Nasycone kwasy karboksylowe posiadają pomiędzy atomami węgla wiązania pojedyncze, natomiast nienasycone mają przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne łączące atomy węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Nasycone wyższe kwasy karboksylowe

Nasycone kwasy tłuszczowe zwykle są białymi, bezwonnymi ciałami stałymi, które nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Ry2mx3VfespW4
Na zdjęciu na szkiełku zegarkowym leży pewna ilość białego proszku.
Kwas stearynowy to biała, bezwonna substancja, tłusta w dotyku. Kwasy tłuszczowe nie charakteryzują się intensywnym zapachem, ze względu na ich niską lotność, spowodowaną dużą ilością atomów węgla w cząsteczkach.
Źródło: Gmhofmann, dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.
1

Wzór sumaryczny

Wzór uproszczony

Wzór półstrukturalny uproszczony

Nazwa systematyczna

Nazwa zwyczajowa

C16H32O2

C15H31-COOH

CH3-(CH2)14-COOH

kwas heksadekanowy

kwas palmitynowy

C17H34O2

C16H33-COOH

CH3-(CH2)15-COOH

kwas heptadekanowy

kwas margarynowy

C18H36O2

C17H35-COOH

CH3-(CH2)16-COOH

kwas oktadekanowy

kwas stearynowy

bg‑gold

Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe

R13wpFdF3PPsQ1
Na zdjęciu jest oliwa w butelce. Obok leżą plasterki pomidora i zielonego ogórka oraz liście zielonej sałaty.
Nienasyconym kwasem tłuszczowym jest oliwa z oliwek.
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Nienasycone kwasy tłuszczowe zwykle są cieczami, nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

1

Wzór sumaryczny

Wzór uproszczony

Nazwa systematyczna

Nazwa zwyczajowa

C18H34O2

C17H33-COOH

kwas cis-oktadec‑9‑enowy

kwas oleinowy

kwas omega‑9

C18H32O2

C17H31-COOH

kwas cis,cis-oktadeka‑9,12‑dienowy

kwas linolowy

kwas omega‑6

C18H30O2

C17H29-COOH

kwas cis,cis,cis-oktadeka‑9,12,15‑trienowy

kwas linolenowy

kwas omega‑3

ReJ9qtBNavH3n1
Kwas oleinowy, czyli kwas cis‑oktadec‑9‑enowy, zawiera wiązanie podwójne między 9 a 10 atomem węgla oraz posiada konfigurację cis. Kwas linolowy, czyli kwas cis,cis‑oktadeka‑9,12‑dienowy, zawiera dwa wiązania podwójne, pierwsze między 9 a 10 atomem węgla, a drugie między 12 a 13. Oba wiązania podwójne posiadają konfigurację cis. Kwas linolowy, podwójne wiązanie między 9‑10 oraz 12‑13 atomem węgla, w konfiguacji cis. Kwas linolenowy, trzy wiązania podwójne między 9‑10, 12‑13 oraz 15‑16 atomem węgla, trzy konfiguracje cis.
Ciekawostka

Ostatni atom węgla w łańcuchu kwasu oleinowego to atom węgla omega (omega). Traktując atom węgla omega jako pierwszy atom, wiązanie podwójne znajduje się między 9 a 10 atomem węgla i z tego względu kwas ten nazywa się kwasem omega -9.

bg‑gold

Właściwości chemiczne wyższych kwasów karboksylowych

Kwasy tłuszczowe są dosyć bierne chemiczne:

  • ulegają spalaniu,

  • reagują z wodnymi roztworami wodorotlenków, a powstające sole nazywamy mydłamimydłamydłami, np.:

    C15H31-COOHkwas palmitynowy(kwas heksadekanowy) + KOH → C15H31-COOKpalmitynian potasu(heksadekanian potasu) + H2O
    C17H35-COOHkwas stearynowy(kwas oktadekanowy) + NaOH → C15H35-COONastearynian sodu(oktadekanian sodu) + H2O
    C17H33-COOHkwas oleinowy(kwas cis-oktadec-9-enianowy) + KOH → C17H33-COOKoleinian potasu(cis-oktadec-9-enian potasu) + H2O
bg‑gold

Odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych

RKfjrkcsnPWtn1
1) Kwasy tłuszczowe nasycone: otrzymuje się w wyniku uwodornienia nienasyconych kwasów tłuszczowych, czyli po reakcji addycji elektrofilowej wodoru do nienasyconego wiązania podwójnego, przeprowadzonej w obecności katalizatora (Ni, Pt lub Pd). Ce 17 Ha 33‑Ce o o ha dodać Ha 2 kat. strzałka w prawo Ce 17 Ha 35‑Ce O O Ha. W powyższej reakcji z ciekłego kwasu oleinowego powstaje ciało stałe – kwas stearynowy. 2) Nienasycone kwasy tłuszczowe: reagują z bromem, jest to reakcja addycji elektrofilowej. W równaniu reakcji kwasu nienasyconego po dodaniu bromu powstaje kwas 9,10‑dibromostearynowy. Równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu oleinowego dodać jedna cząsteczka bromu strzałka w prawo jedna cząsteczka kwasu 9,10 -dibromostearynowego Obserwując przebieg reakcji zauważyć można odbarwienie wody bromowej. 3) Nienasycone kwasy tłuszczowe: reagują z manganianem siedem potasu. Równanie pierwsze: 5 cząsteczek kwasu oleinowego dodać 8 cząsteczek manganianu potasu dodać 12 cząsteczek kwasu siarkowego strzałka w prawo jedna cząsteczka kwasu nonanowego dodać jedna cząsteczka kwasu nonanodiowego dodać 8 cząsteczek siarczanu manganu dodać cztery cząsteczki siarczanu potasu dodać 12 cząsteczek wody. Z kwasu oleinowego powstają dwa produkty organiczne: kwas nonanowy i kwas nonanodiowy. Równanie drugie: trzy cząsteczki kwasu oleinowego dodać 2 cząsteczki manganianu potasu dodać cztery cząsteczki wody strzałka w prawo trzy cząsteczki kwasu nonanowego dodać jedna cząsteczka kwasu nonanodiowego dodać jedna cząsteczka tlenku manganu cztery dodać cztery cząsteczki wodorotlenku potasu. Obserwując przebieg reakcji można zauważyć odbarwienie fioletowego roztworu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się uważnie z opisem eksperymentu przedstawionym w Poleceniu 1. Zwróć uwagę na cel doświadczenia, użyte substancje oraz sposób jego wykonania. Następnie, korzystając z wirtualnego laboratorium, samodzielnie zbadaj właściwości wyższych kwasów karboksylowych. W trakcie badań obserwuj ich zachowanie, zanotuj wyniki doświadczeń i sformułuj wnioski dotyczące ich właściwości fizycznych i chemicznych.

1
Polecenie 1

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

R1FWcXgyOFJSj
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych (odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych).

Problem badawczy

Czy wyższe kwasy nasycone i nienasycone odbarwiają wodę bromową?

Hipoteza

Tylko wyższe kwasy nienasycone odbarwiają wodę bromową.

Sprzęt laboratoryjny:

  • dwie probówki;

  • trzy pipety Pasteura.

Odczynniki:

  • kwas palmitynowy;

  • kwas oleinowy;

  • woda bromowa.

1
11
Laboratorium 1

Korzystając z wiedzy na temat budowy kwasów nasyconych i nienasyconych, zaplanuj i przeprowadź eksperyment. Zapoznaj się z problemem badawczym i zweryfikuj własną hipotezę. W formularzu zanotuj swoje obserwacje i wyniki, a następnie zapisz wnioski.

RdYUm69Qa00Li

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DAJCJFTCJ

Wirtualne laboratorium pt. „Odróżnianie wyższych kwasów karboksylowych nasyconych od nienasyconych”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
R1Qbhgi5AuoaA
Analiza eksperymentu: Tytuł eksperymentu Problem badawczy: Treść problemu badawczego. Hipoteza: (Uzupełnij). Sprzęt laboratoryjny: (Uzupełnij). Odczynniki chemiczne: (Uzupełnij). Przebieg eksperymentu: (Uzupełnij) Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Analiza eksperymentu: Odróżnianie wyższych kwasów karboksylowych nasyconych od nienasyconych.

Problem badawczy: W jaki sposób odróżnić wyższe kwasy karboksylowe nasycone od nienasyconych?

Hipoteza: Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe odbarwiają wodę bromową, a także ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu zarówno w pH kwasowym jak i w pH obojętnym.

Sprzęt laboratoryjny: 9 probówek - podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych, 2. pipety Pasteura, wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki; łyżeczka - długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych..

Odczynniki chemiczne: kwas palmitynowy, kwas stearynowy, kwas oleinowy, woda bromowa, wodny roztwór manganianu(VII) potasu, kwas siarkowy(VI).

Przebieg eksperymentu: Eksperyment 1. Do każdej z trzech probówek nalej kilka cmIndeks górny 3 wody bromowej. W pierwszej probówce umieść niewielką ilość kwasu palmitynowego, w drugiej niewielką ilość kwasu stearynowego, a do trzeciej probówki nalej kilka cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego. Zawartość każdej probówki energicznie wstrząśnij. Eksperyment 2. Do każdej z trzech probówek nalej kilka cmIndeks górny 3  Indeks górny koniecwodnego roztworu manganianu(VI) potasu. W pierwszej probówce umieść niewielką ilość kwasu palmitynowego, w drugiej niewielką ilość kwasu stearynowego, a do trzeciej probówki nalej kilka cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego. Zawartość każdej probówki energicznie wstrząśnij. Eksperyment 3. Do każdej z trzech probówek nalej kilka cmIndeks górny 3  Indeks górny koniecwodnego roztworu manganianu(VI) potasu, a następnie dodaj po kilka kropli kwasu siarkowego(VI). W pierwszej probówce umieść niewielką ilość kwasu palmitynowego, w drugiej niewielką ilość kwasu stearynowego, a do trzeciej probówki nalej kilka cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego. Zawartość każdej probówki energicznie wstrząśnij.

Obserwacje: Po umieszczeniu kwasów tłuszczowych w wodzie bromowej, w probówce w kwasem oleinowym doszło do odbarwienia wody bromowej, z kolei w przypadku kwasu palmitynowego oraz stearynowego nie zaobserwowano żadnych zmian. Po dodaniu kwasów tłuszczowych do probówek z roztworem manganianu(VII) potasu, w probówce z kwasem oleinowym zaobserwowano odbarwienie roztworu, z kolei w pozostałych probówkach nie zaobserwowano żadnych zmian. Po dodaniu kwasów tłuszczowych do probówek zawierających roztwór manganianu(VII) potasu i kwasu siarkowego(VI), w probówce z kwasem oleinowym zaobserwowano odbarwienie roztworu, z kolei w pozostałych probówkach nie zaobserwowano żadnych zmian.

Wyniki: Kwas oleinowy ulega reakcji z wodą bromową, natomiast pozostałe kwasy tłuszczowe nie reagują z wodą bromową. Kwas oleinowy reaguje z manganianem(VII) potasu, z kolei kwas stearynowy oraz palmitynowy nie ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu. Kwas oleinowy reaguje z manganianem(VII) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI), z kolei kwas stearynowy oraz palmitynowy nie ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu w tych warunkach.

Wnioski: Kwasy nasycone (np. kwas palmitynowy i kwas stearynowy) nie odbarwiają wody bromowej, jak również nie reagują z manganianem(VII) potasu w warunkach obojętnych i kwasowych, ponieważ nie posiadają wiązań wielokrotnych (przynajmniej jednego) pomiędzy atomami węgla. Kwasy nienasycone (np. kwas oleinowy) odbarwiają wodę bromową oraz reagują z manganianem(VII) potasu zarówno w warunkach obojętnych, jak i kwasowych, ponieważ posiadają wiązania wielokrotne (przynajmniej jedno) pomiędzy atomami węgla. Hipoteza została potwierdzona.

Ćwiczenie 1
RUiqcEyxiQFbM
Wskaż, jakiego kwasu nie użyto w doświadczeniu: Możliwe odpowiedzi: 1. kwasu siarkowego., 2. kwasu oleinowego., 3. kwasu stearynowego.
R1NzFJGqI2YXV
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
mydła
mydła

sole zbudowane z metali i wyższych kwasów tłuszczowych; kwasy tłuszczowe mają od 12 do 20 atomów węgla; przykładami takich kwasów są: kwas palmitynowy, kwas stearynowy i kwas oleinowy; ich powszechnie wykorzystywaną właściwością jest zmniejszanie napięcia powierzchniowego, dzięki temu są używane jako środki myjące i piorące

Właściwości fizyczne i chemiczne kwasów karboksylowych
Budowa i nazewnictwo estrów